Aldehid

Aldehid dan keton adalah senyawa-senyawa yang mengandung salah satu

dari gugus penting di dalam kimia organik, yaitu gugus karbonil C=O. Semua
senyawa yang mengandung gugus ini disebut senyawa karbonil (Oxtoby, D.,
!"#$%. Aldehid termasuk senyawa yang sederhana &ika ditin&au berdasarkan tidak
adanya gugus-gugus reakti' yang lain seperti -O( atau -Cl yang terikat langsung
pada atom karbon di gugus karbonil - seperti yang bisa ditemukan misalnya pada
asam-asam karboksilat yang mengandung gugus -COO(. )ada aldehid, gugus
karbonil memiliki satu atom hidrogen yang terikat padanya bersama dengan salah
satu dari gugus berikut*
- atom hidrogen lain
- atau, yang lebih umum, sebuah gugus hidrokarbon yang bisa berupa
gugus alkil atau gugus yang mengandung sebuah +in+in ben,en.
)ada gambar di atas kita bisa melihat bahwa keduanya memiliki u&ung molekul
yang sama persis. -ang membedakan hanya kompleksitas gugus lain yang terikat.
Senyawa-senyawa aldehide dengan &umlah atom C rendah (! s.d $ atom
C% sangat mudah larut dalam air. Sedangkan senyawa aldehide dengan &umlah
atom C lebih dari $ sukar larut dalam air, titik didih aldehid lebih tinggi daripada
senyawa non polar. /erikut adalah tabel beberapa si'at 'isika senyawa aldehid *
Tabel Beberapa Contoh Senyawa Aldehid
0ika kita menuliskan rumus molekul untuk molekul-molekul di atas, maka
gugus aldehid (gugus karbonil yang mengikat atom hidrogen% selalunya dituliskan
sebagai -C(O - dan tidak pernah dituliskan sebagai CO(. Oleh karena itu,
penulisan rumus molekul aldehid terkadang sulit dibedakan dengan alkohol.
1isalnya etanal dituliskan sebagai C(2C(O dan metanal sebagai (C(O.
Tata Nama Aldehida
Dalam sistem 34)AC, aldehida diberi akhiran 5al (berasal dari suku pertama
aldehida%. Contoh-+ontohnya adalah sebagai berikut *
6arena aldehida telah lama dikenal, nama-nama umum masih sering
digunakan. 7ama-nama tersebut di+antumkan dibawah nama 34)AC-nya. 4ntuk
aldehida yang mempunyai subtituen, penomoran rantai dimulai dari karbon
aldehida sebagai mana +ontoh berikut *
/erikut beberapa +ontoh struktur dan nama senyawa aldehid dengan sistem
penamaan 8ri9ial *
H
3
C C
O
H
ethanal
H
2
C C
O
H
1 2 3 4
4-bromo-3-methylheptanal
HC
5
HC
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
Br
6 7
H
2
C C
O
H
1 2 3 4
HC H
3
C
OH
3-hydroxybutanal
metanal
(formaldehid)
etanal
(asetaldehid)
butanal
(butiraldehid)
H CHO
H
3
C CHO
CH
3
CH
2
CH
2
CHO
CHO
formadehyde
acetaldehyde
butyraldehyde
CH
3
CH
2
CHO
propionaldehyde
benzaldehyde
CH
2
C
O
H HC -bromobutyraldehyde
CH C
O
H H
3
C
H
3
CO
-methoxypropionaldehyde
H
3
C
Br

Pembuatan aldehid
Aldehid dibuat dengan +ara mengoksidasi alkohol primer, akan tetapi, ada
sedikit masalah pada oksidasi ini. Aldehid yang dihasilkan bisa dioksidasi lebih
lan&ut men&adi sebuah asam karboksilat oleh larutan kalium dikromat (:3% yang
digunakan sebagai agen pengoksidasi. 4ntuk menghentikan reaksi ketika aldehid
telah terbentuk, maka reaksi dengan larutan kalium dikromat (:3% harus di+egah
ter&adi.
