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QUMICA NOVA NA ESCOLA N 15, MAIO 2002


Generalidades
Com exceo do cido clordrico
presente no suco gstrico, os cidos
mais comuns com os quais convive-
mos so orgnicos, ou seja, aqueles
contendo tomos
de carbono. Destes,
o maior grupo o
dos cidos carbox-
licos, que so os
cidos caracteriza-
dos pela presena
do grupo funcional
(COOH), a carboxila
(Snyder, 1995).
A presena do
grupo COOH confe-
re aos cidos carbo-
xlicos, entre outras
propriedades, a de serem cidos fra-
cos em meio aquoso e de apresenta-
rem elevados pontos de ebulio devi-
do facilidade com que formam inte-
raes intermoleculares do tipo liga-
es de hidrognio. Estas proprieda-
des para alguns cidos carboxlicos
so apresentadas na Tabela 1 (Solo-
mons, 1996; Harris, 1999).
Os cidos carboxlicos tm proprie-
dades organolpticas importantes, tan-
to que o sabor azedo caracterstico foi
o primeiro critrio para classificao
destes compostos. Os cidos frmico
(metanico) e actico (etanico) tm
L
L
Recebido em 8/8/01, aceito em 28/2/02
cheiro intenso, irritante e paladar aze-
do. Os cidos de quatro a oito tomos
de carbono tm odores desagradveis.
Neste aspecto, os cidos caprico (he-
xanico), caprlico (octanico) e cpri-
co (decanico) so os
responsveis pelo odor
pouco social das ca-
bras. Entretanto, em pe-
quenas concentraes,
os cidos carboxlicos
so responsveis por
muitas fragrncias. Os
cidos benzico, cin-
mico (3-fenil-2-prope-
nico), mirstico (tetra-
decanico) e isovalrico
(3-metilbutanico) esto
presentes em leos es-
senciais, que so leos volteis, odo-
rferos, de origem vegetal (Shreve e
Brink, 1980).
A grande sensibilidade olfativa dos
ces resulta da capacidade em reco-
nhecer os odores de cidos carbox-
licos. Um co pode diferenciar uma
pessoa da outra porque detecta a com-
posio aproximada da mistura de ci-
dos carboxlicos de baixa massa mo-
lar, produtos do metabolismo humano,
que esto presentes em quantidades
muito pequenas na pele. Visto que o
metabolismo de cada pessoa um
pouco diferente, a composio destes
cidos na pele , consequentemente,
diferente.
Aspectos histricos
A descoberta dos cidos orgnicos,
especialmente os carboxlicos, est
intimamente relacionada ao desenvol-
vimento da qumica experimental. Nes-
te contexto, Carl Wilhelm Scheele
(1742-1786), um notvel qumico expe-
rimental sueco, desempenhou um pa-
pel primordial. Dentre os 15 a 20 mil
experimentos atribudos a ele, esto as
descobertas de compostos orgnicos
de natureza cida (cidos carboxlicos
e fenis), como os cidos tartrico
(2,3dihidrxibutanodiico), mlico (2-
hidrxibutanodiico), lctico (2-hidr-
xipropanico), oxlico (etanodiico),
rico, glico (3,4,5-trihidrxibenzico),
ctrico (2-hidroxipropan-1,2,3-tricarbo-
xlico). Scheele fez uso de reaes e
tcnicas que at ento estavam intima-
mente relacionadas com a Qumica
Inorgnica (extraes por solventes,
formaes de sais, diferenas de
solubilidade). Infelizmente, sua contri-
buio Qumica no foi maior porque
morreu precocemente aos 44 anos.
Alguns cidos orgnicos foram des-
cobertos anteriormente aos obtidos por
Scheele. Uma atribuio destas desco-
bertas a seus autores apresentada
na Tabela 2.
Antonio Rogrio Fiorucci, Mrlon Herbert Flora Barbosa Soares, der Tadeu Gomes Cavalheiro
Em virtude da inexpressiva contextualizao scio-cultural disponvel em livros didticos do Ensino Mdio em relao
s substncias orgnicas e destas, geralmente, serem abordadas somente quanto ao aspecto da nomenclatura das
funes orgnicas, o presente trabalho objetiva mostrar a importncia dos cidos orgnicos como substncias no
