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Universidade Federal do Acre

Centro de Cincias Biolgicas e da Natureza


Curso de Licenciatura em Qumica
Qumica orgnica experimental I




Sntese do cido acetilsaliclico (Aspirina)



Discente: Luana Feitosa









Rio Branco, Fevereiro de 2013.


1. Introduo
Algumas aminas aromticas como a acetanilida, fenacetina e
acetaminofen encontram-se dentro do grupo de drogas utilizadas para
combater a dor de cabea, ambas so derivadas da anilina. Estas substncias
tm ao analgsica suave aliviam a dor e antipirtica reduzem a febre.

Figura 1: derivados da anilina
A acetanilida uma amida secundria. Quanto a sua classificao das
cadeias carbnicas ela se caracteriza por uma cadeia fechada, aromtica,
insaturada e homocclica.
Ela toxica produzindo danos no fgado e nos rins, pode ser sintetizada
atravs de uma reao de acetilao da anilina, a partir do ataque nucleoflico
do grupo amino sobre o carbono carbonlico do anidrido actico, seguido de
eliminao de cido actico, formado como sub-produto da reao. Como esta
reao dependente do pH, necessrio o uso de uma soluo tampo (cido
actico/acetato de sdio,pH~4,7).
A seguir reao da sntese da acetanilida :

A acetanilida solvel em gua quente, mas pouco solvel em gua fria.
Utilizando-se dessa diferena de solubilidade, pode-se recristalizar o produto,
dissolvendo-o na menor quantidade possvel de gua quente e deixando
resfriar a soluo, para a obteno de cristais.

2. Objetivo
Sintetizar a acetanilida atravs da anilina por meio de uma reao de
acetilao.

3. Materiais e reagentes
- Balana de preciso
- Erlenmeyer de 500 mL
- Esptula
- Frasco de kitassato
- Funil de Bchner
- Papel de filtro
- Pipeta de 20 mL
- gua gelada
- gelo
- Proveta de 100 mL
- basto de vidro
- Placa de petri
- gua destilada
- Pistilo e almofariz
- Acetato de sdio
- cido actico glacial
- anilina
- Anidrido actico


4. Procedimento experimental


a) Inicialmente pulverizou-se aproximadamente cerca 4,2g de acetato de
sdio e preparou-se uma suspenso deste em 16,0 mL de cido actico glacial
em um Erlenmeyer de 500 mL.
b) Com agitao constante e em pequenas pores, na capela, adicionou-
se suspenso 15 mL de anilina e em seguida17mL de anidrido actico;
c) Terminada a reao, adcionou- se a mistura reacional, com agitao, 150
mL de H
2
O, e resfriou-se em banho de gelo, sendo perceptvel a formao de
um precipitado cristalizado, a acetanilida.
d) Filtrou-se a vcuo os cristais, usando papel de filtro tarado, e em seguida
lavou-se trs vezes com gua gelada. Esperou-se que os cristais secassem e
determinou-se o rendimento da reao.

5. Resultado e discusso
A acetanilida 1, uma amida secundria, pode ser sintetizada atravs de
uma reao de acetilao da anilina 2, a partir do ataque nucleoflico do grupo
amino sobre o carbono carbonlico do anidrido actico 3 seguido de eliminao
de cido actico 4, formado como um sub-produto da reao. Como esta
reao dependente do pH, necessrio o uso de uma soluo tampo (cido
actico/acetato de sdio, pH ~ 4,7.Veja a reao a seguir:


Durante o experimento, foram constatadas vrias alteraes na
temperatura e na cor da soluo, medida que se adicionava cada reagente.
Por exemplo, quando adicionamos anidrido actico lentamente (pois esta
uma reao exotrmica, a temperatura elevou-se), notou-se a formao de
uma colorao caramelo. Em outro momento, ao reagir com a gua, a soluo,
que antes apresentava uma colorao caramelo homogneo, adquiriu um
aspecto mas claro que um tom caramelo heterogneo. Ao ser resfriada, essa
heterogeneidade se acentua, com a formao de dois precipitados: a
acetanilida, o produto esperado, e o cido actico, como subproduto desta
sntese.
A seguir tem-se o mecanismo da sntese da acetanilida onde pode-se
observar que A anilina reage com o anidrido actico por um mecanismo de
adio nucleoflica-eliminao.
NH
2
C O C
O
CH
3
CH
3
O
CH
3
C O
O
C
O
CH
3
HN H
CH
3
C
NH
O
HO C
O
CH
3
CH
3
C O
O
C
O
CH
3
HN
H
CH
3
C O
O
C
O
CH
3
HN H
CH
3
C O
O
C
O
CH
3
HN
H

O par de eltrons no ligante da anilina ataca o carbono acila do anidrido
actico, forando o par de eltrons da ligao dupla C O a se deslocar para a
esfera eletrnica do oxignio, formando assim o intermedirio tetradrico. Na
etapa 2, ocorre a desprotonao da anilina por uma reao cido-base
intramolecular e a converso do grupo carboxila em um bom grupo
abandonador. Na ultima etapa o par de eltrons do oxignio acila restaura a
ligao dupla, culminando com a eliminao do cido actico e a formao da
acetanilida.
Observou-se a recristalizao da acetanilida em cristais
esvedeados.Entretanto o que se pode afirmar que a acetanilida obtida era
impura, pois uma vez que os cristais da mesma possuem colorao branca, e
os cristais obtidos foram esverdeados. Em anexo encontram-se imagens do
produto.
Registro das medies:
Massa inicial de acetato de sdio = 4,2230g
Volume de cido actico glacial = 16 mL
Volume de anilina = 15 mL
Volume de anidrido actico = 17 mL
Volume de gua = 150 mL
Massa do papel de filtro = 0,5882g
Massa do papel de filtro + cristais: 2,7975 g
Massa dos cristais impuro: 2,2093g
Rendimento: 10,93 %

Clculos:
Dados:
MM da acetanilida (C
6
H
5
NH(COCH
3
)) = 135.17 g/mol
MM da anilina (C
6
H
5
NH
2
) = 93.13 g/mol
MM do anidrido actico (CH
3
CO)
2
O = 102,09 g/mol
Densidade da anilina (C
6
H
5
NH
2
) = 1.02 g/cm
Densidade do anidrido actico (CH
3
CO)
2
O = 1.08 g/cm
a) Rendimento
C
6
H
5
NH
2
(l) + (CH
3
CO)
2
O (l) AcOH/ AcONa C
6
H
5
NH(COCH
3
)

(s) + CH
3
COOH (l)
93.13 g/mol 102,09 g/mol 135.17 g/mol
V=15mL Xg m: 2,2093 g

Para calcular o reagente excedente limitante fazemos o seguinte:
Primeiramente converter o volume da anilina para massa
d= m/v 1.02 = m/15 m=15,3g
93.13 g/mol de C
6
H
5
NH
2
102,13g/mol de (CH
3
CO)
2
O
15,30g de C
6
H
5
NH
2
X
X= 16,80g de (CH
3
CO)
2
O necessrio para reagir com 1 mol de C
6
H
5
NH
2.

A massa utilizada de (CH
3
CO)
2
O :
m=d.V m= 1,08 x 17 m=18,36g usado inicialmente.
Ento temos:
18,36g (massa inicial) - 16,80g (massa necessria) = 1,56g excesso
E pode-se afirmar ento que anilina e o meu reagente limitante, pois
para cada 16,80g de anidrido actico utiliza-se 15,32g de anilina que e mais do
que o utilizado inicialmente, verifica-se isto pela conta abaixo:
93.13 g/mol de C
6
H
5
NH
2
102,13g/mol de (CH
3
CO)
2
O
X 16,80g de (CH
3
CO)
2
O
X= 15,32 g de anilina
15,30g (massa inicial) - 15,32g (massa necessria) = - 0,02g reagente
limitante

Calculando ento agora o rendimento teremos, a partir da reao
anterior:
93.13 g/mol de C
6
H
5
NH
2
135.17 g/mol de C
6
H
5
NH(COCH
3
)
15,30g de C
6
H
5
NH
2
X
X= 22,20 g de C
6
H
5
NH(COCH
3
), isso e o rendimento terico.
Calculando agora o rendimento experimental temos:
22,20 g de C
6
H
5
NH(COCH
3
)

100%
2,2093 g de C
6
H
5
NH(COCH
3
) X
X= 10,93 %, rendimento experimental
Entretanto o rendimento de fato obtido para a reao foi de 2,2093 g de
acetanilida. Um rendimento consideravelmente distante do esperado. O que se
pode inferir que nem toda anilina deve ter reagido, ou mesmo possvel que
nas vrias filtraes muito do produto tenha se perdido.

6. Concluso

Durante a realizao desta experincia sintetizou-se a acetanilida e
calculamos o seu rendimento, cujos dados j foram referidos no decorrer dos
resultados do relatrio.
O experimento permitiu constatar a eficincia do mtodo de obteno da
acetanilida, por meio da converso do grupo amino da anilina em um grupo
acetamida. Entretanto, uma vez que foi observada a contrastante diferena
entre o rendimento esperado e o rendimento obtido de aproximadamente
(10,93 %), possvel que muito do produto tenha se perdido na sintese do
produto e a outros fatores j mencionados no decorrer do trabalho
A aula prtica foi satisfatria, pois foi bastante proveitosa e
proporcionou bom aprendizado.

7. Referncias Bibliogrficas
a) MINATTI, E. Apostila de qumica. Disponvel
em:<http://www.qmc.ufsc.br/organica> Acesso em: 02/02/10.

b) SIMES, Teresa; QUEIRS, Maria; SOMES, Maria Tcnicas
Laboratoriais de Qumica Bloco I, Porto, 1. ed., Porto Editora,
2000. Acessado em: 04/01/2013.

c) SOLOMONS, T.W.G., Qumica Orgnica, 6a ed., vol.1 e 2, LTC,
Livros Tcnicos e Cientficos Editora S.A., Rio de Janeiro, 1996.

8.2 Imagens do produto


Figura 1: Produto depois da filtrao. Figura 2: Filtrao do produto.

Figura 3: Lavagens do produto com gua Figura 4: Filtrao do produto.
fria.


Figura 5: Reao terminada com Figura 6: Produto seco.
Adio de 150 mL de gua.