Page | 1

SENYAWA ETER & EPOKSIDA

Eter/Alkoksi Alkana

1.Rumus Umum

Struktur umum dari eter

Eter adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus ROR', dengan R dapat
berupa alkil maupun aril. Contoh senyawa eter yang paling umum adalah pelarut dan
anestetik dietil eter (etoksietana, CH
3
-CH
2
-O-CH
2
-CH
3
). Eter sangat umum ditemukan dalam
kimia organik dan biokimia, karena gugus ini merupakan gugus penghubung pada senyawa
karbohidrat dan lignin.







Jika R=R atau Ar=Ar maka dinamakan eter simitrik (eter sederhana) Jika RR atau ArAr
maka dinamakan eter asimitrik (eter campuran) Sudut yang dibentuk oleh gugus eter (-O-)
sebesar 109,50 dan panjang ikatan C-O- 0,142 nm.
Contoh struktur :

Contoh :
CH3CH2OCH2CH3
R = R1(eter homogen)
CH3OCH2CH2CH3
R-R1(eter majemuk)

Struktur dan ikatan
Eter memiliki ikatan C-O-C yang bersudut ikat sekitar 110 dan jarak C-O sekitar 140 pm.
Sawar rotasi ikatan C-O sangatlah rendah. Menurut teori ikatan valensi, hibridisasi oksigen
pada senyawa eter adalah sp
3
.
Page | 2

Oksigen lebih elektronegatif daripada karbon, sehingga hidrogen yang berada pada posisi alfa
relatif terhadap eter bersifat lebih asam daripada hidrogen senyawa hidrokarbon. Walau
demikian, hidrogen ini kurang asam dibandingkan dengan alfa hidrogen keton.

Struktur Serupa
Eter tidak boleh disamakan dengan gugus-gugus sejenis berikut yang mempunyai stuktur
serupa - R-O-R.
Senyawa aromatik seperti furan di mana oksigen adalah sebahagian daripada sistem
aromatik.
Senyawa dengan atom-atom karbon yang bersebelahan dengan oksigen terikat dengan
oksigen, nitrogen, atau sulfur:
o Ester R-C(=O)-O-R
o Asetal R-CH(-O-R)-O-R
o Aminal R-CH(-NH-R)-O-R
o Anhidrida R-C(=O)-O-C(=O)-R

2. Tatanama Eter
a. IUPAC
a) Nama sistematik eter adalah alkoksi alkana. Alkil terkecil dianggap sebagai alkoksi, dan
yang terbesar dianggap alkana.
Contoh :

b) Tentukan nomor terikatnya gugus alkoksi.
Contoh :

c) Gugus alkoksi merupakan salah satu substituen , sehingga penulisan namanya harus
berdasarkan urutan abjad huruf pertama nomor substituen.
Contoh :

d) Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad
sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-
) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.
Contoh :


Page | 3

b. Trivial
a) Tentukan gugus-gugus alkil (substituen) yang mengikat gugus eter (-O-).
Contoh :

b) Tambahkan akhiran eter setelah nama-nama subtituen.
Contoh :

c) Penulisan substituen alkil tidak harus menurut urutan abjad.
Rumus Struktur Eter Nama IUPAC Nama Trivial
CH3CH2OCH2CH3 Etoksi etana Dietil eter / etil etil eter
CH3OCH2CH2CH3 Metoksi propane Metil propil eter
CH3CH2OCH2CH2CH3 Etoksi propane Etil propil eter

