Aula 00

Aula 00
Qumica p/ MAPA (FFA - Qumico)

Professor: Wagner Bertolini
03574883420 - Jos Ivanildo de Carvalho
Qumica para MAPA, cargo: Qumico
Teoria e exerccios
Prof. WAGNER LUIZ Aula 00

Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Pgina 1 de 98

SUMRIO PGINA
1. Saudao

e

Apresentao

do

professor 01
2. Breve

apresentao

do

curso 02
3. Cronograma

das

Aulas 04
4. Aula 00
:
Estudo dos Compostos Orgnicos 06
5. Questes comentadas de concursos da CONSULPLAN 64
6. Questes comentadas e resolvidas 67
7. Questes propostas 70
8. gabarito 83
9. questoes da banca resolvias e comentadas 83

1. Saudao

e

apresentao

do

professor

Ol

meus

novos

amigos(as),

com

grande

satisfao

que

apresento

a

vocs

este

curso

de

QUMICA,

projetado

especialmente

para

atender

s

necessidades

daqueles

que

se

preparam

para

o

concurso

de

QUIMICO, para o concurso do MAPA, organizado pela
Consulplan.
Permitam-me

fazer

uma

breve

apresentao

de

minha

trajetria

acadmica

e

profissional:
-graduado

pela

Faculdade

de

Cincias

Farmacuticas

pela

USP-RP,

em

1990;
-

Mestre

em

sntese

de

complexos

bioinorgnicos

de

Rutnio,

com

liberao

de

xido

ntrico,

pela

Faculdade

de

Cincias

Farmacuticas

USP-RP;
-

Doutor

em

farmacotcnica,

estudando

o

efeito

de

promotores

de

absoro

cutnea

visando

a

terapia

fotodinmica

para

o

cncer

de

pele,

Faculdade

de

Cincias

Farmacuticas

pela

USP-RP;
-

Especialista

em

espectrometria

de

massas,

pela

Faculdade

de

Qumica,

USP-RP;
-

professor

de

Qumica

em

ensino

Mdio

e

pr-vestibulares

(Anglo,

Objetivo,

COC)

desde

1992.
-

professor

de

Qumica

(Orgnica,

Geral,

Analtica,

Fsico-Qumica

e

Inorgnica)

em

cursos

de

graduao;
AULA 00: APRESENTAO DO CURSO
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Teoria e exerccios

-

Professor

de

Qumica

Farmacutica,

em

curso

de

graduao

em

Farmcia;
-

Professor

de

Ps-Graduao

em

Biotecnologia

(controle

de

produtos

e

processos

biotecnolgicos);
-

Analista

Qumico

em

indstria

farmacutica,

AKZO

do

Brasil,

em

So

Paulo-SP.
-

Consultor

de

pesquisa

entre

empresa-Universidade,

em

Ribeiro

Preto,

onde

resido

atualmente.
Espero poder contribuir com a sua capacitao para este concurso

2. Apresentao

do

curso
Seguem

abaixo

comentrios

acerca

do

contedo

e

da

metodologia

do

nosso

curso:
Muitos

tpicos

so

de

abordagem

compatvel

com

ensino

mdio, apesar do
concurso se referir a nvel superior. As aulas finais so mais difceis, pois
estes tpicos requerem conhecimento de vrias tcnicas analticas, que faz
parte da graduao).
O

edital

no

muito

especfico. Pelo contrrio: bem geral, muito

vago.

Mas,

partindo-se

da

anlise

global

dos

tpicos

pode-se

concluir,

em

funo

de

experincias

no

assunto,

que

seria

uma

abrangncia

bem ampla em vrios
assuntos e mais

pontuais em outros.

A

proposta

do

curso

facilitar

o

seu

trabalho

e

reunir

toda

a

teoria

e

inmeros

exerccios,

no

que

tange

aos

assuntos

do

Edital,

em

um

s

material.

Nosso

curso

ser

completo

(teoria

detalhada

e

muitas questes por aula). Ao

mesmo

tempo,

no

exigir

muitos

conhecimentos

prvios, na maioria do
curso.

Portanto,

se

voc

est

iniciando

seus

estudos

em

QUMICA,

fique

tranquilo,

pois,

nosso

curso

atender

aos

seus

anseios

perfeitamente.

Se

voc

j

estudou

os

temas,

e

apenas

quer

revis-los,

o

curso

tambm

ser

bastante

til,

pela

quantidade

de

exerccios

que

teremos

e

pelo

rigor

no

tratamento

da

matria,

o

que

lhe

permitir

uma

excelente

reviso

do

contedo.
Esta banca CONSULPLAN no realizou outros concursos do MAPA.
Portanto, no temos ainda um perfil das questes a serem cobradas. Mas, fiz
um levantamento dos vrios outros concursos da banca e colocarei vrias
questes. Alm de questes outras que julgo interessantes.
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Teoria e exerccios

Prepare-se para responder vrias questes com clculos sem ter espao de
rascunho ou para resoluo. As provas feitas em poucas pginas. Sem
espaos para clculos. Tudo muito apertadinho!!!!!
COMPROMISSO: por se tratar de uma banca que no fez ainda nenhum
concurso da rea e, para que voc j possa iniciar seus estudos e
tambm avaliar a aula demonstrativa, vou disponibilizar esta aula com
os exerccos comuns (uns 60, no mnimo) e ALGUNS da banca,
comentados. Assim que conseguir mais exerccios da banca os
disponibilizarei em material avulso, sem custos pra voc, meu caro.
Analisando alguns concursos da banca observei que em vrios casos
ocorreram modificaes no gabarito inicial em funo de recursos. Em
alguns casos algumas questes foram anuladas. Isto me permite
concluir que estas questes no foram cuidadosamente elaboradas. Um
aspecto negativo, a meu ver. Portanto, j use deste prvio
conhecimento da banca que voc s ter de bandeja, aqui, no Estratgia
Concursos.
As

aulas

do

curso

tero

entre

40

(quarenta)

a

100

(cem)

pginas,

aproximadamente.

O

nmero

de

questes

em

cada

aula

ser

varivel,

pois

alguns

assuntos

so

rotineiramente

exigidos

nos

concursos

e

outros

aparecem

com

menor

frequncia,

porm,

com

um

mnimo

de

40

questes

por

aula.

PRESTE

SEMPRE

MUITA

ATENO

QUANDO

APARECER

A

CORUJINHA.

AO

LADO

APARECE

UMA

DELAS.

Estas

corujinhas

sero

empregadas

para

chamar

a

sua

ateno

para

vrios

aspectos

dentro

do

nosso

curso.
OLHO

NELAS!!!!!

Esperamos

contribuir

muito

para

que

voc

consiga

alcanar

seu

objetivo

(por

sinal

o

objetivo

de

milhares

de

brasileiros)

que

a

aprovao

em

um

concurso

pblico.

Principalmente

em

se

tratando

de

um

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Teoria e exerccios

cargo de altssima reputao e um salrio bem polpudo, mais de R$ 12.500,00
iniciais. Alm do privilgio de se um funcionrio pblico

Portanto,

mos

obra

e

muita

ateno,

dedicao

e

sucesso!!!!

3. Cronograma

das

Aulas
Aula Data Contedo

abordado
Aula

00 23/01 Qumica orgnica: correlao entre estrutura e propriedades
qumicas e fsicas dos compostos orgnicos. Grupos
funcionais e suas propriedades.
Aula

01 27/02 Estereoqumica. Reaes orgnicas e seus mecanismos.
Aula

02 06/03 Qumica geral e inorgnica: Ligaes qumicas. cidos e bases.
Qumica descritiva dos elementos representativos (AULA 02)
Aula

03 13/03 Equilbrio e Cintica Qumica.
Aula

04 02/04 . Qumica de coordenao. Termodinmica.
Aula

05 09/04 Fsico-qumica. Equilbrio e Cintica Qumica.
Aula 06 16 abril Qumica analtica: qumica analtica qualitativa, qumica
analtica quantitativa, anlise gravimtrica, anlise
volumtrica, fundamentos de espectroscopia, tcnicas
espectroscpicas (espectroscopia de infravermelho, absoro
atmica, emisso atmica, ressonncia magntica nuclear),
tcnicas cromatogrficas (cromatografia em camada delgada,
cromatografia gasosa, cromatografia lquida de alta
eficincia), espectrometria de massas.
As datas supra mencionadas podero ser antecipadas (e provavelmente sero, em
sua maioria)

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Observao importante: Este curso protegido por direitos
autorais (copyright), nos termos da Lei 9.610/98, que altera,
atualiza e consolida a legislao sobre direitos autorais e d
outras providncias.
Grupos de rateio e pirataria so clandestinos, violam a lei e
prejudicam os professores que elaboram os cursos. Valorize
o trabalho de nossa equipe adquirindo os cursos
honestamente atravs do site Estratgia Concursos ;-)

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AULA 00: ESTUDO DOS COMPOSTOS ORGNICOS
Caros alunos:
Adicionarei ao FINAL desta aula um trecho da aula sobre espectrometria de
massas, que um assunto muito complexo e precisa ser muito bem trabalhado para
facilitar seus estudos. Eu coloquei o assunto numa linguagem simples, mas
adequada, e exemplos prticos, com detalhes de fragmentaes. Fica como um
aperitivo do que ser a aula 06.
Nesta aula trataremos de Qumica Orgnica. Na verdade veremos uma
pequena parcela da Qumica Orgnica. Veremos as principais caractersticas dos
compostos orgnicos, algumas de suas propriedades e empregos. Este assunto
muito simples, porm, exige uma preciso quanto aos termos e classificaes que
sero abordadas. Como so estruturas muitas vezes parecidas um pequeno
detalhe faz a diferena. O Edital no especifica as funes dos compostos
orgnicos. Por isto, estudaremos as mais comuns e mais importantes. Veremos a
nomenclatura oficial e usual, bem como as principais aplicaes dos compostos.
Teremos alguns exerccios simples, de fcil assimilao junto teoria. Aps a
discusso terica teremos exerccios da banca, comentados; exerccios propostos
comentados e, para finalizar, teremos exerccios propostos abertos, com respectivo
gabarito.
Bons estudos!!!!!!

A) INTRODUO QUIMICA ORGNICA
A Qumica Orgnica o ramo da qumica que estuda o comportamento dos
compostos do carbono. Estes compostos tm aplicaes extremamente variadas:
plsticos, petrleo, fibras, borracha, medicamentos, bioqumica, etc.

1. ALGUNS EVENTOS DA HISTRIA DA QUMICA ORGNICA
Primeira reao orgnica: descoberta do fogo.
China antiga: materiais naturais para o tratamento das doenas.
Antigos Egpcios: compostos orgnicos (como o ndigo) para tingir tecidos.
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Bblia: fermentao da uva para produo do vinho, e fermentao do vinho para
obteno do vinagre.
1675: Lemery - As substncias encontradas na natureza eram divididas,
em trs grandes reinos: Animal, Vegetal e Mineral. Tanto o reino vegetal como o
reino animal so constitudos por seres vivos ou orgnicos.
1769: Scheele - Conseguiu isolar compostos orgnicos de produtos
animais e vegetais:
uva cido tartrico
limo cido ctrico
leite cido ltico
gordura glicerina
urina uria
1777: Bergman - definiu:
-Compostos orgnicos: compostos extrados dos organismos vivos, vegetais e
animais.
-Compostos Inorgnicos: compostos extrados do reino mineral.
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1784: Lavoisier Verificou que a combusto de todo composto orgnico
originava sempre gs carbnico e gua, com isso deduziu que as plantas e os
animais continham o elemento carbono, e tambm poderiam ter hidrognio e
oxignio e, s vezes, nitrognio, enxofre e fsforo. Esses elementos foram
chamados de elementos organides ou organgenos (isto , geradores dos
seres vivos). Lavoisier estava interessado em saber como que estes elementos
poderiam originar os compostos orgnicos.
1807: Berzelius Vitalismo (Teoria da Fora Vital)

Compostos orgnicos: compostos que poderiam ser obtidos a partir de
organismos vivos. Uma fora vital era necessria para a sntese de um
composto orgnico.

Compostos inorgnicos: originados de fontes no-vivas, como minerais.

Considerava-se que um composto inorgnico no podia ser transformado em um
orgnico pelo homem.

Em 1808 Berzelius definiu Qumica Orgnica - parte da Qumica que estuda os
compostos orgnicos

Qumica Inorgnica - parte da Qumica que estuda os compostos inorgnicos.
1828: Whler em 1828 sintetizou a uria a partir do cianato de amnio:

Whler e Berzelius: dois materiais claramente diferentes tem a mesma
composio. Criaram o termo isomerismo.
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1862: Berthelot sintetizou o acetileno e 1866 obteve, por aquecimento, a
polimerizao do acetileno em benzeno, que confirma a derrubada da Teoria da
Fora Vital.
1858: Teoria Estrutural proposta por Kekul.

2. POSTULADOS DE KEKUL
1) Tetracovalncia constante: Nos compostos orgnicos, o carbono sempre
tetracovalente, exercendo 4 ligaes, podendo essas ligaes serem representadas
por pares eletrnicos ou traos.
2) As quatro valncias do carbono so iguais: Esse postulado explica por que
existe um s clorometano (H
3
CCl), pois, qualquer que seja a valncia que o carbono
troque com o cloro, ou qualquer que seja a posio do cloro, obtm-se um s
composto. Qualquer uma dessas estruturas, independente da posio do cloro,
receber o nome de clorometano.

3) Encadeamento constante. Os tomos de carbono podem unir-se entre si
formando cadeias carbnicas.

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4) Ligaes entre tomos de carbono: Os tomos de carbono podem se ligar por
uma, duas ou at trs valncias.

