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Universidade Federal do Rio Grande do Norte

Centro de Cincias Exatas e da Terra


Instituto de Qumica
Disciplina: QUI0340 Orgnica I
Professor: Fabrcio Gava Menezes
Lista de Exerccios 3

1) Quais as reaes preferidas dos hidrocarbonetos aromticos: adio eletroflica, substituio
nucleoflica, substituio eletroflica ou eliminao? Justifique.

2) Considere a seguinte situao: um composto A, de forma molecular C
6
H
6
reage com cloreto
de t-butila, em presena de cloreto de alumnio, para formar um composto B, que por sua vez,
tratado com uma soluo de cido ntrico e cido sulfrico para gerar C.
a) Quais as estruturas dos produtos A, B e C?
b) Apresente o mecanismo de formao de dos produtos B e C.
c) Que reao mais rpida: transformao de A para B ou transformao de B para C?
Justifique.

3) Considere a seguinte situao: um composto aromtico A, de forma molecular C
7
H
8
reage
com bromo molecular, em presena de brometo de ferro, para formar um composto B, que por
sua vez, tratado com cido sulfrico para gerar C.
a) Quais as estruturas dos produtos A, B e C?
b) Apresente o mecanismo de formao de dos produtos B e C.
c) Que reao mais rpida: transformao de A para B ou transformao de B para C?
Justifique.

4) Descreva os mecanismos abaixo levando em considerao todos os aspectos estruturais,
cinticos, energticos e estereoqumicos que possam ser explorados, ilustrando sua resposta com
exemplos:
a) S
N
1
b) S
N
2
c) E1
d) E2

5) Para qual dos substratos, uma reao S
N
2 com CH
3
O
-
seria mais favorecida? Justifique e
apresente os produtos das reaes em cada caso.
a) CH
3
CH
2
Br ou (CH
3
)
2
CHCl;
b) CH
3
CH(CH
2
)CH
2
I ou CH
3
CH(CH
2
)CH
2
CH
2
Cl.

6) Qual reao S
N
1 de cada par aconteceria mais rapidamente? Justifique, apresentando os
produtos das reaes em cada situao.
a) (CH
3
)
3
CCl + H
2
O A ou (CH
3
)
3
CI + H
2
O B.
b) (CH
3
)
3
CCl (2,0 M) + CH
3
OH C ou (CH
3
)
3
CCl (1,0 M) + HO
-
D;

7) Voc tem a tarefa de preparar o estireno (PhCH=CH
2
) pela desidroalogenao do 1-bromo-2-
feniletano ou do 1-bromo-1-feniletano, usando KOH em etanol. Qual haleto voc escolheria
como matria-prima para obter o referido alqueno em maior rendimento? Justifique sua
resposta.

8) Explique as seguintes observaes: quando o brometo de t-butila ((CH
3
)
3
CBr)) tratado com
metxido de sdio (CH
3
ONa), em uma mistura de metanol e gua, a velocidade de formao do
lcool t-butlico ((CH
3
)
3
COH)) e do ter t-butlico metlico ((CH
3
)
3
COCH
3
)) no difere
consideravelmente medida em que a concentrao de CH
3
O
-
em soluo. Todavia, o aumento
da concentrao da referida base resultar em um aumento notvel na velocidade na qual o
brometo de t-butila consumido na mistura.

9) Voc espera que a hidrlise do (R)-3-bromopentano via S
N
2 gere um enantimero puro?
Justifique. Ainda, a solvlise (via S
N
1) do (R)-3-bromo-3-metilpentano iria gerar um
enantimero puro? Para ambos os casos, apresente a(s) estrutura(s) do(s) produto(s) formado(s),
e justifique suas atribuies em termos mecansticos.

10) Um nico produto foi obtido da reao entre 1-bromo-3-cloropropano com o nion cianeto
em etanol aquoso. Apresente a estrutura o produto e justifique a preferncia de sua formao em
termos mecansticos.