cotidiano, assim como a relao da descoberta destes cidos com o prprio desenvolvimento da Qumica. Assim, este
artigo objetiva contribuir com subsdios que auxiliem o professor a atrair a ateno dos alunos em aulas de Ensino
Mdio.
cidos orgnicos, biomolculas, cotidiano
cidos orgnicos
A grande sensibilidade
olfativa dos ces resulta da
capacidade em reconhecer
os odores de cidos
carboxlicos. Um co pode
diferenciar uma pessoa da
outra porque detecta a
composio aproximada
da mistura de cidos
carboxlicos de baixa massa
molar, produtos do
metabolismo humano
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QUMICA NOVA NA ESCOLA N 15, MAIO 2002
Em 1843, o qumico francs Louis
Pasteur, investigando o material crista-
lino que se depositava nos barris de
vinho (cido para-tartrico ou cido
racmico, do Latim racemus que signi-
fica uva), usou uma pina muito fina
para separar dois tipos de cristais de
formas muito semelhantes, porm ima-
gens especulares um do outro (Lehnin-
ger et al., 1995). Estudos posteriores
destes cristais revelaram que estes
apresentavam caractersticas qumicas
muito semelhantes s do cido tartri-
co; contudo um tipo de cristal desviava
a luz polarizada para a esquerda e o
outro tipo para a direita. Estas evidn-
cias permitiram que Pasteur obtivesse
a primeira explicao correta para o
fenmeno de isomeria ptica interpre-
tando que, nestes ismeros, os ele-
mentos qumicos e as propores em
que se combinam so os mesmos,
apenas o arranjo dos tomos dife-
rente.
Com o desenvolvimento de tcni-
cas para a determinao estrutural de
substncias, foi confirmado, em 1951,
por meio de estudos de cristalografia
de raios X, que os cristais estudados
por Pasteur - as formas dextrgira e
levgira do cido tartrico - so ima-
gens especulares uma da outra. Des-
tes fatos histricos, possvel entender
a razo de hoje chamarmos uma
mistura de iguais concentraes dos
ismeros de forma dextrgira e lev-
gira, que no desvia a luz polarizada,
de mistura racmica.
Alguns cidos orgnicos do nosso
cotidiano
Alguns cidos orgnicos presentes
em nosso dia-a-dia e suas respectivas
frmulas so apresentados na Tabela
3; com exceo dos cidos rico e
pcrico (2,4,6-trinitrofenol), todos so
cidos carboxlicos.
cido frmico - causa do ardor
das picadas de formiga, o mais
simples dos cidos carboxlicos. Seu
nome origina-se da palavra em Latim
para formiga, formica.
cido actico - o principal in-
grediente do vinagre. Seu nome deri-
va do Latim acetum, que significa
azedo. Conhecido e usado h tem-
pos pela humanidade, usado como
condimento e conservante de ali-
cidos orgnicos
Tabela 1: Pontos de ebulio, frmulas moleculares e constantes de dissociao cida (K
a
)
de alguns cidos carboxlicos.
cidos monocarboxlicos*
Nome do cido Frmula molecular P.E. / C K
a
**
Frmico (metanico) HCOOH 100,5 1,80 x 10
-4
Actico (etanico) CH
3
COOH 118 1,75 x 10
-5
Propinico (propanico) CH
3
CH
2
COOH 141 1,34 x 10
-5
Butrico (butanico) CH
3
CH
2
CH
2
COOH 164 1,52 x 10
-5
Valrico (pentanico) CH
3
(CH
2
)
3
COOH 187 1,44 x 10
-5
Caprico (hexanico) CH
3
(CH
2
)
4
COOH 205 -
Caprlico (octanico) CH
3
(CH
2
)
6
COOH 239 -
Cprico (decanico, P.F. 31 C) CH
3
(CH
2
)
8
COOH 269 -
cidos dicarboxlicos*
Nome do cido Frmula molecular P.E. / C K
a
**
Succnico (butanodiico, P.F. 187 C) HOOC(CH
2
)
2
COOH 235 K
a1
= 6,2 x 10
-5
K
a2
= 2,3 x 10
-6
Glutrico (pentanodiico, P.F. 98 C) HOOC(CH
2
)
3
COOH 303 K
a1
= 4,6 x 10
-5
K
a2
= 3,7 x 10
-6
Adpico (hexanodiico, P.F. 153 C) HOOC(CH
2
)
4
COOH 340 K
a1
= 3,8 x 10
-5
K
a2
= 3,8 x 10
-6
