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Universidade Federal do Esprito Santo

Centro Universitrio Norte do Esprito Santo


Departamento de Engenharia e Computao
Engenharia Qumica
Experincia 2: Solubilidade de Compostos Orgnicos
So Mateus !" de agosto de !#$#%
&'(etivo
) segunda e*peri+ncia de ,-a'orat.rio de Qumica &rg/nica0 reali1ada aos $2 de
agosto de !##3 teve como o'(etivo principal4
5eri6icar a solu'ilidade de compostos org/nicos em di6erentes solventes e predi1er
sua estrutura 7umica%
8ntroduo
) solu'ilidade de uma su'st/ncia 9 uma propriedade 6sica muito importante na
7ual se 'aseiam certos m9todos de separao de misturas de e*trao de produtos
naturais e de recristali1ao de su'st/ncias%
:am'9m 9 uma propriedade muito empregada nas ind;strias de tintas per6umes
sa'o e detergente a;cares e plsticos% ) solu'ilidade depende da nature1a do soluto
do solvente e da temperatura%
<ara prever o comportamento de certos solutos em relao a certos solventes =>
temperatura constante? 9 necessrio se analisar as suas estruturas moleculares ou
melhor o tipo de interao 7ue h entre soluto e solvente%
De acordo com as @egras de Solu'ilidade uma su'st/ncia polar tende a dissolver
em um solvente polar e uma su'st/ncia apolar tam'9m num solvente apolar% &u se(a
semelhante dissolve semelhante% <or esse motivo as su'st/ncias org/nicas em geral s.
se dissolvem em l7uidos tam'9m org/nicos como por e*emplo lcool 9ter 'en1eno
gasolina etc% Esses l7uidos rece'em o nome de solventes org/nicos%
)p.s muitos anos de estudos chegouAse a concluso 7ue 9 conveniente distri'uir
os compostos org/nicos alguns grupos de solu'ilidade com 'ase em4
1. Sua solu'ilidade em relao > gua 9ter soluo a7uosa de hidr.*ido de s.dio a BC
cido clordrico a BC cido concentrado 6rio%
2. Nos elementos 7ue eles cont+m al9m do car'ono e hidrog+nio%
&s grupos resultantes desta classi6icao so4
S2 Sais de cidos org/nicos hidrocloretos de aminas aminocidos compostos
poli6uncionais =car'oidratos polilcoois cidos etc%?%
SA Dcidos monocar'o*licos com cinco tomos de car'ono ou menos cidos
arenossul6Enicos%
SB )minas mono6uncionais com seis tomos de car'ono ou menos%
S1 Dlcoois aldedos cetonas 9steres nitrilas e amidas mono6uncionais com cinco
tomos de car'ono ou menos%
A1 Dcidos org/nicos 6ortes4 cidos car'o*licos com menos de seis tomos de
car'ono 6en.is com grupos eletro6licos em posiFes orto e para Adicetonas%
A2 Dcidos org/nicos 6racos4 6en.is en.is o*imas imidas sul6onamidas tio6en.is com
mais de cinco tomos de car'ono Adicetonas compostos nitro com hidrog+nio em
a sul6onamidas%
B )minas ali6ticas com oito ou mais car'onos anilinas e alguns o*i9teres%
M Diversos compostos neutros de nitrog+nio ou en*o6re contendo mais de cinco
tomos de car'ono%

1
Dlcoois aldedos metil cetonas cetonas cclicas e 9steres contendo somente um
grupo 6uncional e n;mero de tomos de car'ono entre cinco e noveG 9teres com
menos de oito tomos de car'onoG ep.*idos%
2 )lcenos alcinos 9teres alguns compostos aromticos =com grupos ativantes? e
cetonas =e*ceto as citadas em N$?%
! Hidrocar'onetos saturados alcanos halogenados haletos de arila 9teres diarlicos
compostos aromticos desativados%
Tabela 1: Classificao dos compostos orgnicos pela solubilidade.
<rocedimento E*perimental
<ara o desenvolvimento desta e*peri+ncia 6oram usados os seguintes materiais e
reagentes4
Sete amostras a serem analisadasG
IanhoAmariaG
Dgua 9ter Na&H BC HCl BC NaHC&
J
:ornassol a1ul e :ornassol rosaG
)gN&
J
BC NH
J
concentradaG
:u'os de ensaio%
8niciouAse a e*peri+ncia com a apresentao dos di6erentes compostos com o
intuito de veri6icar a classi6icao dos mesmos em grupos distintos atrav9s de testes de
solu'ilidade%
Cerca de #$g ou J gotas de cada amostra 6oi colocada em um tu'o de ensaio%
)u*iliados pela tabela 1 solventes espec6icos 6oram individualmente adicionados a
amostra pura dependendo do resultado da solu'ilidade para cada um%
Nos casos em 7ue as su'st/ncias 6oram classi6icadas como S$ 6e1Ase necessrio
aplicar o teste de :ollens onde em um tu'o de ensaio seco e limpo acrescentouAse ! m-
de soluo de )gN&
J
BC ! gotas de Na&H B C e ! gotas de amEnia concentrada
sendo em seguida agitada a mistura at9 precipitar a prata metlica%
&s 6atos o'servados e os resultados 6oram anotados e discutidos a seguir%
@esultados e DiscussFes
)s amostras 6oram veri6icadas uma a uma% Como guiava a tabela 1 e a 6olha
6ornecida pela orientadora do la'orat.rio cada amostra 6oi inicialmente misturada com
uma pe7uena 7uantidade de gua podendo em seguida ser =a amostra pura? misturada
ou a 9ter ou a Na&H BC dependendo do resultado da solu'ilidade%
) ttulo de conhecimento os compostos cidos so classi6icados por interm9dio da
solu'ilidade em hidr.*ido de s.dio BC% &s cidos 6ortes e 6racos so distintos por serem
os primeiros sol;veis em 'icar'onato de s.dio a BC en7uanto 7ue os ;ltimos no o so%
&s compostos 7ue atuam como 'ase em soluFes a7uosas so detectados pela
solu'ilidade em cido clordrico a BC% Muitos compostos 7ue so neutros 6rente ao cido
clordrico a BC comportamAse como 'ases em solventes mais cidos como cido
sul6;rico ou cido 6os6.rico concentrados% Em geral compostos contendo en*o6re ou
nitrog+nio deveriam ser sol;veis neste meio%
Em alguns casos 6oi necessria a utili1ao de tornassol 7ue 6unciona como um
indicador de pH cido ou 'ase no 6a1endo re6er+ncia a 6ora do mesmo% <ara tal 6oram
usados dois tipos o tornassol rosa e o tornassol azul% & tornassol a1ul 7uando em
soluo cida muda sua cor para rosa e o tornassol rosa 7uando em soluo 'sica
tornaAse a1ul% Essa 6uno do tornassol permite ento a separao dos compostos em
grupos 6uncionais distintos com caractersticas cidas ou 'sicas%
Em certos grupos apresentados anteriormente S$ e N$ h presena de aldedos%
Esse grupo 6uncional por sua ve1 reage de 6orma e*ot9rmica 7uando misturado a nitrato
de prata a BC hidr.*ido de s.dio a BC e amEnia concentrada 6ormando o chamado
,espelho de prata ou se(a uma precipitao de prata metlica nas paredes do recipiente%
:al mistura pode ento ser utili1ada para veri6icar se uma amostra 9 ou no um aldedo%
&utro 6ato importante a se destacar 9 7ue nem sempre as 7uantidades adicionadas
de cada reagente 6oram su6icientes para 7ue a solu'ili1ao se completasse ou 6osse
perce'ida% <ara tanto em certos casos 6oi necessria uma dosagem maior geralmente
de solvente%
)'ai*o cada amostra 9 discutida separadamente seguida de um 7uadro de
resultados%
Amostra 1:
)p.s con6irmada a solu'ilidade em gua testouAse
ento a mesma em 9ter o'tendoAse o mesmo resultado%
Com isso 6e1Ase necessria a utili1ao do tornassol
tanto o a1ul como o rosa mas em am'os no ocorreu
alterao da cor o 7ue indica uma soluo neutra% Essa
amostra 6oi ento classi6icada como S$%
)nalisando tal grupo veri6icaAse 7ue os compostos assim caracteri1ados possuem
elementos como o Nitrog+nio e o &*ig+nio podendo 6ormar ligaFes de hidrog+nio
e*plicando assim a solu'ilidade em gua% K a solu'ilidade em 9ter indica 7ue a amostra
possui A al9m da caracterstica polar indicada pela gua A tam'9m uma parte apolar em
sua estrutura%
Estando os aldedos includos neste grupo e podendo este ser o grupo 6uncional da
amostra utili1ouAse do teste de Tollens para con6irmar ou descartar essa hip.tese%
)p.s a aplicao desse teste descartouAse a possi'ilidade da amostra ser um
aldedo devida > no 6ormao do espelho de prata esperado% -ogo no se pEde a6irmar
a 7ue grupo 6uncional pertence esta podendo apresentarAse como 7ual7uer um dos tipos
de6inidos para o grupo S$%
Amostra 2:
Como na amostra anterior a amostra 2 tam'9m apresentou solu'ilidade em gua e
tam'9m em 9ter% K no teste com os tornass.is apenas o a1ul alterou sua colorao
passando a ser rosa indicando uma amostra cida sendo en7uadrada no grupo S
)
%
)ssim como na amostra 1 essa tam'9m deve apresentar parte polar e parte apolar na
estrutura%
Sol"ente ou
indicador
#esultado
gua sol;vel
9ter sol;vel
tornassol a1ul no alterou
tornassol rosa no alterou
$rupo S1
Sol"ente ou
indicador
#esultado
gua sol;vel
9ter sol;vel
tornassol a1ul alterou
tornassol rosa no alterou
$rupo S
A
Amostra %:
Esta amostra apresentouAse insol;vel em gua sendo em seguida testada em
Na&H BC na 7ual tam'9m no se mostrou sol;vel% Na continuidade do teste sua mistura
com HCl BC demonstrou ser sol;vel sendo por 6im caracteri1ada no grupo I%
) insolu'ilidade desta amostra em Na&H BC indica 7ue a mesma possui
caractersticas de uma 'ase o 7ue 9 con6irmado pela solu'ilidade em HCl BC ( 7ue os
compostos 7ue atuam como 'ase em soluFes a7uosas so detectados pela solu'ilidade
neste%
Amostra &:
Esta apresentou a caracterstica de ser sol;vel tanto em gua 7uanto em 9ter%
Ento seguiuAse para a avaliao de acide1 ou 'asicidade
com os tornass.is no sendo visuali1ada mudanas na
colorao de am'os encai*andoAse portanto no grupo S$%
-ogo utili1ouAse do :este de :ollens para veri6icar a possvel
presena do grupo aldedo sendo em seguida con6irmada
pela 6ormao de espelho de prata%
&s resultados desta amostra assemelhamAse > amostra 1 mais o grupo 6uncional
pEde se identi6icado pelo teste de :ollens%
Amostra ':
Como na amostra anterior esta solu'ili1ouAse em gua e em 9ter = composto com
parte polar e parte apolar? e seguiuAse para os testes com os tornass.is onde apenas o
rosa so6reu alterao de cor% ) 'asicidade apresentada ade7uou tal amostra ao grupo S
I
7ue tam'9m apresenta caractersticas 'sicas%
Sol"ente ou
indicador
#esultado
gua insol;vel
Na&H BC insol;vel
HCl BC sol;vel
$rupo B
Sol"ente ou
indicador
#esultado
gua sol;vel
9ter sol;vel
tornassol a1ul no alterou
tornassol rosa no alterou
$rupo S1
$rupo
(uncional
Alde)do
Sol"ente ou
indicador
#esultado
gua sol;vel
9ter sol;vel
tornassol a1ul no alterou
tornassol rosa alterou
$rupo SB
Amostra *:
:al amostra apresentou insolu'ilidade em gua sendo por9m sol;vel em Na&H
BC e em 'icar'onato de s.dio% Esta ento en7uadrouAse como su'st/ncia do tipo )
$
%
& 6ato de a amostra 6 ser insol;vel em gua e sol;vel em Na&H 9 um 6orte
indicativo da presena de um grupo 6uncional cido% :al 6ato 9 a6irmado e completado pela
solu'ilidade em 'icar'onato de s.dio o 7ue a caracteri1a como um cido 6orte%
Amostra +:
Essa 6oi sol;vel tanto em gua como em 9ter% Nos testes com os tornass.is
apenas o rosa teve sua cor alterada sendo portanto considerada pertencente ao grupo
S
I
ou se(a possui caracterstica 'sica%
)s amostras apresentadas acima 6oram separadas de acordo com grupos
espec6icos ou como no caso da amostra " de6inido o grupo 6uncional% Mas o e*ato
composto apenas poderia ser especi6icado com o uso de outras t9cnicas mais
so6isticadas como a espectroscopia no infravermelho ou ressonncia magntica nuclear%
Sol"ente ou
indicador
#esultado
gua insol;vel
Na&H BC sol;vel
NaHC&J BC sol;vel
$rupo A1
Sol"ente ou
indicador
#esultado
gua sol;vel
9ter sol;vel
tornassol a1ul No alterou
tornassol rosa alterou
$rupo SB
Concluso
<or 6im podeAse sa'er de 7ue 6amlia ou classe algum composto desconhecido
pertence atrav9s de e*peri+ncias so're sua solu'ilidade% Caso se(a necessrio sa'er
e*atamente 7ual o composto necessitaAse de t9cnicas mais avanadas%
Dados de solu'ilidade de compostos 7umicos em gua so 6undamentais no
pro(eto de e7uipamentos industriais de separao tais como4 colunas de separao de
poluentes org/nicos e 7ue utili1am e*tratores evaporadores e unidades de a'soro% )
solu'ilidade a7uosa de compostos org/nicos 9 um dado importante em ind;strias
7umicas 6armac+utica alimentcias e em aplicaFes am'ientais%
Ii'liogra6ia
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Solomons :%R% SrahamG Craig I% FrThle Qumica &rg/nica volume ! 3U Ed -:C !##3%
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