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1.

INTRODUO
O nome oficial nos Estados Unidos aspirina que, no entanto, ainda um nome
patenteado (Bayer) em outros pases, inclusive no Brasil. o frmaco produzido em
maior tonelagem nos Estados Unidos, onde o consumo superior a 20.000 t/ano.
Consiste em cristais ou p cristalino branco, ligeiramente solvel em gua. Deve ser
mantido seco, pois em presena de umidade hidrolisa, liberando cido saliclico e cido
actico. A decomposio detectada pelo aparecimento de cor violeta quando o produto
tratado com soluo de cloreto frrico. [1]
A ao antlgica no se exerce seno nas dores pouco intensas. A ao
antiinflamatria s observada em doses altas superiores a 2 g. A aspirina um
medicamento de escolha utilizado com sucesso em gripes, nevralgias e afeces
reumticas porque tem uma atividade antiinflamatria e anterreumtica notveis. Como
antiagregante plaquetrio, utilizado na preveno. o mais empregado de todos
salicilatos. A escolha da forma farmacutica tem sua importncia: para uma ao rpida,
utilizam-se aspirinas solveis ou efervecentesde reabsorso mais rpida, para uma
melhor tolerncia digestiva sero utilizadas aspirinas com desagregao retardada ou
prolongada. [2]
O cido acetilsaliclico e outros salicilatos, embora sejam ou devam ser os
analgsicos antipirticos de escolha, no so destitudos de efeitos adversos,
principalmente dispepsia, nusea, vmitos, hemorragia gastrintestinal (que em geral
clinicamente insignificante, mas pode, embora raramente, provocar lcera pptica),
anemia ferropriva (com uso prolongado). Outrossim, mesmo doses usuais afetam a
coagulao, pois inibem a agregao de plaquetas, o que torna estes frmacos
contraindicados aos que sofrem de distrbios hemorrgicos. Casos de hipersensibilidade
ao cido acetilsaliclico so raros, mas o uso prolongado em doses elevadas podem
provocar sintomas de salicilismo, tais como zumbido no ouvido, cefaleia, confuso
mental e tontura, os quais desaparecem com a reduo da dose. A ingesto excessiva de
cido acetilsaliclico causa intoxicao aguda; esta a causa mais comum de
envenenamento por frmacos em crianas, nos Estados Unidos. O cido acetilsaliclico
prottipo dos analgsicos antipirticos; ele o analgsico suave de escolha no
tratamento de cefaleias, nevralgias, mialgia e outras dores. Recentemente, sugeriu-se
que teria eficcia como preventivo contra infartos do miocrdio. Os primeiros ensaios
neste sentido, todavia, no provocam essa suposio. Ele absorvido sobretudo na
forma inalterada, mas in vivo sofre principalmente os processos de hidrlise e
conjugao.[1]
H vrios processos de sintetizar o cido acetilsaliclico. Em laboratrio
sintetizado mediante a reao entre o cido saliclico e anidrido actico, usando-se cido
sulfrico como catalisador para romper a ponte de hidrognio intramolecular formada
no cido saliclico. O processo industrial mais completo o que utiliza o fenol como
matria prima. O processo consiste de quatro fases: trs para sntese do cido saliclico
(cido 2-hidroxibenzico) e a quarta para acetilao deste, originado o cido
acetilsaliclico (cido 2-acetoxibenzico). O primeiro passo a fenolatao (tratamento
do fenol com soda), considerado crtico, pois a pureza do fenolato de sdio
determinante para a qualidade do produto final. A melhor opo para esta fase o
emprego de soda em escamas e metanol como catalisador. A fase seguinte a
carboxilao, resultando na formao de fenilcarbonato de sdio (I) por ao de
anidrido (carbnico) (CO
2
) sobre o fenolato de sdio. Submetendo-se este produto a
temperaturas da ordem 120-130C, ocorre transposio molecular que d lugar ao
salicilato de sdio (II). [1]
A terceira fase, a acidificao com cido sulfrico, origina diretamente o cido
saliclico (III). Finalmente, procede-se acetilao empregando-se grande excesso
(superior a 20%) de anidrido actico. O excesso de cido saliclico por extrao do
benzeno. As vias de administrao so a oral e a retal, em doses para adultos da ordem
de 600 mg a cada quatro horas. A dose para crianas de 65 MG por kg de peso
corporal, diariamente, divididos em quatro ou cinco doses. De preferncia deve-se
tomar o cido acetilsaliclico aps as refeies, mormente quando em doses elevadas ou
por tempo prolongado. [1]
2. OBJETIVO
Sintetizar e purificar o cido acetilsaliclico a partir da reao do cido saliclico
com o anidrido actico e determinar o rendimento da reao.
3. MATERIAIS E REAGENTES
3.1. MATERIAIS
-Balana analtica;
-Banho de gelo;
-Banho termostatizado;
-Basto de vidro;
-Bquer;
-Capela exautora;
-Capilar;
-Erlenmeyer;
-Esptula;
-Estufa;
-Fusmetro;
-Papel de filtro;
-Pipeta de Pasteur;
-Sistema de filtrao a vcuo;
-Termmetro;
-Tubo de ensaio;
-Vidro de relgio.
3.2. REAGENTES
-cido saliclico;
-cido sulfrico concentrado;
-gua destilada;
-Anidrido actico;
-Carvo ativo;
-Cloreto Frrico 1%;
-Etanol.
4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
-Colocou-se o cido saliclico seco e o anidrido em um erlemeyer, agitou-se at
formao de uma mistura homognea. Adicionou-se cido sulfrico concentrado;
-Aqueceu-se a mistura em banho termostatizado por 15 minutos com agitao, em
temperatura de 60C;
-Deixou-se a mistura esfriar e adicionou-se ao erlenmeyer, 35 mL de gua destilada
gelada, agitou-se bem e filtrou-se a mistura a vcuo;
-Purificou-se a aspirina bruta (impura) e dissolveu-se em etanol aquecido em banho
termostatizado a 60C. Aps dissoluo, juntou-se 20 mL de gua destilada quente e
0,15g de carvo ativo;
-Filtrou-se a quente por papel de filtro pregueado e cristalizou-se por resfriamento a
gelo. Secou-se a vcuo em estufa a 100C por 1h;
-Preencheu-se 02 capilares com aproximadamente 01 cm das substncias preparadas
(cristais), onde determinou-se o ponto de fuso, sendo o capilar 01 para amostra impura
e o capilar 02 para amostra pura;
-Determinou-se a identificao da amostra, com a adio de 05 gotas de cloreto frrico
em um tubo de ensaio contendo aspirina;
-Calculou-se o rendimento.
5. RESULTADOS E DISCUSSO
Aps todas as etapas do procedimento, obtemos um slido cristalino, de
colorao branca a amarelada.
Na Tabela 01, encontram-se os valores da determinao do ponto de fuso das
amostras.
Tabela 01: Ponto de Fuso
Amostras Ponto de Fuso (C)
Capilar 01 128
Capilar 02 130