*Os cidos slidos temperatura ambiente esto acompanhados de seu ponto de fuso.
*A 25 C (Harris, 1999).
Tabela 2: Ano de descoberta e/ou isolamento de alguns cidos orgnicos e seus respectivos
descobridores.
cido* Data da Pesquisador Fonte
descoberta
Frmico 1500 H. Brunschwigk Destilao por arraste de vapor de solues
contendo formigas
Benzico 1556 M. Nostredame Sublimao da goma do benjoim (resina
extrada do benjoeiro)
Succnico 1600 Oswald Croll Sublimao do mbar (resina vegetal fssil)
Tartrico 1770 C.W. Scheele Do resduo de fermentao do vinho
Pcrico 1771 Peter Woulfe Do tratamento do ndigo com cido ntrico
Oxlico 1760 J.C. Wiegleb Isolado do trevo azedo (oxalis)
Oxlico 1776 C.W. Scheele Oxidao do acar com cido ntrico
Ltico 1780 C.W. Scheele Fermentao do leite azedo
rico 1780 C. W. Scheele Dos resduos da urina
Ctrico 1784 C.W. Scheele Dos sucos de frutas ctricas
Mlico 1785 C.W. Scheele Extrado do suco de ma
Glico 1786 C.W. Scheele Das nozes da Gala
*Nomes sistemticos citados no texto.
mentos. A oxidao aerbica, por
bactrias do gnero Acetobacter, do
lcool a cido actico diludo (8%)
um processo antigo, que produz o
vinagre, uma soluo de cido ac-
tico aromatizada, obtida pela fermen-
tao do vinho, da cidra, do malte
ou do lcool diludo (Shreve e Brink,
1980). O cido actico para uso in-
dustrial e em laboratrios comer-
cializado na forma de cido actico
glacial (~99,5%), assim chamado
porque em dias frios se solidifica
com aspecto de gelo (P.F. 17 C).
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cido* Frmula molecular Frmula estrutural
Frmico CH
2
O
2
Oxlico C
2
H
2
O
4
Actico C
2
H
4
O
2
Gliclico C
2
H
4
O
3
Propinico C
3
H
6
O
2
Ltico C
3
H
6
O
3
Maleico C
4
H
4
O
4
Fumrico C
4
H
4
O
4
Succnico C
4
H
6
O
4
Mlico C
4
H
6
O
5
D-Tartrico C
4
H
6
O
6
L-Tartrico C
4
H
6
O
6
Butrico C
4
H
8
O
2
Isovalrico C
5
H
10
O
2
cidos orgnicos
Tabela 3: Frmulas moleculares e estruturais de alguns cidos orgnicos presentes no cotidiano.
cido* Frmula molecular Frmula estrutural
rico C
5
H
4
N
4
O
3
Furico C
5
H
4
O
3
Pcrico C
6
H
3
N
3
O
7
Srbico C
6
H
8
O
2
Ctrico C
6
H
8
O
7
Benzico C
7
H
6
O
2
Saliclico C
7
H
6
O
3
Glico C
7
H
6
O
5
Trans-cinmico C
9
H
8
O
2
Acetilsaliclico C
9
H
8
O
4
Mirstico C
14
H
28
O
2
*Nomes sistemticos citados no texto.
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Figura 1: Primeira ionizao do cido ascrbico.
cido acetilsaliclico - conhecido
como aspirina e empregado como anti-
pirtico e analgsico, produzido con-
comitantemente com o cido actico,
pela reao de esterificao do cido
saliclico (2-hidrxibenzico) com o
anidrido actico (Shreve e Brink, 1980).
O nome cido saliclico deriva do Latim
e designa a rvore do salgueiro, salix.
Os mdicos da Grcia Antiga conhe-
ciam as propriedades antipirticas e re-
dutoras da febre, da casca desta rvore.
Em 1829, o qumico
francs Henri Leroux
isolou da casca do sal-
gueiro, o composto ati-
vo na forma pura, a sa-
licina, que uma mo-
lcula estruturalmente
semelhante aspirina
(Snyder, 1995).
cido ctrico - o responsvel pela
acidez de frutas ctricas. Para emprego
industrial, o cido ctrico fabricado pela
fermentao aerbica do acar bruto
(sacarose) ou acar de milho (dextrose)
por uma casta especial de Aspergillus
niger. Seu maior emprego como
acidulante em bebidas carbonatadas e
alimentos. No campo mdico, empre-
gado na fabricao de citratos e de sais
efervescentes (Shreve e Brink, 1980).
cido oxlico - um cido dicarbo-
xlico txico e presente em plantas, co-
mo espinafre e azedinhas. Embora a in-
gesto de cido oxlico puro seja fatal,
