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Modelo 2014. Pregunta 3A.- Considere los compuestos orgnicos de frmula C


3
H
8
O.
a) Escriba y nombre los posibles alcoholes compatibles con esa frmula.
b) Escriba y nombre los ismeros de funcin compatibles con esa frmula, que no sean alcoholes.
c) Escriba las reacciones de deshidratacin de los alcoholes del apartado a), nombrando los productos
correspondientes.
d) Escriba las reacciones de oxidacin de los alcoholes del apartado a), nombrando los productos
correspondientes.
Puntuacin mxima por apartado: 0,5 puntos.
Solucin.
a. 1-propanol OH CH CH CH
2 2 3
; 2-propanol
3 3
CH CHOH CH

b. Etilmetil ter (Etoximetilo)
3 2 3
CH O CH CH

c. O H CH CH CH OH CH CH CH
2
openo Pr
2 3 2 2 3
+ = ;

O H CH CH CH CH CHOH CH
2
openo Pr
2 3 3 3
+ =

d. COOH CH CH CHO CH CH OH CH CH CH
2 3
OX
opanal Pr
2 3
OX
2 2 3



etanoico ac.
3
metanoico ac.
OX
opanona Pr
3 3
OX
3 3
COOH CH HCOOH CH CO CH CH CHOH CH +

Modelo 2014. Pregunta 3B.- Para las siguientes reacciones:
i. CH
3
CH=CH
2
+ H
2
CH
3
CH
2
CH
3

ii. CH
3
CCH + 2Br
2
CH
3
CBr
2
CHBr
2

iii. CH
3
CH
2
CHO + LiAlH
4
CH
3
CH
2
CH
2
OH
iv. CH
3
CH
2
CH
2
OH + H
2
SO
4
CH
3
CH=CH
2
+ H
2
O
a) Nombre los reactivos y productos e indique el tipo de reaccin que se produce en cada caso.
Puntuacin mxima por apartado: 1 punto.
Solucin.
a. i.
opano Pr
3 2 3
Hidrgeno
2
openo Pr
2 3
CH CH CH H CH CH CH + = . Reaccin de adicin nucleofila. Reaccin de
hidrogenacin de un hidrocarburo.

ii.
opano Pr tetrabromo 2 , 2 , 1 , 1
2 2 3
Bromo
2
opino Pr
3
CHBr CBr CH Br 2 CH C CH

+ Reaccin de adicin nucleofila. Reaccin de


halogenacin de un hidrocarburo doblemente insaturado.

iii. ( )
propanol 1
2 2 3
d Re
aluminio litio de ro Tetrahidru
4
propanal
2 3
OH CH CH CH fuerte Reductor LiAlH CHO CH CH

+ Reaccin de reduccin.

iv.
agua
2
propeno
2 3
sulfrico . c
4 2
propanol 1
2 2 3
O H CH CH CH SO H OH CH CH CH + = +

Reaccin de eliminacin, deshidratacin.



Septiembre 2013. Pregunta A3.- Para cada uno de los siguientes procesos, formule la reaccin, indique el nombre
de los productos y el tipo de reaccin orgnica:
a) Hidrogenacin cataltica de 3metil1buteno.
b) Deshidratacin de 1butanol con cido sulfrico.
c) Deshidrohalogenacin de 2bromo2metilpropano.
d) Reaccin de propanal con KMnO
4
.
Puntuacin mxima por apartado: 0,5 puntos.
Solucin.


2
a.
butano Metil
3
CH
2 3 2 3
CH
2
CH CH CH CH H CH CH CH CH
|
3
|
3
+ = Reaccin de adicin electrfila.

b.
buteno 1
3 2 2
SO H
3 2 2 2
CH CH CH CH CH CH CH OH CH
4 2

= Reaccin de eliminacin.

c.
propeno Metil
3
CH
2 3
Br
CH
3
CH C CH CH C CH
|
3
|
|
3
= Reaccin de eliminacin.

d.
propanoico cido
2 3
KMnO
2 3
COOH CH CH CHO CH CH
4
Reaccin de oxidacin.

Junio 2013. Pregunta 3B.- Formule las reacciones orgnicas de los siguientes apartados, indicando el tipo de
reaccin:
a) Formacin de 1buteno a partir de 1butanol.
b) Obtencin de propanoato de metilo a partir de cido propanoico y metanol.
c) Obtencin de propano a partir de propino.
d) Obtencin de metanol a partir de clorometano.
Puntuacin mxima por apartado: 0,5 puntos.
Solucin.
a. Reaccin de obtencin de alquenos a partir de alcoholes.
3 2 2
SO H
3 2 2 2
CH CH CH CH Q CH CH CH OH CH
4 2
= +
Reaccin de eliminacin.

b. Reaccin de obtencin de un ster a partir de cido y un alcohol, se denominan reacciones de esterificacin.
O H CH COO CH CH OH CH COOH CH CH
2 3 2 3 3 2 3
+ +
Reaccin de adicin con eliminacin.

c. Reaccin de hidrogenacin de hidrocarburos insaturados
3 2 3
Pt
2 3
CH CH CH H 2 CH C CH +
Reaccin de adicin electrfila

d. Reaccin de obtencin de alcoholes primarios.
KCl OH CH KOH Cl CH
3
etanlico
Medio
3
+ +
Reaccin de sustitucin.

Modelo 2013. Pregunta 3A.- La obtencin de alcoholes y fenoles se puede realizar por distintos mtodos. Para
cada uno de los siguientes apartados, formule la reaccin completa e indique el nombre de todos los productos
orgnicos:
a) Hidrlisis en medio cido del propanoato de etilo para obtener etanol.
b) Reduccin con hidrgeno de 3metilbutanona para obtener un alcohol secundario.
c) Hidrlisis, en presencia de KOH, del 2bromo2metilpropano para obtener un alcohol terciario.
d) Tratamiento de la amina primaria fenilamina con cido nitroso para obtener fenol, nitrgeno molecular y
agua.
Puntuacin mxima por apartado: 0,5 puntos.
Solucin.
a. Reaccin inversa a la esterificacin.
( ) ( ) propanoico . Ac COOH CH CH Etanol OH CH CH O H CH CH COO CH CH
2 3 2 3 2 3 2 2 3
+ +

b. La cetona se reduce en presencia de H
2
.
( ) ( ) ( ) butanol - 2 - metil - 3 CH CH CH CHOH CH H CH CH CH CO CH
3 3 3
reductoras Cond.
2 3 3 3
+


