D.R.

Instituto Tecnolgico y de Estudios S uperiores de Monterrey,

Eugenio Garza Sada 2501 S ur, Col. Tecnolgico, Monterrey, N.L. Mxico. 2013
Qumica II
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Qumica II
Mdulo IV. Compuestos orgnicos


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Unidad 3. Alcoholes

Introduccin a la unidad

Bienvenido a esta unidad 3!

En la unidad anterior reconociste las diferentes familias de compuestos orgnicos basados en su grupo
funcional.

En esta unidad, tendrs la oportunidad de identificar qu son los alcoholes, cmo se nombran, cules son sus
reacciones qumicas y sus principales usos en la vida cotidiana.

No esperemos ms, continuemos!



Competencias de la unidad

Las competencias que desarrollars en esta unidad son las siguientes:

Nombrar alcoholes, siguiendo correctamente las normas de la IUPAC.
Reconocer las principales reacciones qumicas de los alcoholes, comprendiendo el proceso que ocurre
entre las molculas.
Identificar las propiedades de los alcoholes, relacionando sus usos y aplicaciones en la vida.


Revisa a continuacin los temas que componen esta unidad:
Tema 1. Nomenclatura
Tema 2. Reacciones
Tema 3. Aplicaciones


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Tema 1. Nomenclatura

Qu son los alcoholes?

Los alcoholes son compuestos orgnicos que contienen el grupo hidroxilo en su estructura (-OH). La presencia
de este grupo funcional hace que la molcula adquiera una pequea polaridad que permite disolverlos en
agua.

Esta polaridad se debe a que el oxgeno es muy electronegativo, haciendo que esa porcin de la molcula se
vuelva negativa.

La nomenclatura de los alcoholes siguen las mismas reglas de la IUPAC, slo que el sufijo utilizado es ol.



Recuerda los pasos de la IUPAC:

1. Identificar la cadena continua de carbonos ms larga. Esta cadena ser la base del nombre.
2. Numerar los carbonos de la cadena empezando por el extremo que tenga el grupo funcional ms
cerca, en este caso ser el grupo hidroxilo.
3. Identificar las ramificaciones y nombrarlas como grupos alquilo.
4. Nombrar la molcula sealando la ubicacin de los grupos funcionales y luego la cadena base.


Ejemplos de nomenclatura de alcoholes

Seguramente identificars el nombre correcto para los siguientes ejemplos. Sabemos que son
alcoholes porque tiene el grupo hidroxilo en la molcula

Ejemplo 1.

Paso 1. Identificar la cadena continua.


Paso 2. Numerar los carbonos comenzando por el extremo que tenga el grupo funcional (OH) ms cercano.



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Paso 3. Identificar ramificaciones.


En este ejemplo no hay ramificaciones.

Paso 4. Nombrar la molcula:

2 porque el hidroxilo se encuentra en el carbono 2 y butanol porque tiene cuatro carbonos y es un alcohol.


Ejemplo 2.

Paso 1. Identificar la cadena continua.


Paso 2. Numerar los carbonos comenzando por el extremo que tenga el grupo funcional (OH) ms cercano.


Paso 3. Identificar ramificaciones.


Paso 4. Nombrar la molcula:

2-metil porque en el carbono 2 hay un grupo metilo. 1 propanol porque es un alcohol y tiene el grupo
hidroxilo en el carbono 1.








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Tema 2. Reacciones

Los alcoholes pueden tener ismeros de posicin (aquellos donde el grupo funcional est en
diferentes posiciones). Ejemplo de esto es:



Ambas molculas son alcoholes de 3 carbonos (propanol) sin embargo la posicin del grupo hidroxilo es diferente. Esta
diferencia de posiciones afectar en las reacciones qumicas de los alcoholes.


Tipos de alcoholes

Dependiendo de la posicin del grupo hidroxilo se tienen tres tipos de alcoholes:

Primario
El alcohol primario es aqul donde el grupo hidroxilo se encuentra en un carbono enlazado a otro
carbono nada ms.

Como puedes ver, el carbono donde est enlazado el grupo hidroxilo est enlazado slo a otro
carbono.
Otra manera de verlo es que el carbono donde el grupo hidroxilo est enlazado a dos hidrgenos.

Secundario
El alcohol secundario es aqul donde el grupo hidroxilo se encuentra en un carbono enlazado a dos
carbonos.

Como puedes ver, el carbono donde est enlazado el grupo hidroxilo est enlazado a dos carbonos.
Otra manera de verlo es que el carbono donde se encuentra el grupo hidroxilo est enlazado a slo un
hidrgeno.

Terciario
El alcohol terciario es aqul donde el grupo hidroxilo se encuentra en un carbono enlazado a tres
carbonos.

Como puedes ver, el carbono donde se encuentra el grupo hidroxilo est enlazado a tres carbonos.
Otra manera de verlo es que el carbono donde se encuentra el grupo hidroxilo no tiene hidrgenos.


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Cmo identificar los tipos de alcoholes?