3. Sifat Fisik & Kimia Eter
Berbeda dengan senyawa-senyawa alkohol, eter mempunyai sifat-sifat sebagai berikut :
1) Titik didih rendah sehingga mudah menguap
2) Sulit larut dalam air, karena kepolarannya rendah
3) Sebagai pelarut yang baik senyawa-senyawa organik yang tak larut dalam air
4) Mudah terbakar
5) Pada umumnya bersifat racun
6) Bersifat anastetik (membius)
7) Eter sukar bereaksi, kecuali dengan asam halida kuat (HI dan H Br)
Molekul-molekul eter tidak dapat berikatan hidrogen dengan sesamanya, sehingga
mengakibatkan senyawa eter memiliki titik didih yang relatif rendah dibandingkan dengan
alkohol.
Eter bersifat sedikit polar karena sudut ikat C-O-C eter adalah 110 derajat, sehingga dipol
C-O tidak dapat meniadakan satu sama lainnya. Eter lebih polar daripada alkena, namun
tidak sepolar alkohol, ester, ataupun amida. walau demikian, keberadaan dua pasangan
elektron menyendiri pada atom oksigen eter, memungkinkan eter berikatan hidrogen
dengan molekul air.Eter dapat dipisahkan secara sempurna melalui destilasi.
Eter siklik seperti tetrahidrofuran dan 1,4-dioksana sangat larut dalam air karena atom
oksigennya lebih terpapar ikatan hidrogen dibandingkan dengan eter-eter alifatik lainnya.

Beberapa alkil eter
Eter Struktur
Titik
lebur (C)
Titidk
didih (C)
Kelarutan dalam 1 L
H
2
O
Momen
dipol (D)
Dimetil eter CH
3
-O-CH
3
-138,5 -23,0 70 g 1,30
Dietil eter
CH
3
CH
2
-O-
CH
2
CH
3

-116,3 34,4 69 g 1,14
Page | 4

Tetrahidrofuran O(CH
2
)
4
-108,4 66,0
Larut pada semua
perbandingan
1,74
Dioksana O(C
2
H
4
)
2
O 11,8 101,3
Larut pada semua
perbandingan
0,45

Sifat Kimia
a. Oksidasi
Oksidasi suatu eter dengan campuran kalium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan
aldehida.
Contoh :

b. Reaksi dengan asam sulfat
Eter dapat bereaksi dengan asam sulfat menghasilkan suatu alcohol dan asam alkana
sulfonat.
Contoh :
c. Reaksi dengan asam iodide
Eter dapat bereaksi dengan asam iodida menghasilkan campuran alkohol dengan alkil
halida.
Contoh :

d. Hidrolisis
Hidrolisis dengan asam sulfat suatu eter akan menghasilkan alkohol.
Contoh :

e. Halogenasi
Eter dapat mengalami reaksi substitusi oleh halogen. Substitusi terjadi pada atom H.
Contoh :


4. Pembuatan dan Kegunaan eter
Pembuatan Eter
a. Mereaksikan alkil halida dengan alkoksida
Eter dapat dibuat dengan mereaksikan antara alkil halida dengan natrium alkoksida. Hasil
samping diperoleh garam natrium halida.
Contoh :
b. Mereaksikan alkil halida dengan perak(I) oksida
Page | 5

Alkil halida bereaksi dengan perak(I) oksida menghasilkan eter. Hasil samping diperoleh
garam perak halida.
Contoh :
c. Dehidrasi alkohol primer
Eter dapat dibuat dengan dehidrasi alkohol primer dengan asam sulfat dan katalis alumina.
Contoh :

Kegunaan Eter
Senyawa-senyawa eter yang umum digunakan dalam kehidupan sehari-hari antara
lain :
1) Dietil eter (etoksi etana) biasanya digunakan sebagai pelarut senyawa-senyawa organik.
Selain itu dietil eter banyak digunakan sebagai zat arestesi (obat bius) di rumah sakit.
2) MTBE (Metil Tertier Butil Eter),Senyawa eter ini digunakan untuk menaikan angka oktan
besin menggantikan kedudukan TEL / TML, sehingga diperoleh bensin yang ramah
lingkungan. Sebab tidak menghasilkan debu timbal (Pb2+) seperti bila digunakan TEL / TML

5. Beberapa Reaksi Eter
Eter adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum R-O-R'. Beberapa reaksi
dari eter diantaranya adalah:
a. Pembakaran
Eter mudah terbakar membentuk gas karbon dioksida dan uap air.
Contoh:

b. Reaksi dengan Logam Aktif
Berbeda dengan alkohol, eter tidak bereaksi dengan logam natrium (logam aktif).