3

c. Reaccin de sustitucin nuclefila.
( ) ( ) ( ) KBr propanol - 2 - metil - 2 CH OH CH C CH O H CH Br CH C CH
3 3 3
KOH
2 3 3 3
+ +

d. Reaccin Red-ox
( ) O H N fenol OH H C HNO NH H C
2 2 5 6 2 2 5 6
+ + +

Septiembre 2012. Pregunta B3.- Justifique si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas, escribiendo las
formulas semidesarrolladas de los compuestos que aparecen nombrados.

a) El compuesto de formula es el 2-cloro-3-metil-2-buteno.

b) El pentanal y el 2-penten-3-ol son ismeros de posicin.
c) La regla de Markovnikov predice que el producto mayoritario resultante de la reaccin del propeno con HBr
es el 1-bromopropano.
d) La reaccin de propeno con cloro molecular produce mayoritariamente 2-cloropropano.
Puntuacin mxima por apartado: 0,5 puntos.
Solucin.

a. Verdadera.

b. Falsa. El pentanal (aldehido) y el 2-penten-3-ol (alcohol) son ismeros de funcin.
Pentanal CHO CH CH CH CH
2 2 2 3


2-penten-3-ol

c. Falsa. La regla de Markownikoff propone que el fragmento negativo de la molcula que se adiciona, se une
preferentemente al tomo de carbono del doble enlace que tiene menos hidrgeno, la justificacin se debe a que la
estabilidad del in carbonio secundario es mayor que la del primario.

+
+
+ =
+
+
no bromoprope - 1
3 2 2 3
2
2
no bromopropa - 2
3 3 3 3
Propeno
3 2
CH CH Br CH Br CH CH CH
o Mayoritari CH CHBr CH Br CH CH CH
HBr CH CH CH
Reaccin de adicin electrfila

d. Falsa. Se adiciona la molcula al doble enlace.
pano dicloropro - 1,2
3 2 2
Propeno
3 2
CH CHCl Cl CH Cl CH CH CH + =
Reaccin de adicin electrfila

Junio 2012. Pregunta 3B.- Escriba las reacciones y nombre los productos que correspondan a:
a) La deshidratacin del alcohol primario de 3 tomos de carbono.
b) La oxidacin del alcohol secundario de 3 tomos de carbono.
c) La hidrogenacin del alqueno de 3 tomos de carbono.
d) La reduccin del aldehdo de 3 tomos de carbono.
Puntuacin mxima por apartado: 0.5 puntos.
Solucin.
a. O H CH CH CH Q OH CH CH CH
2
PROPENO
2 3
SO H
PROPANOL 1
2 2 3
4 2
+ = +

Reaccin de deshidratacin

b.
PROPANONA
3 3
Ox
PROPANOL 2
3 3
CH CO CH CH CHOH CH

Reaccin de oxidacin.

c.
PROPANO
3 2 3 2
PROPENO
2 3
CH CH CH H CH CH CH + = Adicin electrfila



4
d.
PROPANOL 1
2 2 3
Pt
2
PROPANAL
2 3
OH CH CH CH H CHO CH CH

+ Reaccin de reduccin.

Modelo 2012. Pregunta 3B.- Indique razonadamente, escribiendo de forma esquemtica las reacciones
correspondientes, a que tipo de reacciones orgnicas corresponden los siguientes procesos:
a) La sntesis del nailon a partir del acido 6-aminohexanoico.
b) La sntesis del tefln a partir del tetrafluoroetileno.
Puntuacin mxima por apartado: 1 punto.
Solucin.
a. El nailon es una poliamida que se forma a partir de un nico monmero (6-aminohexanoico), la sntesis es
una reaccin de polimerizacin por condensacin entre el grupo carboxilo de una molcula y el grupo amina de otra.
( ) ( ) [ ] O H n 2 CO CH HN COOH CH N H n
2
n
5 2 5 2 2
+

b. El tefln es un polmero que se obtiene por una reaccin de adicin al doble enlace, que se clasifica como
polimerizacin por adicin.
[ ]
n 2 2 2 2
CF CF CF CF n =

Septiembre 2011. Pregunta 3B.- Nombre y formule, segn corresponda, las siguientes parejas de molculas
orgnicas:
a) CH
3
COCH
2
CH
3
y butanal.
b) CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH y 2-metil-2-propanol.
c) CH
3
CH
2
COOH y acido 3-pentenoico.
d) CH
3
CH
2
CH
2
NHCH
3
y fenilamina.
Puntuacin mxima por apartado: 0,5 puntos.
Solucin.
a. CH
3
COCH
2
CH
3
Butanona
Butanal CH
3
CH
2
CH
2
CHO

b. CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH 1-butanol


2-metil-2-propanol


c. CH
3
CH
2
COOH cido propanoico
acido 3-pentenoico CH
3
CH=CHCH
2
COOH

d. CH
3
CH
2
CH
2
NHCH
3
N-metilpropilamina


fenilamina



Junio 2011. Pregunta 3B.- Complete las siguientes reacciones qumicas, formule todos los reactivos y productos
orgnicos mayoritarios resultantes, nombre los productos e indique en cada caso de qu tipo de reaccin se trata.
e) 1penteno + cido bromhdrico.
f) 2butanol en presencia de cido sulfrico en caliente.
g) 1-butanol + cido metanoico en presencia de cido sulfrico.
h) 2metil2penteno + hidrgeno en presencia de catalizador.
Puntuacin mxima por apartado: 0.5 puntos.
Solucin.
a. 1penteno + cido bromhdrico
( ) ( ) ( )
pentano - bromo - 1 pentano - bromo - 2 penteno - 1
CH CH Br CH CH CH CHBr CH HBr CH CH CH CH
3
3
2 2 3
2
2 3 3
2
2 2
+ + =

Reaccin de adicin electrfila, segn la regla de Markownikoff, el producto mayoritario es el 2-bromo-
pentano.



