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CARACTERIZAO DE GRUPOS FUNCIONAIS

Docente:
Msc. Cladio Gabriel
Discentes:
Ingred Carvalho
Johnatan Loeser
Marlcia Santos

Aracaju/!"
"# INTRODUO
As propriedades fsicas e quicas das subst!ncias org!nicas depende" sobretudo"
dos #toos diferentes do carbono e do hidrog$nio" denoinados hetero#toos" e de
coo est%o unidos & cadeia de carbono. ' agrupaento de #toos que caracteri(a ua
classe de copostos org!nicos e que ) respons#vel pelas suas propriedades denoina*se
grupo funcional. 's grupos funcionais s%o classificados de acordo co o tipo de
hetero#toos que os fora. +ntre os ais iportantes encontra*se, alco-is" fen-is"
)teres" aldedos"cetonas" #cidos e )steres .cont$ o/ig$nio0" ainas" aidas e nitrilos
.cont$ a(oto0" cloretos de alquilo .cont$ cloro0 e )steres do #cido fosf-rico .cont$
f-sforo0. Muitos copostos org!nicos possue ais do que u grupo funcional. +
alguns casos t$ u noe especial e considera*se coo ua falia de copostos.
's aino#cidos" os glicdios e as gorduras s%o e/eplos de falias de tipo biol-gico.
+/perientalente" grupos funcionais pode ser identificados atrav)s de testes
quicos" que co altera1%o de algua propriedade da solu1%o torna*se possvel a
classifica1%o do grupo funcional presente. Alguns testes de classifica1%o s%o, 2este de
2ollens3 2este do Iodof-rio3 2este do cloreto f)rrico3 Solu1%o de hidr-/ido de s-dio3
4gua de 5roo3 2este do #cido nitroso3 2este de 6insberg" entre outros.
# O$%ETI&O
Caracteri(ar e identificar diferentes grupos funcionais a partir de testes quicos"
tais coo" teste de Lucas e teste de 2ollens.
'# (ATERIAIS E REAGENTES:
* 2ubos de +nsaio
* 7ipeta
* 5ico de 5unsen
* 2ela de Aianto
* 2rip)
* 5)quer
Para rea)i*a+,o -o teste -e .ucas :
* 4lcool t*butlico
* 4lcool +tlico
* 8eagente de L9CAS .J# preparado0
Para /re/ara+,o -o rea0ente -e To))ens uti)i*a1os:
* Solu1%o a :; de Ag<'=
* Solu1%o a >?; de <a'6
* Solu1%o de <6@'6 a >?;
Para rea)i*a+,o -o teste -e To))ens :
* Aorol
* Acetona
* Glicose
2# PROCEDI(ENTO E3PERI(ENTA.
Inicialente" reali(aos o teste de Lucas. 2oaos dois tubos de ensaio e
enueraos > e B" colocaos @ gotas de #lcool etlico e t*butlico" respectivaente.
Cando continuidade" adicionaos B? gotas do reagente de Lucas D# preparado a cada
u dos tubos de ensaio e agitaos as isturas" dei/aos e repouso" e depois
aqueceos e banho aria atentando*se para o observado" sendo disposto na tabela 1
abai/o.
Tu4o "
5)coo) Et6)ico @ gotas
5)coo) t7 $ut6)ico @ gotas
Rea0ente -e .ucas B? gotas B? gotas
O4ser8a+9es
<%o turvou" tanto a
teperatura abiente"
quanto ap-s o
aqueciento.
2urvou durante o repouso"
e a turbide( tornou*se ais
ntida co o aqueciento.
Tabela 1
7ara o teste de 2ollens foi necess#rio a prepara1%o do reagente" onde" e u tubo
de ensaio colocaos B L de ua solu1%o de Ag<'
=
a :; e adicionaos ua gota de
solu1%o a >?; de <a'6" agitaos o tubo e Duntaos na capela a solu1%o de <6
@
'6 a
>?;. +nt%o preparado o reagente de 2ollens utili(aos = tubos de ensaio" enueraos
>"B"=" e cada u colocaos ?": L de forol" acetona e glicose " respectivaente" e
adicionaos a esses ?": L do reagente de 2ollens rec) preparado atentando*se para
o observado" sendo disposto na tabela 2 abai/o.
