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Sntese e obteno da

ACETANILIDA
por
Patrcia Moraes e Priscilla Menezes
Tecnologia Orgnica Experimental
Prof Erika Nunes




SUMRIO
A ACETANILIDA .................................................................................................................................2
APLICAES ..................................................................................................................................3
DADOS ECONMICOS .....................................................................................................................3
REAO DE SNTESE ......................................................................................................................5
MECANISMO..............................................................................................................................5
MTODO EXPERIMENTAL ...............................................................................................................6
REAGENTES ...............................................................................................................................6
MATERIAIS ................................................................................................................................6
SNTESE ....................................................................................................................................6
RECRISTALIZAO ....................................................................................................................1
COMENTRIOS .....................................................................................................................2
PLANEJAMENTO EXPERIMENTAL ....................................................................................................2
VARIVEIS ................................................................................................................................3
CLCULOS ENVOLVIDOS ...........................................................................................................3
EXPERIMENTOS ........................................................................................................................4
RESULTADOS ........................................................................................................................4
CONCLUSES ............................................................................................................................7
FLUXOGRAMA PROPOSTO ..............................................................................................................7
PROCESSO INDUSTRIAL ..................................................................................................................8
BIBLIOGRAFIA ............................................................................................................................ 10







A ACETANILIDA
um analgsico , ou seja, uma droga que alivia a dor sem causar inconscincia significante. Est
no grupo dos primeiros analgsicos a serem introduzidos, em 1884 , com o nome de febrina, a fim de
substituir os derivados da morfina. Com o surgimento das sulfas, passou a ser substncia fundamental
na sntese desses compostos tendo seu uso como analgsico relegado a um plano secundrio.
Contudo, a quantidade de acetanilida controlada pelo governo, pois esta txica e causa
srios problemas no sistema de transporte de oxignio includa no grupo de drogas que viciam.
Segundo descrito em [1], a toxicidade aguda, porm, baixa, uma vez que o DL50 da exposio oral em
ratos de 1,959 mg / kg de peso corporal.
Um exemplo da utilizao da acetanilida o seu derivado o acetominofen (N-acetil-p-amino-
fenol) que solvel em gua e freqentemente usado em preparaes lquidas como analgsicos e
antipirticos para crianas.
um produto obtido, principalmente, a partir do cido actico glacial, anidrido actico e da
anilina, com efeito analgsico, anti-inflamatrio e antipirtico. descrita em The Lancet j em 1887.
Quanto classificao das cadeias carbnicas a acetanilida se caracteriza por uma cadeia
fechada, aromtica, insaturada e homocclica.

Figura 1: Estrutura acetanilida








APLICAES
Dentre as aplicaes, podem-se citar principalmente:
Na indstria farmacutica, precursora de: paracetamol e sulfas (sulfanilamida)
Indstria de corantes
Estabilizante de perxido de hidrognio
DADOS ECONMICOS
Em relao aos preos, abaixo temos alguns exemplos retirados do site [3]:
Tabela 1: Preos Acetanilida
Nmero CAS Descrio Embalagem Preo
n 397237
zone-refined, purified by sublimation,
99.95% (Aldrich)
1 g
R$
410,00
5 g
R$
1.375,00
n 397229 purified by sublimation, 99.9% (Aldrich)
5 g
R$
251,00
25 g
R$
866,00
n 112933 99% (Aldrich)
5 g
R$
128,00
100 g
R$
152,00
500 g
R$
332,00
1 kg
R$
545,00
n 401 puriss. p.a., 99.5% (CHN) (Fluka) 5 g
R$
435,00
n 44227
Melting point standard, pharmaceutical
secondary standard; traceable to USP (Fluka)
1 g
R$
187,00

Segundo o Aliceweb, o Brasil no exporta acetanilida desde 2003. Como no h registro do
produto Acetanilida do Anurio da Abiquim, presume-se que o Brasil no a produz.
Dados de importao:





Figura 2: Dados de importao

Figura 3: Preo Acetanilida (AliceWeb)

A questo de picos de preo pode ser explicada por vrios fatores, como: forma de obteno
dos dados, preferncia na compra de produto correlato, economia de escala, ou mesmo utilizaes
diversas de classificaes NCM ao efetuar a compra.






