UNIVERSIDADE ESTADUAL DE SANTA CRUZ

DEPARTAMENTO DE CINCIAS EXATAS E TECNOLGICAS

CURSO DE LICENCIATURA EM QUMICA QUMICA ORGNICA II

ALMIRO CARVALHO FRANCO

SNTESE DO CIDO ACETILSALICLICO (ASPIRINA)

ILHUS BA
OUTUBRO / 2009

ALMIRO CARVALHO FRANCO

SNTESE DO CIDO ACETILSALICLICO (ASPIRINA)

Relatrio, tcnico cientfico,

apresentado como parte das exigncias
da Disciplina CET 668 Qumica
Orgnica II no curso de Licenciatura
em Qumica, da Universidade Estadual
de Santa Cruz, como requisito ao
crdito da parte prtica da disciplina.
Orientador (a): Tnia Brito

ILHUS BA
OUTUBRO / 2009

RESUMO

Foi realizada, por meio do processo de acetilao, a sntese do cido

acetilsaliclico, a partir do cido saliclico com anidrido actico. Em seguida, foi
realizada a purificao do mesmo, pelo mtodo de recristalizao (formando cristais do
cido acetilsaliclico), que tem por finalidade eliminar, ao mximo possvel, as
impurezas presentes na amostra obtida. Atravs da determinao do ponto de fuso, do
mesmo, foi possvel avaliar se o processo de purificao foi, realmente, eficaz.
Observando, por fim, o rendimento obtido no processo de sntese e purificao do cido
acetilsaliclico.

. LISTA DE ILUSTRAES

1. Figura 1 Frmula Estrutural da aspirina..................................................06

2. Figura 2 Esquema da Reao de acetilao empregue no esquema........06
3. Figura 3 Reao de sntese da aspirina (acetilao). ...............................09

SUMRIO
1. INTRODUO .................................................................................................06
2. OBJETIVO.........................................................................................................07
3. MATERIAIS E MTODOS...............................................................................07
3.1. Materiais e reagentes........................................................................................07
3.2. Procedimentos..................................................................................................07
3.2.1. Sntese do cido Acetilsaliclico..................................................................08
3.2.2. Purificao....................................................................................................08
3.2.3. Reao de confirmao.................................................................................08
3.2.4. Determinao do Ponto de Fuso.................................................................08
4. RESULTADOS E DISCUSSO.........................................................................08
4.1. Sntese do cido Acetilsaliclico.....................................................................08
4.2. Purificao.......................................................................................................09
4.3. Reao de confirmao....................................................................................10
4.4. Determinao do ponto de Fuso.....................................................................10
5. CONCLUSO....................................................................................................10
6. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS...............................................................10

1. Introduo:
A aspirina (cido acetilsaliclico ou cido 2-acetoxibenzico), na figura 1, uma
droga da famlia dos salicilatos com propriedades analgsicas, antipirticas e
antiinflamatrias. Logo, uma vez que a aspirina inibe a agregao de plaquetas e a
coagulao do sangue, tambm usada em doses baixas para tratar doentes em risco de
ataque cardaco. Pertence ao grupo dos medicamentos anti - inflamatrios no
esterides (NSAID s) (NELSON, et. al. 2005).

Figura 1: Frmula estrutural da aspirina.

Fonte: http://www.geocities.com/vienna/choir/9201/sinteses_organicas.htm

O cido acetilsaliclico um p cristalino ou cristais brancos geralmente

laminares, inodoro ou de odor leve, sendo estvel ao ar seco. No ar mido hidrolisa-se
gradualmente a cido saliclico e a cido actico. Dentre suas propriedades pode se
destacar que, o mesmo, solvel em clorofrmio e em ter, facilmente solvel em
lcool, levemente solvel em gua e pouco solvel em ter absoluto, sendo que deve ser
conservado em recipientes hermticos (MANO, et. al.2006).
Os fenis, diferindo das aminas, no podem ser satisfatoriamente acetilados em
soluo aquosa. A reao se processa rapidamente com anidrido actico. Assim, o cido
acetilsaliclico obtido, pelo processo de acetilao (figura 2), a partir do cido
saliclico (VOGEL, 1971).

