Disciplina: Qumica Orgnica II

Curso : Qumica




Prtica 01 Preparao do ciclohexeno







SOBRAL/CE
MARO 2012






1 Objetivos:
- Sintetizar o alceno ciclohexeno a partir do lcool ciclohexanol;
- Demonstrar atravs da pratica uma reao de desidratao;
- Compreender tcnicas de destilao;
- Analisar propriedades do alceno em estudo a partir de reaes de caracterizao.
2 - Introduo:
Na prtica realizada utilizamos a reao de desidratao dos lcoois para se obter
alcenos. A desidratao um tipo de reao de eliminao. Reaes de eliminao so uma
das mais importantes e fundamentais classes de reaes qumicas. Basicamente, o mecanismo
da eliminao compreende a sada de dois tomos ou grupos de tomos em uma molcula
orgnica. Assim, h a sada de dois grupos de tomos de carbono vizinhos se formam ligaes
duplas e triplas. Eliminaes do tipo 1,2 fornecem ligaes duplas, sendo uma tima
metodologia para a preparao de alcenos que o caso que trabalhamos.

3 Fundamentos Tericos:
Eliminaes so reaes em que, por sada de dois grupos de tomos de carbono
vizinhos se formam ligaes duplas e triplas. A eliminao acompanha normalmente as
reaes de substituio nucleoflica, em maior ou menor grau. O nuclefilo tanto pode atacar
nucleofilicamente o carbono do grupo migrante como os tomos de hidrognio. O dupleto
eletrnico deixado pelo H ataca intramolecularmente o outro tomo de carbono, expulsando C
e dando origem a uma ligao dupla C=C. Tal como a substituio nucleoflica, a eliminao
tambm pode ocorrer por dois processos: a eliminao pode ser unimolecular (E1) ou
bimolecular (E2).
O aquecimento da maioria dos alcois com um cido forte provoca a perda de uma
molcula de gua e h a formao de um alceno. A reao de eliminao favorecida a altas
temperaturas. Os cidos mais comumente utilizados em laboratrios so cidos de Bronsted,
doadores de prtons, como o cido sulfrico e o cido fosfrico. As condies experimentais
temperatura e concentrao de cido que so necessrias para realizar a desidratao,
esto intimamente relacionadas com a estrutura do lcool individual. Os alcois secundrios,
como o caso do ciclohexanol, desidratam sob condies mais brandas.


4 - Materiais e Reagentes:
Balo de boca esmerilhada de 125 ml
Balo de destilao
Termmetro
Garra para fixao do termmetro
Funil de decantao
Becker
Funil comum
Algodo
Balana de preciso
Manta aquecedora
Tubo de ensaio
Gelo
Ciclohexanol
cido sulfrico concentrado
Pedras de ebulio
Cloreto de sdio
Carbonato de sdio 5%
Sulfato de sdio anidro
Permanganato de potssio












5 - Procedimentos Experimentais:
5.1. Colocou-se 42 mL de ciclohexanol em um balo de boca esmerilhida de 125 mL e em
seguida adicionou-se 5 mL de cido sulfrico concentrado.
5.2. Adicionou-se a essa mistura algumas pedras de ebulio e agitou-se, onde ocorreu uma
mudana de cor (de incolor para uma cor alaranjada).
5.3. Adaptou-se o balo a um sistema de destilao simples, sendo colocado o balo coletor
imerso em gelo.
5.4. Iniciou-se o aquecimento da soluo, sendo controlada a temperatura de destilao em
aproximadamente 83 C (ponto de ebulio do ciclohexano). Destilou-se por
aproximadamente 30 minutos, evitando a destilao total do lquido.
5.5. Deixou- se esfriar o sistema por alguns minutos e em seguida adicionou-se ao destilado
cloreto de sdio at a sua saturao. Neste ponto, adicionou-se 4 mL de soluo de carbonato
de sdio 5% e agitou-se vigorosamente.
5.6. Transferiu-se a mistura para um funil de decantao e foi coletado o ciclohexeno em
Becker de 50 ml contendo sulfato de sdio anidro.
5.7. Filtrou-se a mistura para um Becker tarado usando-se um funil comum contendo um
pequeno chumao de algodo.
5.8. Pesou-se o produto obtido e obteve-se 3,425 g.
5.9. Fez-se a reao de confirmao, em um tubo de ensaio adicionou-se uma gota de
ciclohexeno e uma gota da soluo de permanganato de potssio.











6 - Resultados e discusses:
No balo o ciclohexanol reagiu com o cido sulfrico num processo de desidratao que
ocorre em trs etapas.
A primeira etapa se caracteriza pelo ataque do oxignio a um hidrognio do H
3
O
+
formando um lcool protonado e gua.
A presena da carga positiva no oxignio do lcool protonado enfraquece todas as
ligaes do oxignio, inclusive a ligao carbono-oxignio, e na etapa dois a ligao carbono-
oxignio se quebra e forma-se um carboction secundrio e gua.
Finalmente, ocorre a terceira etapa onde o carboction doa um prton para a gua, e
ocorre a formao de um novo hidrnio (catalisador ) e o ciclohexeno.

Aps a destilao e a adio de cloreto de sdio e carbonato de sdio, observa-se uma
soluo de cor branca, que fica sobreposto a outra soluo transparente. A soluo de cor
branca o ciclohexeno (d =0,81 g/mL) e o transparente gua (0,99 g/mL), existe a presena
de gua, pois o cido foi neutralizado pelo cloreto de sdio e carbonato de sdio.
Ento, separa-se o ciclohexeno da gua para fazer as reaes de caracterizao do
alceno. Como a gua mais densa q o ciclohexeno retira-se primeiro a gua e depois coleta-se
o ciclohexeno.






1 etapa 2 etapa
3 etapa