4ntuk menghentikan oksidasi setelah aldehid terbentuk, diantara lain*
Alkohol yang digunakan berlebih. 3ni berarti bahwa tidak ada agen
pengoksidasi yang +ukup untuk melakukan tahap kedua dan mengoksidasi
aldehid yang terbentuk men&adi sebuah asam karboksilat.
Aldehid dipisahkan dengan distilasi segera setelah terbentuk. )emisahan
aldehid segera setelah terbentuk berarti bahwa aldehid tidak tinggal dalam
+ampuran untuk dioksidasi lebih lan&ut.
0ika yang digunakan sebagai alkohol primer adalah etanol, maka akan dihasilkan
aldehid etanal, C(
2
C(O.
Penjelasan Sifat Fisika Aldehid:
Titik Didih
Aldehid sederhana seperti metanal memiliki wu&ud gas (titik didih -;!<C%,
dan etanal memiliki titik didih =;!<C. 3ni berarti bahwa etanal akan mendidih
pada suhu yang mendekati suhu kamar. Aldehid dan keton lainnya berwu&ud +air,
dengan titik didih yang semakin meningkat apabila molekul semakin besar.
/esarnya titik didih dikendalikan oleh kekuatan gaya-gaya antar-molekul.
1. Gaya dispersi van der Waals
>aya tarik ini men&adi lebih kuat apabila molekul men&adi lebih pan&ang
dan memiliki lebih banyak elektron. )eningkatan gaya tarik ini akan
meningkatkan ukuran dipol-dipol temporer yang terbentuk. 3nilah sebabnya
mengapa titik didih meningkat apabila &umlah atom karbon dalam rantai
&uga meningkat 5 baik pada aldehid maupun pada keton.
2. Gaya tarik dipol-dipol van der Waals
Aldehid dan keton adalah molekul polar karena adanya ikatan rangkap
C=O. Seperti halnya gaya-gaya dispersi, &uga akan ada gaya tarik antara
dipol-dipol permanen pada molekul-molekul yang berdekatan. 3ni berarti
bahwa titik didih akan men&adi lebih tinggi dibanding titik didih
hidrokarbon yang berukuran sama 5 yang mana hanya memiliki gaya
dispersi.
Tabel Perbandinan Titik Didih Alkana! Aldehid dan Alkohol
"olekul tipe titik didih
#$C%
C&
'
C&
(
C&
'
alkana -?;
C&
'
C&) aldehid =;!
C&
'
C&
(
)& alkohol =@#
)ada tabel di atas kita bisa melihat bahwa aldehid (yang memiliki gaya
tarik dipol-dipol dan gaya tarik dispersi% memiliki titik didih yang lebih tinggi dari
alkana berukuran sebanding yang hanya memiliki gaya dispersi. Akan tetapi, titik
didih aldehid lebih rendah dari titik didih alkohol. )ada alkohol, terdapat ikatan
hidrogen ditambah dengan dua &enis gaya-tarik antar molekul lainnya (gaya-tarik
dipol-dipol dan gaya-tarik dispersi%. alaupun aldehid dan keton merupakan
molekul yang sangat polar, namun keduanya tidak memiliki atom hidrogen yang
terikat langsung pada oksigen, sehingga tidak bisa membentuk ikatan hidrogen
sesamanya.
*elarutan dalam air
Aldehid &umlah atom C sedikit dapat larut se+ara bebas dalam air tetapi
kelarutannya berkurang seiring dengan pertambahan pan&ang rantai. Sebagai
+ontoh, metanal, etanal dapat ber+ampur dengan air pada semua perbandingan
9olume. Aldehid &umlah atom C sedikit dapat larut dalam air dikarenakan bahwa
walaupun aldehid tidak bisa saling berikatan hidrogen sesamanya, namun
keduanya bisa berikatan hidrogen dengan molekul air. Salah satu dari atom
hidrogen yang sedikit bermuatan positi' dalam sebuah molekul air bisa tertarik
dengan baik ke salah satu pasangan elektron bebas pada atom oksigen dari sebuah
aldehid atau keton untuk membentuk sebuah ikatan hidrogen.
