1

UNIVERSIDAD TCNICA ESTATAL DE QUEVEDO

FACULTAD DE CIENCIAS PECUARIAS
CARRERA DE INGENIERA EN ALIMENTOS

NOMBRE:
Cristhian Andres Alava Zamora

TEMA:
HIDRATOS DE CARBONO

MATERIA:
Bioqumica

DOCENTE:
Ing. Carlos Mazn

MODULO:
Segundo Modulo

AO LECTIVO:
2014 2015


QUEVEDO LOS RIOS ECUADOR
2

CONTENIDO
INTRODUCCION ........................................................................................................................ 3
FUNDAMENTACION TEORICA .............................................................................................. 4
FORMULACIN CON CADENA ABIERTA DE LOS HIDRATOS DE CARBONO. ..... 4
ISOMERIA OPTICA ............................................................................................................... 8
FORMULA FISHER-HAMWORTH .................................................................................... 11
CICLACIN ........................................................................................................................... 12
APLICACIONES DE LOS HIDRATOS DE CARBONO .................................................. 13
FUNCIN BIOLGICA........................................................................................................ 16
BIBLIOGRAFA ......................................................................................................................... 17



















3


INTRODUCCION

Los trminos "hidratos de carbono", "carbohidratos" o "glcidos se utilizan para
designar a un grupo de sustancias naturales de importantes funciones en los
organismos vivos, animales y vegetales, sirven como marco estructural (Ej.
celulosa) o como reserva de energa (Ej. almidn) entre las funciones ms
importantes. Los trminos "hidratos de carbono" y "carbohidratos" son muy
antiguos y tienen su origen en la observacin de que la relacin de hidrgeno
a oxgeno es de 2:1 (como en H2O). Ej. Glucosa C6 (H2O)6, maltosa C12
(H2O) 11, almidn C6 (H2O)5.
Sin embargo en muchos compuestos que se incluyen en el grupo no se
observa esta relacin, por ej. ramnosa C6H12O5 y desoxirribosa C5H10O4, o
ac glucuronico C6H10O7 (que es un acidoazucar.uronico)
Por otra parte, existen sustancias en que se verifica la relacin 2:1 y no
pertenecen al grupo Ej. ac..lactico C3H6O3, ac. acetico C2H4O2, metanal
CH2O. Para superar estas ambigedades se ha aceptado el nombre de
glcidos. Desde el punto de vista de su composicin , son sustancias ternarias
( formadas por tres elementos). Suelen incluirse en el grupo, sustancias
derivadas que son cuaternarias ( C, O, H, N) y no responden a la formula
general, como N-acetilglucosamina que pertenece a los aminoazcares.
Desde el punto de vista de su constitucin (estructura) los glucidos son
compuestos polifuncionales.
Formalmente se dice que son aldehidos o cetonas polihidroxilados, segn las
estructuras propuestas por Emil Fischer, a fines del siglo pasado; aunque se
conoce con certeza que casi todos los azcares de 4 o ms tomos de C
existen en molculas con estructuras cclicas ( hemiacetales , acetales,
hemicetales , cetales) y que no presentan grupo carbonilo libre.
Clasificacin: Hay dos grandes grupos
No Hidrolizables u Osas y Hidrolizables u Osidos




4


FUNDAMENTACION TEORICA

FORMULACIN CON CADENA ABIERTA DE LOS HIDRATOS DE
CARBONO.

Cadena carbonada
Es la secuencia de tomos de carbono, unidos entre s, que forman el
esqueleto de la molcula orgnica. Hay diferentes tipos de cadena, segn sea
a su forma:

Abierta o acclica: Los tomos de carbono extremos no estn unidos entre s.
No forman anillos o ciclos.
Puede ser:

CARBOHIDRATOS
Los carbohidratos este nombre viene de la frmula emprica de estos
compuestos (CH2O)n son aldehdos y cetonas de polialcoholes. Se clasifican en
funcin del tipo y nmero de productos que se forman al hidrolizarse en medio
cido:


Monosacridos: carbohidratos que no pueden hidrolizarse.

