Frmacos e Quiralidade

Muitos frmacos so quirais ou possuem quiralidade, ou seja, tm em sua estrutura

um ou mais tomos (geralmente carbono) que tm orientao tridimensional bem
definida. A alterao dessa orientao pode levar diminuio do efeito biolgico,
sua total supresso ou ao aparecimento de um efeito biolgico contrrio. A quiralidade
no uma condio para que uma substncia tenha efeito farmacolgico, porm se a
estrutura tiver um centro quiral importante saber qual a orientao espacial,
tridimensional do centro quiral, responsvel pela atividade farmacolgica. Esse
conhecimento determinar como o frmaco dever ser consumido pelo paciente.
A estereoquimica a parte da qumica orgnica que se estuda as molculas em trs
dimenses. Um aspecto importante da estereoqumica a existncia do
estereoisomerismo, estruturas isomricas (do grego ismeres = partes iguais) que
diferem entre si unicamente pelo arranjo tridimensional dos seus substituintes, so
chamadas de estereoismeros. Quiralidade um atributo geomtrico, e diz-se que um
objeto que no pode ser sobreposto sua imagem especular quiral, enquanto que
um objeto aquiral aquele em que a sua imagem especular pode ser sobreposta ao
objeto original. Uma molcula quiral quando a sua imagem especular no puder ser
sobreposta molcula original. Se houver possibilidade de sobreposio entre uma
molcula e sua imagem especular ela quiral. Um objeto quiral e a sua imagem
especular so designados enantiomorfos ou, quando referindo-se a
molculas, enantimeros.
Os enantimeros so capazes de desviar o plano da luz polarizada , quando a soluo
de cada um deles submetida a um equipamento chamado polarmetro. Possibilitando
desviar o plano para a direita (substncia dextrorrotatria ou dextrgira, sinal
indicativo:(+))ou para a esquerda (substncia levorrotatria ou levgira, sinal
indicativo: (-) ). Essa propriedade dos enantimeros conhecida como rotao ptica.
Ismeros que no so imagens especulares uns dos outros so chamados de
diastereoismeros. Por outro lado, a inverso da orientao dos grupamentos no
centro assimtrico pode levar a uma modificao importante da atividade biolgica. A
regra R e S importante, pois permite determinar qual o arranjo espacial correto
para cada esterereoismero do frmaco separado.
Uma sntese orgnica de molculas que contm centros assimtricos pode ser
classificada como racmica ou assimtrica. O produto de uma sntese racmica ser
um frmaco composto de uma mistura de seus possveis estereoismeros em partes
iguais. Por outro lado, o produto de uma sntese assimtrica ser um frmaco de
elevada pureza ptica.
Qualquer alterao na orientao espacial desses centros pode conduzir inativao
do frmaco, o aparecimento de um efeito contrrio ou diminuio do efeito biolgico ,
podendo colocar a sade dos consumidores em risco . Frmacos quirais necessitam
de cuidados especiais por parte das autoridades farmacuticas, no sentido de garantir
que somente aquele estereoismero responsvel pela atividade seja vendido nas
farmcias.