UNIVERSIDAD TECNICA DE AMBATO

FACULTAD DE CIENCIAS E INGENIERIA EN ALIMENTOS

CARRERA DE INGENIERIA BIOQUMICA
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

Profesor: Dra. Nahir Dugarte Semestre: Terceros BQ y Alimentos
Ayudante: Valeria Vaca Prctica: 07


TEMA:

EXTRACCIN, PURIFICACIN E IDENTIFICACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS DE UNA
MEZCLA

1. INTRODUCCION

La extraccin es la tcnica ms empleada para separar un producto orgnico de una mezcla de
reaccin o para aislarlo de sus fuentes naturales. Puede definirse como la separacin de un
componente de una mezcla de reaccin por medio de un disolvente orgnico en contacto con
una fase acuosa. Los distintos solutos presentes en dicha mezcla se distribuyen entre las fases
acuosa y orgnica de acuerdo con sus solubilidades relativas.

Dada la diferente solubilidad de las sustancias orgnicas slidas en un disolvente dado, se
puede utilizar el mtodo de recristalizacin y extraccin. Adems, la separacin y purificacin
de sustancias slidas se puede realizar con ayuda de la sublimacin y los diferentes tipos de
destilacin.

MTODOS DE PURIFICACIN

SUBLIMACIN

La sublimacin progresiva, o tambin llamada volatilizacin, o sublimacin solamente, ocurre
en las sustancias que tienen la capacidad de cambiar de estado slido o congelado a estado
gaseoso, sin pasar por el lquido. La temperatura de sublimacin es aquella a la cual la presin
de vapor del slido iguala a la presin externa. Para que una sustancia sublime debe tener una
elevada presin de vapor, es decir, las atracciones intermoleculares en estado slido deben ser
dbiles. Un ejemplo de sublimacin podra ser el hielo seco o la naftalina, la cual es usada
comercialmente.

RECRISTALIZACIN

Los productos slidos que se obtienen en una reaccin suelen estar acompaados de
impurezas que hay que eliminar para poder disponer del producto deseado en el mayor grado
de pureza posible. El mtodo ms adecuado para la eliminacin de las impurezas que
contamina un slido es por cristalizaciones sucesivas bien en un disolvente puro, o bien en una
mezcla de disolventes. Al procedimiento se le da el nombre genrico de recristalizacin. La
tcnica comprende los siguientes pasos:

Disolucin del material impuro en una cantidad mnima de solvente.
Filtracin de la solucin caliente, despus de aadir un adsorbente, para eliminar las
impurezas insolubles.
Enfriamiento de la solucin y recoleccin de los cristales.
Lavado de los cristales con solvente fro para remover el lquido madre.
Secado de los cristales puros.

Cuando el soluto contiene impurezas coloreadas o resinosas, se acostumbra aadir un
adsorbente selectivo como el carbn activado para eliminarlas.

IDENTIFICACIN DE GRUPOS FUNCIONALES

Existe la posibilidad de disponer de una serie de reacciones que permiten caracterizar
determinados grupos funcionales. En algn caso varios grupos funcionales pueden dar una
misma reaccin, por lo que ser necesario aplicar alguna otra reaccin caracterstica para
estar seguros de la naturaleza de los mismos.

2. OBJETIVO

Extraer compuestos orgnicos de una mezcla mediante tcnicas cido-base.

3. MATERIALES

Embudo de decantacin Varillas de agitacin
Vasos de precipitacin Lecho fro
Embudo bchner Probetas
Embudos de vidrio Tubos de ensayo
Matraz Erlenmeyer Matraz kitasato
Pipetas Cpsulas
Vidrios reloj Termmetro

Reactivos:

Agua destilada Hidrxido de sodio
Eter dietlico Bicarbonato de sodio
Sulfato de sodio cido clorhdrico
Glicerina Carbn activado

4. PROCEDIMIENTO

Cada grupo recibir una mezcla diferente que contendr 0,5 g de un cido carboxlico,
un fenol y un compuesto neutro, adems de contener 1 ml de una amina.
Las mezclas estarn preparadas de ter dietlico como solvente.


SEPARACIN DE COMPUESTOS

Colocar la mezcla en un embudo de decantacin con tapa en un soporte con un anillo
como se indica en la figura 1.

