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FACULDADE ESTCIO DE S

SNTESE DE FRMACO
RELATRIO: SNTESE DA ACETANILIDA
Rosangela Pereira Teodosio
1
; Paulo
2
;

Rosemar !a"ias
#
1
Acadmica do Curso de Farmcia da Faculdade de Estcio de S.
2
Tcnico do Laboratrio de
Qumica da Faculdade de Estcio de S.
#
Professora da isci!lina de Qumica Analtica Qualitati"a
da Faculdade de Estcio de S.
RES$!O
eri"ados acetilados de aminas aromticas !odem ser !re!arados !or rea#$es a !artir das aminas aromticas %untamente
ao anidrido ou acido actico ou a mistura de ambos. &m dos deri"ados acetilados a acetanilida' (ue um rea)ente de
!artida !ara "rias snteses or)*nicas. A acetanilida assim como a fenacetina !ossuem !ro!riedades anal)sico+
anti!irticas. Anal)sicos s,o dro)as (ue ali"iam a dor sem causar inconscincia' eles !odem atuar !erifericamente
atra"s da modifica#,o dos im!ulsos ner"osos na ori)em da dor e !odem atuar centralmente atra"s do blo(ueio da
transmiss,o ner"osa no sistema ner"oso central A acetanilida bastante t-ica e causa srios !roblemas no sistema de
trans!orte de o-i)nio da .emo)lobina. Seu deri"ado !+eto-i' a fenacetina' muito utili/ado em combina#,o com
salicilatos' (ue s,o subst*ncias e-ce!cionalmente se)uras' !orm o uso em e-cesso !ode causar efeitos ad"ersos.
0b%eti"os desta tcnica s,o1 reali/ar a sntese de !urifica#,o da acetanilida' a !artir da acetila#,o da anilina .
Pala%ras&C'a%e: Sntese' Anilina ' Anidrido actico
In"rodu()o
INTROD$*+O
eri"ados acetilados de aminas aromticas
!odem ser !re!arados !or rea#$es a !artir das
aminas aromticas %untamente ao anidrido ou acido
actico ou a mistura de ambos. &m dos deri"ados
acetilados a acetanilida' (ue um rea)ente de
!artida !ara "rias snteses or)*nicas 23045TA 6
40SELE7' 89:;<
A acetanilida assim como a fenacetina
!ossuem !ro!riedades anal)sico+anti!irticas.
Anal)sicos s,o dro)as (ue ali"iam a dor sem
causar inconscincia' eles !odem atuar
!erifericamente atra"s da modifica#,o dos
im!ulsos ner"osos na ori)em da dor e !odem atuar
centralmente atra"s do blo(ueio da transmiss,o
ner"osa no sistema ner"oso central A acetanilida
bastante t-ica e causa srios !roblemas no sistema
de trans!orte de o-i)nio da .emo)lobina. Seu
deri"ado !+eto-i' a fenacetina' muito utili/ado em
combina#,o com salicilatos' (ue s,o subst*ncias
e-ce!cionalmente se)uras' !orm o uso em
e-cesso !ode causar efeitos ad"ersos
2=040L=0>AS 6 ?E45C=@ALTE4' 89A;<
As aminas !odem ser aciladas de di"ersas
maneiras' utili/ando B se anidrido actico' cloreto
de acetila ou cido actico )lacial. 0 anidrido
actico o com!osto carbo-lico mais utili/ado e
!referido !ara a sntese em laboratrio da
acetanilida' !ois sua ta-a de .idrlise bai-a o
suficiente !ara !ermitir (ue a acetila#,o ocorra em
solu#,o a(uosa e (ue se obten.a um !roduto de
alta !ure/a e com bom rendimento. Porm a
utili/a#,o do anidrido n,o ade(uada !ara o uso
com aminas desati"adas 2bases fracas<. A
utili/a#,o do acido actico )lacial
XIII Encontro de Qumica da Regio Sul (13-SBQSul)
economicamente interessante comercialmente e o
uso do cloreto de acetila insatisfatrio !ara este
!rocedimento
&ma recristali/a#,o uma !urifica#,o. 0
seu !rocedimento "ai de!ender do (u,o misturado
est o !roduto final e do (u,o solC"el ele em
determinados sol"entes. 0 !rocedimento de
recristali/a#,o dado em al)umas eta!as1 escol.a
do sol"ente' dissolu#,o e filtra#,o a (uente'
cristali/a#,o' filtra#,o e a seca)em dos cristais.