A partir de ento, Kekul definiu:
QUMICA ORGNICA A PARTE DA QUMICA QUE ESTUDA OS COMPOSTOS
DO CARBONO.
Essa afirmao est correta, contudo, nem todo composto que contm carbono
orgnico, mas todos os compostos orgnicos contm carbono.
Os principais exemplos so: grafita (C
(graf)
), diamante (C
(diam)
), monxido de carbono
(CO), dixido de carbono (CO
2
), cido ciandrico (HCN) e seus derivados (NaCN,
Ca(CN)
2
, etc.), cido carbnico (H
2
CO
3
) e seus derivados (Na
2
CO
3
, CaCO
3
, etc.).
Elas no so consideradas orgnicas pois suas caractersticas se assemelham mais
com os compostos inorgnicos
1874: A Forma Tetradrica do metano
Vant Hoff e Le Bel propuseram que os tomos de carbono do metano
esto arranjados de maneira a formar um tetraedro regular, onde os ngulos
formados entre as ligaes so de 10928'
Modelo anterior Modelo proposto
1916: Lewis - deu explicaes mais adequadas para as ligaes qumicas em
compostos orgnicos atravs do compartilhamento de um par de eltrons por dois
tomos.
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Teoria e exerccios

CH
4

Frmula eletrnica Frmula Estrutural Plana Frmula molecular:
MUITAS COMPARAES SO FEITAS SOBRE
OS TIPOS DE COMPOSTOS. ESTAS DIFERENAS ESTO MUITO
RELACIONADAS AO TIPO DE LIGAO QUIMICA E TAMANHO DA CADEIA ( e,
consequentemente, massa molar)

2.1. COMPARAO ENTRE COMPOSTOS ORGNICOS E INORGNICOS
PROPRIEDADES ORGNICOS INORGNICOS
Estado Fsico temperatura
Ambiente
Slido, Lquido e Gs Slido
Combusto Queimam No Queimam
PF e PE (P= 1 atm) Baixo Alto
Solubilidade
Insolveis em gua
(maioria)
Solveis em gua
(maioria)
Solveis em solventes
orgnicos (maioria)
Insolveis em solventes
orgnicos (maioria)
Condutividade Eltrica No Conduzem
Conduzem quando
fundidos ou dissolvidos em
gua
Reaes Lentas Rpidas

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2.2. OUTRAS PROPRIEDADES DO CARBONO
CARTER ANFTERO: o carbono combina-se a tomos eletropositivos e/ou
eletronegativos.
Ex.: CH
4
- CH
3
Cl - CCl
4
, onde H = eletropositivo e Cl = eletronegativo

NOX VARIVEL: o nmero de oxidao do carbono (NOX) varia de -4 a +4.
Ex.: CH
4
NOX do C = -4; CH
3
Cl NOX do C = -2; CH
2
Cl
2
NOX do C = 0; CHCl
3
NOX
do C = +2, CCl
4
NOX do C = -4, etc. (Onde: NOX do H = +1, NOX do Cl = -1 e
NOX dos elementos na molcula = 0)

Representao de molculas orgnicas. Carbono tetradrico, trigonal e
digonal e ligaes simples e mltiplas. Frmulas estruturais - de Lewis, de
traos, condensadas e de linhas e tridimensionais.
Os compostos orgnicos podem ser representados de diversas formas, como por
meio de uma frmula estrutural plana, de uma frmula estrutural simplificada ou
condensada ou de uma frmula de traos. No entanto, a representao mais
simples por meio da frmula molecular.
A frmula molecular indica o nmero de atomos de cada elemento qumico em uma
molcula de uma dada substncia.
Desse modo, vejamos como determinar a frmula molecular dos compostos
orgnicos, baseando-nos nas outras frmulas citadas anteriormente.
Por meio da Frmula Estrutural Plana: essa frmula mostra a arrumao ou a
disposio dos tomos dentro da molcula. Por exemplo, abaixo temos a frmula
estrutural plana de um dos hidrocarbonetos presentes na gasolina.

Veja que, nessa frmula, todos os tomos e todas as ligaes existentes entre eles
so mostrados.
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Por meio da frmula estrutural simplificada ou condensada: nesse tipo de
frmula, a quantidade de Hidrognios abreviada. Por exemplo, veja a mesma
frmula da molcula encontrada na gasolina, agora de forma condensada:

Por meio da frmula de traos: essa frmula simplifica ainda mais a forma de
representar os compostos orgnicos, sendo que ela omite os grupos C, CH, CH
2
e
CH
3
.
Um exemplo a molcula de linoleico, veja como ela fica:

Vamos contar a quantidade de carbonos primeiro, lembrando que, nessa frmula,
cada ligao entre carbonos representada pelo trao. Assim, as pontas, bem
como os dois pontos da inflexo, correspondem a tomos de carbono.

Por meio de frmulas tridimensionais (3D), em que se mostra a localizao
espacial de cadda tomo do composto em questo.

2.3. CLASSIFICAO DOS TOMOS DE CARBONO
-QUANTO AO NMERO DE TOMOS DE CARBONO LIGADOS ENTRE SI
CARBONO PRIMRIO: Liga-se diretamente, no mximo, a 1 tomo de carbono.
CARBONO SECUNDRIO: Liga-se diretamente a apenas 2 tomos de carbono.
CARBONO TERCIRIO: Liga-se diretamente a apenas 3 tomos de carbono.
CARBONO QUATERNRIO: Liga-se diretamente a 4 tomos de carbono.
Exemplo:
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-QUANTO AO TIPO DE LIGAES QUMICAS
SATURADO: Carbono com 4 ligaes simples.

INSATURADO: Carbono com pelo menos 1 ligao dupla ou tripla.

2.4. CLASSIFICAO DAS CADEIAS CARBNICAS
QUANDO VOC CLASSIFICA OS TOMOS DE
CARBONO VOC OS CLASSIFICA INDIVIDUALMENTE, ANALISANDO APENAS QUANTOS
CARBONOS ELE TEM COMO VIZINHO, NO DEPENDENDO DO TIPO DE LIGAO. QUANDO
VOC CLASSIFICA CADEIA CARBONICA VOC ANALISA TUDO O QUE ESTIVER ENTRE OS
TOMOS DE CARBONO (O QUE NO ESTIVER ENTRE CARBONOS NEM INTERESSA PARA A
CLASSIFICAO DA CADEIA)
a) CADEIA ABERTA, ACCLICA OU ALIFTICA
a) QUANTO NATUREZA
HOMOGNEA: possui uma seqncia formada apenas por tomos de carbono.

HETEROGNEA: possui pelo menos um heterotomo (O, N, S e P) entre os
tomos de carbono. O heterotomo deve ser, ao menos, bivalente.
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b) QUANTO DISPOSIO DOS TOMOS DE CARBONO
NORMAL, RETA OU LINEAR: apresenta somente duas extremidades.

Estas mesmas cadeias podem ser representadas de outras formas:

RAMIFICADA: apresenta, no mnimo, trs extremidades.

c) QUANTO SATURAO
SATURADA: os tomos de carbono se unem atravs de ligaes simples.

INSATURADA: existe pelo menos uma insaturao (ligao dupla ou tripla) entre
tomos de carbono.
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2) CADEIA FECHADA OU CCLICA
A- ALICCLICA OU NO-AROMTICA
Cadeias carbnicas fechadas que no apresentam o ncleo benznico.

-QUANTO NATUREZA
HOMOCCLICA: possui uma seqncia formada apenas por tomos de carbono.

HETEROCCLICA: possui pelo menos um heterotomo (O, N, S e P) entre os
tomos de carbono do ciclo.

-QUANTO SATURAO
SATURADA: os tomos de carbono unem-se atravs de ligaes simples.

INSATURADA: existe pelo menos uma insaturao (ligao dupla) entre os tomos
de carbono do ciclo.
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-QUANTO AO NMERO DE CICLOS
MONOCCLICA:
Um nico ciclo na estrutura:

POLICCLICA:
Dois ou mais ciclos (que podem estar fundidos ou isolados) na estrutura:

B- AROMTICA
Cadeias carbnicas fechadas que possuem, em sua estrutura, pelo menos um
ncleo benznico.

-QUANTO AO NMERO DE CICLOS
MONONUCLEAR:

POLINUCLEAR:
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RESUMINDO:

HIDROCARBONETOS
Petrleo: principal fonte de hidrocarbonetos.
1. INTRODUO
Hidrocarbonetos so compostos orgnicos constitudos exclusivamente de carbono
(C) e hidrognio (H). Em funo do tipo de ligao existente entre os carbonos, os
hidrocarbonetos so divididos em vrias classes.
Para a nomenclatura dos compostos orgnicos seguiremos alguns passos bsicos e
comuns maioria dos compostos. Veja a seguir:
Fundamentos da Nomenclatura Orgnica:
Geralmente o nome dos hidrocarbonetos apresentam ao menos 3 partes bsicas:
PREFIXO + INFIXO + SUFIXO
Cada qual indicando alguma caracterstica da estrutura do composto
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Prefixo: indica o nmero de tomos de carbono pertencentes cadeia principal.
1C = met 6C = hex 11C = undec
2C = ET 7C = hept 12C = dodec
3C = prop 8C = oct 13C = tridec
4C = but 9C = non 15C = pentadec
5C = pent 10C = dec 20C = eicos

Afixo ou infixo: indica o tipo de ligao entre os carbonos:
todas simples = an duas duplas = dien
uma dupla = en trs duplas = trien
uma tripla = in duas triplas = diin

Sufixo: indica a funo qumica do composto orgnico:
hidrocarboneto= o
lcool= ol
aldedo= al
cetona= ona
cido carboxlico= ico
amina= amina
ter= xi
etc....
a) ALCANOS OU PARAFINAS
So hidrocarbonetos de cadeia aberta ou aliftica e saturada, ou seja, com ligaes
simples.
O termo parafinas vem do latim: parum=pequena + affinis=afinidade, o que significa
compostos pouco reativos.
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NOMENCLATURA
Exemplos:

Prefixo: MET (1 tomo de carbono)

Intermedirio: AN (ligao simples entre carbonos)

Sufixo: O (funo: hidrocarboneto)

Nome: MET+AN+O = METANO

Prefixo: ET (2 tomos de carbono)

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Nome: ET+AN+O = ETANO

Prefixo: PENT (5 tomos de carbono)



Nome: PENT+AN+O = PENTANO

Observe as frmulas dos seguintes alcanos:

Note que os compostos acima diferem entre si por um grupo (CH
2
), por isso
constituem uma srie de compostos denominados de homlogos.
Nos exemplos citados acima observe na tabela abaixo a relao do nmero de
tomos de carbono em relao ao nmero de tomos de hidrognio:
NOME
FRMULA
MOLECULAR
N DE
CARBONOS
N DE
HIDROGNIOS
METANO CH
4
1 4
ETANO C
2
H
6
2 6
PROPANO C
3
H
8
3 8
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BUTANO C
4
H
10
4 10
PENTANO C
5
H
12
5 12
Observe que o nmero de tomos de hidrognio sempre igual ao dobro do
nmero de tomos de carbono acrescido de duas unidades, ou seja, para n
carbonos, o nmero de hidrognios ser 2n + 2.
Desta forma, deduzimos que a frmula geral dos alcanos C
n
H
2n + 2
. Esta frmula
utilizada para determinar a frmula molecular de qualquer alcano, desde que
tenhamos conhecimento do nmero de tomos de carbono ou hidrognio.
Por exemplo: determine a frmula molecular de um alcano com 25 tomos de
carbono.
Dados:
Frmula Geral dos Alcanos: C
n
H
2n + 2

Nmero de tomos de carbono: n = 25
Resoluo:
para n = 25, teremos o nmero de tomos de hidrognio dado pela relao 2n + 2,
neste caso ficamos com:
2n + 2 = 2 . (25) + 2 = 50 + 2 = 52
Com isso a frmula molecular do alcano ficou: C
25
H
52

b) ALCENOS, ALQUENOS OU OLEFINAS
So hidrocarbonetos de cadeia aberta ou aliftica e insaturada, ou seja, que
apresenta uma dupla ligao.
O termo olefinas vem do latim: oleum=leo + affinis=afinidade, o que significa
compostos com aspecto oleoso.