c. Reaksi dengan PCl
5

Eter bereaksi dengan PCl
5
, tetapi tidak membebaskan HCl.

d. Reaksi dengan Hidrogen Halida (HX)
Eter terurai oleh asam halida, terutama oleh HI. Jika asam halida terbatas:

Jika asam halida berlebihan:

e. Membedakan Alkohol dengan Eter
Alkohol dan eter dapat dibedakan berdasarkan rekasinya dengan logam natrium dan
fosforus pentaklorida.
Alkohol bereaksi dengan logam natrium membebaskan hidrogen, sedangkan eter tidak
bereaksi.
Alkohol bereaksi dengan PCl
5
menghasilkan gas HCl, sedangkan eter bereaksi tetapi
tidak menghasilkan HCl.

Page | 6

Pembelahan eter
Walaupun eter tahan terhadap hidrolisis, ia dapat dibelah oleh asam-asam mineral seperi
asam bromat dan asam iodat. Asam klorida hanya membelah eter dengan sangat lambat.
Metil eter umumnya akan menghasilkan metil halida:
ROCH
3
+ HBr CH
3
Br + ROH
Reaksi ini berjalan via zat antara onium, yaitu [RO(H)CH
3
]
+
Br
-
.
Beberapa jenis eter dapat terbelah dengan cepat menggunakan boron tribomida (dalam
beberapa kasus aluminium klorida juga dapat digunakan) dan menghasilkan alkil bromida.
[3]

Berganting pada substituennya, beberapa eter dapat dibelah menggunakan berbagai jenis
reagen seperti basa kuat.

Pembentukan peroksida
Eter primer dan sekunder dengan gugus CH di sebelah oksigen eter, dapat membentuk
peroksida, misalnya dietil eter peroksida. Reaksi ini memerlukan oksigen (ataupun udaara),
dan dipercepat oleh cahaya, katalis logam, dan aldehida. Peroksida yang dihasilkan dapat
meledak. Oleh karena ini, diisopropil eter dan tetrahidrofuran jarang digunakan sebagai
pelarut.

Sebagai basa Lewis
Eter dapat berperan sebagai basa Lewis maupun basa Bronsted. Asam kuat dapat
memprotonasi oksigen, menghasilkan "ion onium". Contohnya, dietil eter dapat membentuk
kompleks dengan boron trifluorida, yaitu dietil eterat (BF
3
.
OEt
2
). Eter juga berkooridasi
dengan Mg(II) dalam reagen Grignard. Polieter (misalnya eter mahkoya) dapat mengikat
logam dengan sangat kuat.

Sintesis
Eter dapat disintesis melalui beberapa cara:

Dehidrasi alkohol
Dehidrasi senyawa alkohol dapat menghasilkan eter:
2 R-OH R-O-R + H
2
O
Reaksi ini memerlukan temperatur yang tinggi (sekitar 125 C). Reaksi ini dikatalisis oleh
asam, biasanya asam sulfat. Metode ini efektif untukn menghasilkan eter simetris, namun
tidak dapat digunakan untuk menghasilkan eter tak simetris. Dietil eter dihasilkan dari etanol
menggunakan metode ini. Eter siklik dapat pula dihasilkan menggunakan metode ini.

Sintesis eter Williamson
Eter dapat pula dibuat melalui substitusi nukleofilik alkil halida oleh alkoksida
R-ONa + R'-X R-O-R' + NaX
Reaksi ini dinamakan sintesis eter Williamson. Reaksi ini melibatkan penggunaan alkohol
dengan basa kuat, menghasilkan alkoksida, yang diikuti oleh adisi pada senyawa alifatik
terkait yang memiliki gugus lepas (R-X). Gugus lepas tersebut dapat berupa iodida, bromida,
maupun sulfonat. Metode ini biasanya tidak bekerja dengan baik dengan aril halida (misalnya
bromobenzena). Reaksi ini menghasilkan rendemen reaksi yang tinggi untuk halida primer.
Page | 7

