DESARROLLO DE LA GUA DEL TRABAJO ACADMICO

PREGUNTAS

I.- Desarrolle las siguientes preguntas, en forma ordenada, sea preciso en sus respuestas.

1.-Explique cmo se forman los enlaces (Hibridacin) de los: 2 puntos
a) Alcanos
b) Alquenos
c) Alquinos

La base de la qumica orgnica es la teora estructural. Separamos todos los
compuestos orgnicos en familias a partir de sus estructuras. Una vez hecho
esto, descubrimos que, al mismo tiempo, hemos clasificado las sustancias de
acuerdo con sus propiedades fsicas y qumicas* de modo que una serie
especifica de propiedades es caracterstica de un tipo estructural en particular
Dentro de una familia hay variaciones en propiedades: todos sus miembros
pueden reaccionar con un reactivo especfico, por ejemplo, pero unos pueden
hacerlo con mayor facilidad que otros. Puede haber diferencias en un mismo
compuesto, pudiendo ser una parte de su molcula mas reactiva que otra.
Estas variaciones de propiedades corresponden a variaciones en las
estructuras

Si examinamos las formulas moleculares de los alcanos considerados hasta
ahora, observamos que el butano contiene un carbono y dos hidrgenos ms
que el propano, que a su vez tiene un carbono y dos hidrgenos ms que el
etano, y as sucesivamente. Una serie de compuestos cuyos miembros difieren
del siguiente en un valor constante se denomina serie homologa, y sus
miembros son homlogos. La familia de los alcanos forma tal serie homologo,
siendo la diferencia constante entre miembros sucesivos igual a CH
2
. Tambin
apreciamos que en cada uno de estos alcanos, el nmero de hidrgenos es
ms de dos veces el doble del nmero de tomos de carbono, por lo que
podemos escribir una formula general para sus miembros, que es

Como veremos ms adelante, otras series homologas tienen sus propias
formulas generales caractersticas.
De acuerdo con esta frmula general, el prximo alcano, el pentano,
corresponde a

seguido del hexano

, el heptano

, y asi
sucesivamente. Es de esperar que, a medida que crezca el nmero de tomos,
tambin aumente el nmero de ordenamientos posibles, lo que efectivamente
resulta ser el caso; el nmero de ismeros de homlogos sucesivos aumenta
de modo sorprendente.

b) Alquenos
Puesto que los alquenos tienen, evidentemente, menos hidrogeno que el
mximo posible, se denominan hidrocarburos no saturados Esta instauracin
puede satisfacerse mediante varios reactivos diferentes del hidrogeno, lo que
da origen a sus propiedades qumicas caractersticas.

La conversin del etileno en alcano, es razonable suponer que ambos tienen
cierta similitud estructural.
En consecuencia, comenzamos conectando los tomos de carbono con un
enlace covalente y luego unimos a cada uno de ellos dos tomos de hidrogeno
en esta etapa, cada carbono tiene solamente seis electrones de valencia, en de
los ocho requeridos, y a la molcula entera an le falta un par para ser neutra.

Podemos resolver ambos problemas si damos por sentado que los carbonos
pueden compartir dos pares de electrones y. para describir esta situacin,
decimos que estn unidos por un doble enlace. El doble enlace carbono-
carbono es el rasgo caracterstico de la estructura de los alquenos.
La mecnica cuntica da una descripcin ms detallada del etileno y del doble
enlace carbono-carbono. Para formar enlaces con tres tomos adicionales el
carbono utiliza tres orbitales hbridos equivalentes sp2 que resultan de mezclar
un orbital s y dos p. Hemos visto que los orbitales sp2 se encuentran en el
plano del ncleo del carbono y que se dirigen hacia los vrtices de un tringulo
equiltero: el ngulo entre cualquier par de orbitales resulta de 120

Esta disposicin trigonal (Fig. 7.1) permite la separacin mxima de los
orbitales hbridos. Al igual que la repulsin mutua entre orbitales da cuatro
enlaces tetradricos, tambin da tres enlaces trigonales.

Si ordenamos los dos carbonos y cuatro hidrgenos del etileno para permitir el
solapamiento mximo de orbitales, obtenemos la estructura de la figura 7.2.
Cada tomo de carbono se encuentra en el centro de un tringulo, en cuyos
vrtices se ubican dos hidrgenos y el otro carbono. Todos los ngulos de
enlace son de 12 Aunque la distribucin en torno al ncleo de carbono es
distinta, individualmente estos enlaces son muy semejantes a los del etano.
siendo cilndricamente simtricos en torno a una recta que conecta los ncleos,
por lo que se les designa igual: enlace o (enlace sigma).








Sin embargo, la molcula aun no est completa. Para formar los tres orbitales
de cada carbono solo ha utilizado dos de los tres orbitales p; el restante consta
de dos lbulos iguales, uno por encima y el otro por debajo del plano de los tres
orbitales sp2 ( Fig. 73), y est ocupado por un solo electrn. Si el orbital p de
uno de los carbonos solapa al del otro, se aparcan los electrones y se forman
un enlace adicional.