5
b. 2butanol en presencia de cido sulfrico en caliente
buteno - 1 buteno - 2 butanol - 2
O H CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CHOH CH
2 3 2 2 3 3
Q
SO H
3 2 3
4 2
+ = + =

Reaccin de eliminacin (deshidratacin de un alcohol). Segn la regla de Saytzeff el producto mayoritario
ser el 2-buteno, la formacin del alqueno se produce siempre hacia el carbono ms sustituido que generan alquenos
termodinmicamente ms estables.

c. 1-butanol + cido metanoico en presencia de cido sulfrico
butilo de metanoato metanoico ac. butanol - 1
O H CH CH CH CH O HCO HCOOH CH CH CH OH CH
2 3 2 2 2 3 2 2 2
+ +

Reaccin de esterificacin entre un cido y un alcohol.

d. 2metil2penteno + hidrgeno en presencia de catalizador
( ) ( )
pentano - metil - 2 penteno - 2 - metil - 2
CH CH CH CH CH CH H CH CH CH CH C CH
3 2 2 3 3
r Catalizado
2 3 2 3 3
+ =

Reaccin de hidrogenacin de alquenos, es una adicin nuclefila.

Modelo 2011. Cuestin 3B.- Indique si las siguientes afirmaciones son ciertas o falsas. Justifquelas.
a) El 2butanol y el 1butanol son ismeros de cadena.
b) La combustin de un hidrocarburo saturado produce dixido de carbono y agua.
c) El 1butanol y el dietileter son ismeros de posicin.
d) Al hacer reaccionar 1cloropropano con hidrxido de potasio en medio alcohlico, se obtiene propanol.
Puntuacin mxima por apartado: 0,5 puntos.
Solucin.
a. Falso. Los ismeros de cadena son los que tienen distinta disposicin de los tomos de carbono dentro de la
molcula (diferente esqueleto carbonado). El 2butanol y el 1butanol son ismeros de posicin ya que se diferencian
en la posicin del grupo funcional dentro de la molcula.
2butanol:
3 2 3
CH CH CHOH CH
1butanol:
3 2 2 2
CH CH CH OH CH

b. Verdadero. ( ) O H 1 n nCO O
2
1 n 3
H C
2 2 2 2 n 2 n
+ +
+
+
+


c. Falso. Los ismeros de posicin se diferencian en la posicin del grupo funcional de la molcula. El
1butanol y el dietileter son ismeros de funcin ya que poseen distinta funcin qumica.

d. Falso. El 1cloropropano con hidrxido de potasio en medio alcohlico da una reaccin de eliminacin de
segundo orden (E2) produciendo 1propeno.
O H KCl CH CH CH CH KOH CH CH CH Cl CH
2 3 2 2
Alcohol
3 2 2 2
+ + = +

Septiembre 2011. FG. Cuestin 3B.- Escriba las reacciones y nombre de los productos obtenidos en los siguientes
casos:
a) Deshidratacin del 2-butanos con cido sulfrico caliente.
b) Sustitucin del grupo hidroxilo del 2,2,3-trimetil-l-butanol por un tomo de cloro.
c) Oxidacin del etanal.
d) Reaccin del 2-propanol con cido etanoico.
Puntuacin mxima por apartado: 0.5 puntos.
Solucin.
a.
3 2 2
O MAYORITARI
3 3
Q ; SO H
3 2 3
CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CHOH CH
4 2
= + =
4 4 4 4 3 4 4 4 4 2 1

2-butanol 2-buteno + 1-buteno



6
b.
2,2,3-trimetil-l-butanol l-cloro-2,2,3-trimetil-butano

c. COOH CH O
2
1
CHO CH
3 2 3
+
Etanal cido etanoico

d.
cido etanoico + 2-propanol Etanoato de isopropilo

Junio 2010. FM. Cuestin 3B.- Para el alcano 4-etil-2,6-dimetiloctano:
a) Escriba su frmula semidesarrollada y su frmula molecular.
b) Escriba y ajuste la reaccin de formacin estndar de dicho alcano.
c) Escriba y ajuste la reaccin de combustin de dicho alcano.
d) Formule y nombre un compuesto de igual frmula molecular pero distinta frmula semidesarrollada.
Puntuacin mxima por apartado: 0,5 puntos.
Solucin.
a. Semidesarrollada:

Molecular:
26 12
H C

b. En las reacciones de formacin se parte de los elementos en estado natural.
12 C (s) + 13 H
2
(g) C
12
H
26


c. La combustin de los hidrocarburos produce nicamente dixido de carbono y agua.
C
12
H
26
+ 18,5 O
2
12 CO
2
+ 13 H
2
O

d. Nos piden un ismero de cadena, por ejemplo el: 2,4,4,6-tetrametiloctano


Junio 2010. FG. Cuestin 3B. Escriba las reacciones que se producen a partir de etanol en los siguientes casos y
nombre los productos obtenidos:
a) Deshidratacin con cido sulfrico en caliente.
b) Reaccin con cloruro de hidrgeno.
c) Reaccin con cido propanoico.
d) Oxidacin fuerte.
Puntuacin mxima por apartado: 0,5 puntos.
Solucin.
a. Reaccin de deshidratacin del etanol en presencia de cido sulfrico obteniendo eteno.
O H CH CH SO H OH CH CH
2 2 2
Q
4 2 2 3
+ = +

b. Reaccin de sustitucin. El etanol en presencia de cloruro de hidrgeno se transforma en cloro-etano.
O H Cl CH CH HCl OH CH CH
2 2 3
Q
2 3
+ +

c. Reaccin de esterificacin. Adicin con eliminacin. Etanol ms cido propanoico se obtiene propanoato de
etilo y agua.


7
O H CH CH COO CH CH COOH CH CH OH CH CH
2 3 2 2 3
Q
2 3 2 3
+ +

d. Reaccin de oxidacin.
O H COOH CH O OH CH CH
2 3
Q
2 2 3
+ +

Modelo 2010. Cuestin 3B.- Complete las siguientes reacciones, escribiendo las frmulas semidesarrolladas de
todos los compuestos orgnicos. Nombre todos los productos obtenidos e indique el tipo de reaccin orgnica de que
se trata en cada caso.
a) 2-buteno + HBr
b) 1-propanol + Q
4 2
SO H

c) cido butanoico + 1-propanol
+
H

d) ( ) ( ) COOH CH N H n
5 2 2

Puntuacin mxima por apartado: 0,5 puntos.
Solucin.
a. 2-buteno + Bromuro de hidrgeno 2-bromo butano. Reaccin de adicin electrfila
3 2 3 3 3
CH CHBr CH CH HBr CH CH CH CH + =

b. 1-propanol + calor propeno + agua. Reaccin de eliminacin.
O H CH CH CH Q OH CH CH CH
2 2 3
SO H
2 2 3
4 2
+ = +

c. cido butanoico + 1-propanol butanoato de propilo + agua. Reaccin de esterificacin, reaccin de
sustitucin nuclefila.
3 2 2 2 2 3
H
3 2 2 2 2 3
CH CH CH COO CH CH CH CH CH OH CH COOH CH CH CH +
+

d. cido 6-aminohexanoico Poliamida (nailon). Reaccin de polimerizacin por condensacin.
( ) ( ) ( ) ( ) O H n CH CONH COOH CH N H n
2
n
5
2
5
2 2
+