8entunya &uga terdapat gaya dispersi dan gaya tarik dipol-dipol antara
aldehid atau keton dengan molekul air.
)embentukan gaya-gaya tarik ini melepaskan energi yang membantu
menyuplai energi yang diperlukan untuk memisahkan molekul air dan aldehid
atau keton satu sama lain sebelum bisa ber+ampur.
Apabila pan&ang rantai meningkat, maka Aekor-ekorA hidrokarbon dari
molekul-molekul (semua hidrokarbon sedikit men&auh dari gugus karbonil% mulai
mengalami proses di atas.
Dengan menekan diri diantara molekul-molekul air, ekor-ekor hidrokarbon
tersebut memutus ikatan hidrogen yang relati' kuat antara molekul-molekul air
tanpa menggantinya dengan ikatan yang serupa. 3ni men&adi proses yang tidak
berman'aat dari segi energi, sehingga kelarutan berkurang.
Aldehid mengandung gugus karbonil. >ugus karbonil adalah gugus yang
paling menentukan si'at kimia aldehid dan keton. Oleh karena itu tidaklah
mengherankan &ika kebanyakan si'at-si'at dari senyawa-senyawa ini adalah mirip
satu sama lain. 1eskipun demikian, oleh karena perbedaan gugus yang terikat
pada gugus karbonil antara aldehid dan keton maka menimbulkan adanya dua si'at
kimia yang paling menon&ol perbedaannya dari kedua senyawa tersebut, yaitu *
a% aldehida +ukup mudah teroksidasi sedangkan keton sulit,
b% aldehida lebih reakti' daripada keton terhadap adisi nukleo'ilik, yang mana
reaksi ini karakterisitik terhadap gugus karbonil
*eunaan Aldehide
Senyawa aldehide yang paling banyak digunakan dalam kehidupan adalah Bormal
dehide dan Asetaldehide, antara lain sebagai berikut *
!% Carutan 'ormaldehide dalam air dengan kadar D ?EF dikenal dengan nama
'ormalin. Gat ini banyak digunakan untuk mengawetkan spesimen biologi
dalam laboratorium musium.
;% Bormaldehide &uga banyak digunakan sebagai *
a% 3nsektisida dan pembasmi kuman
b% /ahan baku pembuatan damar buatan
+% /ahan pembuatan plastik dan damar sintetik seperti >alalit dan /akelit
2% Asetaldehide dalam kehidupan sehari-hari antara lain digunakan sebagai *
a% /ahan untuk membuat karet dan damar buatan
b% /ahan untuk membuat asam aselat (As. Cuka%
+% /ahan untuk membuat al+ohol
Pembuatan Aldehid :
!. Oksidasi Alkohol
2. O,onolisis Alkena
2. Asilasi Briedel-Cra't
CH
2
OH C H
O
!O"
-2H
CH
2
OH CHO
# H CrO3Cl
-
$
cyclohexylmethanol
cyclohexanecarbaldehyde
%&' ()
aldehyde primary alcohol
alcohol primer
aldehid
C C
*
+

H
C O

H
O C
*
+
$ $
%1) O
3
%2) %CH
3
)
2
,
CH
3
CH
3
CHO
O
%1) O
3
%2) %CH
3
)
2
,
1-methylcyclohexene 6-oxoheptanal
%65()
%CH
3
)
2
,-O
1-metil sikloheksena 6-okso heptanal
C
O
Cl . =
1/ 0lCl
3
2/ H
2
O
.

O .
=
- al1yl or aryl2 . - H3 an acti4atin5 5roup3 or a halo5en
R=aril/alkil ; G=! "u"us pen"akti#asi atau halo"en
?. (idrasi Alkuna
$. (idroborasi Alkuna
H. )ereaksi 8ollens
Aldehida adalah reduktor kuat sehingga dapat mereduksi oksidator-
oksidator lemah. )erekasi 8ollens dan pereaksi Behling adalah dua +ontoh
oksidator lemah yang merupakan pereaksi khusus untuk mengenali aldehida.
Oksidasi aldehida menghasilkan asam karboksilat.