Disacridos: al hidrolizarse producen dos monosacridos (iguales o
diferentes).

Oligosacridos: al hidrolizarse dan de tres a diez molculas de
monosacridos.

Polisacridos: al hidrolizarse producen ms de diez molculas de
monosacridos.


MONOSACARIDOS
En forma slida son de color blanco, cristalino, muy soluble en agua e insoluble
en disolventes no polares. La mayora tienen sabor dulce. Como hemos visto, no
pueden ser hidrolizados en molculas ms sencillas.
5

Pueden subdividirse, adems, en aldosas y cetosas segn tengan un grupo
aldehdooceto:


CETOSAS

Dihidroxiacetona D-eritrulosa D-ribulosa D-xilulosa
Los azcares presentan estructura cclica. El grupo carbonilo es un grupo muy
reactivo y forma hemiacetales al reaccionar con un grupo OH propio o de otra
molcula. En el caso de que la cadena del azcar sea lo suficientemente larga (4-6
tomos de carbono), uno de los grupos hidroxilo de la misma molcula puede
reaccionar con el grupo carbonilo para formar un hemiacetal cclico, que se halla en
equilibrio con la forma de aldehdo o de cetona libre. Los teres de hidroxilo
hemiacetlico reciben el nombre de glucsidos.

De esta forma, por ejemplo la glucosa, el monosacrido ms comn, se puede
representar de tres maneras:
6


Las estructuras cclicas de estos monosacridos pueden ser de tipo piranosa (anillo
de 6 elementos) o de tipo furanosa (anillo de 5 elementos), la nomenclatura se debe
a que son similares a las compuestos conocidos como pirano y furano:
DERIVADOS DE AZUCARES
D-glucuronato
Un derivado carboxlico de la glucosa D-glucuronato, que forma parte de los
glucurnidos

-D-glucuronato

Aminoazcares
Diversos grupos hidroxilo de los monosacridos se pueden sustituir por grupos
amino. Entre las ms conocidas estn la Glucosamina (2-amino-2-desoxi-D-
glucosa) y la galactosamina (2-amino-2-desoxi-D-galactosa).



-D-glucosamina -D-galactosamina
Aminoazcares cidos
El cido N-acetilmurmico, derivado de la N-acetil-glucosamina, participa en la
formacin de las paredes bacterianas y asegura as su rigidez.
7


N-acetilmurmico
cidos silicos
El cido neuramnico es una cetosa de nueve tomos de carbono que resulta de la
condensacin del cido pirvico con la D-manosamina. El cido neuramnico no
existe en estado libre, sino que siempre se presenta combinado

N-acetilneuramnico.
cido L-ascrbico
El cido L-ascrbico es la vitamina C y es un compuesto muy reductor.


L-ascrbico L-dehidroascrbico
Desoxiazcares
Son azcares en los que se ha sido eliminado el oxgeno de un grupo hidroxilo,
dejando el hidrgeno. Entre los desoxiazcuras tenemos 2-desoxirribosa es uno de
los componentes fundamentales del ADN.
8



D-2-desoxirribosa -D-2-desoxirribosa







ISOMERIA OPTICA
De la naturaleza tetradrica del carbono se deducen algunas conclusiones muy
importantes. En primer lugar, las estructuras de Kekul, tales como las 1a y 1b
representadas, que tienen tres grupos distintos (H, A y B) unidos al carbono, no
representan ismeros de posicin. Esto resulta obvio inmediatamente cuando
se las mira en perspectiva (1c y 1d), pues se ve que las dos estructuras son
idnticas excepto por su orientacin en el espacio; la 1c se puede superponer
con la 1d sin ms que darle un giro de 120 grados alrededor del eje de su
enlace C-A, despus de lo cual se ve que las posiciones de todos los tomos
en cada estructura son las mismas.