Etileno: responsvel pelo amadurecimento das frutas.
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Teoria e exerccios

NOMENCLATURA
Exemplos:


Intermedirio: EN (ligao dupla entre carbonos)


Nome: ET+EN+O = ETENO (etileno = nomenclatura usual)

Prefixo: PROP (3 tomos de carbono)



Nome: PROP+EN+O = PROPENO

Prefixo: BUT (4 tomos de carbono)



localizao da insaturao: entre carbono 1 e 2

Nome: 1-BUT+EN+O = 1-BUTENO

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Teoria e exerccios




Localizao da insaturao: entre carbono 2 e 3

Nome: 2-BUT+EN+O = 2-BUTENO
Nos dois exemplos acima descritos, note que o buteno pode apresentar-se com a
ligao dupla em duas posies. Neste caso h a necessidade de numerar a cadeia
principal a partir da extremidade mais prxima da ligao dupla. A posio da
ligao dupla indicada usando o nmero do primeiro tomo de carbono da dupla.
Na sua nomenclatura, o nmero que indica a posio da ligao dupla, precede o
nome, ento ficamos com: 1-buteno e2-buteno.
Observe na tabela abaixo a relao do nmero de tomos de carbono em relao
ao nmero de tomos de hidrognio:
NOME
FRMULA
MOLECULAR
N DE
CARBONOS
N DE
HIDROGNIOS
ETENO C
2
H
4
2 4
PROPENO C
3
H
6
3 6
1-BUTENO C
4
H
8
4 8
1-PENTENO C
5
H
10
5 10
1-HEXENO C
6
H
12
6 12
nmero de tomos de carbono, ou seja, para n carbonos, o nmero de hidrognios
ser 2n.
Desta forma, deduzimos que a frmula geral dos alcenos C
n
H
2n
. Esta frmula
utilizada para determinar a frmula molecular de qualquer alceno, desde que
tenhamos conhecimento do nmero de tomos de carbono ouhidrognio.

c) ALCINOS OU ALQUINOS
So hidrocarbonetos de cadeia aberta ou aliftica e insaturada por uma tripla
ligao.
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Teoria e exerccios


Acetileno: constitui a chama obtida nos maaricos que pode alcanar a temperatura
de 2800C.
NOMENCLATURA
Exemplos:


Intermedirio: IN (ligao tripla entre carbonos)


Nome: ET+IN+O = ETINO (acetileno = nomenclatura usual)




Nome: PRO+IN+O = PROPINO

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Teoria e exerccios






Nome: 1-BUT+IN+O = 1-BUTINO





Nome: 2-BUT+IN+O = 2-BUTINO
Observe na tabela abaixo a relao do nmero de tomos de carbono em
relao ao nmero de tomos de hidrognio:
NOME
FRMULA
MOLECULAR
N DE
CARBONOS
N DE
HIDROGNIOS
PROPINO C
3
H
4
3 4
1-BUTINO C
4
H
6
4 6
1-PENTINO C
5
H
8
5 8
1-HEXINO C
6
H
10
6 10
nmero de tomos de carbono menos 2 unidades, ou seja, para n carbonos, o
nmero de hidrognios ser 2n - 2.
Desta forma, deduzimos que a frmula geral dos alcinos C
n
H
2n - 2
. Esta frmula
utilizada para determinar a frmula molecular de qualquer alcino, desde que
tenhamos conhecimento do nmero de tomos de carbono ou hidrognio.
Observao
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Teoria e exerccios


Note que os compostos acima diferem entre si por um grupo (H
2
), por isso
constituem uma srie de compostos denominados de islogos.
d) ALCADIENOS OU DIENOS
So hidrocarbonetos de cadeia aberta ou aliftica e insaturada por duas ligaes
duplas.

Butadieno: constituinte de borrachas sintticas.
NOMENCLATURA
Exemplos:


Intermedirio: DIEN (2 ligaes duplas entre carbonos)


Nome: PROP+DIEN+O = PROPADIENO

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Prefixo: BUTA (4 tomos de carbono)



Localizao das insaturaes: entre carbono 1 e 2 - 2 e 3

Nome: 1,2-BUTA+DIEN+O = 1,2-BUTADIENO




Localizao das insaturaes: entre carbono 1 e 2 - 3 e 4

Nome: 1,3-BUT+DIEN+O = 1,3-BUTADIENO
NOME
FRMULA
MOLECULAR
N DE
CARBONOS
N DE
HIDROGNIOS
PROPADIENO C
3
H
4
3 4
1,2-BUTADIENO C
4
H
6
4 6
1,3-PENTADIENO C
5
H
8
5 8
1,5-HEXADIENO C
6
H
10
6 10
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Teoria e exerccios

Desta forma, deduzimos que a frmula geral dos alcadienos C
n
H
2n - 2
. Esta
frmula utilizada para determinar a frmula molecular de qualquer alcadieno,
desde que tenhamos conhecimento do nmero de tomos de carbono ou
hidrognio. semelhante frmula geral dos alcinos.
e) CICLOALCANOS, CICLOPARAFINAS OU CICLANOS
So hidrocarbonetos de cadeia fechada do tipo alicclica saturada.

Ciclopropano: anestsico potente.
NOMENCLATURA
Exemplos:




Nome: CICLO PROP+AN+O = CICLOPROPANO




Nome: CICLO BUT+AN+O = CICLOBUTANO
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Teoria e exerccios





Nome: CICLO PENT+AN+O = CICLOPENTANO

Prefixo: HEX (6 tomos de carbono)



Nome: CICLO HEX+AN+O = CICLOHEXANO
NOME
FRMULA
MOLECULAR
N DE
CARBONOS
N DE
HIDROGNIOS
CICLOPROPANO C
3
H
6
3 6
CICLOBUTANO C
4
H
8
4 8
CICLOPENTANO C
5
H
10
5 10
CICLOHEXANO C
6
H
12
6 12
nmero de tomos de carbono, ou seja, para n carbonos, o nmero de hidrognios
ser 2n.
Desta forma, deduzimos que a frmula geral dos cicloalcanos C
n
H
2n
. Esta
frmula utilizada para determinar a frmula molecular de qualquer cicloalcano,
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Teoria e exerccios

hidrognio. semelhante frmula geral dos alcenos.
f) CICLOALCENOS, CICLOALQUENOS OU CICLENOS
So hidrocarbonetos de cadeia fechada do tipo alicclica insaturada por uma ligao
dupla.

MCP (metil ciclopropeno): conservante de flores, pois, inibe a ao do etileno,
facilitando o transporte e comercializao.

NOMENCLATURA
Exemplos:




Nome: CICLO PROP+EN+O = CICLOPROPENO

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Teoria e exerccios





Nome: CICLO BUT+EN+O = CICLOBUTENO




Nome: CICLO PENT+EN+O = CICLOPENTENO

Prefixo: HEX (6 tomos de carbono)



Nome: CICLO HEX+EN+O = CICLOHEXENO
NOME
FRMULA
MOLECULAR
N DE
CARBONOS
N DE
HIDROGNIOS
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Teoria e exerccios

CICLOPROPENO C
3
H
4
3 4
CICLOBUTENO C
4
H
6
4 6
CICLOPENTENO C
5
H
8
5 8
CICLOHEXENO C
6
H
10
6 10
Desta forma, deduzimos que a frmula geral dos cicloalcenos C
n
H
2n - 2
. Esta
frmula utilizada para determinar a frmula molecular de qualquer cicloalceno,
hidrognio. semelhante frmula geral dos alcinos.

g) AROMTICOS
So hidrocarbonetos que apresentam pelo menos um anel benznico em sua
estrutura.
1. NOMENCLATURA
No possuem frmula geral e sua nomenclatura no segue as regras utilizadas nos
outros hidrocarbonetos.

Fumaa do cigarro: rica em compostos aromticos cancergenos
tais como benzeno, benzopireno,antraceno, fenatreno, tolueno entre outros.
Veja alguns exemplos:
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Teoria e exerccios


2. Estrutura e estabilidade do benzeno
O mais comum dos compostos aromticos o benzeno. Sua estrutura, descrita
abaixo com as possveis representaes, um anel com seis tomos de carbono e
trs duplas ligaes conjugadas. Essa estrutura plana, pois s existem carbonos
sp
2
(geometria trigonal plana), e o ngulo de ligao entre eles de 120
o
. Alm
disso, as ligaes entre os carbonos no anel aromtico tm o mesmo tamanho,
sendo intermedirias entre uma ligao simples e uma ligao dupla. A
representao do anel aromtico com um crculo no meio indica a ocorrncia do
fenmeno da ressonncia, isto , os eltrons so deslocalizados. No anel isto ocorre
provavelmente pela ao das ligaes sigma, que, por estarem muito comprimidas,
foram as ligaes pi a se deslocarem ciclicamente pelo anel, permitindo uma maior
distenso destas ligaes. Por ser um anel de duplas conjugadas, as nuvens pi no
benzeno assumem um aspecto contnuo.

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Teoria e exerccios

Essa estrutura foi proposta em 1865 pelo qumico alemo Friedrich August Kekul e
at hoje aceita pelos qumicos de todo o mundo. Chegou-se a essa estrutura a
partir de vrios experimentos, dentre os quais obteve-se trs ismeros de um
mesmo produto, quando se substituiu dois dos hidrognios do anel benznico. A
estrutura de Kekul, portanto, explica satisfatoriamente os fatos verificados. Veja
abaixo os ismeros obtidos na substituio de dois hidrognios por dois tomos de
bromo:

Os calores de hidrogenao e combusto do benzeno so mais baixos do que seria
de esperar. Calor de hidrogenao a quantidade de calor que se liberta quando se
hidrogena um mol de um composto insaturado. Na maioria dos casos observa-se o
valor de 28-30 kcal/mol para cada ligao dupla do composto. Veja abaixo os
calores de hidrogenao de alguns compostos:

Perceba que a ruptura da dupla ligao no ciclohexeno forneceu 28,6 kcal/mol. No
ciclohexadieno o valor obtido foi bem prximo do esperado, ou seja, 2 x -28,6.
Deveramos supor ento que, no benzeno, seria liberado uma quantidade de calor
equivalente a trs duplas ligaes, ou seja, 85,8 kcal/mol. Mas no o que se
verifica na prtica. O benzeno fornece 49,8 kcal/mol, isto , um valor muito menor.
Esse fato nos indica que o benzeno deve possuir menos energia interna, sendo, por
isso, mais estvel.
Os compostos insaturados geralmente sofrem reaes de adio, nas quais a dupla
ligao se rompe e duas ligaes sigma so formadas. J o benzeno e outros anis
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Teoria e exerccios

aromticos do preferncia s reaes de substituio eletroflica, nas quais dois
ligantes so substitudos por outros e a o sistema aromtico de duplas ligaes
permanece intacto. Isso confirma a excepcional estabilidade do benzeno.

3. A aromaticidade
Para que um composto seja classificado como aromtico, deve seguir
rigorosamente trs regras:
Deve ter estrutura cclica e plana e deve ter 4n + 2 eltrons pi, onde n
obrigatoriamente um nmero inteiro. Portanto, no anel aromtico no pode existir
carbonos sp
3
(exceto como radicais), que tm geometria tetradrica. Veja alguns
exemplos abaixo:

As estruturas 1 e 4 no so aromticas porque possuem carbono sp
3
no anel,
portanto, o ciclo no plano. A estrutura 3, apesar de ter somente carbonos de
geometria trigonal, tem um nmero de eltrons pi que no condiz com a frmula 4n
+ 2, j que o n deve ser um nmero inteiro. As estruturas 2 e 5 so aromticas, pois
respeitam as trs regras (lembre-se que um carboction tem geometria trigonal
plana, pois sustenta somente trs ligaes).
OBS: Vale lembrar que no s os anis homocclicos possuem carter aromtico.
Muitos COMPOSTOS HETEROCCLICOS tambm apresentam propriedades
aromticas.

4. Propriedades fsicas
Como compostos de baixa polaridade, apresentam basicamente as mesmas
caractersticas dos demais hidrocarbonetos. Os pontos de fuso dos aromticos
relativamente mais elevados que os equivalentes alicclicos, devido ao fato de as
molculas aromticas serem planas, o que permite uma melhor interao
intermolecular. Em um dialquil-benzeno, os ismeros apresentam pontos de fuso
diferentes. Verifica-se experimentalmente que os pontos de fuso dos derivados
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Teoria e exerccios

crescem na seguinte ordem: orto < meta < para. Esse fato constitui um caso
particular do efeito da simetria molecular sobre as foras cristalinas. Quanto mais
elevada for a simetria de um composto, tanto melhor ser a ordenao segundo
uma rede cristalina e por isso tanto mais alto ser o ponto de fuso e mais baixa
ser a solubilidade.

5. Mtodos de obteno
O alcatro da hulha a melhor fonte natural de compostos aromticos. A hulha
uma variedade do carvo mineral, e pode ser destilada em retortas especiais,
produzindo trs fraes:
Frao gasosa - gs de iluminao (mistura de H
2
, CH
4
, CO e outros)
Frao lquida - guas amoniacais e alcatro da hulha
Frao slida - carvo coque (praticamente carbono puro)
O alcatro da hulha a parte mais densa e contm grande nmero de compostos
aromticos:
leos leves (at 160
o
C) - benzeno, tolueno, xileno etc.
leos mdios (160 - 230
o
C) - fenol, piridina, naftaleno etc.
leos pesados (230 - 270
o
C) - cresis, naftis, anilina etc.
leos de antraceno (270 - 360
o
C) - antraceno, fenantreno,
Uma reao laboratorial interessante a trimerizao do acetileno, a alta
presso, que produz o benzeno. Outro mtodo eficaz a alquilao de Friedel-
Crafts, que produz hidrocarbonetos aromticos complexos a partir de outros
mais simples.

Hidrocarbonetos ramificados
RADICAIS
Considere uma molcula genrica do tipo XY, onde os tomos esto ligados entre si
por uma ligao covalente, isto , por um compartilhamento de eltrons, ligao
mais comum nos compostos orgnicos.
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Teoria e exerccios


Se fornecermos uma determinada quantidade de energia ligao covalente, esta
poder ser quebrada (ciso) de duas formas diferentes:

1) CISO HOMOLTICA (HOMLISE)
Neste caso a quebra da ligao faz com que cada tomo fique com um dos eltrons
do par eletrnico que estava sendo compartilhado.

Note que na ciso homoltica os tomos ficam com eltrons livres, isto , no
compartilhados, originando espcies qumicas muito reativas denominadas de
radicais livres, que podem ser representados por um trao (X- ou Y-).

2) CISO HETEROLTICA OU HETERLISE
Neste caso a quebra da ligao faz com que um dos tomos fique com o par
eletrnico que estava sendo compartilhado.

Observe que na ciso heteroltica o tomo X perdeu eltrons transformando-se no
on ction e o tomo Y ganhou um eltron transformando-se no on nion.

RADICAIS ORGNICOS
Os radicais orgnicos so obtidos atravs de uma ciso homoltica da ligao
entre carbono e hidrognio. A nomenclatura dos radicais orgnicos
caracterizada pelo sufixo IL ou ILA, precedidos do prefixo que indica a quantidade
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Teoria e exerccios

de tomo de carbono. Os radicais provenientes dos alcanos so denominados de
alquilas e os provenientes dos aromticos so denominados de arila.
Exemplos:

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Teoria e exerccios


03574883420
Teoria e exerccios


NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS
a) HIDROCARBONETOS ALIFTICOS SATURADOS
REGRAS DE NOMENCLATURA SEGUNDO A IUPAC
1) Determinar a cadeia principal.
Cadeia principal a maior seqncia de tomos de carbono, que no esto
necessariamente representados em linha reta. Caso existam duas seqncias de
tomos de carbono, utiliza-se como cadeia principal a que possuir maior nmero de
ramificaes.
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Teoria e exerccios


2) Reconhecer os radicais orgnicos correspondentes s ramificaes e
nome-los.