Halida sekunder dan tersier sangat rawan menjalani reaksi eliminasi E2 seketika berpaparan
dengan anion alkoksida yang sangat basa.
Dalam reaksi lainnya yang terkait, alkil halida menjalani substitusi nukleofilik oleh
fenoksida. R-X tidak dapat digunakan untuk bereaksi dengan alkohol. Namun, fenol dapat
digunakan untuk menggantikan alkohol. Oleh karena fenol bersifat asam, ia dapat bereaksi
dengan basa kuat seperti natrium hidroksida, membentuk ion fenoksida. Ion fenoksida ini
kemudian mensubstitusi gugus -X pada alkil halida, menghasilkan eter dengan gugus aril
yang melekat padanya melalui mekanisme reaksi SN2.
C
6
H
5
OH + OH
-
C
6
H
5
-O
-
+ H
2
O
C
6
H
5
-O
-
+ R-X C
6
H
5
OR

Kondensasi Ullmann
Kondensasi Ullmann mirip dengan metode Williamson, kecuali substratnya adalah aril
halida. Reaksi ini umumnya memerlukan katalis, misalnya tembaga.

Adisi elektrofilik alkohol ke alkena
Alkohol dapat melakukan reaksi adisi dengan alkena yang diaktivasi secara elektrofilik.
R
2
C=CR
2
+ R-OH R
2
CH-C(-O-R)-R
2

Katalis asam diperlukan agar reaksi ini dapat berjalan. Biasanya merkuri trifluoroasetat
(Hg(OCOCF
3
)
2
) digunakan sebagai katalis.

Pembuatan epoksida
Epoksida biasanya dibuat melalui oksidasi alkena. Eposida yang paling penting dalam
industri adalah etilena oksida, yang dihasilkan melalui oksidasi etilena dengan oksigen.
Epoksida lainnya dapat dihasilkan melalui dua cara:
Melalui oksidasi alkena dengan peroksiasam seperti Asam meta-kloroperoksibenzoat
(m-CPBA).
Melalui substitusi nukleofilik intramolekuler halohidrin.

Beberapa eter penting

Etilena oksida Eter siklik yang paling sederhana.

Dimetil eter
Merupakan propelan pada aerosol. Merupakan
bahan bakar alternatif yang potensial untuk
mesin diesel karena mempunyai bilangan cetan
sebesar 56-57.

Dietil eter
Merupakan pelarut umum pada suhu rendah
(b.p. 34.6 C), dan dulunya merupakan zat
anestetik. Digunakan sebagai cairan starter
kontak pada mesin diesel.

Dimetoksimetana
(DME)
Pelarut pada suhu tinggi (b.p. 85 C):
Page | 8


Dioksana
Merupakan eter siklik dan pelarut pada suhu
tinggi (b.p. 101.1 C).

Tetrahidrofuran
(THF)
Eter siklik, salah satu eter yang bersifat paling
polar yang digunakan sebagai pelarut.

Anisol
(metoksibenzena)
Merupakan eter aril dan komponen utama
minyak esensial pada biji adas manis.

Eter mahkota
Polieter siklik yang digunakan sebagai katalis
transfer fase.

Polietilen glikol
(PEG)
Merupakan polieter linear, digunakan pada
kosmetik dan farmasi.



















Page | 9

Epoksida
Epoksida adalah senyawa eter siklik dengan cincin yang memiliki tiga anggota. Struktur
dasar dari sebuah epoksida berisi sebuah atom oksigen yang diikat pada dua atom karbon
berdekatan yang berasal dari hidrokarbon. Tegangan dari cincin dengan tiga anggota ini
membuat senyawa epoksida menjadi lebih reaktif daripada eter asiklik.
Karakteristik dari senyawa epoksida adalah gugus oksiran yang terbentuk oleh oksidasi
dari senyawa olefinik atau senyawa aromatik ikatan ganda.