seu teor na maioria das plantas co-
mestveis muito baixo para apresentar
um risco srio (Snyder, 1995). um bom
removedor de manchas e ferrugem, sen-
do usado em vrias preparaes comer-
ciais de limpeza. Alm disso, a grande
maioria dos clculos renais so consti-
tudos pelo oxalato de clcio monohidra-
tado, um sal de baixa solubilidade deri-
vado deste cido. Seu nome (do Latim
oxalis) resulta do seu primeiro isolamento
do trevo azedo (Oxalis acetosella).
cido propinico (propanico) -
o responsvel pelo cheiro caracters-
tico do queijo suo (Snyder, 1995). Du-
rante o perodo principal de maturao
deste tipo de queijo, Propionibacterium
shermanii e microorganismos similares,
convertem cido ltico e lactatos aos
cidos propinico e actico e a dixido
de carbono. O gs CO
2
gerado res-
ponsvel pela formao dos buracos
caractersticos do
queijo suo.
cido but-
rico (butanico) -
seu nome deriva
do Latim butyrum
que si gni fi ca
manteiga; fornece um odor peculiar
rancidez da manteiga. usado na sn-
tese de aromas, em frmacos e em
agentes emulsificantes (Parker, 1997).
cido ltico - produzido por meio
da fermentao bacte-
riana da lactose, a-
car do leite, pelo Strep-
tococcus lactis. Fabri-
cado industrialmente
pela fermentao con-
trolada de hexoses de
melao, milho e leite,
empregado na neutralizao da cal, no
curtimento de couros, e na indstria ali-
mentcia, como acidulante. O cido l-
tico tambm produzido em nosso pr-
prio corpo. Por exemplo, quando meta-
bolizamos glicose pela atividade mus-
cular anaerbica, o cido ltico gerado
nos msculos e, ento, decomposto
(oxidado totalmente) a CO
2
e H
2
O
(Lehninger et al., 1995). Com o exerc-
cio intenso, o cido ltico formado
mais rapidamente do que pode ser eli-
minado. Esta acumulao transiente do
cido ltico causa sensao de cansa-
o e de dor muscular.
cido srbico (2,4-hexadienico)
- encontrado em muitas plantas, e
empregado como fungicida, conser-
vante em alimentos e
na manufatura de
plsticos e lubrifican-
tes (Parker, 1997).
cido valrico
(cido pentanico) -
o responsvel pelo
aroma do queijo Ro-
quefort. Foi isolado
pela primeira vez da
raiz de uma valeriana (do Latim valere).
cido adpico (hexanodiico) -
um cido dicarboxlico. Seu nome vem
do Latim adipem, que significa uma
gordura, e reflete a observao de que
o cido adpico uma das substncias
formadas quando gorduras so oxida-
das com cido ntrico. Sua importncia
industrial est relacionada com a des-
coberta do nylon, um polmero de con-
densao, por Wallace H. Carothers e
seus colaboradores, pesquisadores da
empresa americana Du Pont. Eles des-
cobriram que pela reao de polimeri-
zao de uma mistura do cido adpico
e 1,6-diaminohexano poderiam produ-
zir o nylon (Snyder, 1995; Shreve e
Brink, 1980).
cido ascrbico - conhecido co-
mo vitamina C, tem seu nome qumico
representando duas de suas proprie-
dades: uma qumica e outra biolgica.
Em relao primeira, um cido, em-
bora este no pertena claramente
classe dos cidos carboxlicos. Sua na-
tureza cida em soluo aquosa deriva
da ionizao de uma hidroxila de um
dos grupos enlicos (pK
a
= 4,25), co-
mo mostrado na Figura 1 (Davies et al.,
1991). Adicionalmente, a palavra ascr-
bico representa seu valor biolgico na
proteo contra a doena escorbuto,
do Latim scorbutus (Lehninger et al.,
1995).
cidos carboxlicos na indstria
Os cidos orgnicos so amplamen-
te usados na indstria de alimentos
como aditivos. Como agentes de pro-
cessamento, so adicionados para con-
trolar a alcalinidade de muitos produtos
podendo agir como
tampes ou simples-
mente como agentes
neutralizantes. Como
conservantes, podem
