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Colgio Dinmico

SRIE: 3 ANO




QUMICA
Professor:
ARILSON
1
Aminas

As aminas so compostos orgnicos derivados teoricamente
da amnia (NH
3
), onde os hidrognios so substitudos por grupos
orgnicos.

NH
3

Elas so classificadas em primrias quando h apenas um
grupo orgnico ligado ao nitrognio; secundrias se forem dois grupos;
e tercirias se forem trs grupos.Se apenas grupos alquila estiverem
ligados ao nitrognio , as aminas sero denominadas alifticas e
quando pelo menos um grupo aril estiver ligado ao nitrognio
aromticas.

Amina primria:
CH
3
-NH
2

Amina secundria:
CH
3
-NH-CH
3

Amina terciria:
H
3
C N
CH
3
CH
3

As aminas possuem carter bsico, sendo ento chamadas
de bases orgnicas.Quando volteis possuem normalmente um odor
desagradvel. Dois bons exemplos dessa caracterstica so a
putrescina e a cadaverina, essas aminas so produtos da
decomposio de protenas e so liberadas na putrefao da matria
orgnica.A funo amina tambm fundamental para a vida, por estar
presente nos aminocidos.

H
2
N
NH
2
H
2
N NH
2
Cadaverina
Putrescina


Nomenclatura IUPAC

A nomenclatura das aminas primrias feita utilizando o
sufixo "amina" depois do nome do grupo substituinte ligado ao
nitrognio.

H
3
C NH
2

H
3
C CH
2
NH
2

Metilamina Etilamina

NH
2
Butilamina

NH
2

NH
2

Isopropilamina Terc-butilamina

NH
2
Fenilamina(anilina)

A anilina utilizada como matria prima na fabricao de corantes.O
fato da fenilamina ter sido a matria prima do primeiro corante
sinttico(1856), fez com que a palavra anilina passasse a ser utilizada
como sinnimo para corante na linguagem popular.


Tambm pode ser utilizado o nome do hidrocarboneto de
origem, ao invs do radical:

H
3
C CH
3
H
3
C CH
2
NH
2
Etano Etanamina

Em aminas complexas o grupo NH
2
pode ser citado como
um substituinte da cadeia principal pelo prefixo amino junto com as
ramificaes ou no final como sufixo amina.

C H
3
CH
3
NH
2
2-feniloct-2-en-4-amina
4-amino-2-feniloct-2-eno
ou
1
2
3
4
5
6
7
8



N H
2
NH
2
Butano-1,4 -diamina


A IUPAC no recomenda o uso do prefixo amino como mtodo
alternativo quando o grupo NH
2
for o grupo principal.

Em aminas secundrias e tercirias o grupo maior ligado ao
nitrognio citado como grupo principal junto com o sufixo amina. Os
outros grupos so citados em ordem alfabtica precedidos da letra
N.Quando os grupos so iguais pode se usar os prefixos de
quantidade :di e tri.

H
3
C N
H
CH
2
CH
3
N-Metiletilamina


2
H
3
C N
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
N-Etil-N-metilpropilamina
H
3
C N
CH
3
CH
3
Trimetilamina

A trimetilamina o principal componente do forte cheiro dos peixes.


comum nos livros e questes de vestibulares a omisso da
letra N na nomenclatura de aminas secundrias e tercirias, mas isso
no est de acordo com as recomendaes atuais da IUPAC.

Alcalides

Alcalides so compostos orgnicos, em geral heterocclicos,
nitrogenados, de carter bsico, de origem vegetal, que possuem
acentuada ao fisiolgica, atuando como txicos e alucingenos. O
filsofo grego Scrates foi sentenciado morte, sendo condenado a
tomar um extrato vegetal , que continha um alcalide extremamente
txico com nome de coniina. Outros exemplos de alcalides so:
nicotina, cocana, cafena, morfina etc.

Basicidade

As aminas so consideradas as bases orgnicas.A origem da
basicidade das aminas o par de eltrons livre do nitrognio que pode
ser doado para o ction H
+
, portanto as aminas podem atuar como
bases de Bronstd ou Lewis.


NH
2
R
+ H
+
NH
3
+
R





Brnsted
cido substncia que pode doar um prton (H
+
).
Base substncia que pode receber um prton (H
+
).


Lewis
cido substncia que pode receber um par de eltrons.
Base substncia que pode doar um par de eltrons.

A ordem de basicidade das aminas a seguinte:

Aminas secundrias >Aminas primrias >Aminas tercirias
>NH
3
>Aminas aromticas

Quanto maior o K
b
mais forte a base e menor o pK
b
.

Dimetilamina K
b
= 5,2.10
- 4
(secundria)
Metilamina K
b
= 4,4.10
- 4
(primria)

Trimetilamina K
b
= 6,2.10
5
(terciria)

Amnia K
b
= 1,8.10
- 5

Fenilamina K
b
= 3,8.10
- 10
(aromtica)

Devido ao carter bsico as aminas podem ser neutralizadas
por cidos formando um sal.