Dado que se genera por solapamiento de orbitales p y para distinguirla de los
enlaces tomos que tienen forma diferente, esta unin se llama enlace n.
Consta de dos partes: una nube electrnica situada por encima del plano de los
atomos, y otra, por debajo.







Debido al menor solapamiento, el enlace es ms dbil que el a carbono-
carbono. En la figura podemos apreciar que este solapamiento solo es factible
si los seis tomos se encuentran en el mismo plano; en consecuencia, la
molcula de etileno es plana

Alquenos superiores
Pudimos apreciar que los butilenos tienen un carbono y dos hidrgenos mas
que el propileno, que, a su vez, tiene un carbono y dos hidrogenos mas que el
etileno; por tanto, los alquenos forman otra serie homologa con el mismo
incremento que los alcanos:

La frmula general para esta familia es

A medida que avanzamos en la serie de los alquenos, el nmero de estructuras
ismeras para cada miembro aumenta an ms rpidamente que en el caso de
la serie de los alcanos; adems de las variaciones en los esqueletos
carbonados, hay variaciones en la posicin del doble enlace dentro de ellos,
como tambin hay posibilidad de isomera geomtrica.

c) Alquinos

El miembro ms sencillo de la familia de los alquinos es el acetileno, C
2
H
2
.
Empleando los mtodos que aplicamos a la estructura del etileno), obtenemos
una estructura en la que los tomos de carbono comparten tres pares de
electrones; es decir estan unidos por un triple enlace. El triple enlace carbono-
carbono es la caracterstica distintiva de la estructura de tos alquinos.
C H CH


Una vez ms, la mecnica cuntica da mucha ms informacin sobre el
acetileno y su triple enlace. Para formar enlaces con dos tomos adicionales, el
carbono utiliza dos orbitales hbridos equivalentes: orbitales sp que resultan de
mezclar un orbital s y otro p.
Estos orbitales sp se encuentran en una lnea recta que pasa por el ncleo del
carbono, por lo que el ngulo entre ellos es de I80c. Esta disposicin lineal
permite la mxima separacin de los orbitales hbridos. As como la repulsin
entre orbitales genera cuatro enlaces tetradricos o tres trigonales, tambin
genera dos enlaces lineales.









El acetileno es una molcula lineal que tiene los cuatro tomos ubicados a lo
largo de una lnea recta. Tanto los enlaces carbono-hidrogeno como los
carbono-carbono son cilndricamente simtricos en torno a una lnea que une
los ncleos; por tanto, son enlaces a.

Sin embargo, la molcula an no est completa. Al formar los orbitales sp
recin descritos* cada carbono solo utiliza uno de sus tres orbitales p, por lo
que an quedan otros dos. Cada uno de estos ltimos consta de dos lbulos
iguales, cuyo eje es perpendicular, al eje del otro orbital p y al de los orbitales
sp; cada orbital p est ocupado por un solo electrn. La suma de dos orbitales
p perpendiculares no da cuatro lbulos esfricos, sino una sola nube con forma
de rosca (Fig. 112). El solapamiento de los orbitales p de un carbono con los
del otro permite el apareamiento de electrones. Se forman dos enlaces n, que
juntos generan una envoltura cilndrica en torno a la lnea de unin de los
ncleos.






Por tanto, el triple enlace carbono-carbono esta constituido por un enlace s
fuerte y dos n ms dbiles; su energa total es de 198 kcal.
AI igual que los alcanos y alquenos, los alquinos forman una serie homologa,
tambin con un incremento de CH:.


2.- Seale los grupos funcionales de las siguientes funciones orgnicas, que son
utilizados en la industria: 3 puntos





- teres
- Esteres
- cidos carboxlicos
-Amidas Aminas




























3.-Explique cmo actan los siguientes compuestos orgnicos en la formacin de
los aminocidos: 2 puntos
De los muchos procedimientos desarrollados para sintetizar aminocidos solo
se estudiara uno: la animacin de cidos halogenados. Considerando sus
diversas modificaciones probablemente sea el de utilidad ms general, aunque
al igual que otros mtodos no es aplicable a la sntesis de todos los
aminocidos.
A veces se somete un a-cloro o g-bromo acido a una amonolisis directa con un
gran exceso

de amoniaco acuoso concentrado. Por ejemplo:

4
ster



5
Amida


11

Amina






12
ter


COOH
C H
3 NH
3
COO
-
C H
3
NH
2
Exceso
NH
4
+
Br
2
,P
COOH
C H
3
Br
Acico propionico
Acido a-bromopropionico
Alamina
Rendimiento 70%



Los haloacidos que se necesitan, o sus esteres, pueden prepararse por
halogenacion segn Hcll-Volhard-Zclinsky de cidos no sustituidos o por medio
de una modificacin de la sntesis malonica. que representa la via usual para
obtener cidos no sustituidos.
Habitualmente se obtienen rendimientos mejores con la sntesis ftalimidica de
Una modificacin adicional el mtodo del ester fialimidonialonico es una
combinacin de las sntesis malonica y de Gabriel

Evidentemente, estos aminocidos sintticos son pticamente inactivos, y
debern ser resueltos si se quieren comparar los materiales activos con los
cidos naturales, o si se desean para sintetizar pptidos. Hay un creciente
inters en sntesis enantiotopicas, que generan directamente aminocidos
pticamente activos: una preparacin de esta ndole debe ser realizada, desde
luego, en un medio quiral

4.- Clasifique los carbohidratos de acuerdo a la cantidad de carbonos que poseen, e
indique algunas aplicaciones industriales. 3 puntos

Los Carbohidratos son polihidroxialdehidos, polihidroxicetonas o compuestos
que, por hidrolisis.
Se convierten en aquellos. Un carbohidrato que no es hidrolizable a
compuestos ms simples denomina monosacrido Un carbohidrato que por
hidrolisis da dos molculas de monosacrido por hidrolisis se conoce como
polisacrido
Un monosacrido se puede clasificar an ms: si contiene un grupo aldehdo,
es una aldota; si contiene una funcin cetona* es una celosa. Segn el nmero
de tomos de carbono que contenga, el monosacrido se conoce como
trioaletrosa, pentosa, hexosa. y asi sucesivamente. Una aldohcxosa. por
ejemplo* es un monosacrido de seis carbonos con una funcin aldehdo,
mientras que una cetope ni usa es un monosacrido de cinco carbonos con un
grupo pectonico. 1a mayoria de los monosacridos naturales son pentosas o
hexosas.
Los carbohidratos que reducen los reactivos de Fehling (o Benedict) o
Tollens, se conocen como azucares reductores. Todos los monosacridos.
sean aldosas o celosas, son azucares reductores, como lo son tambin la
mayora de los disacridos, siendo una excepcin importante la sacarosa
(azcar comun de mesa) que no es reductora.


5.-Explique cmo se reconoce a los lpidos saturados e insaturados. 3 puntos

Las grasas son los constituyentes principales de las clulas almacenadoras de
estas en animales y plantas, y constituyen una de las reservas alimenticias
importantes del organismo.
Se pueden extraer estas grasas animales y vegetales (las grasas liquidas
suelen describirse como aceites), obtenindose asi sustancias como aceite de
maz, de coco, de semilla de algodn, de palma; sebo, grasa de tocino y
mantequilla.

Desde un punto de vista qumico, las grasas son esteres carboxlicos derivados
de un alcohol, el glicerol, HOCH; CHOHCH2OH, y se conocen como
triglicrido.

Ms especificamente, se trata de iriacilgliceroles. Cada grasa se compone de
glicridos derivados de muchos cidos carboxlicos diferentes. Las
proporciones de los diversos cidos varan de unas grasas a otras: cada una
de ellas tiene su composicin caracterstica, que no difiere mucho de una
muestra a otra.

Aparte de cidos saturados, tambin hay cidos no saturados con uno o mas
enlaces dobles por molcula,

La insaturacion can esta estereoqumica en particular tiene un efecto
aparentemente nimio, pero hoy dia es de importancia biolgica vital reduce el
punto de fusin.
En la fase slida, las molculas se acomodan lo mejor que pueden; cuanto
mejor lo logran, tanto ms fuertes son las fuerzas intermoleculares y tanto ms
elevado resulta el punto de fusin. Las cadenas de cidos saturados estn
extendidas linealmente, evidentemente en Zigzag, debido a los ngulos de
enlace tetradricos. por lo que encajan bien una en otra.

Las cadenas trans no saturadas tambin pueden extenderse en forma similar,
en conformaciones lineales que se parecen mucho a las saturadas (Fig. 37.1);
las cadenas de acidos as no saturados, en cambio, presentan un doblez en la
union doble, por lo que el acomodo mutuo, y con cadenas saturadas, es
bastante deficiente. El resultado neto es que la instauracin les baja el punto de
fusin de una grasa

Se ha visto que las grasas contienen glicridos de cidos carboxlicos no
saturados en proporciones variables. Tambien se ha visto que. a igualdad de
otras condiciones, la insaturacion de una grasa tiende a rebajar


Situacin problemtica o caso
prctico:
Considera el anlisis de casos Valor: 5 puntos

6.- USTED DEBERA HACER UN DI AGRAMA DE FLUJ O QUE EXPLIQUE:
LA APLICACIN DE LA ASIGNATURA DE QUIMICA II, (DE ACUERDO A
LOS TEMAS QUE SE ENCUENTRAN EN LA MATRI Z DE CONGRUENCI A)
CON LA ACTIVIDAD QUE DESEMPEA EN SU CENTRO LABORAL O
VIDA DIARIA.