Tu4o " '
For1o) ?":L
Acetona ?":L
G)icose ?":L
Rea0ente -e To))ens ?":L ?":L ?":L
O4ser8a+9es
Aorou*se
precipitado
<%o forou
precipitado
<%o forou
precipitado
Tabela 2
5. RESU.TADOS E DISCUSSO
2ratando*se da reali(a1%o do teste de Lucas" nas bibliografias consultadas" e/plica*
se que para saber se u #lcool ) pri#rio" secund#rio ou terci#rio" utili(a*se esse teste"
que se baseia na diferen1a de reatividade das tr$s classes de alco-is relativaente aos
haletos de hidrog$nio. A fora1%o de u cloreto de alquilo a partir de u #lcool )
denunciada pela turva1%o que se produ( quando o cloreto se separa da solu1%o3 o tepo
que a turva1%o leva a aparecer constitui" por isso" ua edida de reatividade do #lcool.
Assi" os alco-is terci#rios reage iediataente co o reagente de Lucas" os
secund#rios leva cinco inutos e os pri#rios n%o reage apreciavelente" e
teperatura abiente. Curante o e/periento observaos que no tubo >" contendo
#lcool etlico que ) u #lcool pri#rio" n%o houve odifica1%o visual algua eso
ap-s o aqueciento"denotando que n%o ocorre rea1%o de substitui1%o e alco-is
pri#rios" esses alco-is dissolve*se no reagente para dar ua solu1%o transparente
.se turva1%o0. J# no tubo B" contendo #lcool t*butlico" houve a turbide( da solu1%o"
ap-s >? inutos da adi1%o do 8eagente de Lucas" tornando*se ais turva durante o
aqueciento e banho Maria" ebora o esperado fosse" que a rea1%o tivesse ocorrido
iediataente por tratar*se de u #lcool terci#rio. Mas" ainda eso que co certo
tepo" houve a turbide( no tubo B devido a fora1%o do halogeneto de alquila que pode
forar ua caada separada e que ) insolvel na solu1%o e #gua. A n%o ocorr$ncia da
rea1%o iediata pode est# vinculada as condi1Ees dos reagentes" ou a algu erro
durante a reali(a1%o da pr#tica. ' teste de Lucas ent%o ) reali(ado para classifica1%o
dos alco-is quanto a pri#rio" secund#rio ou terci#rio. As velocidades encontradas para
os diferentes tubos d%o*se pela estabilidade dos carboc#tions forados e que"
carboc#tions >F t$ estabilidade inferior ao BF que por sua ve( t$ estabilidade inferior
ao =F" favorecendo neste ent%o" a entrada no nucle-flo Cl
*
por ecaniso S<>.
7 (ecanis1o -e su4stitui+,o /ara :)coo) /ri1:rio:

ZnC)
R ; O< = <C. R7 C) = <!
7 (ecanis1o -e su4stitui+,o /ara :)coo) terci:rio:
7ara o teste de 2ollens" observaos que apenas o tubo > contendo forol na
presen1a do reagente de tollens reagiu" ou seDa" apenas co o grupo que cont) o
aldedo houve a deposi1%o de u espelho de prata nas paredes internas do tubo de
ensaio" sendo assi" o teste foi positivo para o forol. 7ara o tubo B" por tratar*se de
ua cetona cou o teste n%o deu positivo. +" para o tubo = contendo glicose" o teste
tab) deu negativo por ser este usado apenas para decidir se u coposto ) u
aldedo ou ua cetona.