)ereaksi 8ollens adalah larutan perak nitrat dalam amonia. )ereaksi ini
dibuat dengan +ara menetesi larutan perak nitrat dengan larutan amonia sedikit
demi sedikit hingga endapan yang mula-mula terbentuk larut kembali. )ereaksi
8ollens dapat dianggap sebagai larutan perak oksida (Ag
;
O%. aldehida dapat
mereduksi pereaksi 8ollens sehingga membebaaskan unsur perak (Ag%.
O
2
#
C
Cl
O
O
2
#
C
O
1/ 0lCl
3
2/ H
2
O
=
p-nitrobenzoyl chloride
p-nitrobenzophenone
%&'()
C
C
H
H5
2$
3 H
2
,O
4
H
2
O
C C
HO
H
H
CH
3
O
H
$
ethynylcyclohexane enol cyclohexyl methyl 1etone
%&'()
C C H
C C

H
H
OH
1/ ,ia
2
BH
2/ H
2
O
2
3 #aOH

CH
2
-
OH
al1yne aldehyde enol %not i6olated)
C
H
O
,ia
2
BH - di%6econdaryi6oamyl)borane or di6iamylborane
/ila reaksi dilangsungkan pada be&ana gelas, endapan perak yang terbentuk akan
melapisi be&ana, membentuk +ermin. Oleh karena itu, reaksi ini disebut reaksi
+ermin perak.
@. )ereaksi Behling
)ereaksi Behling terdiri dari dua bagian, yaitu Behling A dan Behling /. 'ehling A
adalah larutan CuSO
?
, sedangkan Behling / merupakan +ampuran larutan 7aO(
dan kalium natrium tartrat.
)ereksi Behling dibuat dengan men+ampurkan kedua larutan tersebut,
sehingga diperoleh suatu larutan yang berwarna biru tua. Dalam pereaksi Behling,
ion Cu
;=
terdapat sebagai ion kompleks. )ereaksi Behling dapat dianggap sebagai
larutan CuO.
Ieaksi Aldehida dengan pereaksi Behling menghasilkan endapan merah
bata dari Cu
;
O.
)ereaksi Behling dipakai untuk identi'ikasi adanya gula reduksi (seperti glukosa%
dalam air kemih pada penderita penyakit diabetes (glukosa mengandung gugus
aldehida%.
Contoh Senyawa Aldehid yan umum dikenal :
Formaldehida+Formalin
Senyawa kimia formaldehida (&uga disebut metanal%, merupakan
aldehida berbentuknya gas dengan rumus kimia (
;
CO. Bormaldehida awalnya
disintesis oleh kimiawan Iusia Aleksandr /utleroy tahun !#$", tapi diidenti'ikasi
oleh (o''man tahun !#H@.
Bormaldehida bisa dihasilkan dari pembakaran bahan yang mengandung
karbon. 8erkandung dalam asap pada kebakaran hutan, knalpot mobil, dan asap
tembakau. Dalam atmos'er bumi, 'ormaldehida dihasilkan dari aksi +ahaya
matahari dan oksigen terhadap metana dan hidrokarbon lain yang ada di atmos'er.
Bormaldehida dalam kadar ke+il sekali &uga dihasilkan sebaga metaboliti
kebanyakan organisme, termasuk manusia.
Sifat Formaldehid
1eskipun dalam udara bebas 'ormaldehida berada dalam wu&ud gas, tetapi
bisa larut dalam air (biasanya di&ual dalam kadar larutan 2@F menggunakan merk
dagang J'ormalinJ atau J'ormolJ %. Dalam air, 'ormaldehida mengalami polimerisasi
dan sedikit sekali yang ada dalam bentuk monomer (
;
CO. 4mumnya, larutan ini
mengandung beberapa persen metanol untuk membatasi polimerisasinya.
Formalin adalah larutan 'ormaldehida dalam air, dengan kadar antara
!EF-?EF. 1eskipun 'ormaldehida menampilkan si'at kimiawi seperti pada
umumnya aldehida, senyawa ini lebih reakti' daripada aldehida lainnya.
