Departamento de Qumica-Universidad del Valle

Curso: Quimica Organica II Programa Academico de Quimica

Profesora: Luz Marina Jaramillo Junio de 2006

Notas sobre Nomenclatura
1. Nomenclatura de Aldehdos y Cetonas
Los aldehdos y cetonas son sustancias de frmula general:

Ar C
O
H
C
O
H R
C
O
R Ar' C
O
R Ar
RCOR' C
O
R R' R C
O
R
ArCOAr
ArCOR
Cetonas Aromticas
Cetonas Alifticas
RCOR
Aldehido Aromtico
ArCHO
Aldehido Aliftico
R CHO


Los aldehidos y las cetonas contienen el grupo carbonilo C=O y por ello a menudo se
denominan Compuestos Carbonlicos. Los nombres IUPAC de los aldehidos siguen un patrn
comn: La cadena mas larga que contiene el grupo -CHO se considera la estructura matriz (o
patrn) y se nombra reemplazando la terminacin o del alcano por al. La posicin de un
sustituyente se indica considerndose el carbono del grupo CHO como el nmero uno.

La llamada nomenclatura comn tambin se usa corrientemente para los aldehdos y se deriva de
los nombres triviales de los cidos carboxlicos correspondientes, tomados en su mayora de
fuentes naturales.. En el nombre comn de aldehdos el punto de unin de los sustituyentes se
indica con las letras griegas o, |, , o, etc.

4 3 2 1
o | o
C C C C CHO



La Tabla 1 muestra algunos nombres IUPAC y comunes (en parntesis) de aldehdos y cetonas
de uso frecuente. A continuacin de dan algunos ejemplos de aldehdos sustituidos:

CH
3
CH
2
CH
2
CH
CH
3
CHO
CHO CH CH CH
CH
3
Br
2-Metilpentanal
(o-Metilvaleraldehido)
4-Bromo-2-pentenal


Tabla 1 Aldehdos y Cetonas comunes
O

Frmula Nombre Frmula
Nombre
CH
3
COCH
2
COCH
3
O
O
O
C
O
CH
3
Ph
C
O
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
C
O
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
C
O
CH
3
CH
3
CH
2
C
O
CH
3
CH
3
Ciclopropanona
Ciclobutanona
Ciclopentanona
Ciclohexanona
2,4-Pentanodiona
Fenilmetilcetona
(Acetofenona)
3-Pentanona
(Dietilcetona)
2-Pentanona
(Metil-n-propilcetona)
2-Butanona
(Etilmetilcetona)
Propanona
(Acetona)
CHO CH CH Ph
Ph CHO
C
O
H C
O
H
CHO CH CH
2
CH
3
(CH
2
)
4
CHO
CH
3
(CH
2
)
3
CHO
CH
3
(CH
2
)
2
CHO
CH
3
CH
2
CHO
CH
3
CHO
3-Fenilpropenal
( Cinamaldehido )
Benzaldehido
Etanodial
( Glioxal )
2-Propenal
(Acroleina )
Hexanal
Pentanal
(Valeraldehido)
Butanal
(Butiraldehido)
Propanal
(Propanaldehido)
Etanal
(Acetaldehido)
HCHO Metanal
(Formaldehido)
Cetonas Aldehidos


El sufijo carbaldehido (o carboxaldehido, -CHO) se utiliza cuando el grupo aldehdo est unido
a un anillo aliftico. Ejemplos:

Ciclohexanocarbaldehido Ciclopentanocarbaldehido
CHO
CHO



Al compuesto patrn que contiene el grupo aldehdo unido directamente al anillo bencnico se
denomina benzaldehido, esto es:
Benzaldehido
CHO


Si el grupo -CHO es secundario (o de inferior prioridad) frente a otro, se utiliza el prefijo
formilo, ejemplo:

Segn la IUPAC se emplea el sufijo ona para nombrar una cetona. Debe empezarse a numerar
por el extremo donde el C=O reciba el nmero mas bajo posible. Tambin es frecuente nombrar
las cetonas alifticas usando el nombre de los grupos alquilo unidos al carbonilo y a continuacin
la palabra cetona. La Tabla 1 muestra algunos nombres IUPAC, comunes (en parntesis) y
estructuras de cetonas comunes.
1-Penten-3-ona
( Etilvinilcetona )
2-Bromo-3-hexanona
( n-butirofenona )
Fenil-n-propilcetona
CH
2
CH
3
C
O
CH CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
C
O
Ph CH
3
CHBr C
O
CH
2
CH
2
CH
3


Las cetonas donde el grupo carbonilo (C=O) hace parte de un anillo, se nombran cambiando la
terminacin o del cicloalcano correspondiente por el sufijo ona (ver Tabla 2).
Los sustituyentes en el anillo se nombran indicando su posicin con la combinacin de nmeros
mas bajos a partir de numerar el carbono carbonilo como el C-1. Ejemplos:
3-metil-2,4-ciclohepta-
dienona
1,3-ciclohexano-
diona
4-metil-2-ciclohexa-
nona
3-hidroxiciclopenta-
nona
CH
3
O
O
O
CH
3
O
OH
O

Ejercicio 1 Escriba el nombre IUPAC y comn (donde sea posible) de las siguientes estructuras:

f.
e. d.
c.
COCH
2
CH
3
O
O
CHO
Cl
CHO
CH
3
b.
a.
C CH
CH
3
CH
3
C CH
2
CH
3
O
CH
2
BrCH
2
CH
2
CH
2
CHO

Ejercicio 2 Escriba la frmula estructural para los siguientes nombres de compuestos
carbonlicos.
a) Metil isobutil cetona. b) 3-Hidroxipentanal..
c) 1,3-Difenil-2-propen-1-ona d) 3-Fenilpropenal.
e) Fenilacetaldehido. f) 2-Bromociclopentanocarbaldehido.
f) Etilfenilcetona

Cuando el grupo carbonilo de una cetona hace parte de un compuestos donde este grupo es de
menor prioridad, el mismo debe mencionarse con el prefijo oxo precedido del numeral
correspondiente. Ejemplos:
O
CHO
Br
O
H
Ph
O
1
6
5
4
3
2
1
2
3
4
5
6
2-Bromo-6-oxociclohexanocarbaldehido
6-Fenil-4-oxohexanal

Significa que los aldehdos tienen prioridad sobre las cetonas.
2. Nomenclatura de cidos Carboxlicos
Los cidos ms importantes en qumica orgnica son miembros de una familia de compuestos
denominados cidos carboxlicos. Fueron de los primeros compuestos orgnicos estudiados por
los antiguos qumicos y se encuentran presentes en diversos productos naturales, de ah que
muchos nombres triviales tengan relacin con el origen natural del respectivo cido. El grupo
funcional caracterstico de estos compuestos es el grupo carboxilo:
C
O
OH

que puede estar unido a un grupo alquilo (R-COOH) en cidos alifticos o a un anillo (Ar-COOH)
en cidos aromticos.

Los nombres IUPAC para los cidos carboxlicos siguen el esquema usual. Se considera la
cadena mas larga la que contiene el grupo carboxilo y se nombra reemplazando la o final del
alcano correspondiente por la terminacin oico y anteponiendo la palabra cido.
4 3 2 1
o | o
C C C C COOH


Tabla 2 cidos carboxlicos comunes
CHCOOH PhCH
COOH
COOH
HOOC(CH
2
)
4
COOH
HOOC(CH
2
)
3
COOH
HOOC(CH
2
)
2
COOH
CH
2
(COOH)
2
CH
3
(CH
2
)
16
COOH
CH
3
(CH
2
)
14
COOH
CH
3
(CH
2
)
10
COOH
PhCOOH
CH CH
2
COOH
CH
3
(CH
2
)
4
COOH
CH
3
(CH
2
)
3
COOH
CH
3
(CH
2
)
2
COOH
CH
3
CH
2
COOH
CH
3
COOH

Frmula Nombre
Frmula
Nombre
Hexanodioico
(Adpico
Benceno-1,2-di
carboxlico
(Ftlico)
Pentanodioico
(Glutarico)
Butanodioico