&ma eta!a im!ortante deste !rocedimento a
escol.a do sol"ente (ue de"e dissol"er o slido
en(uanto (uente' n,o de"e dissol"er o com!osto
en(uanto frio' e de"e manter as im!ure/as
dissol"idas nele.
a Acetalida ao Paracetamol1
A .istria do !aracetamol' (ue um
anlo)o da acetanilida e da fenacetina 2na "erdade'
o metablito ati"o das duas<' remete a um
con%unto de descobertas.Tudo come#ou em 8AAD'
com a descoberta 2acidentalE< !elos !es(uisadores
Arnold Ca.n e Paul @e!!' de (ue a acetanilida
funciona"a como um !oderoso anti!irtico. Festa
ocasi,o' eles esta"am testando o naftaleno como
um !oss"el "ermfu)o. 0s !rimeiros resultados
n,o foram animadores' ent,o' @e!! testou esse
com!osto num !aciente (ue tin.a uma )rande
"ariedade de reclama#$es' incluindo "ermes.
Pouco tem!o de!ois' @e!! relatou ao seu cole)a
(ue o naftaleno !ossua uma !ro!riedade mila)rosa
de redu/ir a febre. Fa tentati"a de "erificar essa
obser"a#,o' eles descobriram (ue o frasco (ue eles
!ensa"am ser de naftaleno' a!arentemente' tin.a
sido rotulado de forma errada. Ao analisar a
amostra contida no frasco' descobriram (ue n,o era
naftaleno' !ois n,o tin.a o c.eiro caracterstico 2de
naftalina<. Frustrados' eles !rocuraram o !rimo de
@e!! (ue era (umico' e descobriram (ue a
subst*ncia !resente no frasco era' na "erdade' a
acetanilida. Pouco tem!o de!ois' a acetanilida
!assou a ser comerciali/ada com o nome de
GAntifebrinG !ela com!an.ia =alle.
A !ublica#,o de Ca.n e @e!!' descre"endo suas
e-!erincias com a acetanilida c.amou a aten#,o
de Carl uisber)' diretor de !es(uisa da em!resa
?aHer' na Aleman.a. uisber) tin.a um !roblema'
(ue era se li"rar de (uase IJ toneladas de !+
aminofenol' um sub!roduto de sntese de outros
!rodutos da ?aHer.
Foi ent,o (ue 0scar @insber)'
(umico da ?aHer' !ercebeu a !ossibilidade de
con"erter o !+aminofenol num com!osto
semel.ante a acetanilida' colocando um )ru!o acila
no nitro)nio. Fa !oca' acredita"a+se (ue todos os
com!ostos contendo um )ru!o .idro-ila em um
anel de ben/eno 2fenis< eram t-icos. @insber)
concebeu um es(uema de modifica#,o estrutural' e
assim obte"e a fenacetina.
A fenacetina se tornou um anal)sico e anti!irtico
muito efica/' sendo menos t-ico do (ue a
acetanilida. Ela foi utili/ada !or mais de 9J anos'
sendo um )rande sucesso da Com!an.ia ?aHer' at
descobrirem (ue !oderia ser carcino)nica e causar
danos aos rins no tratamento crKnico. @o%e a
fenacetina n,o mais utili/ada' !ois foi substituda
XIII Encontro de Qumica da Regio Sul (13-SBQSul)
!elo !aracetamol 2=040=0>AS 6
?E45C=@ALTE4' 89A;<
O,-e"i%os
0s ob%eti"os desta tcnica s,o1 reali/ar a sntese e
!urifica#,o da acetanilida' a !artir da acetila#,o da
anilina.