Bormaldehida merupakan elektrolit, bisa dipakai dalam reaksi substitusi aromatik
elektrolit dan senyawa aromatik serta bisa mengalami reaksi adisi elektro'ilik dan
alkena. Dalam keberadaan katalis basa, 'ormaldehida bisa mengalami reaksi
Canni,aro, menghasilkan asam 'ormat dan metanol.
Bormaldehida bisa membentuk trimer siklik,!,2.$-trioksana atau polimer
linier polioksimetilena. Bormasi ,at ini men&adikan si'at-si'at gas 'ormaldehida
berbeda dari si'at gas ideal, terutama pada tekanan tinggi atau udara dingin.
Bormaldehida bisa dioksidasi oleh oksigen atmos'er men&adi asam 'ormat, karena
itu larutan 'ormaldehida harus ditutup serta diisolasi supaya tidak kemasukan
udara.
Produksi
Se+ara industri, 'ormaldehida dibuat dari oksidasi katalitik metanol.
6atalis yang paling sering dipakai adalah logam perak atau +ampuran oksida besi
dan molibdenum serta 9anadium. Dalam sistem oksida besi yang lebih sering
dipakai (proses Bormox%, reaksi metanol dan oksigen ter&adi pada ;$E<C dan
menghasilkan 'ormaldehida, berdasarkan persamaan
; C(
2
O( = O
;
K ; (
;
CO = ;(
;
O
6atalis yang menggunakan perak biasanya di&alankan dalam temperatur
yang lebih tinggi, kira-kira H$E <C. dalam keadaan ini, akan ada dua reaksi kimia
sekaligus yang menghasilkan 'ormaldehida* satu seperti yang di atas, sedangkan
satu lagi adalah reaksi dehidrogenasi
C(
2
O( K (
;
CO =(
;
/ila 'ormaldehida ini dioksidasi kembali, akan menghasilkan asam 'ormat
yang sering ada dalam larutan 'ormaldehida dalam kadar ppm.
Di dalam skala yang lebih ke+il, 'ormalin bisa &uga dihasilkan dari kon9ersi
etanol, yang se+ara komersial tidak menguntungkan.
*eunaan
Bormaldehida dapat digunakan untuk membasmi sebagian besar bakteri,
sehingga sering digunakan sebagai desin'ektan dan &uga sebagai bahan pengawet.
Sebagai disin'ektan, Bormaldehida dikenal &uga dengan nama formalin dan
diman'aatkan sebagai pembersihL lantai, kapal, gudang dan pakaian.
Bormaldehida &uga dipakai sebagai pengawet dalam 9aksinasi. Dalam bidang
medis, larutan 'ormaldehida dipakai untuk mengeringkan kulit, misalnya
mengangkat kutil. Carutan dari 'ormaldehida sering dipakai dalam membalsem
untuk mematikan bakteri serta untuk sementara mengawetkan bangkai.
Dalam industri, 'ormaldehida kebanyakan dipakai dalam produksi polimer dan
rupa-rupa bahan kimia. 0ika digabungkan dengan 'enol, urea, atau melamin,
'ormaldehida menghasilkan resin termoset yang keras. Iesin ini dipakai untuk
lem permanen, misalnya yang dipakai untuk kayulapis .tripleks atau karpet. 0uga
dalam bentuk busa-nya sebagai insulasi. Cebih dari $EF produksi 'ormaldehida
dihabiskan untuk produksi resin 'ormaldehida.
4ntuk mensintesis bahan-bahan kimia, 'ormaldehida dipakai untuk produksi
alkohol poli'ungsional seperti pentaerittitol, yang dipakai untuk membuat +at
bahan peledak. 8urunan 'ormaldehida yang lain adalah metilena di'enil
diisosianat, komponen penting dalam +at dan busa poliuretna, serta heksametilena
tetramina, yang dipakai dalam resin 'enol-'ormaldehida untuk membuat IDM
(bahan peledak%.
Sebagai 'ormalin, larutan senyawa kimia ini sering digunakan sebagai
insektisida serta bahan baku pabrik-pabrik resin plastik dan bahan peledak.
Adapun keunaan formalin! antara lain:
)engawet mayat
)embasmi lalat dan serangga pengganggu lainnya.