Propanodioico
(Malnico)
Octadecanoico
(Estearico)
Hexadecanoico
(Palmtico)
Dodecanoico
(Laurico)
C
O
OH C
O
OH
3-Fenilprope
noico
(Cinmico)
Benzoico
Etanodioico
(Ac. oxlico)
2-Propenoico
(Acrlico)
Hexanoico
Pentanoico
(Valeraldehido)
Butanoico
(Butirico)
Propanoico
(Propinico)
Etanoico
(Acetico)
Metanoico
(Formico)
HCOOH

La Tabla 2 muestra algunos nombres IUPAC y comunes (en parntesis) de cidos carboxlicos
de uso frecuente. Los cidos carboxlicos de cadena recta desde 6 carbonos en adelante se
consideran cidos grasos, son ejemplos los que surgen en las secreciones de las cabras
llamados caproico (C-6), caprlico (C-8), y cprico (C-10).

Ejemplos de cidos carboxlicos sustituidos:





Note que el sustituyente en posicin 3 o | es un grupo fenilo que a su vez est sustituido, por
tanto se nombra el cloro indicando su posicin con el prefijo para (p) o el nmero 4. Si el cido
carboxlico contiene en la cadena principal un doble enlace, se usa el prefijo enoico, si tiene dos
dobles enlaces ser dienoico y as sucesivamente. Existen en la naturaleza muchos cidos
dicarboxlicos (con dos grupos carboxlicos), los cuales se nombran usando el sufijo dioico
(Tabla 2)

Cuando el grupo carboxilo esta unido directamente al anillo bencnico, el cido se clasifica como
aromtico. El ms simple de ellos es el cido benzoico, que al tener otros sustituyentes, se
nombrarn de acuerdo a las reglas de nomenclatura para los hidrocarburos aromticos como
derivados del cido benzoico.
Ac. o-metilbenzoico
(Ac. Toluoico)
COOH
CH
3
Ac. 1,3-benceno dicarboxlico Ac. Benzoico
COOH
COOH
COOH
( Ac. isoftlico )


Por otro lado, el sufijo carboxlico se utiliza cuando el grupo carboxilico (-COOH) est unido a
un anillo aliftico en tal forma que se usa el nombre del cicloalcano o cicloalqueno
correspondiente seguido del sufijo carboxilico. Por ejemplo:

HO
COOH
Acido trans-3-hidroxiciclopentanocarboxilico
COOH
Br
Acido cis-3-Bromociclohexanocarboxilico


3. Nomenclatura de los Derivados de cidos Carboxlicos
Los compuestos en los que el grupo hidroxilo del cido carboxlico ha sido reemplazado por un
heterotomo o por un grupo, se conocen como derivados de los cidos carboxlicos. El grupo
hidroxilo puede haber sido reemplazado por (-Cl) en cloruros de cido, por un alcoxilo (-OR) en
los steres y por un amino (-NH
2
. -NHR, -NR
2
) en amidas. Por estar muy relacionadas sus
reacciones, estos derivados sern considerados en forma conjunta:
Cloruro de cido
Ac. carboxlico
C
O
OH
C
O
Cl
Anhidrido de cido Ester
C
O
OR(Ar)
C
O
NH
2
Amida
C
O
O
O
C


Cloruros de Acido
Los cloruros de cido se nombran cambiando el sufijo oico del cido patrn por el sufijo oilo,
igualmente la palabra cido se cambia por cloruro de

Cloruro de benzoilo Cloruro de propanoilo
(Cloruro de propionilo)
Cloruro de etanoilo
(Cloruro de acetilo
C
Cl
O
C
O
Cl CH
3
CH
2
CH
3
C
O
Cl


Anhdridos de Acido

Los anhdridos carboxlicos (o anhdridos de cido) se nombran a partir del cido carboxlico
apropiado, sustituyendo la palabra cido por anhdrido. Si los grupos unidos al oxgeno son
diferentes, se utilizan palabras separadas para indicar los dos cidos carboxlicos.