H
3
C-NH
2
+ HCl [ H
3
C-NH
3
]
+
Cl
-

[ H
3
C-NH
3
]
+
Cl
-
= Cloreto de metilamnio ou cloridrato de
metilamina

O costume de se utilizar limo ou vinagre para diminuir o forte cheiro
do peixe baseado nessa reao.

Amidas

Frmula Geral:
R C
O
N
Grupo funcional

O grupo ligado ao nitrognio pelo carbono da carbonila
denominado de acila.
O
R

Radical acila

Nomenclatura IUPAC

A nomenclatura de monoacilados de amnia substitui a
terminao ico do cido de origem por amida.

H
3
C CH
2
C
O
NH
2
Propanamida
7
O
NH
2
1
2
3
4
5
6

4-etil-3,5-dimetilept-3-enamida
C
O
NH
2
Benzamida ou Benzenocarboxiamida


3
Na reao de cidos carboxlicos com aminas primrias ou
secundrias os produtos so amidas monossubstitudas e
dissubstitudas respectivamente.


O
N
H
CH
3
1
2
3
5
4
N-metilpentanamida (amida
monossubstituda)

O
N
C H
3
CH
3
N-fenil-N-metilpentanamida(amida
dissubstituda)
Algumas amidas recebem nomes usuais derivados dos
cidos de origem.

O
NH
2
H
Formamida(derivada do cido frmico)
O
NH
2
C H
3
Acetamida(derivada do cido actico)

A nomenclatura de derivados da amnia diacilados e triacilados
normalmente no abordada nos vestibulares.

Carter cido-bsico

Devido ao compromentimento do par de eltrons do
nitrognio com a ressonncia que ocorre com a carbonila , podemos
considerar as amidas como substncias neutras.




Amida importante

Uma amida muito importante a uria. Slido branco,
cristalino, solvel em gua que constitui um dos produtos finais do
metabolismo dos animais, sendo eliminada pela urina. A uria
largamente usada como adubo, na alimentao do gado, produo de
hidratantes, como estabilizador de explosivos e na produo de
resinas. Vrios derivados da uria so importantes na medicina como a
classe de compostos denominados de barbitricos.
Barbitricos so substncias utilizadas, desde o incio do
sculo XX, para o tratamento da ansiedade e agitao de pacientes,
principalmente por indivduos com problemas psiquitricos.
Produzidos a partir do cido malnico e da uria, agem no sistema
nervoso central, podendo causar sono ou relaxamento, dependendo da
dosagem ministrada. A mistura de barbitricos com bebidas alcolicas
extremamente perigosa. Jimi Hendrix um dos mais carismticos
guitarristas da histria do rock foi vtima dessa mistura e morreu com
27 anos sufocado no prprio vmito.



A base desses medicamentos o cido barbitrico.


Na indstria , a uria obtida submetendo o gs carbnico
ao do gs amoniaco(NH
3
) em autoclave (200
o
C e 100atm).
C
O
H
2
N NH
2

Uria ou carbodiamida


Uma reao muito abordada nos vestibulares a hidrlise da
uria.
O
N H
2
NH
2
+
+
CO
2
2NH
3
H
2
O


Essa reao libera amnia um gs txico que possui cheiro
forte. Essa a reao que produz o forte odor da urina.

Nitrilas

Nitrilas so compostos orgnicos obtidos a partir do cido
ciandrico (HCN) pela substituio do hidrognio por um radical
derivado de um hidrocarboneto. Em sua nomenclatura substitutiva
(IUPAC), usa-se o nome do hidrocarboneto correspondente seguido do
sufixo nitrila. Na nomenclatura radicofuncional(usual) as nitrilas so
nomeadas pela citao da palavra cianeto seguida da preposio de e
do nome do grupo R com a terminao ila.


4
Frmula Geral:
R C N


H
3
C C N
Etanonitrila ou cianeto de metila

H
2
C CH C N
Propenonitrila ou cianeto de vinila(usual)

CN
1
2
3
4
5
6
Hexanonitrila


As nitrilas cclicas so nomeadas citando-se o nome do
grupo R correspondente, seguido da palavra carbonitrila.

CN
Ciclopentanocarbonitrila ou cianeto de ciclopentila

CN
Benzenocarbonitrila ou
Benzonitrila


As nitrilas so compostos muito txicos



As sementes de alguns alimentos como cerejas ,uvas ,mas
e pssegos possuem uma pequena quantidade de uma nitrila a
amigdalina.

Amigdalina
Essa nitrila pode sofrer hidrlise em nosso organismo
liberando o HCN, uma substncia extremamente txica. No entanto
nessas sementes a quantidade de amigadalina no suficiente para
causar uma intoxicao ou a morte de uma pessoa.J na mandioca
brava , o nvel de amigadalina presente suficiente para matar uma
pessoa.Ela pode ser utilizada na alimentao do gado ou no preparo de
pratos tpicos da regio norte do pas depois de receber tratamentos
especiais.