3) NUMERAR A CADEIA PRINCIPAL.
A numerao deve iniciar da extremidade da cadeia que permita dar s ramificaes
os menores nmeros possveis.

4) INDICAR A POSIO DOS RADICAIS
Se houver dois ou mais radicais iguais, usar os prefixos di, tri, tetra, etc, para indicar
a quantidade. Os nomes dos radicais so separados por hfen.
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Teoria e exerccios

Quando houver dois ou mais tipos de radicais diferentes, seus nomes podem ser
escritos de duas maneiras:

Pela ordem de complexidade, crescente dos radicais;

Pela ordem alfabtica (notao recomendada pela IUPAC).

5) ESCREVER O NOME DO HIDROCARBONETO CORRESPONDENTE
CADEIA PRINCIPAL.
Veja como fica o nome do composto citado nos exemplos acima:

Cadeia principal: octano (8 tomos de carbono)

Radicais: metil, n-propil, etil

Posies (menores valores): metil = 3, n-propil = 4, etil = 5

Nome do composto por ordem de complexidade: 3-metil-5-etil-4-n-propil-octano

Nome do composto por ordem alfabtica (IUPAC): 5-etil-3-metil-4-n-propil-octano

b) HIDROCARBONETOS ALIFTICOS INSATURADOS
Quanto s regras de nomenclatura, a nica diferena em relao aos alcanos que
as insaturaes devem obrigatoriamente fazer parte da cadeia principal e receber os
menores valores possveis.
ALCENOS
A cadeia principal deve conter a dupla ligao caracterstica dos alcenos e
apresentar o maior nmero de tomos de carbono possvel.
Exemplo:
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Teoria e exerccios


Cadeia principal: 1-hepteno (7 tomos de carbono)

Radicais: isopropil, etil, metil, metil (dimetil)

Posies (menores valores): iso-propil = 3, etil = 4, metil = 5, metil = 6

Nome do composto por ordem de complexidade: 5.6-dimetil-4-etil-3-isopropil-1-
hepteno

Nome do composto por ordem alfabtica (IUPAC): 4-etil-5,6-dimetil-3-isopropil-1-
hepteno

ALCINOS
A cadeia principal deve conter a tripla ligao caracterstica dos alcinos e apresentar
o maior nmero de tomos de carbono possvel.
Exemplo:

Cadeia principal: 2-octino (8 tomos de carbono)

Radicais: metil e terc-butil.

Posies: metil = 4, terc-butil = 5

Nome do composto por ordem de complexidade: 4-metil-5-terc-butil-2-octino

Nome do composto por ordem alfabtica (IUPAC): 5-terc-butil-4-metil-2-octino
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Teoria e exerccios

ALCADIENOS
A cadeia principal deve conter as duas duplas ligaes caracterstica dos alcadienos
e apresentar o maior nmero de tomos de carbono possvel.
Exemplo:

Cadeia principal: 1,4-hexadieno (6 tomos de carbono)

Radicais: etil e n-propil.

Posies: etil = 2, n-propil = 4

Nome do composto por ordem de complexidade: 2-etil-4-n-propil-1,4-hexadieno

Nome do composto por ordem alfabtica (IUPAC): 2-etil-4-n-propil-1,4-hexadieno

HIDROCARBONETOS CCLICOS
Nos hidrocarbonetos cclicos, considerada cadeia principal aquela que apresenta
ciclo ou anel.
CICLOALCANOS
A nomenclatura da cadeia principal feita de acordo com as regras utilizadas para
os cicloalcanos.
a) Com um radical: citar o nome do radical sem a necessidade de indicar a posio
e o nome da cadeia.

b) Com mais de um radical: a numerao da cadeia se inicia a partir da
ramificao mais simples e segue-se o sentido horrio ou anti-horrio, de maneira
a se respeitar a regra dos menores nmeros. No nome do composto as ramificaes
devem ser citadas em ordem alfabtica.
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Teoria e exerccios


CICLOALCENOS
A nomenclatura da cadeia principal deve ser iniciada sempre por um dos carbonos
da dupla ligao, de modo que ela fique localizada entre os carbonos 1 e 2. O
sentido da numerao determinado pela regra dos menores nmeros. No nome do
composto as ramificaes devem ser citadas em ordem alfabtica.

AROMTICOS
Os aromticos so considerados como derivados do benzeno. Nos aromticos de
um nico anel benznico, havendo apenas um radical, no preciso numerao.
Havendo dois ou mais radicais no benzeno, a numerao deve seguir o sentido dos
menores nmeros.
Exemplos:

Quando existirem dois radicais no benzeno, s haver trs posies possveis: 1 e 2
(prefixo orto), 1 e 3 (prefixo meta) e 1 e 4 (prefixo para).
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Teoria e exerccios


Quando uma molcula de naftaleno possui um radical, este pode ocupar duas
posies diferentes: alfa e beta.

OUTRAS COMPOSTOS DE DIFERENTES FUNES ORGNICAS
lcool
lcoois so compostos orgnicos derivados dos hidroc arbonetos pela substituio
de Hidrognio de carbono saturado por OH, a hidroxila. obrigatrio que o
carbono em que se localiza a hidroxila seja saturado.

Exemplos

Classificao dos lcoois
Pode-se classificar os lcoois de acordo com o nmero de hidroxilas por molculas:
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Teoria e exerccios

nmero de OH 1 OH 2 OH muitos OH
Classificao monolcool Dilcool polilcool
Exemplo

Os monolcoois podem ainda ser classificados em funo do tipo de carbono em
que a hidroxila est ligada:
OH ligado a C primrio C secundrio C tercirio
Classificao Primrio Secundrio tercirio
Exemplo

Nomenclatura IUPAC
A Nomenclatura dos lcoois segue as mesmas regras estabelecidas para os
hidrocarbonetos, com a diferena que agora o sufixo OL para indicar o grupo
funcional OH e a posio da hidroxila deve ser indicada. Quando houver alguma
ramificao ou insaturao as posies destas tambm devem ser indicadas, mas a
numerao da cadeia deve ser feita de forma a se obter o menor nmero para a
hidroxila. A hidroxila tambm deve estar sempre na cadeia principal.
Exemplos

Metanol
um lquido incolor, altamente polar, de perigoso manuseio por atacar
irreversivelmente o nervo ptico, causando cegueira. usado como combustvel
inclusive de avies e de carros da Frmula Indy, anticongelante, solvente e
desidratante do gs natural. conhecido por lcool da madeira (esprito da
madeira).

Etanol
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Teoria e exerccios

um lquido incolor, voltil, inflamvel e possui toxidez moderada. usado como
solvente, combustvel, em bebidas alcolicas, na indstria farmacutica e
cosmtica. Forma-se na fermentao alcolica de acares, sendo obtido atravs
da destilao fracionada (esprito do vinho).
Para os lcoois de cadeias carbnicas com 3 ou mais carbonos, devemos indicar a
posio da hidroxila, numerando a cadeia carbnica a partir da extremidade mais
prxima do grupo funcional.
Exemplo

Observaes
Para a numerao das cadeias carbnicas dos lcoois deve-se iniciar pela
extremidade mais prxima da caracterstica mais importante dos compostos, na
ordem:
Grupo Funcional > Insaturao > Radical
Exemplo:

Nomenclatura Usual
Iniciamos com a palavra lcool seguida do nome do radical ligado hidroxila com a
terminao ico.
Exemplos

teres
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Teoria e exerccios

So compostos em que o oxignio est ligado a dois radicais orgnicos. Podem ser
considerados como derivados da gua, pela substituio dos dois tomos de
Hidrognio por dois radicais orgnicos. Porm, uma possibilidade de sntese a
partir da desidratao intermolecular de lcool. Seu grupo funcional uma ponte de
oxignio (oxi-ponte), ligando duas cadeias carbnicas; por isso, tambm so
chamados xidos orgnicos.
Tem frmula geral R O R ou R O Ar ou Ar O Ar, podendo os radicais
serem ou no iguais entre si.

Se os dois radicais ligados ao oxignio forem iguais, teremos teres simtricos;
caso contrrio, teres assimtricos. Os teres so obtidos a partir da desidratao
intermolecular dos lcoois.
Exemplos

Nomenclatura IUPAC
O menor grupo acompanhado da terminao xi, seguido do nome do
hidrocarboneto correspondente ao grupo maior.
Exemplo

Nomenclatura Usual
A palavra ter seguida do radical menor, radical maior acompanhado da
terminao lico.

Exemplos
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Teoria e exerccios


Aldedos
Os aldedos entram na composio de perfumes, so responsveis pela ressaca de
quem exagera na ingesto de bebidas alcolicas e at podem ser utilizados na
conservao de peas anatmicas.
So compostos que apresentam o grupo funcional:

O grupo funcional C = O chamado de carbonila.
Exemplos:

Nomenclatura IUPAC
A terminao al. A cadeia principal deve ser a mais longa possvel que apresentar
o grupo funcional. Para cadeias ramificadas, devemos numerar pela extremidade
que contenha o grupo funcional. Este ser sempre posio 1. E no precisa ser
mencionado no nome.
Exemplos

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Teoria e exerccios

Nomenclatura usual
Os aldedos recebem o nome dos cidos carboxlicos que eles do origem.

Principais aldedos

Cetonas
So compostos que apresentam o grupo carbonila entre dois grupos orgnicos.

Exemplos

Nomenclatura IUPAC
A terminao ona. A cadeia principal a mais longa que possui a carbonila e a
numerao feita a partir da extremidade mais prxima da carbonila.

Exemplos
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Teoria e exerccios


Nomenclatura Usual
Menciona-se o radical menor, o radical maior, ligados ao grupo carbonila, seguido
da terminao cetona.
Exemplos

Principais cetonas

cidos carboxlicos
So compostos que apresentam pelo menos um grupo carboxila (carbonila +
hidroxila)

Exemplos

Nomenclatura IUPAC
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Teoria e exerccios

Inicia-se com a palavra cido e a terminao utilizada ico. A cadeia principal a
mais longa que possui a carboxila. Para cadeias ramificadas, devemos numerar a
partir do carbono da carboxila.
Exemplos

Observao Podem ser usadas tambm as letras gregas ao invs dos nmeros;
o primeiro carbono aps a carboxila recebe a letra .
Exemplo

Nomenclatura Usual
O nome usual para os cidos associado sua origem ou a suas propriedades.
Exemplo 1:

cido frmico. Este cido frmico encontrado em certas espcies de formiga (da
o nome), pinheiros e em certos frutos, como tambm, no suor e na urina, porm em
dosagem mnima. Tem aplicao nas indstrias de couro, l e algodo.

Exemplo 2

cido actico. O cido actico ou cido glacial um lquido muito txico, de cheiro
penetrante e sabor azedo (do latim acetum). A 16,7 C forma cristais com o aspecto
de gelo (de onde vem o nome glacial). usado na preparao de perfumes, seda
artificial e vinagre.
Exemplo 3:
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Teoria e exerccios


Observao cidos carboxlicos de cadeia longa, com mais de 10 carbonos na
cadeia principal, so denominados de cidos graxos. So constituintes de leos e
gorduras animais e vegetais.

steres
So compostos derivados dos cidos carboxlicos. Apresentam frmula geral:

em que R e R so radicais alquil, alquenil, arila, etc., iguais ou diferentes.
Os steres possuem aroma bastante agradvel. So usados como essncia de
frutas e aromatizantes nas indstrias alimentcia, farmacutica e cosmtica.
Constituem tambm leos vegetais e animais, ceras e gordura.

Nomenclatura IUPAC
Colocando-se o grupo funcional como referencial, podemos dividir o nome em duas
partes:

metanoato de metila (formiato de metila)

etanoato de metila (acetato de metila)
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Teoria e exerccios


propanoato de fenila

metanoato de etila,
(usado como essncia artificial de rum e groselha)

acetato de etila,
(usado como essncia de ma, pssego e framboesa)

Aplicaes dos steres
Os steres so encontrados em muitos alimentos, perfumes, objetos e frmacos
que temos em casa. Confira o odor e as aplicaes de alguns steres.

Aminas
Podem ser consideradas como sendo derivadas da amnia, NH
3,
pela substituio
de um, dois ou trs Hidrognios por radicais alquila ou arila (aromticos). Dessa
forma, surge a classificao de amina primria, secundria e terciria.
Classificao geral:

Nomenclatura IUPAC
So citados os nomes dos grupos substituintes em ordem alfabtica, seguidos da
terminao amina.
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Teoria e exerccios


As aminas aromticas nas quais o nitrognio se liga diretamente ao anel benznico
ArNH
2
so, geralmente, nomeadas como se fossem derivadas da amina aromtica
mais simples:
a fenilamina (Anilina)

Outro exemplo:

Para aminas mais complexas, consideramos o grupo NH
2
como sendo uma
ramificao, chamada de amino.

Amidas
As amidas entram na composio das protenas.
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Teoria e exerccios

Podem ser consideradas como derivadas do NH
3
pela substituio de um, dois ou
trs Hidrognios pelos radicais acila
Grupo Funcional

Classificao
Nomenclatura IUPAC
Prefixo + saturao + amida
Exemplo

Fenol
So compostos que apresentam pelo menos um OH ligado diretamente ao ncleo
benznico.
Exemplo

Nomenclatura IUPAC
utilizado o prefixo hidrxi, seguido da terminao benzeno. Caso existam
ramificaes no ncleo benznico, a numerao inicia-se na hidroxila e segue o
sentido dos menores nmeros.
Exemplos

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Teoria e exerccios


Observao

Este composto no fenol e sim lcool, pois o grupo OH encontra-se ligado a
carbono fora do anel benznico. O composto denominado fenilmetanol ou lcool
benzlico.