Ano US$ FOB Peso (kg)
2001 12.244 $ 5.289
2002 1.976 $ 216
2003 383 $ 8
2004 2.727 $ 211
2005 2.934 $ 209
2006 968 $ 9
2007 266 $ 9
2008 2.358 $ 162
2009 2.886 $ 156
2010 505 $ 1
2011 7.587 $ 246
2012 5.895 $ 157
2013 6.289 $ 70
Pas Peso (kg)
Espanha 9.551
Reino Unido 7.552
Alemanha 6.037
Itlia 2.572
Estados Unidos 2.451
Polnia 531
China 421
Frana 186
Pases Baixos (Holanda) 123
Blgica 33
0
0.2
0.4
0.6
0.8
1
0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
U
S
$

Preo da Acetanilida (US$ FOB/kg)




REAO DE SNTESE

Figura 4: Reao de Sntese da Acetanilida
Usualmente, a acetanilida produzida a partir do cido actico glacial, anidrido actico e da
anilina. Mas h outras rotas possveis, como:
HURD (1941): anilina, acetona e cetena
VOGEL (1959): hidrlise de fenilacetonitrila
GATTERMANN-WIELAND (1961): anilina e cloreto de acetila

MECANISMO

Figura 5: Mecanismo de reao da sntese de acetanilida
O mecanismo encontrado descrito conforme a figura acima. Da esquerda para direita: anilina,
anidrido actico, cido actico, forma protonada, acetanilida. A reao ocorre em meio tampo (acetato
de sdio e cido actico). Basicamente, as funes so:
Soluo tampo segurar o pH
HAc favorecer a forma protonada da anilina
Acetato de Sdio - aumentar a polaridade do meio aquoso, prejudicando a solubilidade da
acetanilida, que apolar, melhorando a formao dos cristais do produto desejado.
Uma descrio mais acurada do procedimento para sntese ser melhor descrita no item
Sntese. Um dos objetivos deste trabalho ser analisar a influncia de se adicionar primeiro o anidrido
actico, seguido da anilina.





MTODO EXPERIMENTAL
A preparao da acetanilida ocorre atravs da reao entre a anilina e o anidrido actico na
presena de uma soluo tampo de cido actico/acetato. Como a reao dependente do pH, este
tampo fornece o pH timo para que a reao ocorra com maior velocidade e rendimento.
A acetanilida sintetizada solvel em gua quente, mas pouco solvel em gua fria. Utilizando-
se estes dados de solubilidade, pode-se recristalizar o produto, dissolvendo-o na menor quantidade
possvel de gua quente e deixando resfriar a soluo lentamente para a obteno dos cristais, que so
pouco solveis em gua fria.
As impurezas que permanecem insolveis durante a dissoluo inicial do composto so
removidas por filtrao a quente, usando papel de filtro pregueado, para aumentar a velocidade de
filtrao. Para remoo de impurezas no soluto pode-se usar o carvo ativo, que atua adsorvendo as
impurezas coloridas e retendo a matria resinosa e finamente dividida.

REAGENTES
Acetato de sdio anidro
PM: 82,03
Dosagem: 99%
cido actico glacial
1L = 1,050 kg
PM: 60,05
Classe 5
gua destilada
Anilina
PM: 93,129
1000 mL = 1022 g c.a.
99,5%
Anidrido actico
PM:102,09
1L = 1,08 kg
Carvo ativo

MATERIAIS

Bqueres
Basto de vidro
Esptulas
Funil de Buchner
Banho de gelo
Suporte para funil
Garras
Funil
Papel filtro
Bomba a vcuo
Pissete
Chapa de temperatura e agitao


SNTESE
Em um primeiro bquer, na capela, prepara-se uma suspenso de 1,1g de acetato de sdio
anidro em 4,0mL de cido actico glacial. Adiciona-se, agitando constantemente, 3,5mL de anilina. Em
seguida, acrescenta-se 5,0 mL de anidrido actico, em pequenas pores. A reao rpida.