atuar desde agentes
antimicrobiais at antio-
xidantes. Exemplos de
cidos carboxlicos co-
mo aditivos em alimen-
tos so apresentados na Tabela 4.
Na indstria de cosmticos, alguns
cidos carboxlicos tm sido usados
como constituintes da composio de
cremes de rejuvenescimento facial.
Embora utilizados h centenas de anos
como agentes hidratantes e refrescan-
tes da pele, os alfa-hidroxicidos pas-
saram recentemente a ser empregados
no tratamento contra acne, pel e
Os cidos orgnicos so
amplamente usados na
indstria de alimentos
como aditivos, agentes de
processamento e
conservantes
O nome cido saliclico
deriva do Latim e designa a
rvore do salgueiro, salix.
Os mdicos da Grcia
Antiga conheciam as
propriedades antipirticas
e redutoras da febre, da
casca desta rvore
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QUMICA NOVA NA ESCOLA N 15, MAIO 2002 cidos orgnicos
Alimentos
Pes, tortas e bolos
Sorvetes, sucos de frutas,
balas, bebidas carbonatadas,
fritas (batatas)
Bebidas energticas, pudins,
gelatinas, tortas
Azeitonas espanholas, queijos,
sobremesas congeladas e
bebidas carbonatadas
Sucos de fruta, bebidas
carbonatadas e conservas
Queijo, bolos, vinhos, frutas
desidratadas, xaropes e gelias
Carnes, sucos e alimentos
enriquecidos
Fermentos em p, massas
assadas
Aditivo
Propionato de sdio
ou clcio
cido ctrico/
citrato de sdio
cido fumrico
cido ltico
Benzoato de sdio
cido srbico/
sorbato de potssio
cido ascrbico
Tartarato cido de
potssio
Funo
Conservante
Acidulante,
aromatizante,
agente quelante
Acidulante
Regulador
de acidez
Conservante
Antimofo
Antioxidante,
estabilizante
Acidulante
Ao
Propionato de clcio: previne o crescimento do mofo
em pes. Propionato de sdio: usado em tortas e bo-
los, pois o clcio altera a ao de fermentos qumicos
cido ctrico: usado como cido forte, um aromati-
zante ctrico, e como antioxidante. Citrato de sdio:
um constituinte de tampo que controla acidez de
gelatina, gelia, sorvetes, balas e outros alimentos
Slido temperatura ambiente, barato, altamente ci-
do, uma fonte ideal de acidez em gneros alimen-
tcios secos
Inibe a deteriorao de azeitonas espanholas, controla
a acidez em queijos industrializados. Confere sabor
picante a sobremesas congeladas, bebidas carbona-
tadas e aromatizadas com aromas de frutas, etc.
Indstrias o tm usado por mais de 70 anos para pre-
venir o crescimento de microorganismos em alimentos
cidos
Ocorre naturalmente em plantas e em alimentos,
previne o mofo
Previne a perda de cor e sabor por reagir com o in-
desejvel oxignio em alimentos; tambm evita a for-
mao de nitrosaminas, que se formam do nitrito de
sdio usado com inibidor de crescimento de micro-
organismos
Ingrediente cido de fermentos em p e controlador
de acidez
Tabela 4: Aplicaes de alguns cidos carboxlicos e seus sais na indstria alimentcia.
fotoenvelhecida, pigmentao e rugas
finas. Este grupo de cidos, em espe-
cial o cido gliclico (2-hidrxie-
tanico), age como esfoliante da pele,
promovendo sua escamao superfi-
cial e ativando mecanismos biolgicos
que estimulam a renovao e o cresci-
mento celular.
Antonio Rogrio Fiorucci, licenciado/bacharel em
Qumica e mestre em Qumica Analtica pela Universi-
dade Federal de So Carlos (UFSCar), doutorando
Referncias bibliogrficas
DAVIES, M.B.; AUSTIN, J. e PARTRIDGE,
D.A. Vitamin C: in chemistry and biochemistry.
Cambridge: Royal Society of Chemistry, 1991.
p. 33-35.
PARKER, S.P. (ed.). Dictionary of chemistry.
Ed. internacional. Nova Iorque: McGraw-Hill,
1997. p. 59, 363.
HARRIS, D.C. Quantitative chemical analy-
sis. 5