NITRILAS

DICA ( chamo brincando de NiTRIPLA, para fixar que neste caso o nitrognio
faz tripla ligao com o Carbono))

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Teoria e exerccios

Gs ciandrico utilizado em cmaras de execues nos EUA e tambm foi utilizado
no campo de extermnio Auschwitz-Birkenau.
Apresentam o grupo funcional:

Nomenclatura IUPAC
dado nome ao hidrocarboneto correspondente seguido da terminao nitrila.

Nomenclatura Usual
Usa-se a palavra cianeto e, em seguida, o nome do radical preso ao grupo C N.

A nitrila mais importante o propenonitrila, empregada na obteno de borracha
sinttica e de outros plsticos:

Outros Exemplos

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Teoria e exerccios

NITROCOMPOSTOS

Nitrocompostos entram na composio de explosivos como TNT (trinitrotolueno)
Podem se considerados como derivados do cido ntrico pela
substituio do OH por um radical alquil ou aril; por isso, tem frmula geral
ou .
O grupo funcional o grupo Nitro ou NO
2

Nomenclatura Oficial IUPAC
Usa-se prefixo nitro antecedendo o nome do hidrocarboneto de que se origina o
nitro composto.
Exemplo
H
3
C NO
2

nitrometano

2-nitro-pentano

2,4,6-trinitro-fenol (cido pcrico)
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Teoria e exerccios


2,4,6-trinitro-tolueno (TNT)
Outros Exemplos

Variaes na solubilidade e nas temperaturas de fuso e de ebulio de
substncias orgnicas causadas por: aumento da cadeia carbnica, presena
de ramificaes, introduo de substituintes polares
As propriedades fsicas dependem da polaridade da molcula, da massa molecular
e do tamanho e forma (normal, ramificada; aberta, fechada) da cadeia.

Solubilidade na gua (solvente polar):
Molculas apolares : Os hidrocarbonetos e os leos e gorduras animais e vegetais
(steres de massas moleculares razoavelmente altas) no se dissolvem na gua.As
molculas polares (lcoois, cidos, aminas, teres, amidas, aldedos, cetonas) de
baixa massa molecular se dissolvem. medida que aumenta a cadeia carbnica
(que a parte orgnica, hidrofbica), a solubilidade diminui.

- PF e PE.
Na comparao entre molculas apolares, os pontos de fuso e ebulio aumentam
com a massa molecular.Se duas molculas apolares tm a mesma massa
molecular, quanto mais ramificada a cadeia menores as temperaturas de fuso e de
ebulio.Na comparao entre molculas polares de massas moleculares iguais ou
prximas, a mais polar entre elas se dissolve melhor na gua e possui maiores PF e
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Teoria e exerccios

PE.As variaes dessas propriedades fsicas podem ser explicadas atravs das
foras intermoleculares.
possvel aumentar a fora de um cido carboxlico substituindo um ou mais
tomos de Hidrognio de carbonos vizinhos (alfa,beta,gama) do carboxila. A
substituio feita com tomos, ou grupos de tomos, que atraem eltrons (efeito
mais pronunciado no carbono alfa,mais perto do carboxila) , tais como -Cl , -Br , -OH
etc.
Fatores que influenciam no Ponto de Ebulio
Massa molar
Maior massa
Maior temperatura de ebulio
Para molculas de mesma fora intermolecular

Superfcie de contato
Maior a cadeia carbnica
Maior superfcie
Maior nmero de interaes ao longo da cadeia
Maior temperatura de ebulio

Ramificaes
Maior nmero de ramificaes
Menor superfcie
Menor nmero de interaes ao longo da cadeia
Menor temperatura de ebulio
Para molculas de mesma interao intermolecular e massas molares prximas.

Com isso temos....
1) Para molculas com tamanhos aproximadamente iguais, a TF e TE depender da
interao (fora) intermolecular.
2) Para molculas com o mesmo tipo de interao, o Ponto de Fuso e o Ponto de
Ebulio depender da massa molar.
3) Para molculas de mesma interao e massa molar iguais (ismeros), a TF e TE
depender do tipo da cadeia carbnica.

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Solubilidade de compostos orgnicos
medida em que se aumenta o nmero de carbonos no grupo dos lcoois e cidos
carboxlicos por exemplo, a solubilidade, em meio aquoso vai diminuindo. por
isso que quando misturamos gua com, por exemplo, butanol, constitudo de 4
carbonos, a solubilidade em gua diminui bastante, aparecendo claramente duas
fases distintas indicando que as substncias no so completamente miscveis,
mas sim parcialmente.
Exemplo
O etanol miscvel em qualquer proporo com a gua devido as pontes de
Hidrognio, j o decanol (lcool com 10 carbonos) pouco solvel, devido a sua
estrutura possuir uma parte hidrofbica, ou seja pouco polarizada.

5. QUESTES DA BANCA
Questo 01) Considere os compostos: ciclo-hexanotiol, 2-mercapto-etanol e 1,2-
etanoditiol. A caracterstica comum aos trs compostos relacionados anteriormente
:
A) Os trs so lcoois cclicos.
B) Os trs so lcoois alicclicos.
C) Os trs so altamente cancergenos.
D) Os trs tm tomos de enxofre substituindo o oxignio em ligaes como
carbono e hidrognio nos lcoois correspondentes.
E) Os trs tm tomos de enxofre substituindo o carbono em ligaes como
oxignio e hidrognio nos compostos correspondentes.
GAB D
RESOLUO: os compostos que possuem o elemento oxignio em sua
estrutura podem apresentar uma substituio deste por tomos de enxofre.
Caso isto ocorra, o nome do composto apresentar sufixo tiol.
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Teoria e exerccios

COMENTRIO DO PROFESSOR:
Por que se faz esta troca? Qual finalidade? Bem caro amigo, em quimica
medicinal farmacutica esta troca muito relevante, pois, permite modificar
(pouco ou muito) vrias propriedades fisico-quimicas do composto inicial. E
isto modifica aspectos tais como: polaridade, solubilidade, absoro cutnea
(em alguns tipos de frmacos), permeao por barreiras celulares, velocidade
de metabolismo, potncia do frmaco, etc.
O nome desta troca na quimica farmacutica bioisosterismo. Repare
que o oxignio e o enxofre esto na mesma famlia da tabela peridica.
Portanto, no teramos modificaes nos numeros de eletrons nas camadas
eletrnicas

Questo 02) A cafena um dos alcaloides mais utilizados pelas pessoas. Est
presente nas sementes do caf, nas folhas de alguns tipos de ervas usadas na
preparao de chs, no cacau e na fruta do guaran.(cafena, texto 8, Qumica,
Ensino Mdio). Assinale as funes presentes na cafena:
A) Cetona e amina.
B) Cetona e fenol.
C) Amina e amida.
D) Cetona e amida.
E) Amida e fenol.
GAB C
RESOLUO: Basta identificar as funes. Uma dica para diferenciar amida e
amina que dou que amiDa (tem D de dupla, no caso dupla com oxigenio no
carbono imediatamente vizinho do Nitrognio). A amida aparece duas vezes .
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Questo 03) Os compostos isobutanol, 3-metilbutanal e propionato de alila so,
respectivamente:
A) Um lcool, um aldedo e um ster
B) Um lcool, um aldedo e um ter.
C) Uma cetona, um ster e um cido carboxlico.
D) Um ster, um ter e uma cetona.
E) Um aromtico, uma cetona e um ster.
GAB A
Somente pelos sufixos (terminaes dos nomes seria possvel de responder).
Questo muito fcil, de resposta imediata.
Isobutanol: terminao ol de lcool
3-metilbutanal: terminao AL, de aldedo
propionato de alila: terminao ato pode ser sal (se o nome tiver depois um metal,
exemplo, propionato de sdio); pode ser um ster (se depois do sufixo oato tiver o
nome de um radical carbnico), como no caso em questo (metila, etila, butila, alila)
OBS: a terminao ol tambem estar presente nas funes fenol e enol,
quando se emprega os nomes oficiais. Porm, no caso de fenol deve-se observar a
necessidade de ter uma cadeia aromtica (referente ao benzeno). No caso do enol
deve-se observar que a terminao ol precedida da indicao de dupla ligao
entre carbonos (en + ol = enOL).
Questo 04) Sabe-se que a massa molar da gua de 18g/mol, bem mais prxima
do metano (16g/mol). O metano, no entanto, um gs temperatura ambiente,
enquanto a gua lquida. Sua temperatura de ebulio ( 161C) muito inferior
gua (100). Poderamos argumentar que a gua formada por molculas polares,
enquanto o metano, por molculas apolares. Como se explica esse fato?
A) Fora de Van der Waals
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Teoria e exerccios

B) Ligao dipolo-dipolo.
C) Ligao covalente.
D) Ligao inica.
E) Ponte de hidrognio.
GAB E
RESOLUO:
A molcula de gua polar e apresenta H ligado diretamente ao Oxignio,
caracterizando um dos tipos de ligao por pontes de Hidrognio (que ocorre
quando o H estiver ligado diretamente a F ou O ou N). Devido ao fato destes
tmos terem alta eletronegatividade e baixo raio atmico isto confere a estas
ligaes uma alta polaridade. E a polaridade reflete, entre outras propriedades,
no ponto de ebulio.
No caso dos hidrocarbonetos (no caso o metano) a diferena de
eletronegatiividade entre o Carbono e o Hidrognio muito pequena. Isto
geralmente acarreta em molculas com apolaridade molecular. As interaes
entre estas molculas seriam do tipo Fora de Van der Waals.
Portanto, creio que dependendo da interpretao do candidato ele tambm
poderia marcar a alternativa A, se relacionasse ao metano a comparao do
enunciado. Esta questo, ao meu ver, poderia ser anulada.

6. QUESTES RESOLVIDAS
Questo 01) O medicamento dissulfiram, cuja frmula estrutural est representada
abaixo, tem grande importncia teraputica e social, pois usado no tratamento do
alcoolismo. A administrao de dosagem adequada provoca no indivduo grande
intolerncia a bebidas que contenham etanol.
H
3
C
H
2
C
N
C H
2
H
3
C
C
S
S
S
C
S
N
H
2
C
C H
3
C
H
2
C H
3

D i s s u l f i r a m

a) Escreva a frmula molecular do dissulfiram.
b) Quantos pares de eltrons no compartilhados existem nessa molcula?
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Teoria e exerccios

c) Seria possvel preparar um composto com a mesma estrutura do dissulfiram,
no qual os tomos de nitrognio fossem substitudos por tomos de oxignio?
Responda sim ou no e justifique.
Gab:
a) C
10
H
20
S
4
N
2

b) 10 pares
c) No, porque os tomos de nitrognio so trivalentes (trs ligaes) e os
tomos de oxignio, como os de enxofre da estrutura, so bivalentes (duas
ligaes).

Questo 02) Durante a Copa do Mundo de 1994, o craque argentino Armando
Diego Maradona foi punido pela FIFA por utilizar um descongestionante nasal
base da substncia efedrina (considerada como dopping), cuja frmula estrutural
representada por:
3
_ _ _
_ _
_
_
_
C H C H C
H H
H
O H N

Com relao a esta molcula , podemos afirmar que os grupos funcionais presentes
correspondem quais funes orgnicas?
Gab:
lcool e amina

Questo 03) Abaixo apresentada uma reao qumica onde compostos de
diferentes funes orgnicas tomam parte. Os compostos orgnicos I, II, III
pertencem, respectivamente , s seguintes funes orgnicas:
H C CH C + C H CH OH H C C H C + H O
2 2
2 3
2 3 2 3 3
_ _
_
_ _
_
_ _
_ _ _ _
__
O O
OH O C H C H
I I I I I I
Gab: cido carboxlico, lcool, ster

Questo 04) Existem diversos medicamentos que podem ser utilizados para o
controle da concentrao de colesterol no sangue. Pode-se citar como exemplo o
ciprofibrato:
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Teoria e exerccios

O
HO
Cl
O
Cl
Ciprofibrato

D o nome das funes orgnicas oxigenadas presentes no ciprofibrato.
Gab::
cido Carboxlico
ter

Questo 05) D o nome do hidrocarboneto:

Gab: Naftaleno

Questo 06) A seguir esto representados cidos carboxlicos com at quatro
tomos de carbono que apresentam cadeias normais. D o nome IUPAC de cada
um deles:
H H C
O
O
H
H
H
H H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
C C
C
C
O
O
O
O
O
O
O
O
3
2
2 2
3
3
I -
I I -
I I I-
I V -

Gab:
I cido metanico
II cido etanico
III cido propanico
IV cido butanico

Questo 07) D o nome oficial para o lcool a seguir:
CH
2
CH CH
2
CH
2 OH

Gab:
But-3-en-1-ol
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Teoria e exerccios

Questo 08) D a nomenclatura oficial dos seguintes hidrocarbonetos:
a) H
3
C CH = CH CH
3

b) H
3
C CH = CH CH = CH CH
3

c) H
3
C C C CH
2
CH
3

d) H
2
C = CH
2

RESOLUO:
Os nomes oficiais dos compostos so:
a) 2-buteno ou but-2-eno
b) 2,4-hexadieno ou hexa-2,4-dieno
c) 2-pentino ou pent-2-ino
d) eteno ou etileno

Questo 09) D o nome para a amida abaixo:
C
O
2
NH

Gab:
Heptanamida

7. QUESTES PROPOSTAS
1) "No final do sculo XIX o tabaco foi industrializado sob a forma de cigarro.
Seu uso espalhou-se como uma epidemia, por todo o mundo, a partir de meados
do sculo XX, ajudando com o desenvolvimento da publicidade e do marketing.
A folha do tabaco, pela importncia econmica que o produto representava para
o Brasil, foi incorporada ao braso da Repblica".
Todavia, a nicotina, encontrada nas folhas de tabaco, uma substncia letal,
sendo utilizada como um potente inseticida na agricultura. A absoro de cerca de
50 mg de nicotina pode matar um adulto em poucos minutos A frmula estrutural da
nicotina est representada abaixo:
N
N
H
3
C

a) A nicotina uma amina aromtica de carter bsico e peso molecular 225
g/mol.
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Teoria e exerccios

b) A nicotina possui carter cido, por isso danosa dentio de fumantes
c) A nicotina uma amida aromtica com frmula C
10
H
14
N
2

d) A nicotina uma amina aromtica com frmula mnima C
5
H
7
N.
e) A nicotina uma amina aromtica com frmula C
10
H
16
N
2

2) O perxido de benzola um catalisador das polimerizaes dos plsticos. Sua
temperatura de autoignio 80C, podendo causar inmeras exploses. Sua
cadeia :
C
O
O O C
O

a) alicclica
b) aromtica
c) aliftica
d) homocclica
e) saturada

3) A cafena, um estimulante bastante comum no caf, ch, guaran etc., tem a
seguinte frmula estrutural:
N
N
O
CH
3
O
CH
3
N
N
CH
3

Podemos afirmar corretamente que a frmula molecular da
cafena :
a) C
5
H
9
N
4
O
2

b) C
6
H
10
N
4
O
2

c) C
6
H
9
N
4
O
2

d) C
3
H
9
N
4
O
2

e) C
8
H
10
N
4
O
2

4) As auxinas correspondem a um grupo de substncias que agem no crescimento
das plantas e controlam muitas outras atividades fisiolgicas. Foram os primeiros
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Teoria e exerccios

hormnios descobertos nos vegetais. A auxina natural do vegetal o cido
indolactico (AIA), um composto orgnico simples, com a seguinte frmula
estrutural.