Terminada a reao, despeja-se a mistura reacional, aos poucos, num segundo bquer, com
agitao, em 50mL de H2O. Completa-se com gua destilada at 120 mL. A acetanilida separa-se em
palhetas cristalinas incolores. Resfria-se a mistura em banho de gelo, e depois filtram-se os cristais
usando um funil de Buchner, lavando com H
2
O gelada.
Aps o fim da etapa de sntese, a acetanilida, ainda no papel de filtro, depositada sobre vidros
de relgio - depois recobertos com papel-toalha para evitar interferncias e deixada durante uma ou
duas semanas para secagem natural.

Soluo tampo usada para que o pH da soluo no se altere muito. O HAc acidifica o meio e
no um cido forte. Se fosse um cido muito forte na soluo tampo, poderia haver formao de
mais subprodutos, como a partir da adio de outros radicais no anel aromtico. Assim, para um melhor
rendimento da reao, talvez seria melhor adicionar no a anilina primeiramente conforme est
descrito no procedimento -, mas sim o anidrido actico.
importante ressaltar, tambm, que o acetato de sdio preferencialmente anidro (ou seja,
no hidratado), e o cido actico glacial (livre da presena de gua), para que no haja hidrlise do
anidrido actico.
O resfriamento lento para permitir a formao de cristais grandes e puros.
RECRISTALIZAO
Em um bquer de 250 mL, 100 mL de gua destilada aquecida. Num outro bquer coloca-se a
acetanilida a ser recristalizada. Adiciona-se, aos poucos, a gua quente sobre a acetanilida at que esta
seja totalmente dissolvida, utilizando o mnimo de gua possvel. Ento, adiciona-se 0,13 g de carvo
ativo, e ferve por dez minutos. A soluo deixada em repouso para permitir a formao de cristais, e
posteriormente colocada em banho de gelo. Por fim, a soluo filtrada em filtro de Buchner e assim
obtm-se a acetanilida purificada.
Aps o fim da etapa de recristalizao, a acetanilida, ainda no papel de filtro, depositada
sobre vidros de relgio - depois recobertos com papel-toalha para evitar interferncias e deixada
durante uma ou duas semanas para secagem natural.

O uso de filtro pregueado torna a filtragem mais rpida e evita contaminao por contato
prolongado com ar atmosfrico. Tambm mais utilizado quando a parte que mais interessa a slida.
Uso da gua quente como solvente:
a quente, dissolve a acetanilida;
a frio, a solubilidade pouca, ou seja, favorece a precipitao conforme a temperatura
vai diminuindo;
inerte (no reage) com a acetanilida;
tem baixo ponto de ebulio, sendo facilmente removida do produto recristalizado;
o produto fica livre de impurezas insolveis;
Uma quantidade mnima de solvente requerida, para garantir uma soluo saturada.




O carvo ativo deve ser adicionado se a soluo estiver colorida. De outra forma, ou se for
adicionado em excesso, pode adsorver o produto. Tambm no deve ser adicionado em ebulio, pois
com a agitao do meio, pode haver transbordamento ou respingos.

COMENTRIOS
Durante a realizao dos experimentos, alguns fatos foram notados:
Para auxiliar a dissoluo do acetato de sdio em cido actico, a soluo foi aquecida
e agitada. Ela permanece sob agitao e aquecida durante toda etapa de sntese.
A chapa de aquecimento utilizada, em alguns casos, chegou a mostrar uma
temperatura de 500 C que, pelo tempo demandado para ferver gua, seria um valor
completamente defasado. Assim, no foram aqui indicadas as temperaturas utilizadas.
No preparo do tampo acetato de sdio/cido actico, o acetato de sdio
adicionado bem aos poucos, de outra forma, a dissoluo demora muito e por vezes
no ocorreu de forma completa.
A anilina utilizada era bastante antiga, o que pode ter afetado drasticamente no
rendimento obtido.
preciso lavar os recipientes aps transferncia da soluo, assim como bastes de
vidro, peixe, dentre outros, para evitar a perda do produto, uma vez que o seu
rendimento est sendo avaliado.
melhor adicionar o carvo ativado retirando primeiramente o bquer da chapa de
aquecimento, para evitar projeo.
preciso ateno em respeito s diferenas de temperaturas dos recipientes de vidro
e lquidos adicionados, para evitar choque de temperatura e trincagem do material.
preciso passar gua quente no funil antes da filtrao quente, para aquec-lo e
imediatamente depois comear a filtrao. De outro modo a acetanilida vai
cristalizando na passagem do funil, o que ocasionou perdas e dificuldade para
continuar a filtrao em alguns casos. A opo o uso de funil de slidos (passagem
mais larga).
No se deve usar papel alumnio, mesmo com pequenos furos, para recobrir os vidros
de relgio, pois a secagem no ocorre totalmente.