Para identificar correctamente el tipo de alcoholes debes:

1. Identificar el carbono con el grupo hidroxilo.



2. Contar el nmero de carbonos alrededor o el nmero de hidrgenos.



Como hay un solo carbono alrededor es un alcohol primario.
Tambin concuerda porque el carbono tiene 2 hidrgenos.

Otra forma de identificar los tipos de alcoholes es contando el nmero de hidrgenos enlazados a ese carbono.


Cules son las principales reacciones de los alcoholes?

Una vez que se han identificado los alcoholes, podemos ver las reacciones qumicas principales.

Los alcoholes tienen 3 reacciones bsicas:

Deshidratacin (Se pierde agua)

Como su nombre lo supone, es la prdida de agua de la molcula de alcohol. En este caso la reaccin aplica
a todos los tipos de alcoholes.


Lo que sucede en esta reaccin es que el grupo funcional del alcohol se une con el hidrgeno del carbono
adyacente y forma una molcula de agua (H
2
O) y el alcohol tendr que formar un doble enlace entre
esos carbonos para compensar los enlaces perdidos.

Es por eso que la molcula resultante es un alqueno.





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Formacin de halocarbonados

Los alcoholes al reaccionar con un haluro de hidrgeno (HX) forman un halocarbonado.



Lo que sucede en la reaccin es el rompimiento de la unin carbono-oxgeno en el alcohol, es decir el OH se
separa de la cadena principal y el halgeno ocupa el lugar del OH y se forma una molcula de agua con el OH y
el H del haluro de hidrgeno.


Oxidacin (Se eliminan hidrgenos)

La oxidacin de alcoholes se caracteriza por la eliminacin de hidrgenos de la molcula. El resultado de esta
reaccin va a depender del tipo de alcohol que se trate.



Como se habl antes, la oxidacin de los alcoholes se debe a la eliminacin de hidrgenos de la molcula. Esta
eliminacin es de dos hidrgenos: el hidrgeno del grupo hidroxilo y el hidrgeno del carbono en donde se
encuentra el grupo hidroxilo.

En el caso de los alcoholes terciarios no existen hidrgenos en el carbono del grupo hidroxilo, as que no se
pueden eliminar los hidrgenos y no se puede oxidar la molcula.

Los alcoholes primarios y secundarios s cuentan con hidrgenos en ese carbono, as que pueden oxidarse, sin
embargo, recuerda que la diferencia entre primario y secundario es la posicin del grupo hidroxilo. Si notas,
otra diferencia entre ellos en que el alcohol primario se encuentra al final (o inicio) de la molcula, mientras
que los alcoholes secundarios tienen el grupo hidroxilo en medio.

Al oxidarse estos alcoholes, el resultado ser diferente por esa diferencia de posicin. En el caso primario ser
un aldehdo mientras que los secundarios harn una cetona. Recuerda que la diferencia entre aldehdos y
cetonas es que aldehdo tiene el grupo carbonilo al final (o inicio) de la molcula, mientras que las cetonas lo
tienen en medio.

Recuerda que la palabra Ox arriba de la flecha indica que es una reaccin de oxidacin y -2H indica que se
perdieron dos hidrgenos.


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Tema 3. Aplicaciones

Caractersticas y usos de los alcoholes

La estructura de los alcoholes es parecida a la del agua. La electronegatividad del oxgeno provoca la
polarizacin del enlace O-H y del C-O, lo que produce la aparicin de momentos dipolares, por lo que son
solubles en agua.

Los puntos de fusin y ebullicin son elevados debido a la formacin de puentes de hidrogeno. Estos enlaces se
forman entre el oxgeno de una molcula y el hidrgeno de otra.

Los alcoholes se usan como disolventes, desinfectantes, perfumes y materia prima en la industria
qumica.


Combustin de los alcoholes

Los alcoholes tambin pueden quemarse para generar energa. Como sabes, la gasolina es un derivado
del petrleo, el cual est disminuyendo y pronto no alcanzar para abastecer a toda la poblacin.

Este descenso en la extraccin de petrleo hace que exista la necesidad de sustituir sus productos por otros.

En el caso de la gasolina se puede utilizar etanol como combustible. Por el momento no se ha
perfeccionado la tcnica y an no se comercializan automviles que funcionen completamente con etanol, sin
embargo ya se han ido modificando las maquinarias para que puedan realizar esta combustin.



Cierre de la unidad

La unidad 3 ha terminado. Hagamos un repaso de las ideas ms importantes que aqu se presentaron:

Los alcoholes son compuestos orgnicos que contienen el grupo hidroxilo en su estructura (- OH).
La nomenclatura de los alcoholes siguen las mismas reglas de la IUPAC, slo que el sufijo utilizado es -
ol.
Los alcoholes tienen 3 reacciones bsicas:
Deshidratacin
Formacin de halocarbonados
Oxidacin
Los alcoholes se usan como disolventes, desinfectantes, perfumes y materia prima en la industria
qumica.

Esperamos que lo aprendido en esta unidad sea de gran utilidad en tus labores diarias.