Esteres
Los steres de los cidos carboxlicos se nombran mediante una combinacin de los nombres del
alcohol y del cido carboxlico original. El nombre del radical del alcohol se emplea (con la
terminacin ilo) como si fuera un sustituyente. Este nombre es precedido por el del cido
carboxlico con el sufijo oato en lugar de oico cuando se trata de los nombres sistemticos de la
IUPAC. Si el nombre se deriva del nombre comn del cido correspondiente se cambia la
terminacin ico del cido por ato. En ambos situaciones la palabra cido se omite. Ejemplos:
C
O
CH
3
O
C
O
CH
3
CH
2
O
Etanoato de fenilo
(Acetato de fenilo)
Propanoato de metilo
(Propionato de metilo)
Benzoato de metilo
C
6
H
5
CH
3
CH
3
C
O
O
C
O
O
CH
2
CH
3
Ciclohexanocarboxilato de etilo


Sales de los cidos Carboxlicos
La sales de estos cidos se nombran usando tambin usando los sufijos oato o ato donde
corresponda, al final el nombre del catin.
C
O
O
Benzoato de sodio
-
Na
+
C
O
O
Propanoato de potasio
(Propionato de potasio)
C
O
CH
3
CH
2
O
-
K
+
-
K
+
Ciclohexanocarboxilato de potasio


Lactonas
Los esteres cclicos se denominan lactonas. Una lactona se forma de un hidroxi-cido de cadena
abierta en el cual el grupo hidroxilo reacciona intramolecularmente con el grupo carboxilo del
cido para formar el ester:
O
OH
OH
HO
O
OH
o
|

H
+
O
O
Acido 4-Hidroxibutanoico
(Acido -Hidroxibutirico)
1
2
3
4
Lactona del acido 4-Hidroxibutanoico
(-Butirolactona)



Los nombres de la IUPAC para las lactonas se derivan del termino lactona al comienzo del
nombre del cido patrn (ver ejemplos arriba). Los nombres comunes (con las letras griegas)
se usan mas a menudo y se construyen cambiando la terminacin ico del hidroxi cido
correspondiente (pues la lactona proviene de all) por el sufijo olactona. Los sustituyentes se
nombran con la numeracin que llevaran en el cido sabiendo que el C-1 siempre es el que
tiene el grupo carbonilo (C=O). Observe bien los ejemplos dados.

O
O
Lactona del acido 5-hidroxipen-
tanoico (o-Valerolactona)
O
O
Lactona del acido 4-hidroxi-2-metil
pentanoico (o-metil-valerolactona)
H
3
C
CH
3
1
2
3 4
5
o
|

o
O
O Br
Ph
Lactona del acido 3-hidroxi-2-bromo-3-fenil
propanoico (oBromo|propiolactona
o
|
1
2
3
O
O
CH
2
CH
3
1
2
3
4
4
5 6
Nombrela usted! tenga en cuenta
que al acido patron tiene 6 carbonos!


Amidas
Una amida se compone de un cido carboxilico y amoniaco (NH
3
) o una amina
la cual puede ser 1ria. (R
1
NH
2
) o 2ria. (R
1
)(R
2
)NH para dar respectivamente:

O
R NH
2
O
R N-R
2
R
1
O
R N
R
1
H ..
..
..
: :
: :
: :
amida 1ria.
amida 2ria.
amida 3ria.
N C
O
enlace amido


El sufijo amida remplaza el sufijo oico o ico (en la nomenclatura) de los cidos para designar
las amidas. Para las amidas secundarias y terciarias se tratan los grupos alquilo sobre el
nitrogeno como sustituyentes y se especifican sus posiciones con el prefijo N.