PLANEJAMENTO EXPERIMENTAL
Em trabalhos de investigao, muitas vezes somos levados a tomar decises baseados em
observaes do fenmeno que se est estudando. Temos que decidir se um novo mtodo que est
sendo proposto melhor do que mtodos j utilizados, e escolher entre um conjunto de alternativas
quais devem continuar ou quais devem ser desprezadas e assim por diante. Para tomar tais decises,
necessitamos estabelecer critrios. Assim, surgem as tcnicas estatsticas como um suporte tomada de
deciso.





VARIVEIS
Para escolha das variveis, foram realizados alguns testes antes do planejamento dos
experimentos, variando-se alguns parmetros. Escolheu-se observar o efeito de 2 variveis no
procedimento experimental a fim de medir a sua influncia sobre o rendimento da acetanilida:
ORDEM DE ADIO DOS REAGENTES (ANILINA E ANIDRIDO ACTICO)
Conforme proposio descrita no item Sntese.
EXCESSO DE ANIDRIDO ACTICO
Como o excesso adicionado varia em algumas descries do experimento, h a possibilidade de
encontrar valores que propiciem maior rendimento.

CLCULOS ENVOLVIDOS

Clculo do nmero de mols de uma substncia:



Sendo: n, o nmero de mols; V o volume utilizado da substncia; d a densidade; p a pureza ou
dosagem da soluo; MM a massa molecular; valores conforme descritos no item sobre reagentes.
Caso 1: padro, excesso: 0

- Anilina








- Anidrido Actico








- Excesso


Assim, j no caso padro, usado um excesso de 34%. Essa varivel ser alterada em 10%.
O volume (de anidrido actico) uma funo do excesso:



Excesso: -1
;
Excesso: +1
;

EXPERIMENTOS
Os experimentos foram designados conforme a tabela a seguir:
Tabela 2: Experimentos e variveis
Caso Excesso
Ordem de
adio
1;2
1 0 34% A; B
2 0 34% B; A
3 -1 14% A; B
4 -1 14% B; A
5 1 54% A; B
6 1 54% B; A
Sendo A, a anilina e B, o anidrido actico.




Os pontos centrais sero analisados 3 vezes cada e os extremos 2 vezes cada, totalizando 14
experimentos.

RESULTADOS
Na tabela a seguir encontram-se os resultados e datas dos experimentos designados.
Ordem de adio
A->B
B->A
Excesso
-1
0 +1