Figura 2: Reao de sntese da aspirina (acetilao).

Fonte: http://www.geocities.com/vienna/choir/9201/sinteses_organicas.htm

Mais de 100 bilhes de tabletes de aspirina so usados por ano em todo o mundo
para aliviar dores de cabea, reumatismo dentre outras dores, alm de controlar a febre,
e tratar da artrite. A produo de aspirina, somente nos Estados Unidos da Amrica,
atinge 10.000 toneladas por ano. No organismo humano, a aspirina funciona como um
precursor do cido saliclico, que, por sua vez, inibe irreversivelmente a enzima
ciclooxigenase. Esta enzima provoca a produo de prostaglandinas, molculas que
provocam inflamao e dor. De fato, um estudo realizado na dcada de 1980 mostrou

que o uso de aspirina reduz o risco de ataques cardacos em aproximadamente 50% nos
homens e reduz em 23% a taxa de mortalidade durante um ataque eventual
(VOLLHARDT, et.al., 2004).
Entretanto, entre os efeitos secundrios adversos, do uso da aspirina em excesso,
incluem-se, dores gastrointestinais em alguns indivduos, lceras e hemorragias
alm de que, devido ao seu efeito anticoagulante, causa uma maior hemorragia em
mulheres com menstruao (http:// en.wikipedia.org/wiki/Aspirin).
Apesar de apresentar propriedades medicinais semelhantes ao do AAS, o
emprego do cido saliclico como um frmaco severamente limitado por possuir,
considerveis efeitos colaterais, ocasionando severa irritao na mucosa da boca,
garganta, e estmago (http:// en.wikipedia.org/wiki/Aspirin).
Para se ter um solvente apropriado para o processo de recristalizao deve se
observar se, o mesmo, preenche os seguintes requisitos:
Deve proporcionar uma fcil dissoluo da substncia a altas temperaturas;
Deve proporcionar pouca solubilidade da substncia a baixas temperaturas;
Deve ser quimicamente inerte (No devendo reagir com a substncia);
Deve possuir um ponto de ebulio, relativamente, baixo (para que a remoo,
da substncia recristalizada, possa ser realizada facilmente);
Deve solubilizar mais facilmente as impurezas que a substncia.

2. Objetivo:
Realizar a sntese do cido acetilsaliclico, a partir do cido saliclico,
purificando o, em seguida, pelo mtodo de recristalizao, no intuito de obter o maior
rendimento possvel. Alm, de armazenar conhecimentos em relao s tcnicas de
sntese orgnica.
3. Materiais e mtodos:
3.1Materiais e Reagentes:
Bquer de 100 e 250mL, gua destilada, soluo de KOH alcolica, basto de
vidro, termmetro, cido clordrico a 5%(v/v), kitassato, cido saliclico (C 7H6O3),
soluo de FeCl3, esptula, anel de borracha, capilar, pipeta pasteur, cido sulfrico
(H2SO4), mulfa, funil de bchner, anidrido actico, glicerina, papel de filtro, sistema de
filtrao vcuo, lcool etilco, etiquetas, soluo alcolica saturada de cloridrato de
hidroxilamina.
3.2. Procedimentos:
3.2.1. Sntese do cido Acetilsaliclico
Em um bquer de 100mL foram adicionadas cerca da 3,0 de cido saliclico, e em
seguida 6mL de anidrido actico e, ainda, 6 gotas de cido sulfrico concentrado. O
bquer foi levado a aquecimento em banho maria, durante 10 minutos, agitando com um

