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MESTRADO INTEGRADO EM CIÊNCIAS FARMACÊUTICA

FARMACOGNOSIA E FITOQUÍMICA II

AULA PRÁTICA

TRABALHO 1ºA

ESSÊNCIA DE ALECRIM

IDENTIFICAÇÃO

FUNDAMENTO

Os Óleos Essenciais ou Essências são produtos de composição


química variável e complexa contendo princípios voláteis contidos em
plantas e que sofrem algumas modificações quando são extraídos
O alecrim (Rosmarinus officinalis) Lamiaceae, é um arbusto comum na
região do Mediterrâneo ocorrendo dos 0 m a 1500 m de altitude,
preferencialmente em solos de origem calcária. Devido ao seu aroma
característico, os romanos designavam-no como rosmarinus, que em latim
significa orvalho do mar.

Alecrim (Rosmarinus officinalis)

A medicina popular recomenda o alecrim como um estimulante para


todas as pessoas atacadas de debilidade, sendo empregue também para
combater as febres intermitentes e a febre tifóide. Uma tosse pertinaz
desaparecerá com infusões de alecrim, que também se recomendam a todas
as pessoas cujo estômago seja preguiçoso para digerir. Também apresenta
propriedades carminativas, emenagogas, desinfectantes e aromáticas. Uma
infusão de alecrim faz-se com 4 gramas de folhas por uma chávena de água
a ferver. Tome-se depois das refeições.
DEFINIÇÃO
São folhas inteiras ou fragmentadas, secas de Rosmarinus officinalis
L. que devem conter no mínimo 12 mg/kg de óleo essencial, com um
mínimo de 3% de derivados hidroxicinâmicos, expressos em ácido
rosmarínico no fármaco seco
HO O

R
OH
Ácidos fenólicos
Os principais constituintes do Alecrim são ácidos fenólicos; tais
como o ácido cafeico, clorogénico e rosmarínico, flavonóides; óleo
essencial; constituído por - pineno, canfeno, borneol, cineol, cânfora e
limoneno, diterpenos; como carnosol, picrosalvina, rosmanol e rosmadial,
ácidos terpénicos; ácido ursólico, alcoóis triterpénicos; α e β -amirina,
betulosido

Ácido rosmarínico

IDENTIFICAÇÃO

A-DESCRIÇÃO DAS FOLHAS

São folhas sésseis, coriáceas, lineares a lineares-lanceoladas, com


margens recurvadas, entre 1cm a 4 cm, com 2 mm a 4 mm de largura. A
página superior é verde escura granulosa e glabra enquanto que a inferior é
verde-acinzentada, tomentosa com uma nervura central saliente.

B-DESCRIÇÃO MICROSCÓPICA DO PÓ

TÉCNICA

1-Reduzir a pó (355) uma amostra de alecrim seco. O pó é verde-


acinzentado a verde-amarelado
2-Colocar um pouco de pó em gotas de hidrato de cloral para microscopia
3-Fazer a observação primeiro em pequena ampliação e seleccionar a área
com maior interesse
4-Observar com ampliação média e por fim com a objectiva de maior
ampliação (não usar objectiva para óleo)
5-Descrever o observado

C-CROMATOGRAFIA EM CAMADA FINA

CROMATOGRAFIA I

REAGENTES

Solução de Aldeído anísico


Misturar 0,5 ml de aldeído anísico, 10 ml de ácido acético glacial, 85
ml de metanol e 5 ml de ácido sulfúrico concentrado

SOLUÇÃO PADRÃO

Dissolver 5 mg de borneol, 5mg de acetato de bornilo e 10µ l de cineol em


1 ml de n-hexano.

SOLUÇÃO DA AMOSTRA

Dissolver 20µ l do óleo essencial obtido na extracção em 1ml de n-hexano

FASE ESTACIONÁRIA

Placa de sílica gel G


FASE MÓVEL

Acetato de etilo e tolueno na proporção de 5:95

TÉCNICA

1-Colocar 10 µ l da solução padrão e 10 µ l da solução problema numa


placa de sílica gel G em pontos distintos distanciados entre si de pelo
menos a 2 cm e das faces inferior e laterais da mesma placa também 2 cm
2-Deitar no tanque de eluição o eluente e tapar
3-Colocar a placa no tanque e eluição e deixar eluir 15 cm
4-Retirar a placa e marcar a frente do eluente.
5-Secar ao ar a placa dentro da câmara de fumos
6-Pulverizar com solução de aldeído anísico
7-Aquecer a placa numa estufa a 100ºC-105ºC durante 10 min
8-Examinar o cromatograma à luz do dia
As bandas devem distribuir-se como na Tabela 1

Parte superior da placa


Banda vermelha
Acetato de bornilo: banda castanho- Banda castanho-amarelada de fraca
amarelada intensidade
Banda corada de fraca intensidade
Cineol:banda violeta Uma banda violeta
Bandas coradas de fraca intensidade
Borneol:banda castanho-violeta Banda castanho-violeta
Banda corada de fraca intensidade
Solução padrão Solução da amostra

Tabela 1

CROMATOGRAFIA II

REAGENTES

Ácido rosmarínico
Ácido cafeico
Metanol
Placa de sílica gel
Ácido fórmico anidro
Acetona
Diclorometano
SOLUÇÃO PADRÃO

Dissolver 5 mg de ácido rosmarínico e 1,0 mg de ácido cafeico em 10 ml


de metanol

SOLUÇÃO DA AMOSTRA

Triturar 1,0 g de alecrim com 10 ml de metanol. Filtrar. Guardar o filtrado

FASE MÓVEL

Ácido fórmico anidro, Acetona, Diclorometano na proporção de 8,5:25:85


em volume

TÉCNICA
1-Colocar 20 µ l da solução padrão e 10 µ l da solução problema numa
placa de sílica gel G em pontos distintos distanciados entre si de pelo
menos a 2 cm e das faces inferior e laterais da mesma placa também 2 cm
2-Deitar no tanque de eluição o eluente e tapar

Parte superior da placa


Banda de fluorescência rosa
Ácido cafeico:banda com Banda de fluorescência azul de
fluorescência azul clara baixa intensidade
Ácido rosmarínico:banda de Banda de fluorescência azul clara
fluorescência azul clara intensa
Solução padrão Solução da amostra

Tabela 2

3-Colocar a placa no tanque e eluição e deixar eluir 8 cm


4-Retirar a placa e marcar a frente do eluente.
5-Secar ao ar a placa dentro da câmara de fumos
6-Examinar o cromatograma à luz ultra-violeta de 365 nm
As bandas devem distribuir-se como na Tabela 2

BIBLIOGRAFIA

Farmacopeia Portuguesa VIII edição pág 1164-1166


Pharmacognosie, Phytochimie, Plantes médicinales, Jean Bruneton,
Editions TEC&DOC, 3ª Edition, Paris, 2005
http://pt.wikipedia.org/wiki/Alecrim Alecrim
http://www.farmacia-pavia.com/alecri.html Usos do Alecrim
http://ojs.c3sl.ufpr.br/ojs2/index.php/alimentos/article/view/1233/1033
Trabalho sobre a acção anti-bacteriana do alecrim
http://pt.wikipedia.org/wiki/P%C3%A1gina_principal Óleos essenciais
http://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%93leo_essencial Óleos essenciais
http://images.google.pt/imgres?
imgurl=http://ervario.planetaclix.pt/115004521476.jpg&imgrefurl=http://n
aturespace.wordpress.com/2006/06/15/alecrim/&h=339&w=235&sz=29&h
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