Septiembre 2009. Cuestin 5. - Dado el l-butanol:
a) Escriba su estructura semidesarrollada.
b) Escriba la estructura semidesarrollada de un ismero de posicin, otro de cadena y otro de funcin.
c) Nombre los compuestos anteriormente descritos.
d) Formule y nombre el producto de reaccin del l-butanol y el cido etanoico (C
2
H
4
0
2
), indicando el tipo de
reaccin.
Puntuacin mxima por apartado: 0,5 puntos apartados a) y e); 1 punto apartado b).
Solucin.
a. OH CH CH CH CH
2 2 2 3


b. Ismero de posicin.
3 2 3
CH CHOH CH CH

Ismero de cadena.

Ismero de funcin.
3 2 2 3
CH O CH CH CH

c. Ismero de posicin. 2-butanol.
Ismero de cadena. 2-metil, 1-propanol.
Ismero de funcin. Etil-propil ter.

d.
O H CH CH CH CH COO CH COOH CH OH CH CH CH CH
2 3 2 2 2 3 3 2 2 2 3
+ +
1-butanol + cido etanoico Etanoato de butilo + agua

Reaccin de esterificacin. La esterificacin es una reaccin de sustitucin nuclefila en la que el agente
nucleoflico es el alcohol, de manera que la molcula de agua se origina por unin del grupo hidrxido, OH, del cido
y el hidrgeno, H, del alcohol.


8

Junio 2009. Cuestin 5.- Partiendo del propeno se llevan a cabo las siguientes series de reacciones:
Propeno + agua en presencia de cido sulfrico B + C
El producto mayoritario (B) de la reaccin anterior con un oxidante fuerte genera el compuesto D y el producto
minoritario (C) en presencia de cido metanoico da lugar al compuesto E.
a) Escriba la primera reaccin y nombre los productos B y C.
b) Explique por qu el producto B es el mayoritario.
c) Escriba la reaccin en la que se forma D y nmbrelo
d) Escriba la reaccin en la que se forma E y nmbrelo.
Puntuacin mxima por apartado: 0,5 puntos.
Solucin.
a.
3 2 2 3 3 2 3 2
CH CH OH CH CH CHOH CH O H CH CH CH + + =
3 3
CH CHOH CH B 2-propanol
3 2 2
CH CH OH CH C 1-propanol

b. Reaccin de adicin electrfilica a doble enlace. El reactivo electrfilo atacante (H
+
), puede generar dos
carbocationes, uno secundario (CH
3

+
CH CH
3
) y otro primario.(
+
CH
2
CH
2
CH
3
), siendo ms estable el
secundario que el primario, debido a que tiene ms facilidad de repartir la carga positiva entre los carbonos vecinales,
formndose mayoritariamente, regla de Markownikoff.

c. Se llevan a cabo en presencia de oxidantes tipo permanganato potsico dicromato de sodio, obtenindose
propanona
3 3
Oxidacin
3 3
CH CO CH CH CHOH CH

d. Reaccin de esterificacin entre un cido y un alcohol, obtenindose metanoato de propilo (Sustitucin
nucleofila, reactivo atacante H
+
).
O H CH CH CH HCOO CH CH OH CH HCOOH
2 3 2 2 3 2 2
+ +

Modelo 2009. Cuestin 5.- Complete las siguientes reacciones con el producto orgnico mayoritario. Nombre
todos los compuestos orgnicos presentes, e indique el tipo de cada una de las reacciones.
e) CH
3
CH = CH
2
+ HBr
f) CH
3
CH
2
CH
2
Br + KOH
g) CH
3
CH
2
OH + oxidante fuerte
h) CH
3
COOH + CH
3
CH
2
OH
Puntuacin mxima por apartado: 0,5 puntos.
Solucin.
a. Propeno + Bromuro de hidrgeno 2-bromo propano
CH
3
CH = CH
2
+ HBr CH
3
CHBr CH
3

Reaccin de adicin electrfila.

b. 1-bromo propano + hidrxido de potasio 1-propanol + bromuro potsico
CH
3
CH
2
CH
2
Br + KOH CH
3
CH
2
CH
2
OH + KBr
Reaccin de sustitucin nuclefila.

c. Etanol + Oxidante fuerte cido etanoico
CH
3
CH
2
OH + oxidante fuerte CH
3
COOH
Reaccin de eliminacin. Oxidacin de alcohol primario

d. cido etanoico + etanol etanoato de etilo + agua
CH
3
COOH + CH
3
CH
2
OH CH
3
COO CH
2
CH
3
+ H
2
O
Reaccin de esterificacin, condensacin o eliminacin.

Septiembre 2008. Cuestin 5.- Para el siguiente compuesto: CH
3
C = CH CH
3

|
CH
3



9
a) Indique su nombre sistemtico
b) Escriba su reaccin con yoduro de hidrgeno e indique el nombre del producto mayoritario
c) Formule y nombre los ismeros de posicin del compuesto del enunciado.
Puntuacin mxima por apartado: a) 0,5 puntos, b) y c) 0,75 puntos.
Solucin.
a. 2-metil, 2-buteno

b.

Mayoritario: 2-Yodo, 2-metil butano

c. Ismeros de posicin: Igual funcin qumica pero distinta posicin del grupo funcional.
2-Metil 1-buteno

3-Metil 1 buteno


Junio 2008. Cuestin 5.- Complete las siguientes reacciones qumicas, indique en cada caso de qu tipo de reaccin
se trata y nombre todos los reactivos que intervienen y los productos orgnicos resultantes:
a) CH
3
CH
2
COOH + CH
3
OH
b) CH
2
= CH
2
+ Br
2

c) CH
3
CH
2
OH + H
2
SO
4

calor

d) CH
3
CH
2
Br + KOH
Puntuacin mxima por apartado: 0,5 puntos.
Solucin.
a. CH
3
CH
2
COOH + CH
3
OH CH
3
CH
2
COO CH
3
+ H
2
O
cido propanoico + Metanol Propanoato de metilo
Reaccin de condensacin esterificacin.