basto de vidro. Ao remover o bquer do banho maria, foram adicionadas 30mL de

destilada, deixando o esfriar, em banho de gelo, at que se formem os cristais. Com o
sistema de filtrao a vcuo, filtrou se o produto obtido, minimizando as perdas ao
mximo.
3.2.2. Purificao
O produto, obviamente impuro, foi dissolvido em um bquer de 100mL, utilizando
10mL de lcool etlico, aquecendo em banho maria. A soluo alcolica, ainda quente,
sobre 22mL de gua quente contida num bquer de 100mL. A soluo foi deixada em
repouso sobre banho de gelo, para se obter os cristais. Com um sistema de filtrao a
vcuo o produto foi filtrado e levado para secar na estufa.
3.2.3. Reao de confirmao
Em cadinho de porcelana, foram dissolvidos alguns cristais do produto em cerca de
1mL de lcool etlico, aquecendo o na chapa. Foram adicionadas algumas gotas de
soluo de cloridrato de hidroxilamina e algumas gotas de soluo de KOH alcolica. O
sistema foi levado ao aquecimento, em chapa eltrica, at que se a reao se iniciasse,
por borbulhamento e em seguida, resfriado e acidulado com soluo aquosa de HCl e
ainda, foi adicionada uma gota de soluo aquosa de FeCl 3 a 1%. Observando se formou
uma colorao vermelha a violeta intensa, devido formao de hidroxamato frrico,
sendo este positivo para ster carboxlico.
3.2.4. Determinao do ponto de fuso
Com o auxlio de um suporte universal, arame e mulfa, o termmetro foi
mergulhado em um bquer contendo glicerina, sob aquecimento. A um capilar foi
adicionado o cido acetilsaliclico bruto, que com um anel de borracha foi acoplado ao
termmetro, no intuito de se medir o ponto de fuso do mesmo. O processo de ponto de
fuso tambm foi realizado com o produto j purificado. Observando os resultados e
comparando os.
4. Resultados e discusso:
4.1. Sntese do cido Acetilsaliclico
A sntese da aspirina possvel atravs de uma reao de acetilao do cido
saliclico (conforme equao da figura 2), um composto aromtico bifuncional, ou seja,
possui dois grupos funcionais: fenol e cido carboxlico.
O mecanismo da reao de acetilao, do cido saliclico, ocorre (conforme o
esquema da figura 3), basicamente, atravs do ataque nucleoflico do grupo OH -,
fenlico, sobre o carbono do anidrido actico, seguido de eliminao de cido actico,
formado como um subproduto da reao. Deve se destacar que o cido sulfrico atua
como um catalisador desta reao de esterificao, tornando-a mais rpida e prtica do
ponto de vista comercial.

Figura 3: Mecanismo de reao de sntese do cido acetilsaliclico.

Fonte: http://www.geocities.com/vienna/choir/9201/sinteses_organicas.htm

Neste processo nota se a formao de um precipitado branco que corresponde

ao cido acetilsaliclico, impuro. Aps o processo, o produto foi recolhido e submetido
ao processo de filtrao a vcuo, secando a parte slida, que posteriormente foi seca
estufa.
4.2. Purificao
O produto obtido na sntese, como j foi dito, no era puro, ali estavam presentes
o cido acetilsaliclico, o cido saliclico e cido actico. Como se queria medir a
quantidade de aspirina obtida se fez necessria a realizao do processo de purificao.
O processo utilizado, denominado recristalizao, se caracteriza devido ao uso
de solventes ou de misturas de solventes que iro atuar na diferena de solubilidade dos
compostos em questo. Neste caso, a aspirina ficou cristalina, enquanto que o cido
saliclico e o cido actico ficam em soluo aquosa podendo assim serem separados,
posteriormente, por filtrao a vcuo.
A purificao de compostos cristalinos impuros , geralmente, feita por
cristalizao a partir de um solvente ou de misturas de solventes. Esta tcnica
conhecida por recristalizao, e baseia-se na diferena de solubilidade que pode existir
entre um composto cristalino e as impurezas presentes no produto da reao.
Anteriormente a esse processo, tinha se uma massa igual a 2,99g de aspirina.
Aps o mesmo, a massa obtida do produto j purificado foi de 1,85g, notando o
rendimento da seguinte forma:
2,99g