ed. Nova Iorque: W. H. Freeman, 1999.


Appendix G (acid dissociation constants), p.
ap15-ap26.
LEHNINGER, A.L.; NELSON, D.L. e COX,
M.M. Princpios de Bioqumica. 2

ed. Trad. A.A.


Simes e W.R.N. Lodi. So Paulo: Sarvier, 1995.
p. 46-47, 307, 323, 555-556.
SHREVE, R.N. e BRINK Jr., J.A. Indstria de
processos qumicos. 4

ed. Trad. H. Macedo.


Rio de Janeiro: Guanabara Dois, 1980. p. 242,
400, 483-484, 544, 689.
SNYDER, C.H. The extraordinary chemistry
of ordinary things. 2

ed. Nova Iorque: John


Wiley & Sons, 1995. p. 242-245, 574-575.
SOLOMONS, T.W.G. Qumica Orgnica 2. 6

ed. Trad. H. Macedo. Rio de Janeiro, LTC, 1996.


p. 91-96.
Para saber mais
Sobre a descoberta e isolamento dos
cidos orgnicos
MAAR, J.H. Pequena histria da Qumica -
Primeira parte - Dos primrdios a Lavoisier.
Florianpolis: Papa-Livro, 1999. p. 211, 236, 243,
540, 553, 567, 581-585, 687-688.
Sobre nomenclatura de molculas orgnicas
RODRIGUES, J.A.R. Recomendaes da
IUPAC para a nomenclatura de molculas org-
nicas. Qumica Nova na Escola, n. 13, p. 22-28,
2001.
Na internet
Um artigo sobre a histria da aspirina apre-
sentado no stio:
http://cras.simpleweb.com.br/pharmanet/
geralart.htm.
Informaes sobre a composio e as
causas da formao dos clculos renais so
descritas nos stios:
http://www.kappasistemas.com/
http://www.lithocentro.com.br/trabalho.htm
http://www.dietanet.hpg.com.br/calculo_
renal.htm
Explicaes sobre o modo de atuao dos
alfa-hidroxicidos em tratamentos dermatol-
gicos esto presentes nos stios:
http://www.boasaude.com/lib/ShowDoc.
cfm?LibDocID=3723&ReturnCatID=666
ht t p: / / www. debor ahscol l ect i on. com/
antiaging/
Uma descrio da funo e da ao de
vrias substncias, entre as quais os cidos
carboxlicos, como aditivos alimentares des-
crita no stio:
http://www.foodsafety.ufl.edu/consumer/il/
il002.htm
Informaes sobre a manufatura e proces-
samento de diversos tipos de queijo so for-
necidas no stio do Conselho Nacional de Lati-
cnios (National Dairy Council):
ht t p: / / www. nat i onal dai r ycounci l . or g/
medcent/newer_knowledge/nkc4.html
na rea de Qumica Analtica na UFSCar. Mrlon
Herbert Flora Barbosa Soares, licenciado em Qumica
pela Universidade Federal de Uberlndia e mestre em
Qumica pela UFSCar, doutorando em Qumica na
UFSCar. der Tadeu Gomes Cavalheiro, licenciado e
bacharel em Qumica pela FFCLRP/USP-Ribeiro Pre-
to, professor no DQ da UFSCar.
Abstract: Organic Acids: from the Origins of Chemistry to Their Presence in Daily Life Due to the very little socio-cultural contextualization available in high-school textbooks concerning organic
substances and that these are commonly addressed only on the aspect related to the nomenclature of organic functions, the present paper aims at showing the importance of organic acids as substances
present in daily life, as well as the relationship between the discovery of these acids and chemistry development itself. Thus, this paper has the goal of contributing subsidies that help teachers attract the
attention of students in high-school classes.
Keywords: organic acids, biomolecules, daily life