Tabela 3: Resultados dos experimentos
N Caso Excesso
Ordem
de
adio
Produo
Pesagem
1
Data 1
R 1
Grau de
impureza
Recristalizao
Pesagem
2
Data 2
R 2
1;2 (g) % (g) %
1 1 0 A; B 07/abr faltou faltou faltou Faltou 05/mai 0,67 28/abr 12,97
2 2 0 B; A 07/abr 3,55 28/abr 68,72 62,72 05/mai 0,31 30/mai 6,00
3 3 -1 A; B 07/abr 3,9 28/abr 75,50 59,62 05/mai 0,82 30/mai 15,87
4 4 -1 B; A 14/abr 2,18 28/abr 42,20 23,62 05/mai 0,96 30/mai 18,58
5 5 1 A; B 14/abr 2,86 28/abr 55,36 40,65 05/mai 0,76 30/mai 14,71
6 6 1 B; A 14/abr 3,39 28/abr 65,62 48,78 05/mai 0,87 30/mai 16,84
7 1 0 A; B 28/abr 3,76 05/mai 72,79 68,91 05/mai 0,2 30/mai 3,87
8 3 -1 A; B 28/abr 3,92 05/mai 75,88 69,88 05/mai 0,31 30/mai 6,00
9 5 1 A; B 28/abr 3,96 05/mai 76,66 66,79 05/mai 0,51 30/mai 9,87
10 2 0 B; A 28/abr 4,17 12/mai 80,72 75,30 12/mai 0,28 30/mai 5,42
11 4 -1 B; A 28/abr 4,37 12/mai 84,59 66,20 12/mai 0,95 30/mai 18,39
12 6 1 B; A 28/abr 4,47 12/mai 86,53 77,63 12/mai 0,46 30/mai 8,90
13 1 0 A; B 28/abr 3,65 12/mai 70,66 51,11 12/mai 1,01 30/mai 19,55
14 2 0 B; A 28/abr 4,25 12/mai 82,27 62,91 12/mai 1 30/mai 19,36
Note-se que os rendimentos e grau de impureza foram calculados para uma anlise superficial.
O R1 , rendimento 1, refere-se quantidade obtida em relao ao que supostamente seriam
100%. 1 mol de acetanilida tem 135,17 g; 0,038217 mol tem 5,16579 g, o que seria quantidade para
100% de rendimento.
O R2, rendimento 2, envolve o grau de impureza, desconsiderando perdas das operaes e
assumindo secagem completa da acetanilida. 5,16579 g de acetanilida corresponderiam a 100%, se o
grau de impureza fosse 0%. O grau de impureza, ento, seria a diferena entre R1 e R2.
No geral, antes da recristalizao, os experimentos possuam uma cor de areia. Isso se deve
presena de impurezas, em especial de anilina. Quando se iniciava a recristalizao, com a adio de
gua destilada e aquecimento at ebulio, notava-se a presena de uma substncia mais oleosa no
fundo do bquer (anilina especialmente). No experimento 6, a areia se apresentou de forma
extremamente fina. Nos experimentos 10, 11, 12 e 13, a areia, fina, era mais brilhante; no 11
(secagem em bquer), a aparncia era mais compacta e a cor mais uniforme; nos 12 e 13, a parte
brilhante e de areia mais opaca estavam mais separadas. No experimento 7, diferentemente dos
outros, haviam bolotas com aparncia de areia que no se esfarelavam facilmente; essas bolotas,
quando cortadas, continham um miolo muito branco.
Aps a recristalizao, geralmente, a acetanilida apresentava-se como um p fino, brilhante e
branco. Os experimentos 3, 6 e 13 foram que se apresentaram mais finos, o 14 o mais brilhante, e o 2
com formatos mais em agulha. Alguns experimentos (7, 8 e 10) continham alguns pontos pretos, que
corresponderiam ao carvo ativo utilizado. Isso pode ter ocorrido em erro durante a filtrao,
especialmente porque nesse dia os papis de filtro utilizados tinham dimetro muito pequeno (falta de
papel de filtro no laboratrio).
A aparncia das acetanilidas obtidas pode ser vista nas figuras a seguir:






Figura 6: Imagens de acetanilida aps recristalizao
Essas imagens foram tiradas aps recristalizao e correspondem visualmente ao que se espera
da acetanilida. Para atestar a pureza, poderia ser feito um teste com ponto de fuso para se comparar
com valores tabelados.