9

Sin embargo, si hay cuatro grupos diferentes unidos a un tomo de carbono, la
situacin es distinta. Vemos cmo una estructura de este tipo (2a) tiene una
estructura imagen especular (2b) que no es superponible con ella; es decir, no
hay manera de girar la estructura 2b en el espacio tal que consiga superponerla
a la 2a. A este respecto las estructuras 2a y 2b son similares a las manos
derecha e izquierda. Estas estructuras, imgenes especulares no
superponibles, se llaman enantimeros. Siempre que un tomo de carbono
tiene cuatro tomos o grupos distintos unidos a l, son posibles dos estructuras
enantimeras, y por ello existirn dos estereoismeros.

Cada enantimero presenta el fenmeno de la actividad ptica (giro del plano
de polarizacin de la luz polarizada), por lo que a dichos enantimeros se les
conoce tambin por el nombre de ismeros pticos. Segn veremos, un
enantimero gira el plano de polarizacin de la luz polarizada a la derecha, y el
otro enantimero gira el plano en igual cantidad hacia la izquierda.

Una mezcla equimolecular de dos enantimeros se llama mezcla racmica o
racemato. Los racematos son pticamente inactivos, ya la actividad debida a
un enantimero est exactamente compensada por la del otro enantimero. Se
dice que una reaccin qumica tiene lugar con racemizacin total cuando
implica la conversin de un compuesto pticamente activo en un producto
racmico pticamente inactivo, segn se indica en la figura siguiente.

Un tomo de carbono que soporta cuatro sustituyentes distintos se llama
carbono asimtrico, y a menudo se lo designa mediante un asterisco, segn se
indica en la frmula siguiente.
10



As, las molculas que contienen tomos de carbono asimtricos pueden existir
como enantimeros, pero las molculas con menos de cuatro sustituyentes
distintos en los tomos de carbono, ordinariamente no. El estudiante debe
comprobar por s mismo que la imagen especular de una estructura tal como la
1c es superponible con la estructura 1d, y por ello que la enantiomera resulta
imposible en estructuras de este tipo.

















11

FORMULA FISHER-HAMWORTH

















12

CICLACIN

Cerrada o cclica: El ltimo carbono de la cadena se une al primero, formando
un ciclo o anillo.
Hay varios tipos:

Ciclacin de los monosacridos o hidratos de carbono
Analicemos lo dicho anteriormente respecto a que los carbohidratos, en forma
de polihidroxialdehdos o polihidroxicetonas, en solucin acuosa,
permanecen en pequeas proporciones con sus formas cclicas, que son las
ms abundantes.
Por ataque nucleoflica de los electrones del oxgeno hidroxlico, sobre el
carbono carbonlico, las aldosas o cetosas, de cuatro, cinco y seis tomos de
carbono formas estrucrtura cclicas hemiacetlicas.

Aldotetrosa forma hemiacetlica
Forma aldehdica de cadena abierta
La estructura cclica posee un carbono hemiacetlico, a l estn unidos, un
hidrgeno, un hidroxilo, un grupo R-O- y un grupo R.
Debemos decir que en solucin acuosa el equilibrio es muy favorable a la
forma cclica.
Las aldopentosas se convierten en formas hemiacetlicas cclicas, por reaccin
entre su grupo carbonilo y los hidroxilos situados en los C4 y en C5. De esto
resultan anillos de 5 y seis miembros. Lo mismo ocurre con las aldohexosas,
aunque estas forman peferentemente ciclos o anilos de seis miembros.
13

Muy importante es tener en cuenta que el grupo carbonilo es plano, puede
recibir el ataque nucleoflico del hidroxilo por cualquiera de sus dos caras, el
carbono carbonlico se convirti en un estereocentro tetradrico, la ciclacin ha
generado dos nuevos diasteroismeros que se denominan anmeros, son los
anmeros y y el nuevo estereocentro se llama el carbono anomrico.
En solucin acuosa, la forma abierta de la D-ribosa, permanece en equilibrio
con cuatro formas cclicas:
Reaccin del OH del C4 con el C=O Dos anillos de cinco miembros.
Reaccin del OH del C5 con el C=O Dos anillos de seis miembros.
Un monosacrido formando anillos de cinco miembros, se dice que es una
furanosa, si es de seis miembros se dice que es una piranosa. Las
denominaciones provienen de los heterociclos furano y pirano.









