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UESC Universidade Estadual de Santa Cruz

Professora Tnica M. B. e Silva


Alunos Luciano Oliveira Batista (201120270) e Pedro Moreau dos Santos
Disciplina Qumica Orgnica 2 Engenharia Qumica

Resumo de Anidridos

Os compostos derivados de cido carboxlico so conhecidos assim pois podem
facilmente serem convertidos em cidos carboxlicos. Por hidrlise cida ou bsica.
Os pontos de ebulio dos compostos orgnicos podem ser explicados pela interao
intermolecular ou pela massa do composto, foi visto que no caso dos cidos carboxlicos se
deve a sua grande interao intermolecular de ligaes de hidrognio, como pode ser visto
abaixo:


No caso de anidridos de cido eles no possuem esse tipo de interao, eno seu alto
ponto de fuso explicado ela massa relativamente alta que possuem.

Em relao a solubilidade, os anidridos so solveis em solventes orgnicos
moderadamente polares, pois se o solvente for muito polar, devido a grande reatividade dos
anidridos, eles vo acabar reagindo.
Em funo dessa grande reatividade os anidridos no so encontrados na natureza,
necessitando assim produzi-los. Uma das formas mais simples de produzir os anidridos de
cido, por meio da desidratao de duas molculas de cido carboxlico, mediante a
aquecimento.

O anidrido mais utilizado na indstria o anidrido actico. O mesmo utilizado para
obteno da aspirina, alm disso matria prima para a fabricao do Rayon, usado na
produo de filmes, tecidos, papel celofone etc.
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Alunos Luciano Oliveira Batista (201120270) e Pedro Moreau dos Santos
Disciplina Qumica Orgnica 2 Engenharia Qumica
A nomeclatura dos anidridos relativamente simples, onde se toma como base a
nomeclatura dos cidos e substitui a palavra cido por anidrido no nome do cido carboxlico
do qual deriva. Exemplo:



No caso de anidridos mistos a nomeclatura segue como no exemplo a seguir, onde
coloca-se o nome dos cidos que deram origem em ordem alfabtica.


Como os compostos carbonlicos reagem.
A reatividade dos compostos carbonilados resultado da estrutura do grupo funcional
dos mesmos. A carbonila oferece uma polaridade ao composto devido densidade de carga
positiva sobre o carbono da funo explicada pela eletronegatividade do oxignio, que atrai
para si os pares de eltrons da ligao dupla. Dessa forma o carbono da carbonila passa a ser
um bom eletrfilo, portanto susceptvel a um ataque nucleoflico.
Reatividade relativa dos derivados de cido carboxlico;
A reatividade entre os derivados de cido carboxlico depende da estrutura de tais
compostos, portanto, dos substituintes neles presentes. Resumidamente, ser mais reativo o
derivado de cido carboxlico que possuir como substituintes bases fracas. A basicidade dos
substituintes pode ser expressa pela fila de basicidade abaixo:

UESC Universidade Estadual de Santa Cruz
Professora Tnica M. B. e Silva
Alunos Luciano Oliveira Batista (201120270) e Pedro Moreau dos Santos
Disciplina Qumica Orgnica 2 Engenharia Qumica
Fonte: BRUICE, Paula Yurkanis. . Qumica orgnica, Volume 1, 2. 4.ed So Paulo:
Prentice Hall, 2006. v.2
Logo, a reatividade relativa dos derivados de cido considerando a basicidade dos
substituintes :

Fonte: BRUICE, Paula Yurkanis. . Qumica orgnica, Volume 1, 2. 4.ed So Paulo:
Prentice Hall, 2006. v.2
A basicidade influencia na reatividade pois uma base mais fraca mais eletronegativa e
assim aumenta a densidade de carga positiva para o carbono da carbonila, tornando-o melhor
eletrfilo. A base fraca tambm est mais fracamente ligada ao composto, logo pode ser mais
facilmente removida, assim um bom grupo de sada e outro ponto que as bases fracas
pouco contribuem para a ressonncia, logo diminui a estabilidade do composto.
Reaes envolvendo os anidridos de cidos
Segundo a fila de reatividade dos derivados de cido carboxlico, os anidridos de cido
ocupam a segunda posio de maior reatividade. Eles reagiro com as bases mais fortes que a
do seu substituinte, portanto as reaes de anidridos de cido seguem o mecanismo de reao
para nuclefilos neutros. O mecanismo se d da seguinte forma:

Fonte: BRUICE, Paula Yurkanis. . Qumica orgnica, Volume 1, 2. 4.ed So Paulo:
Prentice Hall, 2006. v.2
Este mecanismo aplicado aos anidridos visto da seguinte forma:

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Prentice Hall, 2006. v.2
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Alunos Luciano Oliveira Batista (201120270) e Pedro Moreau dos Santos
Disciplina Qumica Orgnica 2 Engenharia Qumica
O par de eltrons do nuclefilo neutro ataca o carbono da carbonila que possui
densidade de carga positiva. Este ataque nucleoflico faz com que o par de eltrons pi da dupla
ligao sejam deslocalizados para o oxignio, tornando-o negativo e o nuclefilo se incorpora
ao composto gerando um intermedirio. Porm, no intermedirio nota-se a presena de um
hidrognio cido que confere ao oxignio uma carga positiva. Este hidrognio cido
subtrado por uma base presente no meio reacional, assim o par de eltrons sobre o oxignio
negativo restaura a dupla ligao e o substituinte que uma base fraca ser removido e assim
a reao concluda.
Algumas reaes caractersticas dos anidridos de cido so:
Anidrido + lcool -> ster
Anidrido + gua -> cido Carboxlico




Fonte: BRUICE, Paula Yurkanis. . Qumica orgnica, Volume 1, 2. 4.ed So Paulo:
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