100%
X = 61,7% de Rendimento

1,85g

x%

Analisando, por exemplo, com o rendimento obtido pelo processo realizado por
Flvia Lemos, no valor de aproximadamente 51,5%, percebe se obviamente, uma
diferena, porm que no to acentuada. Isso se deve, em muitos casos, a uma
realizao inadequada do processo de purificao, ou ainda perda de material que

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ocorre quando se remove slidos ainda, ligeiramente, midos que acabam ficando
presos as vidrarias e equipamentos utilizados.
4.3. Reao de confirmao
No teste de confirmao, basicamente, aps a adio do FeCl 3, que tem
colorao amarela, se a cor da soluo permanecer amarela, significa que a sntese teve
um bom rendimento. Porm a colorao se mostrou semelhante a cor violeta o que
indica a presena de hidroxilas fenlicas no produto, ou seja, o cido saliclico ainda
estava presente na mistura, o que significa que o rendimento foi baixo.
4.4. Determinao do ponto de fuso (P.F.)
O valor do ponto de fuso, tabelado na literatura, para a o cido acetilsaliclico
igual a 135 C.
O sistema foi montando, de maneira qualitativa e emprica, com um suporte
universal, tendo a ele um termmetro pendurado com a utilizao de arame e garras,
deixando-o mergulhar em um bquer contendo glicerina quente. O capilar, contendo o
produto do cido acetilsaliclico foi acoplado ao termmetro com o auxlio de um anel
de borracha.
A determinao do ponto de fuso foi realizada antes e depois da purificao do
cido acetilsaliclico, no intuito de se comparar os dois valores. Anteriormente
purificao o valor do P.F. obtido foi de 129C, o que evidencia a impureza do produto.
Posteriormente purificao, o valor do P.F. foi de 130C, mostrando ento que a
purificao do produto no foi to eficaz, pois a variao de 5C, para o valor tabelado,
no esta dentro da tolerncia.
5. Concluso
Nota se, ento, que apesar de no ter em mos o valor do rendimento tpico
para este processo, o obtido de 61,7% considervel, porm, parece no ser o ideal. No
entanto, o produto continha algumas impurezas, que j era de conhecimento da sua
composio, mas que tambm foi confirmado pela medio do ponto de fuso e, at
mesmo, pelo prprio aspecto da amostra. Assim, os resultados no so ideais, porm
no chegam a ser insatisfatrios. O rendimento no muito alto, tambm, devido
perda de material, por exemplo, nos processos de filtragem e transferncia.
Com tudo, foi possvel a percepo e compreenso dos vrios fatores presentes
no processo de acetilao.
6. Referncias Bibliogrficas
[1]. VOGEL, A. I. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. 3.ed. 3.v. Rio
de Janeiro: Ao Livro Tcnico, Univ. de So Paulo, 1971. 1251p.
[2]. VOLLHARDT, K. Peter C; SCHORE, Neil E. Qumica orgnica: estrutura e
funo. 4. ed. Porto Alegre: Bookman, 2004. 1112 p. ISBN 8536304138.

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[3]. NELSON, D. L.; MICHAEL, M. C. Lehninger Principles of Biochemistry.

4.ed. W. H. Freeman and Company, 2005.
[4]. MANO, E. B.; SEABRA, A. do P. Prticas de qumica orgnica. So Paulo:
Edart, 2006. 234 p.
[5]. ROCHA, W. X. Qumica 200. Prtica 3: Sntese da Aspirina (AAS).
Disponvel em: < http://www.geocities.com/vienna/choir/9201/sinteses_organicas.htm >
Acesso em: 11/10/2009.