4ea#,o1
!a"erial e !."odos
3ateriais1
be(uerL
funil de buc.nerL
bast,o de "idroL
!a!el de filtroL
AnilinaL
Anidrido acticoL
Mcido actico )lacialL
Reagen"es:
C
D
@
I
F@
;
2 d1 8'J;< 8I'I) N 8I'; ml N J'8: mol
2C@
O
C0<
;
0 2d1 8'JA< 8A'O) N 8: ml N J'8A mol
C@
O
C00@ 2d1 8'JI< 8D':) N 8I'9 ml N J';A mol
C@
O
C00Fa P';) N J'JI mol
Procedimento1
Em um b(uer' em ca!ela' fa/er uma
sus!ens,o de P';) de acetato de sdio anidro'
!ul"eri/ado' em 8D':) 28I'9 mL< de cido actico
)lacial . Em se)uida adicionar a)itando 8I'I)
28I'; mL< de anilina' e finalmente 8A'O) 2 8: mL<
de anidrido actico' em !e(uena !or#$es . A
rea#,o r!ida. Terminada a rea#,o' adicionar Q
mistura' com a)ita#,o' ;IJ mL de )ua' se!arando+
se a acetanilida em !al.etas cristalinas' incolores.
4esfriar' filtrar em buc.ner' la"ar com )ua )elada
!ara a remo#,o dos rea)entes residuais. Secar ao ar
ou em estufa a IJRC. F,o necessrio maior
!urifica#,o. Fas condi#$es de rea#,o' forma+se
a!enas o !roduto monoaciladoL se .ou"er
a(uecimento !rolon)ado' .a"er diacetila#,o
23045TA 6 40SELE7' 89:;<.

RES$LTADOS E DISC$SS+O
foto 8a
8a. Acetato de sdio 2P';)<' 8I'9 mL de cido
actico )racial.
foto ;b
XIII Encontro de Qumica da Regio Sul (13-SBQSul)
foto ;b
;b. adicionando 8I'; mL de anilinaL
foto Oc
Oc. adicionando 8: mL de anidrido actico em
!e(uenas !or#$es' com constante a)ita#,o.
foto Pd
Pd. !reci!itado acetanilida
foto Ie
Ie. Adicionado )ua destilada )elada.
foto Df
Df. A!s filtra)em do material' obtem+se a
acetalinida !urificada.
Con/lus)o
3ecanismo da rea#,o1 acetalinida
0 !resente e-!erimento !ermite constatar a
eficincia do mtodo de obten#,o da acetanilida'
!or meio da con"ers,o do )ru!o amino da anilina
em um )ru!o acetamida' salientam+se maiores
cuidados no !rocesso de !urifica#,o do !roduto'
!ois !oss"el (ue muito do !roduto se !erca
nessa eta!a. Toda"ia certa a obten#,o da
acetanilida.
Agrade/imen"os
A Faculdade Estcio de S.
Re0er1n/ias
XIII Encontro de Qumica da Regio Sul (13-SBQSul)
=040L=0>AS' AndrHs 6 bericS.alter' Tose!.
@. Qumica Farmceutica ed. Uuanabara =oo)an
SP' 89A;
3045TA' ToSio' Assun#,o. 4oseleH' 3aria
>ei)as. !anual de solu(2es3 reagen"es e
sol%en"es: 4adroni5a()o3 4re4ara()o3
4uri0i/a()o. ;
o
ed. S,o Paulo . Ed)ar ?leic.er'
89:;.
4&SSEL' To.n ?.L 6u7mi/a 8eral; "ol.;L ;RedL
S,o Paulo1 3aSron ?ooSs' 899P
S0L030FS' T. V.L F47@LE' C. ?. 6u7mi/a
Org9ni/a. AW Ed. >ol. ;. 4io de Taneiro1 LTC'
;JJD.