># CONC.USO:
Co est# pr#tica podeos caracteri(ar e identificar diferentes grupos funcionais a
partir de testes quicos" a partir do teste de Lucas podeos identificar o grupo #lcool e
caracteri(#*lo quanto a pri#rio" secund#rio ou terci#rio" devido a sua velocidade de
reatividade. +ste teste depende do apareciento de u cloreto de alquila" insolvel" e
ua segunda caada" quando o #lcool ) tratado co ua istura de #cido clordrico e
cloreto de (inco .reagente de Lucas0. 's alco-is norais n%o reage & teperatura
noral" e por isso" eles soente se dissolve. 's alco-is secund#rios reage
lentaente" as os alco-is terci#rios" ben(licos e allicos reage instantaneaente. '
teste de Lucas n%o funciona be co alco-is s-lidos ou co alco-is lquidos co ais
de seis #toos de carbono.
J# no caso do teste de 2olles" podeos identificar o grupo funcional aldedo" a base
deste teste ) o fato que a aioria dos aldedos redu( a solu1%o de nitrato de prata
aoniacal ao etal prata. ' aldedo se o/ida a #cido carbo/lico. Se ocorrer a deposi1%o
de u espelho de prata" o teste ) positivo. +ste teste s- deve ser usado para decidir se
u coposto desconhecido ) u aldedo ou ua cetona.
?# P@S7 .A$ORAT@RIO
i# O Aue B o rea0ente -e .ucasC
R: ' reagente de Lucas ) ua solu1%o de Cloreto de Ginco e #cido clordrico
concentrado e que BB"Hg de Cloreto de Ginco anidro s%o dissolvidos e >H": L de
6Cl concentrado para diferencia1%o de #lcool pri#rio" secund#rio e terci#rio" levando
e conta a velocidade da rea1%o. A fun1%o do Cloreto de Ginco no 2este de Lucas )
garantir velocidade aior para rea1%o" portanto" este sal age coo u catalisador de
rea1Ees de substitui1%o e alco-is org!nicos. As velocidades encontradas para os
diferentes tubos d%o*se pela estabilidade dos carboc#tions forados e que"
carboc#tions >F t$ estabilidade inferior ao BF que por sua ve( t$ estabilidade inferior
ao =F" favorecendo neste ent%o" a entrada no nucle-flo Cl
*
por ecaniso S<>.
ii# AtB Auantos car4onos na 1o)Bcu)a -e :)coo)D o teste -e .ucas -e8e ser
uti)i*a-oC Por AuEC
R: 7orque esse teste s- funciona co alco-is solveis no reagente" isto significa
frequenteente" que alco-is co ais de seis carbonos n%o pode ser testados.
iii# O Aue B rea0ente -e To))ensC Co1o se i-entiFica Aue este teste Foi /ositi8oC
R: I u teste para distin1%o de aldedos e cetonas" se identifica pela deposi1%o de
prata et#lica na superfcie" visto que soente aldedos s%o capa(es de redu(ir Ag
J
&
prata eleentar.
i8# Gue ti/o -e su4stHncia -ar teste /ositi8o co1 o rea0ente -e To))ensC
R: Apenas aldedos e cetonas d%o resultado positivo para esse teste" por)" cetonas
couns n%o d%o resultados positivo na presen1a desse reagente.
I# REFERJNCIAS $I$.IOGR5FICAS:
Melo" 8.7.A. 7r#ticas de Laborat-rio, Kuica 'rg!nica +/periental" Kuica
Licenciatura" Instituto Aederal de Sergipe . Capus AracaDu0" AracaDu B?>>.
Kuica org!nica e/periental, t)cnicas de escala pequenaL Conald L. 7avia ... M et al.N3
tradu1%o de 8icardo 5icca de Alencastro.* 7orto Alegre, 5ooOan" B??P.
Cisponvel e, http,LLaquiicae/periental.blogspot.co.brLB?>>L?@Lteste*de*
lucas.htl" acessos e >? de abr. B?>B
Cisponvel e, http://www.ebah.com.br/content/ABAAAeplgAH/teste-lucas-
identificacao-alcool-primario-alcool-secundario-alcool-terciario, acessos em
10 de abr. 2012