LOS MONOSACARIDOS

Los monosacridos o azcares simples son los glcidos ms sencillos; no se hidrolizan,

es decir, que no se descomponen en otros compuestos ms simples. Poseen de tres a
siete tomos de carbono. y su frmula emprica es (CH
2
O)
n
donde n 3. Se nombran
haciendo referencia al nmero de carbonos (3-7), terminado en el sufijo -osa. El principal
monosacrido es la glucosa, la principal fuente de energa de las clulas.
CARACTERISTICAS:
La cadena carbonada de los monosacridos no est ramificada y todos los tomos de
carbono menos uno contienen un grupo alcohol (-OH). El tomo de carbono restante tiene
unido un grupo carbonilo (C=O). Si este grupo carbonilo est en el extremo de la cadena
se trata de un grupo aldehdo (-CHO) y el monosacrido recibe el nombre de aldosa. Si el
carbono carbonlico est en cualquier otra posicin, se trata de una cetona (-CO-) y el
monosacrido recibe el nombre de cetosa.
Todos los monosacridos son azcares reductores, ya que al menos tienen un -OH
hemiacetlico libre, por lo que dan positivo a la reaccin con reactivo de Fehling, a la
reaccin con reactivo de Tollens, a la Reaccin de Maillard y la Reaccin de Benedict.
Otras formas de decir que son reductores es decir que presentan equilibrio con la forma
abierta, presentan mutarotacin (cambio espontneo entre las dos formas cicladas (alfa)
y (beta)), o decir que forma osazonas.
As para las aldosas de 3 a 6 tomos de carbono tenemos:
3 carbonos: triosas, hay una: D-Gliceraldehdo.
4 carbonos: tetrosas, hay dos, segn la posicin del grupo carbonilo: D-Eritrosa y D-
Treosa.
5 carbonos: pentosas, hay cuatro, segn la posicin del grupo carbonilo: D-Ribosa, D-
Arabinosa, D-Xilosa, D-Lixosa.
6 carbonos: hexosas, hay ocho, segn la posicin del grupo carbonilo: D-Alosa, D-
Altrosa, D-Glucosa, D-Manosa, D-Gulosa, D-Idosa, D-Galactosa, D-Talosa.
Las cetosas de 3 a 7 tomos de carbono son:
Triosas: hay una: Dihidroxiacetona.
Tetrosas: hay una: D-Eritrulosa.
Pentosas: hay dos, segn la posicin del grupo carbonilo: D-Ribulosa, D-Xilulosa.
Hexosas: hay cuatro segn la posicin del grupo carbonilo: D-Sicosa, D-Fructosa, D-
Sorbosa, D-Tagatosa.
Al igual que los disacridos, son dulces, solubles en agua (hidrosolubles) y cristalinos. Los
ms conocidos son la glucosa, lafructosa y la galactosa.
Estos azcares constituyen las unidades monmeras de los hidratos de carbono para
formar los polisacridos.
Todos los monosacridos simples tienen uno o ms carbonos asimtricos, menos la
dihidroxiacetona. El caso ms sencillo, el del gliceraldehdo, tiene un centro de asimetra,
lo que origina dos conformaciones posibles: los ismeros D y L.
Para saber si es D o L podemos representar su frmula en proyeccin de Fischer y
considerar la configuracin del penltimo carbono (que es el carbono asimtrico ms
alejado del grupo funcional). La posicin de su grupo OH a la derecha o a la izquierda
determinar la serie D o L, respectivamente. Los ismeros D y L del gliceraldehdo son
imgenes especulares entre s y, por tanto, se dice que son ismeros quirales,
enantimeros o enantiomorfos.


Representacin de Fischer de las formas D y L de la glucosa. Ambas son simtricas respecto de un
plano.
Todas las aldosas se consideran estructuralmente derivadas del D- y L- gliceraldehdo.
Anlogamente, las cetosas se consideran estructuralmente derivadas de la D y L-
eritrulosa. La casi totalidad de los monosacridos presentes en la naturaleza pertenece a
la serie D.
Cuando la molcula posee ms de un carbono asimtrico aumenta el nmero de ismeros
pticos posibles. El nmero de ismeros pticos posibles es 2
n
, siendo n el nmero de
carbonos asimtricos. En este caso, no todos los ismeros pticos son imgenes
especulares entre s y se pueden distinguir varios tipos de ismeros pticos:
Epmeros: dos monosacridos que se diferencian en la configuracin de uno solo de
sus carbonos asimtricos.Por ejemplo la D-Glucosa y la D-Manosa slo se diferencian
en la configuracin del hidroxilo en el C2
Anmeros: dos monosacridos ciclados que se diferencian slo en elgrupo -
OH del carbono anomrico (el que en principio pertenece al grupo aldehdo o cetona).
Dan lugar a las configuraciones y .
por convenio alfa abajo y beta arriba del plano de proyeccin de Haworth.
Enantimeros: aquellos monosacridos que tienen una estructura especular en el
plano (D y L), por dextgira y levgira respectivamente (ver Nomenclatura D-L).
Diasteroisomeros: monosacridos que no son imgenes especulares entre si
(ver Nomenclatura D-L).