Ao adicionarmos cloreto frrico na amostra purificada, identificou-se e
confirmou-se a presena de cido saliclico, devido a formao de um complexo
colorido de cor violeta.

Equaes das reaes:
1. anidrido actico + 2. cido saliclico + cido sulfrico produzindo cido
acetilsaliclico + 3. cido actico


Dados para os clculos:
- Peso do papel de filtro= 1,05g
- Peso da amostra aps secagem= 3,71g
Cculos:
1 mol cido Saliclico----1 mol cido Acetilsaliclico
138,12g----------------------180,16g
2,5-----------------------------X
X= 3,26g (rendimento torico)

rendimento experimental= 3,71-1,05= 2,66g

Rendimento final= rendimento experimental x 100%
rendimento torico
Rendimento final= 2,66 x 100%
3,26
Rendimento final= 81,6%

6. CONCLUSO

Conclui-se que a reao entre o sulfato de saliclico e o anidrido actico, obtm-
se cido acetilsaliclico e cido actico. Os cristais obtidos so de cido acetilsaliclico e
tem uma cor branca. O cido actico encontra-se no estado gasoso temperatura
ambiente. A reaco exotrmica, devido subida da temperatura. O cheiro a vinagre
devido ao cido actico formado na reao, encontrando-se no estado gasoso. Pode-se
afirmar que o aumento da temperatura facilita a reao e lavagem dos cristais de cido
acetilsaliclico deve ser feita em gua fria porque o aumento da temperatura favorece a
solubilizao dos cristais, onde a evaporao da gua, faz com que os cristais fiquem
mais rijos, o rendimento obtido foi bom, sendo de 81,6%, no se obteve um valor mais
prximo de 100%, devido s perdas durante o aquecimento e a filtrao, assim como a
transferncia dos reagentes, outra causa poder ter sido a pureza dos reagentes.

REFERNCIA BIBLIOGRFICA
1- KOROL KOVAS, ANDREJUS E JOSEPH H BURCKHALTER, Qumica
Farmacutica. ed. Rio de Janeiro: GUANABARA KOOGAN S.A 1988.
2- TOUITOU, YVAN Farmacologia 10 ed. So Paulo: ORGANIZAO ANDREI
LTDA 2005.
ANEXO
QUESTIONRIO
1. Escreva a equao da reao de obteno da Aspirina:
1. anidrido actico + 2. cido saliclico + cido sulfrico produzindo cido
acetilsaliclico + 3. cido actico


2. Que tipo de reao se verifica na obteno da Aspirina?
Reao de Acetilao.
3. Qual a finalidade da adio de cido sulfrico concentrado?
Como catalizador da reao de esterificao.
4. Por que, na determinao do ponto de fuso da Aspirina, no se encontra um valor
real?
Pois nos reagentes utilizados podem conter impurezas, onde estas podem aumentar ou
diminuir o ponto de fuso, mas sempre ficando prximo do real.
5. Calcule o rendimento terico da Aspirina se 1,0 Kg de cido saliclico usado com
2,0 Kg de anidrido actico:
1 mol cido Saliclico----1 mol cido Acetilsaliclico
138,12g----------------------180,16g
1000g-----------------------------X
X= 1304,4g (rendimento torico)