/ahan pembuatan sutra sintesis, ,at pewarna, +ermin, ka+a
)engeras lapisan gelatin, dan kertas dalam dunia 'otogra'i.
/ahan pembuatan pupuk dalam bentuk urea.
/ahan untuk pembuatan produk par'um.
/ahan pengawet produk kosmetika dan pengeras kuku.
)en+egah korosi untuk sumur minyak
Dalam konsentrasi yang sangat ke+il (kurang dari !F%, Bormalin
digunakan sebagai pengawet untuk berbagai barang konsumen seperti
pembersih barang rumah tangga, +airan pen+u+i piring, pelembut kulit,
perawatan sepatu, shampo mobil, lilin dan pembersih karpet.
Penyalahunaan Formalin
/eberapa +ontoh prduk yang sering diketahui mengandung 'ormalin misalnya
!. 3kan segar * 3kan basah yang warnanya putih bersih, kenyal, insangnya
berwarna merah tua (bukan merah segar%, awet sampai beberapa hari dan
tidak mudah busuk.
;. Ayam potong * Ayam yang sudah dipotong berwarna putih bersih, awet
dan tidak mudah busuk.
2. 1ie basah * 1ie basah yang awet sampai beberapa hari dan tidak mudah
basi dibandingkan dengan yang tidak mengandung 'ormalin.
?. 8ahu * 8ahu yang bentuknya sangat bagus, kenyal, tidak mudah han+ur
awet beberapa hari dan tidak mudah basi.
Penaruh terhadap badan
6arena resin 'ormaldehida dipakai dalam bahan konstruksi seperti kayu
lapis.tripleks, karpet, dan busa semprot dan isolasi, serta karena resin ini
melepaskan 'ormaldehida pelan-pelan, 'ormaldehida merupakan salah satu
polutan dalam ruangan yang sering ditemukan. Apabila kadar di udara lebih dari
E,! mg.kg, 'ormaldehida yang terhisap bisa menyebabkan iritasi kepala dan
membran mukosa, yang menyebabkan keluarnya air mata, pusing, teggorokan
serasa terbakar, serta kegerahan.
0ika terpapar 'ormaldehida dalam &umlah banyak, misalnya terminum, bisa
menyebabkan kematian. Dalam tubuh manusia, 'ormaldehida dikon9ersi men&adi
asam 'oramt yang meningkatkan keasaman darah, tarikan na'as men&adi pendek
dan sering, hipotemia, &uga koma, atau sampai kepada kematiannya.
Di dalam tubuh, 'ormaldehida bisa menimbulkan terikatnya D7A oleh protein,
sehingga mengganggu ekspresi genetik yang normal. /inatang per+obaan yang
menghisap 'ormaldehida terus-terusan terserang kenker dalam hidung dan
tenggorokan, sama &uga dengan yang dialami oleh para pegawai pemotongan
papan artikel. 8api, ada studi yang menun&ukkan apabila 'ormaldehida dalam
kadar yang lebih sedikit, seperti yang digunakan dalam bangunan, tidak
menimbulkan pengaruh karsinogenik terhadap makhluk hidup yang terpapar ,at
tersebut.
Pertolonan pertama bila terjadi kera,unan akut
)ertolongan tergantung pada konsentrasi +airan dan ge&ala yang dialami
korban. Sebelum ke rumah sakit, berikan arang akti' (norit% bila tersedia. 0angan
melakukan rangsangan agar korban muntah, karena akan menimbulkan resiko
trauma korosi' pada saluran +erna atas. Di rumah sakit biasanya tim medis akan
melakukan bilas lambung (gastri+ la9age%, memberikan arang akti' (walaupun
pemberian arang akti' akan mengganggu penglihatan pada saat endoskopi%.
Nndoskopi adalah tindakan untuk mendiagnosis ter&adinya trauma eso'agus dan
saluran +erna. 4ntuk meningkatkan eliminasi 'ormalin dari tubuh dapat dilakukan
hemodialisis(+u+i darah%. 8indakan ini diperlukan bila korban menun&ukkan
tanda-tanda asidosis metabolik berat.