b. CH
2
= CH
2
+ Br
2
CH
2
Br CH
2
Br
Eteno + Bromo molecular 2,2dibromo etano
Reaccin de adicin electrfila

c. CH
3
CH
2
OH + H
2
SO
4

calor
CH
2
= CH
2
+ H
2
O
Etanol + ac. Sulfrico
calor
eteno
Reaccin de eliminacin.

d. CH
3
CH
2
Br + KOH CH
3
CH
2
OH + KBr
Bromo etano + Hidrxido potsico Etanol
Reaccin de sustitucin

Modelo 2008. Cuestin 5.- Escriba un ejemplo representativo para cada una de las siguientes reacciones
considerando nicamente compuestos reactivos con 2 tomos de carbono. Formule y nombre los reactivos implicados:
a) Reaccin de sustitucin en derivados halogenados por grupos hidroxilo.
b) Reaccin de esterificacin.
c) Reaccin de eliminacin (Alcoholes con H
2
SO
4
concentrado)
d) Reaccin de oxidacin de alcoholes
Puntuacin mxima por apartado: 0,5 puntos.
Solucin.


10
a. Reaccin de sustitucin nucleoflica que suele darse en disolucin de etanol acuso y en presencia de
catalizadores bsicos (AgOH, KOH, ).


b. Reaccin de esterificacin, se lleva a cabo por un mecanismo de sustitucin nuclefila. El grupo hidroxilo del
cido reacciona con el hidrgeno del alcohol para formar agua, generndose el ster.


c. Reaccin de eliminacin que se lleva a cabo a temperatura ligeramente elevada y en presencia de cidos como
catalizador.


d. Reaccin de oxidacin. Dependiendo de la posicin del grupo OH, los productos de la oxidacin de un
alcohol varan: En alcoholes primarios, primeramente originan aldehdos y a continuacin cidos carboxlicos; los
alcoholes secundarios originan cetonas, no experimentando oxidaciones posteriores en condiciones normales; Los
alcoholes terciarios no se oxidan en condiciones ordinarias, con oxidantes muy fuertes y en medio cido muy
concentrado, se deshidratan a alquenos


Septiembre 2007. Cuestin 5.- Indique si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas y justifique las
respuestas escribiendo la reaccin qumica adecuada:
a) Los steres son compuestos que se pueden obtener por reaccin de alcoholes y cidos orgnicos.
b) El eteno puede producir reacciones de adicin.
c) Los alcoholes se reducen produciendo cidos orgnicos.
d) La deshidratacin del etanol por el cido sulfrico produce eteno.
Puntuacin mxima por apartado: 05 puntos.
Solucin.
a. Verdadero. Sustitucin nuclefila. Reaccin de esterificacin: cido + alcohol ester + agua, generalmente
forma un equilibrio
RCOOH + ROH RCOOR + H
2
O

b. Verdadero. El doble enlace de los alquenos puede actuar como dador de electrones, experimentando
preferentemente reacciones de adicin con agentes electrfilos. Adicin de hidrgeno, adicin de haluros de alquilo,
adicin de agua,

c. Falso. La forma de obtencin de cidos orgnicos a partir de alcoholes es por oxidacin, no por reduccin.

d. Verdadero. Los alcoholes se deshidratan mediante una reaccin de eliminacin a temperatura ligeramente
elevada en presencia de cidos tipo H
2
SO
4
que actan de catalizador.

Junio 2007. Cuestin 5.- Dadas las frmulas siguientes: CH
3
OH, CH
3
CH
2
COOH, CH
3
COOCH
3
y CH
3
CONH
2

a) Diga cul es el nombre del grupo funcional presente en cada una de las molculas.
b) Nombre todos los compuestos.
c) Escriba 1a reaccin que tiene lugar entre CH
3
OH y CH
3
CH
2
COOH.
d) Qu sustancias orgnicas (estn o no entre las cuatro anteriores) pueden reaccionar para producir
CH
3
COOCH
3
? Indique el tipo de reaccin que tiene lugar.
Puntuacin mxima por apartado: 0,5 puntos.
Solucin.
a)
CH
3
OH. Alcohol (ROH)
CH
3
CH
2
COOH. cido (RCOOH)
CH
3
COOCH
3
. ster (R
1
COOR
2
)


11
CH
3
CONH
2
. Amida (RCONH
2
)

b)
CH
3
OH. Metanol
CH
3
CH
2
COOH. cido propanoico
CH
3
COOCH
3
. Etanoato de metilo
CH
3
CONH
2
. Etanamida acetamida

c) Reaccin de esterificacin entre un cido y un alcohol.
O H CH COO CH CH OH CH COOH CH CH
2 3 2 3 3 2 3
+ +

d) cido etanoico (CH
3
COOH) + Metanol (CH
3
OH). Reaccin de esterificacin entre un cido y un alcohol
fenol, con eliminacin de una molcula de agua. La reaccin transcurre con un mecanismo de sustitucin
nucleoflica.

Modelo 2007. Cuestin 5.- Dados los pares de compuestos orgnicos siguientes, indique sus nombres y justifique
que tipo de isomera presentan:
a)
b) OH CH CH CH y CH CHOH CH
2 2 3 3 3

c)
3 3 2 3
CH CO CH y CHO CH CH
d)
3 3 3 2 2
CH CH CH CH y CH CH CH CH = =
Puntuacin mxima por apartado: 0,5 puntos.
Solucin.
a) Butano / metil propano isbutano. Presentan isomera de cadena por tener distinta disposicin de los tomos
de carbono dentro de la molcula (diferente esqueleto carbonado).
b) 2-propanol / 1-propanol. Presentan isomera de posicin por tener distinta colocacin del grupo funcional
(OH

alcohol) dentro de la molcula.


c) Propanal / propanona dimetilcetona acetona. Presentan isomera de funcin por poseer distinta funcin
qumica (distinto grupo funcional).
d) 1-buteno / 2-buteno. Presentan isomera de posicin por tener distinta colocacin del grupo funcional (C=C
alqueno) dentro de la molcula.