N
H
CH
2
COOH

Qual a sua frmula molecular?
a) C
10
H
11
O
2
N
b) C
10
H
11
NO
c) C
10
H
9
NO
2

d) C
11
H
8
ON
e) C
10
H
10
ON

5) Furosemida um diurtico que se encontra na lista de substncias proibidas
pela Agncia Mundial Antidoping. Acerca de sua estrutura, representada abaixo,
correto afirmar que h um:

C O O H
C l
S
O
O
H
2
N
N
H
O

a) total de catorze tomos pertencentes cadeia carbnica.
b) anel aromtico de benzaldedo com trs substituintes.
c) total de quatro heterotomos na cadeia carbnica.
d) total de dezesseis pares de eltrons no-ligantes.
e) anel heterocclico do tipo tetra-hidrofurano.

6) Monoterpenos, substncias de origem vegetal e animal, podem ser divididos em
acclicos, monocclicos e bicclicos. So exemplos de monoterpenos as
estruturas a seguir.
03574883420
Teoria e exerccios

O H
m i r c e n o
l i n a l o l
- p i n e n o
1
2 3

O H
m e n t o l t u r j o n a
4 5
6

O H
O
- t e r p e n o l

Entre os monoterpenos representados, so acclico, monocclico e bicclico,
respectivamente:
a) 1, 2 e 3
b) 1, 3 e 5
c) 2, 3 e 5
d) 2, 4 e 6
e) 2, 4 e 5

7) A teobromina, alcalide da mesma famlia da cafena, encontrada nos frutos de
Teobroma cacao. O efeito estimulante que o chocolate provoca est associado
teobromina.
H N
N
O
O
C H
3
N
N
C H
3
t e o b r o mi n a

Na estrutura da teobromina, so encontradas as funes orgnicas
a) amida e amina.
b) amida e cetona.
c) amida e ter.
d) amina e cetona.
e) amina e ter.

8) A cadeia carbnica abaixo classificada como:
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Teoria e exerccios

O H

a) Aberta, ramificada, insaturada, heterognea
b) Alicclica, ramificada, insaturada, heterognea
c) Acclica, ramificada, insaturada, homognea
d) Aliftica, linear, saturada, homognea
e) Aberta, linear, saturada, heterognea

9) O composto orgnico, de frmula plana, possui:
CH
3
C C
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
H

a) 5 carbonos primrios, 3 carbonos secundrios, 1 carbono tercirio e 2
carbonos quaternrios.
b) 3 carbonos primrios, 3 carbonos secundrios, 1 carbono tercirio e 1
carbono quaternrio.
c) 5 carbonos primrios, 1 carbono secundrio, 1 carbono tercirio e 1 carbono
quaternrio.
d) 4 carbonos primrios, 1 carbono secundrio, 2 carbonos tercirios e 1
carbono quaternrio.

10) O cido adpico de frmula:
H
2
C
H
2
C
CH
2
CH
2
C
C
O
OH
OH
O

Empregado na fabricao do nilon apresenta cadeia carbnica:
a) saturada, aberta, homognea e normal.
b) saturada, aberta, heterognea e normal.
c) insaturada, aberta, homognea e normal.
d) insaturada, fechada, homognea e aromtica.
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Teoria e exerccios

e) insaturada, fechada, homognea e alicclica.

11) Preocupaes com a melhoria da qualidade de vida levaram levaram a propor a
substituio do uso do PVC pelo poliureftalato de etileno ou PET, menos
poluentes na combusto. Esse polmero est relacionado com os compostos:
C
O
OH
C
O
HO
I - c i d o t e r f t l i c o

I I - E t i l e n o
H
2
C CH
2

correto afirmar que I e II tm, respectivamente, cadeia carbnica:
a) alicclica e acclica.
b) saturada e insaturada.
c) heterocclica e aberta.
d) aromtica e insaturada.
e) acclica e homognea.

12) O gs liquefeito de petrleo ou, simplesmente, GLP, composto de propano e
butano. Os radicais orgnicos com uma valncia livre correspondentes a esses
hidrocarbonetos so, respectivamente:
a) H
3
C - (propil) e H
3
C - CH
2
- (butil)
b) C
3
H
7
- (butil) e C
4
H
10
- (propil)
c) C
3
H
7
- (propil) e C
4
H
9
- (butil)
d) C
2
H
5
- (propil) e C
4
H
4
- (butil)
e) C
4
H
8
- (butil) e C
3
H
6
- (propil)

13) Sobre o propadieno, correto afirmar que:
a) no possui ismeros.
b) um hidrocarboneto saturado.
c) tem apenas 1 carbono insaturado.
d) possui apenas 4 ligaes sigma.
e) apresenta 1 carbono com hibridizao sp.

14) Relativamente ao composto de frmula H
2
C=CH-CH=CH
2
, INCORRETO
afirmar que:
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Teoria e exerccios

a) um hidrocarboneto.
b) possui dois carbonos secundrios em sua estrutura.
c) um alceno.
d) sua frmula molecular C
4
H
6
.
e) ismero do ciclobuteno

15) A qualidade da gasolina, que determina quo suavemente ela queima,
medida pelo ndice de octanagem. Por exemplo, a molcula linear de octano
queima to mal que tem octanagem -19, mas seu ismero comumente chamado
de isoctano tem octanagem 100. Sabendo que a frmula estrutural do isoctano :
H
3
C C C H
2
C H C H
3
C H
3
C H
3
C H
3

De acordo com as regras adotadas pela IUPAC, o isoctano denominado:
a) 1,1,3-dimetilhexano
b) 2,2,4- trimetiloctano
c) 1,1,3-metiloctano
d) 2,2,4-trimetilpentano
e) 2,2,4-metilpentano

16) Os hidrocarbonetos correspondentes s fraes pesadas do petrleo (molculas
maiores) podem ser quebrados em fraes mais leves (molculas menores) pelo
processo de craqueamento conforme representao abaixo:
(C) (B) (A)
H 2 C H C H C H C H C
2 2 2 6 3 18 8 30 14

Considerando que os compostos A, B e C so hidrocarbonetos de cadeia aberta
sem ramificaes, julgue as afirmativas:
I. O composto A apresenta 7 ligaes simples entre os carbonos.
II. O composto A apresenta 6 ligaes simples e 1 ligao dupla entre os
carbonos.
III. O composto B apresenta 1 ligao simples e 1 ligao dupla entre os
carbonos.
IV. O composto C apresenta 1 ligao tripla entre os carbonos.
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Teoria e exerccios

V. O composto B apresenta 1 ligao simples e 1 ligao tripla entre os
carbonos.
correto o que se afirma em
a) I, II, III e V
b) II, III e IV
c) I, II e IV
d) I, III e IV
e) I, II, IV e V

17) As aminas so um grupo de substncias orgnicas usadas como
medicamento. A ingesto de um antihistamnico diminui o efeito da histamina,
que uma substncia produzida pelo corpo humano em resposta s reaes
alrgicas. O medicamento Toradol usado por dentistas para alivi ar a dor de
seus pacientes. As frmulas das substncias citadas no texto esto
apresentadas na seqncia.
( A ) A n t i s t a m n i c o
O
N

( B ) H i s t a m i n a
H N
N N H
2

( C ) T o r a d o l
C
O
N
C O H
O

Com relao s frmulas das molculas representadas em (A), (B) e (C), so feitas
as seguintes afirmativas:
I. Na frmula (A), identificam-se as funes ter e amina.
II. A histamina (B) possui duas aminas secundrias e uma amida.
III. A frmula molecular da molcula (C) C
15
NO
3
H.
IV. Na frmula (C), identificam-se as funes cetona, amina e cido carboxlico.
Assinale a alternativa que contm todas as afirmativas corretas.
a) I e IV.
b) I e III.
c) II e III.
d) I, II e III.
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Teoria e exerccios

e) II, III e IV.

18) O petrleo de base parafnica uma mistura cujos principais componentes
so os alcanos. A ordenao crescente da massa molar dos alcanos de cadeia
normal gera uma progresso aritmtica de razo igual a:
a) 10
b) 12
c) 14
d) 16
19) No extrato de cicuta, h uma substncia extremamente txica cuja frmula
estrutural dada abaixo. Essa substncia :

a) uma amina.
b) um hidrocarboneto aromtico.
c) um nitrocomposto.
d) uma amida.
e) um aminocido.

20) O gs liquefeito de petrleo, GLP, uma mistura de propano, C
3
H
8
, e
butano,C
4
H
10
. Logo, esse gs uma mistura de hidrocarbonetos da classe dos
a) alcanos.
b) alcenos.
c) alcinos.
d) cicloalcanos.
e) cicloalcenos.

21) Em agosto de 2005 foi noticiada a apreenso de lotes de lidocana que teriam
causado a morte de diversas pessoas no Brasil, devido a problemas de
fabricao. Este frmaco um anestsico local muito utilizado em exames
endoscpicos, diminuindo o desconforto do paciente. Sua estrutura molecular
est representada a seguir
N
H
CH
2
CH
2
CH
3

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Teoria e exerccios

CH
3
CH
3
NH C
O
CH
2
N
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3

e apresenta as funes:
a) amina secundria e amina terciria.
b) amida e amina terciria.
c) amida e ster.
d) ster e amina terciria.
e) ster e amina secundria.

22) Um dos parmetros utilizados para avaliar a qualidade da gasolina o ndice de
octano. Esse ndice estabelecido com base em uma escala arbitrria em que
ao composto (I) atribudo o valor 0 (zero) e ao composto (II) o valor 100 (cem).
H C
H
C H
3
C H
2
C H
2
C H
H
C H
2
C H
3

( I )

H C
C H
3
C H
3
C H
2
C C H
3
C H
3
C H
3
( I I )

Os nomes sistemticos dos compostos (I) e (II) so, respectivamente:
a) 1-metil-4-etilbutano e 1,1,3,3-tetrametilbutano.
b) heptano e 2,2,4-trimetilpentano.
c) 1-etil-4-metilbutano e 2,2,4,4-tetrametilbutano.
d) heptano e 2,4,4-trimetilpentano.
e) 4-etil-1-metilbutano e 1,1,3,3-tetrametilbutano.

23) O gs natural, usado como combustvel em indstrias, apresenta a vantagem de
ser menos poluente que a gasolina, o lcool e o leo diesel.
O principal componente do gs natural :
a) propano
b) metano
c) butano
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d) metanol
e) acetileno

24) Assinale a alternativa que indica o nome do composto abaixo:

a) 3,3-dimetil-4-propil-hexano
b) 3,3-dimetil-4-propil-dodecano
c) 4-etil-3,3-dimetil-dodecano
d) 4-etil-3,3-dimetil-heptano
e) 5,5-dimetil-4-etil-heptano

25) Unindo-se os radicais metil e etil obtm-se o:
a) propano
b) butano
c) etano
d) eteno
e) etino

26) A estrutura a seguir:
H
3
C C H
2
C H
C
6
H
5
C H
2
C H C H
C H C H
3
C H
3
C H
3

apresenta a seguinte nomenclatura oficial:
a) 3-fenil-5-isopropil-5-hepteno
b) 5-fenil-3-isopropil-2-hepteno
c) 3-isopropil-5-hexil-2-hepteno
d) 5-benzil-3-isopropil-2-hepteno
e) 5-fenil-3-etenil-2-metil-heptano

27) A indstria qumica da borracha utiliza vrias classes de compostos como
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Teoria e exerccios

anti-degradantes, que so antioxidantes e antiozonantes. Esses compostos
desempenham uma funo importante, porque protegem a borracha natural ou
sinttica dos efeitos danosos da exposio atmosfera e luz do sol.
Os antioxidantes retardam a oxidao da borracha. Os antiozonantes tambm so
utilizados em combinao com as borrachas insaturadas para evitar reao com o
oznio da atmosfera, que provoca fissuras na superfcie do composto de borracha.
Um dos intermedirios mais importantes na sntese desses anti-degradantes est
representado a seguir:
N
H
N H
2

A nomenclatura correta desse composto :
a) 4-aminodibenzilamina;
b) 4-aminodifenilamina;
c) 4-aminodifenilamida;
d) 1,4-diaminofenilbenzeno;
e) 1-aminodibenzilamina.