Senyawa epoksida merupakan senyawa yang sangat penting sama seperti produk kimia
lainnya, misalnya resin. Epoksida minyak, yang produksinya mencapai sekitar level 50.000
ton per tahun, memiliki fungsi utama sebagai plastisizer dan stabilisator pada PVC
(Gunstone, 1996).
Bentuk gugus epoksi, antara lain :
Terminal

Internal

Dan mungkin memiliki pengganti pada atom karbon selain hidrogen, misalnya:

Gugus epoksi dapat pula menjadi bagian dalam sebuah struktur cincin, seperti:

Page | 10



Senyawa epoksida dapat dibuka dengan mudah, di bawah kondisi asam atau basa.
Contohnya, hidrolisis propilen oksida yang dikatalis dengan senyawa asam atau basa untuk
menghasilkan propilen glikol.



Epoksida merupakan gugus yang sangat reaktif, terutama dalam larutan asam karena
akan menaikkan kecepatan pembukaan cincin oksida dengan cara protonasi kepada atom
oksigen dan berinteraksi dengan berbagai macam reagen nukleofilik (Gunstone, 1996).

Salah satu produk penting industri petrokimia yang dapat dihasilkan dari minyak nabati
adalah senyawa polihidroksi trigliserida. Senyawa ini banyak digunakan sebagai bahan
poliuretan, bahan aditif plastik, pelumas, surfaktan, dll sehingga kebutuhan akan senyawa ini
menjadi sangat tinggi. Senyawa polihidroksi trigliserida dihasilkan melalui reaksi
hidroksilasi. Reaksi hidroksilasi meliputi dua tahap reaksi, yaitu reaksi epoksidasi dan reaksi
pembukaan cincin oksiran. Pada penelitian ini akan dibahas lebih mendalam mengenai reaksi
epoksidasi.
Karena kereaktifan yang tinggi dari cincin oksiren, epoksida dapat berlaku sebagai bahan
baku untuk sintesis berbagai macam varietas kimia, seperti alkohol, glikol, alkanolamin,
komponen karbonil, komponen olefin, dan polimer, seperti poliester, poliuretan, dan resin
epoksi (Dinda et al, 2008).
Reagen (produk): HX = H
2
(alkohol), H
2
O (diol), ROH (alkoksi alkohol), RCOOH
(asiloksi alkohol), RCONH
2
(asilamino alkohol), H
2
S (merkapto alkohol), HCN (cyano
alkohol), HBr (bromo alkohol). Reaksi epoksidasi (terutama yang berasal dari triasilgliserol)
dengan alkohol polihidrik menghasilkan komponen polihidroksi yang mana dapat direaksikan
Page | 11

dengan diisosianat untuk menghasilkan poliuretan. Epoksida dapat dikonversi menjadi keton
melalui reaksi dengan natrium iodida dalam polietilen glikol (Gunstone, 1996).
Sebagai kesimpulan, epoksida diproduksi bukan hanya sebagai produk akhir, tetapi juga
sebagai intermediet karena epoksida merupakan komponen yang sangat bernilai dalam
sintesis kimia organik. Sekarang ini, beberapa usaha telah dilakukan agar reaksi dapat
berlangsung secara selektif dengan penggunaan katalis (Brown et al., 2009).




































Page | 12

DAFTAR PUSTAKA


Brown, H.W., Foote, S.C., Iverson, L.B, and Anslyn, V.E., 2009, Organic Chemistry,
pp. 431-433, Brooks/Cole Cengage Learning, Belmont.

Dinda, S., Patwardhan, V.A., Goud., V.V., and Pradhan, C.N., 2008, Epoxidation of
Cottonseed Oil by Aqueous Hydrogen Peroxide Catalised by Liquid Inorganic Acids,
Bioresource Technology, 99, pp. 3737-3744.

Gunstone, D.F., 1996, Fatty Acid and Lipid Chemistry, pp.186-188, Blackie Academic
& Proffessional, Chapman & Hall, Wester Cleddens Road, Bishopbriggs, Glasgow.