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Ressonncia e aromaticidade
1 questo.
a) Frmula molecular dos compostos:
b.1) Ismeros possveis:
b.2) Ismero com o maior solubilidade em gua:
A estrutura capaz de realizar a interao intermolecular mais forte entre as
molculas da gua ser a mais solvel. A n-propilamina pode realizar ligaes de hidrognio
com as molculas da gua bem como os demais ismeros, porm, ela o faz em um nmero
maior de possibilidades e isso consequentemente torna-a mais solvel frente s molculas
do solvente.
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b.3) O ponto de ebulio de uma substncia a temperatura necessria para que as
partculas que a constituem, mudem do estado de agregao lquido para o gasoso. Para
as molculas de uma maneira geral, o ponto de fuso diretamente proporcional energia
necessria para romper as interaes intermoleculares presentes na substncia, ou seja,
quanto maior for a fora intermolecular maior a energia necessria para romp-la e
consequentemente maior a tempertura de ebulio atingida (para uma dada presso
cosntante). Dentre os ismeros considerados anteriormente, apenas a n-proprilamina e a
etil-metilamina so capazes de realizar ligaes de hidrognio intermoleculares e portanto
as nicas que apresentao o tipo de interao mais forte. A n-propilamina no entanto,
realiza um maior nmero de interaes quando comparada etil-metilamina:
Isso confere n-propilamina um maior nmero de interaes a serem rompidas e, portanto,
o ponto de ebulio atingido maior se comparado ao da etil-metilamina que realiza um
menor nmero de interaes.
c.1) hibridizao dos tomos de carbono no escatol.
c.2) estruturas de ressonncia para o escatol.
OBS: acima no esto representadas todas as formas de ressonncia possveis para o
escatol. Outras estruturas podem ser propostas.
2 questo.
a) hibridizao dos tomos de nitrognio
b) hibridizao dos tomos de carbono.
c) aromaticidade dos compostos.
Apenas a molcula da piridina obedece a todos os critrios existentes em um
composto aromtico:
molcula cclica e plana.
apresenta ressonncia.
obedece a regra de Hckel (4n + 2 = nmero de eltrons )
4n + 2 = 6 eltrons pi
n = (6 - 2)/4
n = 1
OBS: Os eltrons da piridina no participam da ressonncia. Os mesmos se encontram em
uma direo perpendicular aos orbitais p no hbridizados dos tomos de carbono do anel.
Essa orientao, impossibilita a interao entre esses orbitais e aquele que contm o par
de eltrons da piridina.
3 questo
a) frmula molecular da tetraciclina: C22H24N2O7
b) hibridizao dos tomos de carbono.
carbonos sp3: 4, 14, 15, 16, 17, 18, 20, 21 e 22.
carbonos sp2: 1, 2, 3, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13 e 19.
c) ligao de hidrognio intramolecular
So possveis pelo menos trs interaes intramoleculares:
Entre o hidrognio da hidroxila e o oxignio do grupo amida.
Entre o oxignio da hidroxila e o hidrogno do grupo amida
Entre o hirognio da hidroxila e o nitrognio do grupo amida
4 questo
a)
b)
OBS: So possveis outras estruturas com maior separao de cargas e que pouco
contribuem para o hbrido de ressonncia.
c)
d)
OBS: Outras estruturas so possveis
Os hbridos de ressonncia so estruturas que mostram como est distribuda a nuvem
eletrnica pela molcula aromtica. Esta representao faz uso de linhas tracejadas que
indicam as regies onde o comprimento das ligaes covalentes esto entre o de uma
ligao covalente simples e o de uma ligao covalente dupla. Abaixo os hbridos de
ressncia para as estruturas anteriores:
5 questo
O arranjo planar da formamida deve-se contribuio considervel da forma de
ressonncia mostrada a seguir para a estabilizao do hibrido de ressonncia, onde o
nitrognio assume uma hibridao sp2, para assim ter o alinhamento para a conjugao
com a carbonila.
6 questo.
O di-nion do cido quadrtico altamente estabilizado como mostrado a seguir atravs
das quatro formas de ressonncia equivalentes que contribuem para a estabilizao do
hbrido de ressonncia. Podemos ver que cada ligao C-C uma ligao simples em trs
estruturas e uma dupla ligao em uma estrutura. Cada ligao C-O uma dupla ligao
em duas estruturas e uma ligao simples tambm em duas estruturas. Portanto podemos
esperar que todas as ligaes C-C sejam equivalentes e de mesmo tamanho, e exatamente
o mesmo pode ser dito para a ligao C-O.
7 questo.
O ction correspondente ao composto B utiliza o par de eltrons no ligantes do nitrognio
para formar um sistema de 6 eltrons aromtico, consequentemente mais estvel.
A estrutura A no tem como conjugar o par de eltrons de nenhum de seus tomos de
nitrognio e portanto, no pode ser estabilizada por ressonncia sendo sua existncia,
invivel.
Composto A
O par de eltrons em um dos tomos de nitrognio est impossibilitado de interagir com os demais orbitais e a espcie no pode ser
estabilizada por ressonncia tal como acontece com a espcie qumica representada pela estrutura B.
8 questo.
A forma de ressonncia que envolve o grupo carbonila de (I) assemelha-se com o ction
aromtico cicloeptatrienila e, portanto estabiliza (I). A contribuio similar para o hbrido de
(II) semelhante ao ction antiaromtico cilcopentadienila desestabilizando (II).
9 questo.
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