Figura 1. Montaje del equipo para separacin de mezclas

Fuente: Lab. De Qumica Orgnica

Agregar 40 ml de cido clorhdrico al 10%, en porciones de 10 ml; despus de cada
porcin agitar la mezcla como se indica en la figura 2. Abrir cuidadosamente la llave
para eliminar los gases formados durante la reaccin. Cerrar la llave y regresar el
embudo a la posicin original.

Figura 2. Manejo del embudo de decantacin para separacin de mezclas



Fuente: Lab. De Qumica Orgnica

Dejar reposar y observar la formacin de dos capas, una acuosa y otra orgnica.
Desechar la capa acuosa que contiene un compuesto con un grupo amina (FA 1).
Posteriormente, a la fase orgnica, agregar 30 ml de bicarbonato de sodio al 5%, en
porciones de 10 ml. Proceder de la misma manera que en el paso anterior. Desechar la
fase acuosa que contendr un cido carboxlico (FA 2).
A la fase orgnica presente en el embudo, agregar 30 ml de hidrxido de sodio al 10%,
en porciones de 10 ml. Agitar, eliminar los gases formados y desechar la fase acuosa
que contendr un fenol (FA 3).
Lavar dos veces a la fase orgnica sobrante en el embudo con 10 ml de agua destilada.
Desechar la fase acuosa y trasvasar la fase orgnica a un vaso de precipitacin.
Secar la fase orgnica que contiene un compuesto neutro con sulfato de sodio anhidro
(0,1 a 1,0 g, dependiendo la cantidad de agua contenida). La fase orgnica estar seca
cuando el desecante no se adhiera a las paredes del vaso. Filtrar el contenido y
eliminar el solvente sobrante, mediante evaporacin (punto de ebullicin del
solvente). sta ltima fase contendr el compuesto neutrn (FA 4). Percibir el aroma
presente en la extraccin.
A la FA 1 agregar hidrxido de sodio al 10% hasta obtener una solucin bsica. La FA 2
y FA 3 agregar cido clorhdrico al 10% hasta observar la formacin de un precipitado.
Filtrar los dos compuestos (figura 3). Se obtendrn dos precipitados (Pr), el Pr 1 de la
FA 2 y el Pr 2 de la FA 3.

Figura 3. Montaje del equipo para filtrar slidos

Fuente: Lab. De Qumica Orgnica

PURIFICACIN DE LOS COMPUESTOS

DESTILACIN SIMPLE

Trasvasar la FA 1 a un baln de destilacin y agregar trozos de porcelana.
Colocarlo en el equipo de destilacin simple (figura 4) e iniciar el proceso de
evaporacin.

Figura 4. Montaje del equipo para destilacin simple

Fuente: Lab. De Qumica Orgnica
Se recolectar el destilado obtenido a las diferentes temperaturas durante el
proceso; se trabajar con el producto obtenido a la temperatura ms alta
Controlar que las temperaturas no tengan una variacin de 1C. para la mezcla 1
de 184C y para la mezcla 2 de 201C.
Medir el volumen obtenido del destilado final y calcular el rendimiento.

SUBLIMACIN

Colocar dentro de un vaso de precipitacin el Pr1.
Tapar el vaso con un vidrio de reloj, encima del vidrio de reloj colocar un hielo con
un poco de agua.
El vaso con el vidrio reloj calentarlo en la llama del mechero, como se indica en la
figura 5.
Observar la formacin de cristales del compuesto. Retiarar con cuidado el vidrio
de reloj y colocar los cristales en una caja pettri.
Tomar el peso final para calcular en rendimiento de los cristales obtenidos.