28) O lanosterol, cuja estrutura qumica est representada abaixo, um
intermedirio na sntese do colesterol, importante precursor de hormnios
humanos e constituinte vital de membranas celulares.
H O

As quantidades de carbonos tercirios, de carbonos quaternrios e o nmero de
ligaes existentes na molcula de lanosterol so, respectivamente,
a) 7, 4 e 2.
b) 2, 4 e 4.
c) 3, 3 e 2.
d) 5, 2 e 4.
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Teoria e exerccios

e) 7, 3 e 2.

29) Muitas aminas tm como caracterstica um odor desagradvel. Putrescina e
cadaverina so exemplos de aminas que exalam odor de carne em
apodrecimento. Dos compostos nitrogenados a seguir, assinale a alternativa que
apresenta uma amina terciria.
N
C H
3
N - m e t i l p i r r o l i d i n a
H
3
C C
C H
3
C H
3
N H
2
H
3
C N H
2
H
3
C
N
C H
3
C
O
C H
3
1 , 1 - d i m e t i l e t a n a m i n a
m e t a n a m i n a
N - m e t i l - N - ( 1 - m e t i l c i c l o b u t i l ) e t a n a m i d a
a .
b .
c .
d .

30) O cheiro de peixe podre indicativo da presena da substncia X que apresenta
as seguintes caractersticas:
I. uma amina terciria
II. Seus carbonos apresentam 9 ligaes sigma s-sp
3
III. Possui uma cadeia heterognea
IV. Sua massa molar 59 g/mol.
(Massas atmicas: H = 1, C = 12, N = 14, O = 16.)
A nica frmula que corresponde descrio da substncia X a:

a.

H
2
C CH N H CH
3

C
6
H
5
N H
2

b .

N C H
3
H
3
C
C H
3

c .

H
3
C N C H
2
C H
3
H

d .

H
3
C C H
2
C H
2
N H
2 e .

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Teoria e exerccios


8. GABARITO
1 E 11 D 21 B
2 B 12 C 22 B
3 E 13 E 23 B
4 C 14 C 24 D
5 E 15 D 25 A
6 D 16 D 26 B
7 A 17 A 27 B
8 C 18 C 28 E
9 C 19 A 29 A
10 A 20 A 30 C

Caro concursando:
Habitue-se a reconhecer e aplicar as principais regras bsicas de
nomenclatura;
Observe as principais diferenas entre os grupos funcionais

At a prxima aula !!!!!!!!!!

ANEXO AULA 06

Seguem trechos da aula 06 do tpico espectrometria de massas:

Espectrometria de massas
Esta tcnica uma das mais modernamente empregadas, apesar de seu
conhecimento no ser to recente. Ocorre que, em funo das dificuldades iniciais
da tcnica esta no foi levada muito a srio, pois, supunha-se ser de pouca
importncia.
Porm, a tcnica passou a ter grande importancia a partir dos anos 80.
Muitos novos conhecimentos foram aplicados, novos equipamentos foram
desenvolvidos e a tcnica , atualmente, de grande importancia e de extrema
funcionalidade. Permite anlises extremamente seletivas (pode-se se determinar em
uma complexa mistura a concentrao de um nico composto, por exemplo, em
uma centena de outros compostos).
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Teoria e exerccios

Como existem muitas variveis da tcnica iremos trabalhar com as mais
empregadas para a maioria dos compostos, objetivando apenas dar uma ideia a
quem nunca teve contato com esta brilhante tcnica.
O assunto muito complexo. Para os que o desconhecem ficar uma
dificuldade adicional. Para os que j tiveram alguma disciplina na graduao que
envolvia tal tcnica, menores as dificuldades de se conhecer o bsico.
Esta tcnica tem uma grande desvantagem: o custo. Os espectrometros
custam de R$ 300.000,00 (os mais simples) a R$ 1.200.000,00. O valor mdio para
uso industrial gira por volta de uns R$ 500.000,00. Os valores dependem das
formas de ionizao, dos detectores, dos analisadores de massas, entre outros.
A manuteno do aparelho tambm um aspecto a ser considerado devido
aos elevados cuustos. Alm do espao fsico necessrio para a instalao destes
Nas instituies pblicas comum a presena de espectrmetros de toda
natureza. Porm, em instituies particulares estes so mais raros.

Para situar o concursando vou fazer um breve resumo em tpicos:

O que Espectrometria de Massas?
- Uma poderosa tcnica analtica que possibilita:
Medir massa molecular de compostos
Identificar compostos desconhecidos
Quantificar compostos
Revelar a estrutura de molculas
Determinar modificaes ps traducionais em protenas

Alguns Usos:
- Monitorar pacientes durante uma cirurgia;
- Determinar a composio de espcies encontradas no....

Espectrmetro de massas
O espectrmetro de massas um instrumento que separa ons, positivos ou
negativos, produzidos a partir de tomos ou molculas, quer sejam das mais
simples s mais complexas, de acordo com a razo massa/carga (q/m).

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Teoria e exerccios

Espectometria de massas - Instrumental
Os espectrmetros de massas constam de quatro partes bsicas: um sistema de
manipulao para introduzir a amostra desconhecida no equipamento; uma fonte de
on, na qual produzido um feixe de partculas proveniente da....

Exemplos de interpretao de espectros de massas
Este tpico requer muitos estudos, pois, para cada funo organica termos
diferentes perdas lgicas e as anlises devem ser personalsticas. Vou dar aguns
exemplos de compostos, fagmentos e espectros dos ions obtidos.

Exemplo 01) No espectro de massas do 2,2-dimetilpentano podemos observar os
dois fragmentos inicos resultantes de quebras nos pontos de ramificao
representados pelos ons a m/z 85 (M - 15) e 57 (cation t-butil):

ENFIM, so exertos do material que ser destinado a seus estudos.
Grande abrao e bons estudos.

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Teoria e exerccios

QUESTES DA BANCA COMENTADAS E RESOLVIDAS.
1) (DMAE-RS- QUMICO- CONSULPLAN 2011) Assinale a alternativa que
contm a nomenclatura correta para os seguintes compostos
1. Cu(NO
3
)
2
2. Mn
2
O
3
3. NH
4
ClO
3
4. Li
2
SO
3

A) 1. Nitrito de cobre 2. xido de mangans 3. Cloreto de amnio 4.
Sulfato de Ltio
B) 1. Nitrato de cobre 2. xido de magnsio 3. Clorito de amnio 4.
Sulfeto de Ltio
C) 1. Nitrato de cobre 2. xido de mangans 3. Perclorato de amnio 4.
Sulfito de Ltio
D) 1. Nitrato de cobre 2. xido de mangans 3. Clorato de amnio 4.
Sulfito de Ltio
E) 1. Nitrato de cobre 2. xido de magnsio 3. Clorito de amnio 4.
Sulfito de Ltio
RESOLUO:
Os nomes corretos dos compostos seriam: nitrato de cobre-II; xido de mangans;
clorato de amnio e sulfito de ltio. Para tal questo deve-se saber as nomenclaturas
dos cidos -padro e suas derivaes. Mas observe que tem alternativa que traz
magnsio (e, no caso, mangans).
GAB: A meu ver no tem resposta correta. H incorreo no primeiro nome, pois, o
cobre pode ter valncia 1+ ou 2+ e, exige-se identificar no nome do composto,
quando for o caso, qual a carga do ction que aparece na frmula. A banca trouxe
resposta D.
Resposta: D.

2) (DMAE-RS- QUMICO- CONSULPLAN 2011) Quantos tomos de hidrognio
possui a estrutura qumica do composto cido cloroso?
A) 4
B) 3
C) 2
D) 1
E) 0
RESOLUO:
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Teoria e exerccios

A frmula do cido cloroso HClO
2
. Portanto, apresenta um tomo de hidrognio.
Resposta: C

3) (DMAE-RS- QUMICO- CONSULPLAN 2011) Considere solues aquosas
0,1 mol/L formadas pelas seguintes substncias e assinale em qual delas
o pH cido.
A) NH
3
B) NaOH
C) CH
3
COONa
D) NH
4
Cl
E) NaCl
RESOLUO:
O pH ser cido se tivermos em soluo um cido ou algum composto com carter
cido (xido ou sal). No temos nenhum cido e nenhum xido entre as alternativas.
Portanto, devemos buscar um sal que seja formado por ction de base fraca e nion
de cido forte. No caso seria o cloreto de amnio.
Resposta: D.

4) (DMAE-RS- QUMICO- CONSULPLAN 2011) Acerca da possibilidade de
formar uma soluo tampo, marque V para as afirmativas verdadeiras e
F para as falsas.
( ) KCN e HCN
( ) KCl e HCl
( ) CH
3
COOK e CH
3
COOH
( ) KCl e KOH
A sequncia est correta em
A) F, F, V, F
B) V, F, V, F
C) V, V, V, F
D) V, F, F, F
E) F, F, F, F
RESOLUO:
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Teoria e exerccios

Para se formar uma soluo tampo deve-se empregar um sal e sua respectiva
base fraca ou cido fraco. HCl e KOH so fortes. As espcies mencionadas so
fortes e no podem formar tampo. Nos demais casos possvel formar tampo.
Ficariamos com a seguinte sequencia: V, F, V, F
Resposta: B.

5) (DMAE-RS- QUMICO- CONSULPLAN 2011) Qual a expresso
matemtica de equilbrio qumico de solubilidade do carbonato de prata?
A) Kps = [Ag
+
][CO
3
-
]
B) Kps = {[Ag
+
][CO
3
-2
]}/[Ag
2
CO
3
]
C) Kps = {[Ag
+
][CO
3
-2
]
2
}/[Ag
2
CO
3
]
D) Kps = [Ag
+
][CO
3
-2
]
2

E) Kps = [Ag
+
]
2
[CO
3
-2
]
RESOLUO:
Para fazer a expresso do produto de solubilidade de um sal devemos conhecer sua
frmula e sua dissociao. partir disto expressasse o PRODUTO das
concentraes dos ions elevados aos respectivos coeficientes. Portanto, Ag
2
CO
3

teria a seguinte dissociao:
Ag
2
CO
3
2 Ag
+
+ CO
3
2-
. E Kps = [Ag
+
]
2
.[ CO
3
2-
].
Resposta: E.

6) (DMAE-RS- QUMICO- CONSULPLAN 2011) Para calcular o valor de G,
necessrio conhecer os valores de:
A) H, temperatura absoluta e S.
B) S e constante de equilbrio.
C) H, constante geral dos gases (R) e temperatura absoluta.
D) H e temperatura absoluta.
E) H e constante de equilbrio.
RESOLUO:
O clculo do G se faz atravs da seguinte equao: G = H T. S. Portanto, a
resposta a alternativa A.

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Teoria e exerccios

7) (DMAE-RS- QUMICO- CONSULPLAN 2011) Qual a soma dos menores
coeficientes estequiomtricos inteiros da reao balanceada de oxidao do
on iodeto pelo on permanganato em meio cido para originar iodo molecular,
xido de mangans(IV) e gua?
A) Mais do que 20.
B) Entre 15 e 19.
C) Entre 10 e 14.
D) Entre 7 e 9.
E) 6.
RESOLUO:
Para se determinar a soma dos coeficientes necessrio fazer o balanceamento da
equao. No caso a equao mencionada no enunciado : MnO
4

-
+ I
-
+ H
+
I
2
+
MnO
2
+ H
2
O.
Deve-se empregar alguma tcnica (tentativa, xido-reduo) para se chegar aos
coeficientes. Mas, sempre lembrando que os tomos que aparecem antes da reao
devem aparecer depois da reao e em mesmas quantidades totais. Portanto, esta
equao ficaria corretamente balanceada com os seguintes coeficientes:
2 MnO
4

-
+ 6 I
-
+ 8 H
+
3 I
2
+ 2 MnO
2
+ 4 H
2
O.
Resposta: A.

8) (DMAE-RS- QUMICO- CONSULPLAN 2011) Uma clula galvnica
constituda por um eletrodo de magnsio mergulhado em uma soluo
1mol/L de nitrato de magnsio (Mg
+2
+ 2e

Mg
(s)
; E= 2,37V) e por um
eletrodo de prata mergulhado em uma soluo 1 mol/L de nitrato de prata
(Ag
+
+ e

Ag
(s)
; E = 0,80 V). Diante do exposto, assinale a alternativa
correta.
A) O ctodo o eletrodo que contm magnsio e a fem-padro desta clula
1,57V.
B) O nodo o eletrodo que contm magnsio e a fem-padro desta clula
1,57V.
C) O fluxo de eltrons do eletrodo da prata para o eletrodo do magnsio,
ou seja, o sentido da reao da oxidao da prata pelo magnsio est sendo
favorecido.
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Teoria e exerccios

D) O ctodo o eletrodo que contm magnsio e a
fem-padro desta clula 3,17V.
E) O nodo o eletrodo que contm magnsio e a fem-padro desta clula
3,17V.
RESOLUO:
Observa-se que a equao que apresenta o maior valor a que traz a reduo do
ction prata. Portanto, este ction sofrer a reduo e o magnsio (no o ction, o
metal) sofrer a oxidao. deste eletrodo que saem os eltrons. Logo, teremos as
seguintes ocorrncias:
nodo: oxidao: metal Mg (diminui sua massa e aumenta a concentrao do seu
on, Mg
2+
, que ser formado continuamente at o final de uso da pilha).
Ctodo: placa de prata, onde ocorre a reduo dos ons prata que se depositam sobre
a placa. Nesta clula ocorre a diminuio da concentrao dos os Ag
+
. O ddp a
diferena entre o maior e o menor valor dos potenciais apresentados. Portanto, a ddp
seria: ddp =(Emaior Emenor) = 0,80V (-2,37V) = 3,17V.
Resposta: E.