A seguir os dados reorganizados conforme o caso:
Tabela 4: Resultados dos experimentos, por caso
Caso Excesso
Ordem
de
adio
Pesagem
1
R 1
Grau de
impureza
Pesagem
2
R 2
1 0 A; B faltou faltou faltou 0,67 12,97
1 0 A; B 3,76 72,79 68,91 0,2 3,87
1 0 A; B 3,65 70,66 51,11 1,01 19,55
2 0 B; A 3,55 68,72 62,72 0,31 6,00
2 0 B; A 4,17 80,72 75,30 0,28 5,42
2 0 B; A 4,25 82,27 62,91 1 19,36
3 -1 A; B 3,9 75,50 59,62 0,82 15,87
3 -1 A; B 3,92 75,88 69,88 0,31 6,00
4 -1 B; A 2,18 42,20 23,62 0,96 18,58
4 -1 B; A 4,37 84,59 66,20 0,95 18,39
5 1 A; B 2,86 55,36 40,65 0,76 14,71
5 1 A; B 3,96 76,66 66,79 0,51 9,87




6 1 B; A 3,39 65,62 48,78 0,87 16,84
6 1 B; A 4,47 86,53 77,63 0,46 8,90

Houve uma correspondncia muito baixa de valores. Exceto pelo caso 4, praticamente no
houve correspondncia de quantidades de acetanilida obtida no final.
Pela anlise no software estatstico DesignExpert, que considera a extrapolao linear dos
pontos experimentais, o coeficiente de correlao obtido foi R
2
= 0,1 (muitssimo baixo) e, mesmo
retirando os outliers das repeties, R
2
= 0,12. Desta forma, no foi possvel analisar estatisticamente a
influncia das variveis estabelecidas inicialmente. Houve resultados muito discrepantes entre os
pontos repetidos, o que inviabilizou a observao pretendida.
Dentre os fatores para justificar essas diferenas, citamos:
Erros durante a operao, como os relatados no item Comentrios
As quantidades obtidas de acetanilida so muito pequenas (at cerca de 5 g) e perdas
inerentes da prtica so ainda mais significativas.
Perdas nas transferncias das substncias entre recipientes
Perdas nas operaes, especialmente filtrao
Carvo ativo, que, se usado demasiadamente ou em caso de quase no haver impurezas, pode
retirar o produto do meio
Perdas durante a secagem: manuseio, uso recipientes diferentes (no somente vidro de
relgio), e materiais de vedao (como o papel alumnio supracitado)
Tempo de secagem (presena de gua contribuiria para aumento do peso)
Erros na balana de pesagem
E, como principal deles, a qualidade da anilina (reagente limitante), que estava fora de seu
perodo de validade, e apresentava colorao bastante escura, indicando que estava oxidada.
CONCLUSES
Apesar dos erros nos experimentos e limitaes tcnicas enfrentadas nos experimentos, pode-
se dizer que os fins didticos foram alcanados. Proporcionou-se aos alunos a oportunidade de contato
com vrias etapas da obteno de um produto: desde a reviso bibliogrfica e escolha do mtodo
experimental, passando pelo planejamento experimental, at a execuo do mtodo e anlise crtica
dos resultados. Houve aprendizado sobre a importncia da organizao e planejamento de uma prtica
em laboratrio, uma vez que eram manipulados diversos materiais ao mesmo tempo.
O rendimento obtido foi baixssimo; este fato pode ser explicado devido aos comentrios feitos
ao longo deste relatrio. importante citar que houve uma curva de aprendizado, ou seja, medida que
o experimento era repetido, menos erros eram cometidos pelos alunos.

FLUXOGRAMA PROPOSTO
Com base no procedimento experimental, prope-se o seguinte esquema:





Figura 7 Fluxograma proposto

PROCESSO INDUSTRIAL
Uma patente de 1898 descreve que at ento, a acetanilida era feita por ebulio de cido
actico glacial e de leo de anilina, de maneira usual bem conhecida, sob um condensador de refluxo,
ou tambm - como descrito na patente concedida a Letters FNA Frerichs, de 20 de Julho de 1897, N
586551, e outra, concedida a Peter T. Austen e Herbert G. Tuttle, de 9 de Maro de 1897, n 613311 - ,
de cidos mais fracos e de leo de anilina, aquecendo mesmo em autoclave, a uma presso de cerca de
50 pounds, ou, respectivamente, destilando o mesmo, sob agitao, e terminando a operao sob
presso reduzida.
Assim, no passado, numerosos mtodos foram empregues para a preparao de acetanilida.
Contudo, o mtodo utilizado em larga escala, geralmente consiste em aquecer uma mistura de anilina e
cido actico (sendo este ltimo em considervel excesso, por exemplo, 50 % de 60 % de excesso sobre
o montante estequiomtrico) e, lentamente, destilando cido actico diludo. A gua no destilado surge
a partir da desidratao de acetato de anilina a acetanilida, e as concentraes de cido actico nos
destilados iniciais e finais podem chegar a cerca de 70 % em volume. Os rendimentos so indicados para
ser da ordem de 96-98 % do terico baseado na anilina na carga.
Tambm tem sido proposto o fabrico de acetanilida por aquecimento da amida correspondente
com anidrido actico, estando este em proporo menor que a equimolar. O cido actico diludo,
resultante da reao destilado, aps o que uma quantidade suplementar de anidrido actico
adicionada mistura de reao e o processo repetido at que a acetilao concluda.
Este ltimo processo tem srias desvantagens:
obviamente, requer a utilizao de anidrido actico, que uma substncia cara,




a destilao do cido actico diludo formado durante a reao e a subsequente
adio de anidrido actico fresco com evitar o sobreaquecimento.
Como j descrito, o anidrido actico muito caro de ser comprado. Deste modo, assim como descrito na
patente [9], sugere-se:
1) Um processo para a produo de acetanilida que compreende o aquecimento da anilina com um
excesso de cido actico no superior a cerca de 20% em peso da quantidade estequiometricamente
necessria. Isso deve ocorrer na presena de um diluente voltil selecionado entre o grupo constitudo
por benzeno e tolueno, em uma quantidade que no exceda cerca de 5%, em peso, da mistura de
reao. A reao deve ser efetuada a temperaturas entre cerca de 130C e 200C. Enquanto se destila a
gua produzida como uma mistura binria com o referido diluente voltil, h separao do referido
diluente da gua, e este retorna para a mistura de reao. Finalmente h separao do diluente por
destilao, sob presso substancialmente atmosfrica e destilao do cido actico que no reagiu a
partir da acetanilida, sob uma presso de 119-130 mms .
2) Um processo para a produo de acetanilida que compreende o aquecimento da anilina com cerca de
20 % de excesso de cido actico em peso; na presena de benzeno em uma quantidade no superior a
cerca de 5 %, em peso, da mistura de reao. A reao conduzida a temperaturas entre cerca de
130C e 200 C. Enquanto se destila a gua produzida como uma mistura binria com o referido
benzeno, este separado da gua entranhada e retorna para a mistura de reao. Finalmente, h
separao do benzeno por destilao, sob presso substancialmente atmosfrica, e destilando o cido
actico que no reagiu a partir da acetanilida sob uma presso de 110 a 130 mms.












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BIBLIOGRAFIA
[1] ACETANILIDE. CAS N: 103-84-4. Disponvel em:
http://www.inchem.org/documents/sids/sids/Acetanilide.pdf
[2] CURSO PLANEJAMENTO DE EXPERIMENTOS I (Notas de Aula). PROF.
ADILSON DOS ANJOS. Disponvel em http://people.ufpr.br/~aanjos/CE213/apostila.pdf
[3] Disponvel em:
http://www.sigmaaldrich.com/catalog/search?interface=CAS%20No.&term=10
3-84-4&N=0+&mode=partialmax&focus=product&lang=pt&region=BR
[4] Brodie BB, Axelrod J. (1948). "The fate of acetanilide in man". J Pharmacol
Exp Ther 94 (1): 2938. Disponvel em:
http://profiles.nlm.nih.gov/HH/A/A/A/D/_/hhaaad.pdf
[5] Disponvel em:
http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=904
[6]Disponvel em: http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-
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https://ia600403.us.archive.org/11/items/TextbookOfPracticalOrganicChemistry3rdEd
/vogel-pract-ochem.pdf
[8] AliceWeb
[9] Process for the production of acetarylamides - US 2462221 A 1949.
[10] Process of making acetanilide - US 615829 A - 1898

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