Figura 5. Montaje del equipo para el proceso de sublimacin

Fuente: Lab. De Qumica Orgnica

RECRISTALIZACIN

Al Pr 2 diluirlo en un solvente (15 ml de agua destilada), en el cual a bajas
temperaturas sea insoluble y a altas temperaturas sea soluble.
Calentar a bao Mara hasta disolver los cristales y se lleva hasta la ebullicin
(figura 6, literal a).
Filtrar el compuesto en caliente, para lo cual se debe pasar agua hirviente por el
embudo y el papel filtro (todo el sistema de la fig6, lit. b debe estar caliente).
Retirar el vaso del bao de agua y dejar enfriar. Colocarlo en el bao de hielo sal
y agitar con la varilla, al observar la formacin de un precipitado, raspar las
paredes del vaso o matraz (fig. 6, lit. c).
Cortar y pesar un trozo de papel filtro que cubra el embudo bchner, filtrar los
cristales a vaco y lavarlos con dos porciones de 10 ml de agua destilada fra (fig 6.,
lit. d).
Colocar los cristales en cajas pettri y dejar secar a temperatura ambiente.
Tomar el peso final para calcular en rendimiento de los cristales obtenidos.
Realizar el mismo procedimiento para el compuesto neutro (FA 4).

Figura 6. Proceso de recristalizacin de una muestra

Fuente: Lab. De Qumica Orgnica

IDENTIFICACIN DE LOS COMPUESTOS OBTENIDOS.

Para identificar los compuestos se realizar mediante la determinacin del punto
de fusin. En la tabla 1 se presenta una lista de posibles compuestos contenidos
en las mezclas.

Tabla 1. Lista de compuestos orgnicos
GRUPO FUNCIONAL COMPUESTO Punto de fusin (C)
Aminas
Anilina
Bencilamina
o- Toluidina
cidos carboxlicos
cido benzoico
cido saliclico
cido fenilactico
Fenoles
1-naftol
Fenol
2,4,6 -Triclorofenol
Compuestos neutros
Alcanfor
Naftaleno
Antraceno
Fuente: Lab. De Qumica Orgnica

Tomar tres tubos capilares y calentarlos hasta sellar una de los extremos de cada
tubo.
Colocar dentro de cada tubo capilar los cristales obtenidos de la FA 2, FA 3 y FA 4
(fig. 7, lit. A). Adherirle el tubo capilar a un termmetro con una liga de hule (fig. 7,
lit. B).

Figura 7. Preparacin del material para determinar el punto de fusin

Fuente: Lab. De Qumica Orgnica
Colocar dentro de un tubo de ensayo glicerina hasta la mitad de su capacidad.
Introducir el termmetro con el tubo capilar hasta la mitad del contenido de
glicerina (fig. 8).

Figura 8. Preparacin del tubo de ensayo

Fuente: Lab. De Qumica Orgnica

Llevar a calentar los tubos de ensayo con cada muestra orgnica e identificar la
temperatura a la cual los slidos se funden (fig. 9). Anotar las temperaturas de
cada compuesto e identificar el compuesto obtenido comparado los puntos de
fusin con datos bibliogrficos.

Figura 9. Determinacin del punto de fusin

Fuente: Lab. De Qumica Orgnica

5. DATOS OBTENIDOS

Realizar una tabla identificando el compuesto obtenido en cada una de las fases con el
respectivo punto de fusin o ebullicin (experimental y bibliogrfica), frmula
qumica, estructura qumica.
Realizar una tabla con los pesos y volmenes obtenidos de los slidos y lquidos de
cada compuesto.
Realizar un cuadro con fotografas de cada uno de los procedimientos realizados
(extraccin, purificacin e identificacin).

6. RESULTADOS

Realizar un esquema de la obtencin de cada uno de los productos con los reactivos
utilizados.
Reportar las reacciones de cada una de las etapas de separacin de los compuestos.
Reportar el rendimiento de los cristales obtenidos y del volumen recolectado a 184C
(M1-grupo 2) o 201C (M2-grupo 1).

W
i
= Peso inicial de la muestra (g) o (ml)
W
f
= Peso final de la muestra (g) o (ml)

7. DISCUSION

8. CUESTIONARIO

Qu es el coeficiente de reparto?
Qu caractersticas debe tener un solvente para ser empleado en recristalizacin?
Qu son agentes desecantes, cules se utilizan? Indique una ventaja y desventaja de
los desecantes.
Qu otros mtodos se emplean para separacin de compuestos en una mezcla?
Qu mtodos cuantitativos se emplean para la identificacin de compuestos
separados de una mezcla?
Seale una prueba para la identificacin cualitativa de los siguientes grupos orgnicos:
amina, cido carboxlico y fenol. Realizar las respectivas reacciones.

9. CONCLUSIONES

10. BIBLIOGRAFIA