9) (DMAE-RS- QUMICO- CONSULPLAN 2011) Em anlises titrimtricas,
alguns produtos qumicos so frequentemente usados em determinadas
concentraes como solues de referncia. Estas substncias so
conhecidas como padres primrios. Para ser considerado um padro
primrio, uma substncia deve satisfazer os seguintes critrios, EXCETO:
A) Ser fcil de obter, purificar, secar e preservar em estado puro.
B) A quantidade total de impurezas no deve exceder 0,01 0,02%.
C) Ter massa molecular relativa elevada para que os eros de pesagem possam
ser ignorados.
D) A substncia no deve alterar no ar durante a pesagem.
E) Ser completamente insolvel para no interferir com as reaes propostas
RESOLUO:
A resposta errada a alternativa E. Como seria possvel preparar uma soluo com
um componente insolvel. Invivel. Todas as demais alternativas apresentam
caractersticas dessejveis para uma substancia ser um padro de referncia.
Resposta: E.

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10) (DMAE-RS- QUMICO- CONSULPLAN 2011) Protenas so polmeros
naturais constitudos de:
A) vitaminas.
B) lipdios.
C) acares.
D) aminocidos.
E) cidos nucleicos.
RESOLUO:
Protenas so polmeros naturais formados pela unio de muitos alfa-aminocidos.
Resposta: D.

11) (DMAE-RS- QUMICO- CONSULPLAN 2011) Qual dessas substncias
capaz de formar ligaes de hidrognio com a gua?
A) Metano.
B) Cloreto de sdio
C) Butano.
D) cido bromdrico.
E) cido actico.
RESOLUO:
As pontes de hidrogenio so ligaes extremamente mais fortes dentre as ligaes
covalentes. Para que elas existam necessrio que haja ligao direta entre o
hidrogenio e um dos seguintes elementos (fortemente eletronegativos): Fluor,
Oxigenio, Nitrognio (F,O,N ligado a H). S se observa esta ligao no cido
actico.
Resposta: E.

12) (DMAE-RS- QUMICO- CONSULPLAN 2011) Considerando o c onceito de
cidos e bases de Brnsted, a espcie CH
3
COO

no equilbrio:
CH
3
COOH + H2
O CH
3
COO

+ H
3
O
+
um(a)
A) cido.
B) base conjugada da base CH
3
COOH
C) base conjugada do cido CH
3
COOH.
D) cido conjugado da base CH
3
COOH.
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E) cido conjugado do cido CH
3
COOH.
RESOLUO:
A teoria de Bronsted relaciona os pares acido base. O que difere o par conjugado
um H+. Portanto, quem recebe o H+ classificado como base. Observe que quem
tem mais H ente o par o cido e quem tem menos a base deste par. Veja:
CH
3
COOH (cido) e CH
3
COO

Resposta: C.

13. (DMAE-RS- QUMICO- CONSULPLAN 2011) Qual a soma dos menores
coeficienters estequimetricos inteiros aps o balanceamento da seguinte
transformao qumica CH
4
+ Br
2
CBr
4
+ HBr ?
A) 4 B) 6 C) 8 D) 10 E) 12
RESOLUO:
O balanceamento pode ser feito pelo mtodo das tentativas (em que se deve igualar
a quantidade de tomos de cada elemento qumico antes e depois da reao) ou
pelo mtodo da xi-reduo. Os coeficientes seriam:
1 CH
4
+ 4 Br
2
1 CBr
4
+ 4 HBr
Resposta D

14) (DMAE-RS- QUMICO- CONSULPLAN 2011) Uma amostra de zinco (Zn:
massa molar = 65 g/ mol) impura, cuja massa igual a 3,25g tratada com
excesso de cido sulfrico (H
2
SO
4
; massa molar= 98 g/mol). Formando sulfato
de zinco (ZnSO
4
; massa molar = 161 g/mol) e gs hidrogenio (H
2
; massa molar
= 2 g/mol). Considerando que so formados 0,0764g de gs hidrognio, qual
a porcentagem de pureza de zinco na amostra?
a) menos de 40,00%
b) ente 40,01 e 50,00%
c) entre 50,01 e 60,00%
d) ente 60,01 e 75,00%
e) entre 75,01% e 90,00%
RESOLUO:
O enunciado pergunta sobre a pureza do zinco. Portanto, a massa
apresentada para o zinco no pode ser usada no clculo estequiomtrico.
03574883420
Teoria e exerccios

Deve-se usar a massa de produto, pois, este formado independente de
impurezas do reagente.
A equao da reao mencionada :
Zn + H
2
SO
4
ZnSO
4 +
H
2

1mol-----------1 mol
65g-------------2g
X---------------0,0764g

X= (65gx0,0764g)/2g
X= 2,483g de Zinco.
Portanto, para produzir a massa informada de gas hidrognio seria necessrio
usar a massa de 2,483g de zinco. Esta massa est contida na massa impura do
zinco reagente.
Vamos calcular a pureza do reagente:

3,25g-----------------100%
2,483g----------------P
P = (2,483x100)/3,25
P = 76,4% de pureza.
Resposta E

15. (DMAE-RS- QUMICO- CONSULPLAN 2011) O fertilizante sulfato de amnio
((NH
4
)
2
SO
4
); massa molar =132 g/mol produzido a partir de amnia (NH
3
;
massa molar = 17 g/mol e cido sulfrico (H
2
SO
4
; massa molar= 98 g/mol).
Qual a massa de amnia necessria para produzir 2,64 Kg de sulfato de
amnio?
a) menos de 700g
b) entre 701 e 1000g
c) entre 1,1 e 2,5 kg
d) entre 2,6 e 4,0 Kg
e) mais que 5,0 Kg
RESOLUO:
A equao da reao mencionada :
NH
3
+ H
2
SO
4
(NH
4
)
2
SO
4
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Teoria e exerccios

1mol----------------1 mol
17g------------------132g
X----------------------2,64 Kg

X= (17gx2,64g)/132g
X= 0,34 Kg = 340g
Resposta A

16. (DMAE-RS- QUMICO- CONSULPLAN 2011) O seguinte sistema est em
equilbrio 2H
2 (g)
+ S
2 (g)
2H
2
S na temperatura de 700C. A anlise da
mistura de equilbrio mostra que o recipiente de 12,0 L h 2,4 mols de H
2
,
1,2 mols de S
2
e 9,6 mols de H
2
S. A constante de equilbrio desta equao

A) menor que 2,00.
B) entre 2,01 e 50,00.
C) entre 50,01 e 100,00.
D) entre 100,01 e 150,00.
E) maior que 150,01.
RESOLUO:
Vamos analisar a reao e calcular as concentraes molares de cada
participante, no equilbrio, conforme mencionado no enunciado.
2H
2 (g)
+ S
2 (g)
2H
2
S
2,4mol 1,2mol 9,6mol
Como o volume do frasco de 12L devemos dividir estas quantidades para
obter a molaridade de cada participante:

H
2 = 2,4/12 = 0,2 mol/L
S
2 = 1,2/12 = 0,1 mol/L

H
2
S = 9,6/12 = 0,8
mol/L
Vamos fazer a expresso de equilbrio para a reao:
K
c
=__[H
2
S]
2
. ___
[H
2
]
2
. [S
2
]
1

Subsituindo as molaridades:
03574883420
Teoria e exerccios

K
c
=__[0,8]
2
. ___
[0,2]
2
. [0,1]
1
K
c
= 160
Resposta E

17. (DMAE-RS- QUMICO- CONSULPLAN 2011) O sulfato cprico pode ser
utilizado na alimentao animal e como fonte dos nutrientes Cu e S para a
nutrio das plantas. Esse sal pode ser obtido pela reao entre o xido de
cobre II e o cido sulfrico. Considerando que a reao referida anteriormente
ocorra com 100% de rendimento, para um sistema contendo 10 mols de xido
cprico e 1,3 kg de cido sulfrico, pode-se afirmar que: (Dados: Massas
molares (g/mol) => Cu = 63,5; S = 32,0; O = 16,0; H = 1,0).
A) A adio de maior quantidade de H
2
SO
4
ao sistema aumenta a massa de
CuSO
4
formada.
B) A quantidade de CuSO
4
formada ser inferior a 2,0 kg.
C) A quantidade de matria de CuSO
4
, no final da reao, ser igual
quantidade de matria de H
2
SO
4
no incio da reao.
D) A soluo resultante ser neutra aps a reao ter-se completado.
E) O sistema contm CuO aps a reao ter-se completado.
RESOLUO:
Quando o enunciado fornece quantidades de dois reagentes (o que no
necessrio para fazer um calculo estequiomtrico) provavelmente um deles
estar em excesso. Para isto, devemos definir quem est em excesso e
desprezaar a informao sobre ele ou deprezar o excesso.
Vou transformar a massa de H
2
SO
4
em mol, para comparar:
n H
2
SO
4
= 1300/98 = 13,2 mol

CuO + H
2
SO
4
CuSO
4 +
H
2
O
1mol 1 mol
10 mol 13,2mol (est em excesso)
Logo, empregarei a informao do xido e a transformao em massa para o
produto desejado:

03574883420
Teoria e exerccios

CuO CuSO
4

1mol 1mol
1mol 159,5g
10 mol Xg
X= 10x159,5g = 1595g
Resposta B

18. (DMAE-RS- QUMICO- CONSULPLAN 2011) Em um recipiente contendo
1,08 g de cloreto de brio diidratado foi adicionado excesso de soluo de
nitrato de prata. Em seguida, o precipitado obtido foi filtrado e seco em estufa.
Considere que o processo foi realizado com 100% de rendimento. (Dados:
Massas molares (g/mol) => Ba = 137,00, Cl = 35,50, Ag = 108,00, H= 1,00, O
= 16,00) Marque a alternativa em que o valor mais se aproxima da massa (em
g) do precipitado obtido:
a) 1,26
b) 2,32
c) 1,63
d) 2,20
e) 1,47
RESOLUO:
BaCl
2
.2H
2
O + 2 AgNO
3
2 AgCl
(s) +
Ba(NO
3
)
2
+ 2H
2
O
O precipitado obtido foi o AgCl. Portanto, vamos calcular a massa produzida
deste precipitado.
BaCl
2
.2H
2
O 2 AgCl
(s)

1mol 2 mol
244g 2x 143,5g
1,08g X

X = (1,08x2x143,5)/244
X= 1,27g
Resposta A

19. (DMAE-RS- QUMICO- CONSULPLAN 2011) Num balo de vidro (1,00 L) a
25C hermeticamente fechado e presso de 1 atm, foram adicionadas
03574883420
Teoria e exerccios

quantidades equimolares de hidrognio gasoso e de vapor de iodo. Para esse
sistema, a equao da velocidade (v) da reao elementar de formao do
iodeto de hidrognio deve ser escrita da seguinte forma:
A) (k
1
/k
2
) [H
2
] ([I
2
]/[HI]
2
) mol/L.s
B) k
1
[H
2
] [I
2
] mol/L.s
C) k [HI]
2
/ ([H
2
] [I
2
]) mol/L.s
D) k
1
[H
2
]
2
[I
2
]
0
mol/L.s
E) [HI]
2
/ ([H
2
] [I
2
]) mol/L.s
RESOLUO:
A equao mencionada :
H
2 (g)
+ I
2 (g)
2HI
(g)

Logo, a velocidade de formao do HI a reao direta. S levamos em
considerao quem so os reagentes. No caso: H
2 e
I
2.
V = k
1
[
H
2]x[
I
2]
Resposta B

20. (DMAE-RS- QUMICO- CONSULPLAN 2011) O trixido de enxofre
decompe-se alta temperatura em um recipiente selado, em dixido de
enxofre e gs oxignio. Inicialmente, o recipiente abastecido a 1000 K com
trixido de enxofre a uma presso parcial de 0,500 atm. No equilbrio, a
presso parcial desse mesmo gs passa a ser 0,200 atm. Qual o valor da
constante de equilbrio para esse sistema?
a) 0,300 atm
b) 0,338 atm
c) 2,667 atm
d) 0,375 atm
e) 2,958 atm
Resoluo:
Se no incio a presso era de 0,5 atm e ao final a presso passou a ser de
0,3atm conclui-se que reagiu o equivalente diminuio de 0,2atm do SO3.
Portanto, aplicando a estequiometria a presso de SO2 de 0,2atm (1:1) De
03574883420
Teoria e exerccios

proporo) e a de O2 de 0,1atm (proporo 2: 1). Completando a tabela
ficaramos com

2SO
3
2SO
2
+ 1O
2

Incio 0,5 0 0
reage/forma -0,3 0,3 0,15
restam no equilbrio 0,2 0,3 0,15

Montando a equao da constante de equilbrio em relao s presses
parciais teremos:
Kp = p
2
(SO
2
)xp(O
2
)/ p
2
(SO
3
)
Substituindo:
Kp = (0,3)
2
x (0,15)/ (0,2)
2

Kp = 0,3375

Ento meu caro concursando. Espero que voc acredite e confie em meu
trabalho. Muitas dicas de como fazer as questes em menos tempo; o que
mais importante estudar; o que caiu nas ltimas provas e muitos exerccios
para voc treinar.
E, em caso de dvida em algum assunto ou questo, estou sempre sua
disposio e respondo sempre rapidamente a elas.
Aguardo voc para as prximas aulas (que j esto disponveis para voc
no perder mais tempo e sair na frente da concorrncia).
Sempre a seu dispor.
Prof Wagner

At a prxima aula !!!!!!!!!!

Prof WAGNER
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