Quadro Clnico: libera cido ciandrico causando anxia celular.
Distrbios gastrointestinais: nuseas, vmitos, clicas abdominais,
diarria, acidose metablica, hlito de amndoas amargas.
Distrbios neurolgicos: sonolncia, convulses e coma.
Distrbios respiratrios: dispnia, apnia, secrees, cianose,
distrbios crdiocirculatrios.

Isonitrilas

So compostos que apresentam o seguinte grupo funcional:

N C R


Em sua nomenclatura substitutiva (IUPAC), usa-se o nome
do grupo R substituinte com a terminao il. seguido do sufixo
carbilamina. Na nomenclatura radicofuncional (usual) as isonitrilas
so nomeadas pela citao da palavra isocianeto seguida da
preposio de e do nome do grupo R com a terminao ila.


N C C H
3
Metilcarbilamina ou isocianeto de metila

N C
Fenilcarbilamina ou isocianeto de fenila

As isonitrilas so menos estveis que as nitrilas

Devido a essa diferena de estabilidade, uma isonitrila pode
ser convertida facilmente em uma nitrila por um simples
aquecimento.As nitrilas so ismeras das isonitrilas.

C H
3
NC C H
3
CN
250 C

Nitrocomposto

So compostos orgnicos derivados do cido ntrico pela
substituio da hidroxila por um grupo alquila ou arila. Em sua
nomenclatura, usa-se o prefixo nitro seguido do nome do
hidrocarboneto correspondente.

ou
Frmula geral


NO
2
1
2
3
4
5
6

NO
2

2-nitroexano Nitrobenzeno


5
CH
3
O
2
N NO
2
NO
2
2,4,6 trinitrotolueno (T.N.T)

Explosivos

A nitroglicerina(TNG) uma substncia lquida,
incolor,oleosa altamente instvel e explosiva que foi descoberta em
1847 pelo qumico italiano Sobrero.A sua detonao espontnea pode
ser causada facilmente por aquecimento ou por um simples choque
mecnico.

O
O
O
NO
2
NO
2
O
2
N




A nitroglicerina um ster inorgnico

A sua decomposio forma uma grande quantidade de
produtos gasosos estveis, gerando uma grande converso de energia
de ligao para energia cintica. A nitroglicerina tambm foi utilizada
como vaso-dilatador no tratamento de doenas cardacas.

4C
3
H
5
N
3
O
9(l)
6N
2(g)
+ 12 CO
2(g)
+10H
2
O
(v)
+ O
2(g)


Devido a sua gande instabilidade muitas pessoas perderam a
vida tentando trabalhar com essa substncia, at o problema ter sido
resolvido pelo qumico suco Alfred Nobel. Nobel estivera
trabalhando em Stockholm, por vrios anos, com a nitroglicerina, que
era preparada pela mistura de glicerol os cidos sulfrico e ntrico.
Foram vrios os acidentes explosivos no laboratrio, incluindo um
em que seu irmo, Emil Nobel e outras pessoas morreram. As
autoridades de Stockholm proibiram, ento, experimentos com
nitroglicerina nos limites da cidade. Nobel mudou o seu laboratrio
para Lake Malaren e, em 1864, encontrou a soluo. Nobel
experimentou misturar nitroglicerina com vrios aditivos, numa
tentativa de torn-la estvel. Ele logo descobriu que a mistura da
nitroglicerina com um certo tipo de argila, chamado kieselguhr, era
muito eficaz: tornava o lquido instvel em uma pasta slida estvel e
malevel. No ano seguinte, em 1867, ele patenteou a mistura com o
nome "Dynamite". Atualmente, a dinamite feita com nitroglicerina,
nitrato de amnio e nitrato de sdio (2 outros explosivos), polpa de
madeira e um pouco de carbonato de clcio para neutralisar os
excessos de cidos que podem estar presentes.

Os propsito da dinamite era, segundo Nobel, auxiliar na
construo civil. Mas na primeira guerra mundial, foi logo adotada
como uma arma extremamente mortal. Logo aps o fim da guerra, um
jornal publicou, erroneamente, o obiturio de Alfred Nobel, sem este
ter realmente morrido. Nobel percebeu que seria lembrado como o
homem que criou o explosivo e causou tantas mortes. Para limpar sua
conscincia e seu nome, criou um instituto, que anualmente distribui
prmios para trabalhos relevantes em medicina, cincia e paz.


Medalha do prmio Nobel

Atualmente existem outros explosivos que tambm possuem
o grupo nitro.Os principais so:

CH
3
O
2
N
NO
2
NO
2
2,4,6 - trinitrotolueno(TNT)

N
N
N
NO
2
O
2
N
NO
2
RDX