Lactamas
Las amidas cclicas se denominan lactamas, las cuales se forman de amino acidos, donde el
grupo amino y el grupo carboxilico se unen para formar el enlace amido. Las lactamas se
nombran similarmente a las lactonas y tambin los nombres comunes suelen usarse mas que
los de la IUPAC. Ejemplos:

O
OH
NH
2
H
2
N
O
OH
o
|

H
+
NH
O
Acido 4-aminoibutanoico
(Acido -aminobutirico)
1
2
3
4
Lactma del acido 4-aminobutanoico
(-Butirolactama)


NH
O
MeO
Lactama del acido 3-metoxi-6-amino
hexanoico (|-Metoxi-c-caprolactama)
N
O
CH
3
H
3
C
Lactama del acido N,-2-dimetil-3-cloro-3-amino-propanoico
(N,o-dimetil|-cloropro-piolactama)
Cl


Nitrilos

Los nitrilos (R-CN o Ar-CN) se consideran junto con los dems grupos anteriores porque el -CN
se transforma fcilmente en cido carboxlico. El sufijo nitrilo se aade al nombre principal. La
numeracin incluye al tomo del grupo -CN. Cuando se nombra el grupo -CN como sustituyente,
se usa la palabra ciano:

CH
3
CHCH
2
CN
Cl
CH
2
CH CN
CN CH
3
CN
CN CH
2
CH
2
CH
2
NC
CN
CH CH
2
CH
3
COOH
3-Clorobutanonitrilo
(|-Clorobutanonitrilo)
Propenonitrilo
(Acrilonitrilo)
Etanonitrilo
(Acetonitrilo)
Benzonitrilo Pentanodinitrilo
NC(CH
2
)
4
CN
Hexanodinitrilo
(Adiponitrilo)
Ac. 3-cianobutanoico



Ejercicio 3 Nombre los siguientes compuestos segn la IUPAC y la nomenclatura comn:



Orden de Prioridad de Grupos Funcionales
Cuando dos o mas grupos funcionales forman parte de la misma molcula es necesario elegir
entre ellos el que forme parte del nombre principal. Tanto el sufijo como el nombre del radical y
la numeracin dependern de esta eleccin.

La Tabla 4 muestra un listado de los grupos funcionales, ordenados de mayor a menor prioridad

Tabla 3. Grupos Funcionales por orden de prioridad de mayor
a menor

nitro
halgeno
ino alquinil
eno alquenil
eter -oxa (alcoxi)
amina amino
tiol mercapto
ol hidroxi
ona oxo
al alcanoil
NO
2
X
C C
C C
O
C N
C SH
C OH
C
O
C
O
H
-nitrilo ciano
C N
amida carbamoil
Cloruro de -oilo cloroalcanoil C
O
Cl
C
O
N
Nombre Prefijo Sufijo
-oato de alquilo..... alcoxicarbonil
Anhidrido- oico..... -
Acido- oico..... carboxi
C
O
O
C
O
O
C
O
OH
C
O

El sistema de numeracin de la IUPAC contempla un orden de prioridades, asignando la mxima
al grupo carboxilo (-COOH) de los cidos carboxlicos y al grupo acilo (-C(O)-G) de los
derivados de cido, los cuales deben situarse en el extremo de la cadena carbonada y se nombran
con los sufijos oico, oilo, amida, etc. A continuacin vienen grupos funcionales como el
aldehido (-CHO) con el sufijo al, cetnico (-CO-) con ona, alcohol (-OH) con ol, etc. Tales
grupos tambin pueden formularse como sustituyentes frente a un grupo dominante, usando los
prefijos: metanoil (o formil), oxo, hidroxi, respectivamente. La menor prioridad se asigna a los
halgenos que no tienen sufijo y que siempre se nombran como sustituyentes.

Excluyendo el nombramiento de dobles y triples enlaces, en el sistema IUPAC solo se utiliza un
sufijo en el nombre fundamental. El sufijo significa que hace parte del nombre fundamental. El
prefijo se usa cuando el grupo se nombra como sustituyente.
Ejemplos:
CH CH CH COOH H
3
C
OH
H
3
C C CH
2
COOH
O
cido 4-hidroxi-2-pentenoico cido-3-oxobutanoico


En estos dos casos, como el grupo carboxilo (-COOH) es dominante, los grupos hidroxilo (-OH)
y carbonilo (C=O) se nombran como sustituyentes usando los prefijos correspondientes.

Ejercicio 4. Nombre los siguientes compuestos e indique el grupo funcional utilizado como base del
nombre patrn.