Septiembre 2006. Cuestin 5.- Para cada una de las siguientes reacciones, formule y nombre los productos
mayoritarios que se puedan formar y nombre los reactivos orgnicos.
a)
4 2
SO H
3 2 3
CH CHOH CH CH
b) +
+
H
3 3
COOH CH OH CH
c) + = HCl CH CH CH CH
3 3

d) + KOH CH CH ClCH
3 2 2

Puntuacin mxima por apartado: 05 puntos.
Solucin.
a.
( )

=
=

Buteno - 1
CH CH CH CH
Buteno - 2
o Mayoritari CH CH CH CH
CH CHOH CH CH
2 2 3
3 3
SO H
BUTANOL 2
3 2 3
4 2


b. O H CH COO CH COOH CH OH CH
2
METILO DE ETANOATO
3 3
H
ETANOICO . Ac
3
METANOL
3
+ +
+


c.
BUTANO CLORO 2
3 2 3
BUTENO 2
3 3
CH CH CHCl CH HCl CH CH CH CH

+ =



12
d.
PROPENO
3 2
PROPANO CLORO 1
3 2 2
CH CH CH KOH CH CH ClCH = +



Junio 2006. Cuestin 5.- Escriba las formulas desarrolladas e indique el tipo de isomera que presentan entre s las
siguientes parejas de compuestos.
a) Propanal y propanona.
b) l-buteno y 2-buteno.
c) 2,3-dimetilbutano y 3-metilpentano.
d) Etilmetilter y l-propanol.
Puntuacin mxima por apartado: 0,5 puntos.
Solucin.
a.
Propanal (Aldehdo): CHO CH CH
2 3

Propanona (Cetona):
3 3
CH CO CH
Ismeros de funcin

b.
1-buteno (Alqueno):
3 2 2
CH CH CH CH =
2-buteno (Alqueno):
3 3
CH CH CH CH =
Ismeros de posicin.

c.
2,3-dimetilbutano (Alcano):

3-metilpentano (Alcano):
Ismeros de cadena

d.
Etilmetilter (Eter):
3 2 3
CH O CH CH
l-propanol (Alcohol): OH CH CH CH
2 2 3

Ismeros de funcin.

Modelo 2006. Cuestin 5.- Dadas las frmulas siguientes: C
3
H
6
O, C
3
H
6
O
2
y C
3
H
8
O
a) Escriba todas las posibles estructuras semidesarrolladas para las molculas monofuncionales que respondan a
las frmulas anteriores (excluir las estructuras cclicas).
b) Nombre sistemticamente todos los compuestos.
Puntuacin mxima por apartado: 0,5 puntos.
Solucin.



Propanal CHO CH CH
Propanona CH CO CH
: O H C
2 3
3 3
6 3





etilo de Metanoato CH CH HCOO
metilo de Etanoato CH COO CH
Propanoico Acido COOH CH CH
: O H C
3 2
3 3
2 3
2 6 3




13




eter metil, - etil o Metoxietan CH CH O CH
propanol - 2 CH CHOH CH
propanol - 1 OH CH CH CH
: O H C
3 2 3
3 3
2 2 3
8 3


Septiembre 2005. Cuestin 4.-
a) Formule los siguiente compuestos orgnicos: 2-propanol; 2-metil-1-buteno; cido butanoico; N-metil
etilamina
b) Nombre los siguientes compuestos orgnicos:
i. CHOCH
2
CH
2
CH
3

ii. CH
3
CH
2
COOCH
3

c) Escriba la reaccin de obtencin de ii) e indique de que tipo de reaccin se trata.
Puntuacin mxima por apartado: 1 punto a) y 05 puntos b) y c).
Solucin.
a. Formular:
2-propanol: CH
3
CHOHCH
3
.
2-metil-1-buteno: .
cido butanoico: CH
3
CH
2
CH
2
COOH
N-metil etilamina. CH
3
NHCH
2
CH
3
.

b. Nombrar:
i) CHOCH
2
CH
2
CH
3
: Butanal (Aldehdo)
ii) CH
3
CH
2
COOCH
3
: Propanoato de metilo (Ester)

c. CH
3
CH
2
COOH + CH
3
OH CH
3
CH
2
COOCH
3
+ H
2
O
Reaccin de esterificacin entre un cido y un alcohol, la reaccin transcurre mediante un mecanismo de
sustitucin nucleoflica.

Junio 2005. Cuestin 5.- Justifique si son verdaderas o falsas las siguientes afirmaciones, formulando los productos
de reaccin:
a)
4 2
SO H
calor
3 3
CH CHOH CH Se obtiene propeno como nico producto de eliminacin.
b)
+
+
H
3 2 2 3
COOH CH OH CH CH CH Se obtiene acetato de propilo como producto de condensacin o
esterificacin.
c) HCl CH - CH - CH CH - CH
3 2 3
+ = Se obtiene 2-cloropenteno y 3-cloropenteno como producto de
sustitucin.
d) + etanol en KOH CH CH ClCH
3 2 2
Se obtiene propanal como producto de adicin.
Puntuacin mxima por apartado: 0,5 puntos.
Solucin.
a. Verdadero.
2 3
SO H
calor
3 3
CH CH CH CH CHOH CH
4 2
=
Reaccin de eliminacin. Deshidratacin

b. Verdadero.
3 2 2 3
H
3 2 2 3
CH - CH - CH COO CH COOH CH OH CH - CH - CH +
+

Se elimina una molcula de agua entre los descompuestos, formndose el ester

c. Falso.
no cloropente - 2
3 2 2 3
no cloropente 3-
3 2 2 3 3 2 3
CH CH CH CHCl CH CH CH CHCl CH CH HCl CH CH CH CH CH + + =


14
Adicin a doble enlace de un haluro de alquilo. Debido a que los dos tomos de carbono tienen igual grado de
insaturacin, se producen por igual los dos ismeros de posicin.

d. Falso.
propanol - 1
3 2 2 3 2 2
CH CH OH CH etanol en KOH CH CH ClCH +
Reaccin de sustitucin.

Modelo 2005. Cuestin 5.- Para cada una de las reacciones qumicas que se escriben a continuacin, formule los
productos, nombre reactivos y productos e indique de que tipo de reaccin se trata.
a) CH
3
CH=CHCH
3
+ HCl


b) CH
3
CH=CH
2
+ H
2


c) CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
0H + H
2
S0
4
+ calor
d) + NaOH Cl CH CH CH CH
2
CH
2 3
|
3

Puntuacin mxima por apartado:0,5 puntos.
Solucin.
a. CH
3
CH=CHCH
3
+ HCl CH
3
CH
2
CHClCH
3
Adicin electroflica. (Regla de Markownikoff)
2-buteno 2-clorobutano

b. CH
3
CH=CH
2
+ H
2
CH
3
CH
2
CH
3
Adicin electroflica
propeno propano

c. CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH + H
2
SO
4
+ calor CH
3
CH
2
CH=CH
2
Eliminacin
1-butanol (butanol) 1-buteno (buteno)

d.
2
CH
2 3 2
CH
2 3 2
CH
2 3
CH CH CH CH OH CH CH CH CH NaOH Cl CH CH CH CH
|
3
|
3
|
3
= + +
1-cloro-2metilbutano 2-metil-butanol 2-metil-buteno
Mayoritario Minoritario
Sustitucin Eliminacin
nucleoflica

Septiembre 2004. Cuestin 4.- Para cada una de las siguientes reacciones:
i. + OH CH COOH CH CH
3 2 3

ii. + =
2 2 2
Br CH CH
iii. +
4 2
SO H
2 3
Calor OH CH CH
iv. + NaOH Br CH CH
2 3

a) Complete las reacciones.
b) Nombre los productos y reactivos orgnicos. Diga de que tipo de reaccin se trata en cada caso.
Puntuacin mxima por apartado: 1 punto.
Solucin.
i. O H CH COO CH CH OH CH COOH CH CH
2 3 2 3 3 2 3
+ +
cido propanoico + Metanol Propanoato de metilo.
Reaccin de esterificacin.

ii. Br CH CH Br Br CH CH
2 2 2 2 2
+ =
Etano 1,2-dibromoetano
Reaccin de adicin electrfila a doble enlace.

iii. O H CH CH OH CH CH
2 2 2
SO H
Calor
2 3
4 2
+ =
Etanol Eteno
Reaccin de eliminacin (Condensacin).



15
iv. NaBr OH CH CH NaOH Br CH CH
2 3 2 3
+ +
Bromoetano Etanol
Reaccin de sustitucin nuclefila

Junio 2005. Cuestin 5. Indique si cada una de las siguientes afirmaciones es verdadera o falsa y justifique las
respuestas formulando la reaccin a que se alude:
a) El doble enlace de un alqueno puede incorporar hidrgeno y convertirse en un alcano.
b) La reduccin de un grupo funcional aldehdo conduce a un grupo cido
c) Las aminas son compuestos bsicos.
d) La deshidratacin del etanol, por el cido sulfrico, produce etino.
Puntuacin mxima por apartado: 0,5 puntos.
Solucin.
a. Verdadero.
' R CH CH R H ' R CH CH R
2 2
Pt
2
+ =

b. Falso. Es la oxidacin de los aldehdos la que lleva a cidos carboxlicos.



c. Verdadero. Son capaces de captar un protn con el par de electrones no compartido del nitrgeno mediante
un enlace covalente dativo.
R NH
2
+ H
2
O R NH
3
+
+ OH



d. Falso. Por deshidratacin en presencia de cido sulfrico, los alcoholes producen alquenos
2 2
0 H
4 2 2 3
CH CH SO H OH CH CH
2
= +



Modelo 2004. Cuestin 5.- El etanoato de etilo (acetato de etilo) se produce industrialmente para su utilizacin
como disolvente.
a) Escriba la reaccin de esterificacin para obtener etanoato de etilo.
b) Sabiendo que se trata de un equilibrio qumico, indicar cmo se podr aumentar el rendimiento de la
produccin de dicho ester.
c) Pueden obtenerse polmeros o macromolculas con reacciones de esterificacin? Mencione algn ejemplo de
aplicacin industrial.
d) Explique si existe efecto mesmero en el grupo funcional del etanoato etilo.
Puntuacin mxima por apartado 0,5 puntos
Solucin.
a.
ACIDO + ALCOHOL ESTER + AGUA
O H CH CH COO CH OH CH CH COOH CH
2 3 2 3
K
2 3 3
+ +
cido actico + Etanol Etanoato de etilo + agua

b. Aumentar el rendimiento de un equilibrio equivalente a desplazarlo hacia la derecha (productos). En este caso
la mejor forma de desplazar el equilibrio hacia la derecha seria eliminar los subproductos de la reaccin a medida que
se van formando (H
2
O).
En los equilibrios influye la temperatura, pero para que esta reaccin se carecen de datos termodinmicos que
permitan predecir la influencia de la temperatura. El V y la P, no influyen al no haber variacin en el nmero de moles
entre reactivos y productos.
Nota: El empleo de catalizadores nunca influye en el equilibrio.

c. SI. Pueden obtenerse polisteres que son macromolculas que se utilizan en la fabricacin de resinas,
barnices, fibras sintticas, y plsticos. Un ejemplo caracterstico es el plexigls que resulta de la polimerizacin del
metilpropenoato de metilo, obtenido por esterificacin del cido metilpropenoico con el metanol.




16


d. El efecto mesmero es el desplazamiento permanente de las nubes e
-
de los enlaces hacia uno de los tomos
enlazados, pudiendo describirse la polarizacin del enlace mltiple mediante un hbrido de resonancia entre distintas
estructuras mesmeras.


Septiembre 2003. Cuestin 5.- Formule las reacciones orgnicas que se proponen a continuacin. Indique el tipo
de reaccin que participa en cada caso y nombre todos los compuestos orgnicos formados en ellas.
a) +
4 2
SO H
Q Propanol
b)
HCl
Buteno 1
c)
NaOH
no cloropropa 2
d) +
R CATALIZADO
2
H 2 Propino
Puntuacin mxima por apartado: 0,5 puntos.
Solucin.
a. O H CH CH CH Q OH CH CH CH
2 2 3
SO H
2 2 3
2
+ = +
AGUA PROPENO CALOR PROPANOL
SULFRICO CIDO
+ +
Se trata de una reaccin de eliminacin que se verifica a temperatura ligeramente elevada en presencia de un cido de
Lewis(H
2
SO
4
) como catalizador

b.
3 2 3
HCl
3 2 2
CH CH CHCl CH CH CH CH CH =

Reaccin de adicin a doble enlace, sigue la regla de Markownikoff, el fragmento negativo de la molcula que se
adiciona se une preferentemente al tomo de carbono del doble enlace que tiene menos tomos de hidrgeno.

c.
3 3
NaOH
3 3
CH CHOH CH CH CHCl CH

Reaccin de sustitucin nuclefila

d.
3 2 3
H 2
3
CH CH CH CH C CH
2

PROPANO PROPINO
HIDRGENO

Reaccin de adicin a triple enlace, es conveniente usar catalizadores de tipo Platino.

Junio 2003. Cuestin 5. La formula molecular C
4
H
8
O
2
a qu sustancia o sustancias propuestas a continuacin
corresponde? Justifique la respuesta escribiendo en cada caso su formula molecular y desarrollada.
a) cido butanoico.
b) Butanodial.
c) 1,4butanodiol
d) cido 2metilpropanoico.
Puntuacin mxima por apartado: 0,5 puntos.
Solucin.
a. cido butanoico: CH
3
CH
2
CH
2
COOH. Si corresponde a C
4
H
8
O
2





17
b. Butanodial: CHOCH
2
CH
2
CHO. Corresponde a C
4
H
6
O
2




c. 1,4butanodiol: CH
2
OHCH
2
CH
2
CH
2
OH. Corresponde a C
4
H
10
O
2




d. cido 2metilpropanoico: CH
3
CH(CH
3
)COOH. Si corresponde a C
4
H
8
O
2




Septiembre 2002. Cuestin 5.- Considere las siguientes molculas:
2 3 3 3 3 3 3 3
NH CO CH ; CH COO CH ; CH CO CH ; CH CHOH CH
a. Escriba sus nombres e identifique los grupos funcionales.
b. Cules de estos compuestos daran propeno mediante una reaccin de eliminacin? Escriba la reaccin.
Puntuacin mxima por apartado: 1,0
Solucin.
a.
CH
3
CHOHCH
3
2-Propanol. Alcohol secundario. (OH)
CH
3
COCH
3

Acetona
Propanona
Cetona.
CH
3
COOCH
3

metilo de Acetato
metilo de Etanoato
Ester
CH
3
CONH
2

Acetamida
Etanamida
Amida sencilla. RCONH
2


b. Los alcoholes por deshidratacin en presencia de cido sulfrico originan alquenos, mediante una reaccin de
eliminacin.
3 2
SO H
3 3
CH CH CH CH CHOH CH
4 2
=

Junio 2002. Cuestin 5.- Considere el siguiente compuesto orgnico:


a) Escriba su nombre sistemtico.
b) Plantee y formule una posible reaccin de eliminacin, en donde intervenga este compuesto.
c) Plantee y formule una reaccin de adicin a su doble enlace.
d) Plantee y formule una reaccin de sustitucin en donde intervenga este compuesto.
Puntuacin mxima por apartado: 0,5.
Solucin.
a. 3-metil, 4-penten, 1-ol

b. En medio cido sulfrico, los alcoholes se deshidratan formando un doble enlace.



e-metil, 4-penten, 1-ol 3-metil, 1,4-pentadieno + agua



18
c. Los alquenos dan reacciones de adicin al doble enlace. Pueden adicionar hidrgeno, obtenindose alquenos o
alcanos, halgenos halogenuros de hidrogeno, obteniendo derivados halogenados, etc. Los halogenuros de
hidrgeno, si los dos tomos de carbono que forman el doble enlace tienen distinto grado de sustitucin, se adicionan
siguiendo la regla de Markownikoff, el halgeno entra mayoritariamente en el carbono ms sustituido.



3-metil, 4-penten, 1-ol + bromuro de hidrgeno 2-Bromo, 3-metil, 1-pentanol

d. Este tipo de compuesto puede dar reacciones de sustitucin con reactivos nuclefilos que ataquen al enlace
CO. Para ello suelen requerir un catalizador cido.



3-metil, 4-penten, 1-ol + bromuro de hidrgeno 5-Bromo, 3-metil, 1-penteno

Septiembre 2001. Cuestin 5.- Las poliamidas, tambin llamadas nailones, poseen una gran variedad de
estructuras. Una de ellas, el nailon 66 se obtiene a partir del cido hexanodioico y de la 1,6-hexanodiamina siguiendo
el esquema que se indica a continuacin:
n(cido hexanodioico) + n(1,6-hexanodiamina) Poliamida + 2nH
2
0
a) Formule los compuestos que aparecen en la reaccin.
b) Qu tipo de reaccin qumica se da en este proceso?
c) Qu otro tipo de reaccin de obtencin de polmeros sintticos conoce? Ponga un ejemplo de uno de estos
polmeros y mencione alguna aplicacin del mismo.
Puntuacin mxima por apartado: a) 1; b) 0,5 y c) 0,5
Solucin.
a.


b. Las poliamidas se obtienen por poliheterocondensacin, al menos dos molculas diferentes se condensan en
un solo monmero eliminando al menos una molcula de agua

c. Polimerizacin por adicin. El PVC(Policloruro de vinilo), es un material termoplstico, duro y fuerte , que
presenta una combinacin ideal de propiedades elctricas y mecnicas. Uno de sus usos es como tubera.


Septiembre 2000. Problema 1B.- Al tratar 2-buteno con cido clorhdrico se obtiene un compuesto A de frmula
C
4
H
9
Cl. Al tratar este compuesto A con hidrxido potsico se obtiene un producto B de frmula C
4
H
10
O, que por
reaccin con cido sulfrico en caliente origina dos compuestos de frmula C
4
H
8
, siendo el producto mayoritario el 2-
buteno
a) Escriba las reacciones de la secuencia que se indica en el problema y nombre todos los compuestos orgnicos
implicados.
b) Calcule los gramos de B que se obtendran a partir de 1,5 gramos de 2-buteno, sabiendo que en la formacin de A
el rendimiento ha sido del 67% y en la formacin de B, del 54%.
Masas atmicas: C = 12,0; H = 1,0; O = 16,0.
Solucin
a. Segn la regla de Markownikoff, la adicin de un halogenuro de hidrgeno a doble enlace se hace entrando el
halgeno en el carbono ms sustituido.
(A) 2 cloro butano


19
Mediante una sustitucin nuclefila, se cambia el cloro del derivado halogenado por el grupo OH

, obteniendo el
alcohol correspondiente.
(B) 2 butanol
deshidratando el alcohol con cido sulfrico, se obtiene el correspondiente alqueno, que en este caso da lugar a dos
posibles ismeros.


b. O H C mol 1 CI H C mol 1 H C mol 1
10 4
% 100 R
9 4
% 100 R
8 4

= =

O H C moles 3618 ' 0 CI H C moles 67 ' 0 H C mol 1
10 4
% 84 R
9 4
% 67 R
8 4

= =

15 gr C
4
H
8
< >. 0028 moles
teniendo en cuenta la relacin entre el C
4
H
8
y el C
4
H
10
O

717 ' 0 moles 01 ' 0
1
3618 ' 0 028 ' 0
) O H C ( n
10 4
<>

= gr C
4
H
10
0