APLICACIONES DE LOS HIDRATOS DE CARBONO
Los carbohidratos se utilizan para fabricar tejidos, pelculas fotogrficas,
plsticos y otros productos. La celulosa se puede convertir en rayn de viscosa
y productos de papel. El nitrato de celulosa (nitrocelulosa) se utiliza en
pelculas de cine, cemento, plvora de algodn, celuloide y tipos similares de
plsticos. El almidn y la pectina, un agente cuajante, se usan en la
preparacin de alimentos para el hombre y el ganado. La goma arbiga se usa
en medicamentos demulcentes. El agar, un componente de algunos laxantes,
se utiliza como agente espesante en los alimentos y como medio para el cultivo
bacteriano; tambin en la preparacin de materiales adhesivos, de encolado y
14

emulsiones. La hemicelulosa se emplea para modificar el papel durante su
fabricacin. Los dextranos son polisacridos utilizados en medicina como
expansores de volumen del plasma sanguneo para contrarrestar las
conmociones agudas. Otro hidrato de carbono, el sulfato de heparina, es un
anticoagulante de la sangre.
Gelificantes, espesantes y estabilizantes
Las substancias capaces de formar geles se han utilizado en la produccin de
alimentos elaborados desde hace mucho tiempo. Entre las sustancias capaces
de formar geles est el almidn y la gelatina, La gelatina, obtenida de
subproductos animales, solamente forma geles a temperaturas bajas, por lo
que cuando se desea que el gel se mantenga a temperatura ambiente, o
incluso ms elevada, debe recurrirse a otras substancias. El almidn actua muy
bien como espesante en condiciones normales, pero tiene tendencia a perder
lquido cuando el alimento se congela y se descongela. Algunos derivados del
almidn tienen mejores propiedades que ste, y se utilizan tambin. Los
derivados del almidn son nutricionalmente semejantes a l, aportando casi las
mismas caloras.
Se utilizan tambin otras sustancias, bastante complejas, obtenidas de
vegetales o microorganismos indigeribles por el organismo humano. Por esta
ltima razn, al no aportar nutrientes, se utilizan ampliamente en los alimentos
bajos en caloras. Algunos de estos productos no estn bien definidos
qumicamente, al ser exudados de plantas, pero todos tienen en comn el
tratarse de cadenas muy largas formadas por la unin de muchas molculas de
azcares ms o menos modificados. Tienen propiedades comunes con el
componente de la dieta conocido como "fibra", aumentando el volumen del
contenido intestinal y su velocidad de trnsito.
Derivados del almidn
E 1200 Polidextrosa
E 1404 Almidn oxidado
E 1410 Fosfato de monoalmidn
E 1412 Fosfato de dialmidn
E 1413 Fosfato de dialmidn fosfatado
E 1414 Fosfato de dialmidn acetilado
E 1420 Almidn acetilado
E 1422 Adipato de dialmidn acetilado
15

E 1440 Hidroxipropil almidon
E 1442 Fosfato de dialmidn hidroxipropilado
E 1450 Octenil succinato sdico de almidon

La utilizacin del almidn como componente alimentario se basa en sus
propiedades de interaccin con el agua, especialmente en la capacidad de
formacin de geles. Abunda en los alimentos amilceos (cereales, patatas) de
los que puede extraerse facilmente y es la ms barata de todas las substancias
con estas propiedades; el almidn ms utilizado es el obtenido a partir del
maiz. Sin embargo, el almidn tal como se encuentra en la naturaleza no se
comporta bien en todas las situaciones que pueden presentarse en los
procesos de fabricacin de alimentos. Concretamente presenta problemas en
alimentos cidos o cuando stos deben calentarse o congelarse,
inconvenientes que pueden obviarse en cierto grado modificndolo
qumicamente.

Pueden obtenerse derivados que tengan las ventajas de los dos tipos
efectuando los dos tratamientos, entrecruzado y substitucin. Tambin se
utilizan mezclas de los diferentes tipos.
Los almidones modificados se utilizan en la fabricacin de helados, conservas y
salsas espesas del tipo de las utilizadas en la cocina china.
En Espaa se limita el uso de los almidones modificados solamente en la
elaboracin de yogures y de conservas vegetales. (Carbohidratos y otros temas
relacionados)

16

FUNCIN BIOLGICA
Los glcidos, carbohidratos, hidratos de carbono o sacridos (del griego
"azcar") son biomolculas compuestas por carbono, hidrgeno y
oxgeno, cuyas principales funciones en los seres vivos son el prestar energa
inmediata y estructural. La glucosa y el glucgeno son las formas biolgicas
primarias de almacenamiento y consumo de energa; la celulosa cumple con
una funcin estructural al formar parte de la pared de las clulas vegetales,
mientras que la quitina es el principal constituyente del exoesqueleto de los
artrpodos.
El trmino "hidrato de carbono" o "carbohidrato" es poco apropiado, ya que
estas molculas no son tomos de carbono hidratados, es decir, enlazados a
molculas de agua, sino que constan de tomos de carbono unidos a otros
grupos funcionales como carbonilo e hidroxilo. Este nombre proviene de la
nomenclatura qumica del siglo XIX, ya que las primeras sustancias aisladas
respondan a la frmula elemental C
n
(H
2
O)
n
(donde "n" es un entero 3). De
aqu que el trmino "carbono-hidratado" se haya mantenido, si bien
posteriormente se demostr que no lo eran. Adems, los textos cientficos
anglosajones an insisten en denominarlos carbohydrates lo que induce a
pensar que este es su nombre correcto. Del mismo modo, en diettica, se usa
con ms frecuencia la denominacin de carbohidratos.
Los glcidos pueden sufrir reacciones de esterificacin, aminacin, reduccin,
oxidacin, lo cual otorga a cada una de las estructuras una propiedad
especfica, como puede ser de solubilidad.












La glucosa es el carbohidrato ms abundante en la naturaleza. Tambin se le
conoce como azcar sangunea, azcar de uva, o dextrosa. Los animales
obtienen glucosa al comer plantas o al comer alimentos que la contienen. Las
plantas verdes y algunas bacterias obtienen glucosa por un proceso llamado
17

fotosntesis a partir de dixido de carbono, agua y luz solar. Una vez que la
clula posee hidratos de carbono, puede romperlos para obtener energa
qumica o utilizarlos como base para producir otras molculas.

Los mamferos pueden transformar los azcares y almidn en glucosa, la cual
es oxidada para obtener energa, o se almacena como glucgeno por el
proceso de glucognesis que se acumula en el hgado y msculos y sirve de
reserva energtica o se transforma posteriormente en colesterol y hormonas
esteroideas imprescindibles para numerosas funciones. Las plantas convierten
el exceso de glucosa en un polmero llamado almidn (el equivalente al
glucgeno), o celulosa, el principal polmero estructural.



BIBLIOGRAFA
Bioquimica. (5 de Marzo de 2013). Obtenido de Bioquimica:
http://efrainsantos.blogspot.com/2013/03/proyeccion-de-haworth.html
Carbohidratos y otros temas relacionados. (s.f.). Obtenido de Carbohidratos y otros temas
relacionados: http://carbohidratosytemasrelacionados.blogspot.com/2011/04/utilizacion-de-
carbohidratos-en-la.html
Carbohidratos y temas relacionados. (s.f.). Obtenido de Carbohidratos y temas relacionados:
http://carbohidratosytemasrelacionados.blogspot.com/2011/03/funcion-de-los-
carbohidratos-en-el.html
WIKIPEDIA La enciclopedia libre. (s.f.). Obtenido de WIKIPEDIA La enciclopedia libre:
http://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa