Resposta do Questionrio: Sntese e purificao da acetanilida

1. Fornea as reaes e os respectivos mecanismos envolvidos no

experimento:
2. Qual a funo da mistura CH
3
COONa/ CH
3
COOH durante o processo de
sntese? Considerando-se o pKa da anilina, discuta qual deve ser o PH
do meio reacional?
A mistura CH
3
COONa/CH
3
COOH funciona como um tampo impedindo a
protonao da amina (anilina). Considerando que o pKa da anilina 4,6 o
pH do meio reacional dever ser aproximadamente 4,6 pois em pHs mais
baixos, a amina (anilina) muito provavelmente sofrer protonao.
3. Em cada um dos pares abaixo, indique o produto com ponto de fuso
mais alto, justificando cada escolha:
a) Um cido carboxlico e seu respectivo sal
cido actico, P.F. = 16,5 C; acetato de sdio, P.F. = 324,0 C. O
sal dos cidos carboxlicos (bases fracas) apresentam P.F. mais alto que
seu respectivo cido carboxlico , pois o sal possui ligaes inicas que
so mais fortes que as ligaes covalentes do cido carboxlico.
b) cido propinico e lcool n-pentlico:
cido propinico, P.F = -21,0 C; lcool n-pentlico, P.F = -78,5 C. A
atrao entre os elementos do cido propinico maior devido diferena
de eletronegatividade, inexistente no lcool n-pentlico.
c) ter etlico e lcool etlico
ter etlico, P.F. = -116 C, lcool etlico, P.F. = 78.4 c
Os alcois apresentam ponto de fuso e ebulio mais elevados que os
teres, devido a formao de pontes de hidrognio entre as molculas
do lcool, o que impossvel nos teres. Os teres podem formar
ligaes de hidrognio com outras molculas como a gua ou mesmo os
alcois.
4. Qual o solvente usado na recristalizao da acetanilida?
Para a recristalizao da acetanilida foi utilizado gua quente como
solvente.
5. Por que recomendvel utilizar apenas uma quantidade mnima
de solvente no processo de recristalizao?
Quanto maior o volume do solvente, maior ser a massa do produto que
permanecer em soluo. Sendo assim a massa obtida na
recristalizao ser menor.
6. Por que usou-se o carvo ativo na etapa de recristalizao?
O carvo ativo empregado, pois um adsorvente de impurezas
coloridas e resinosas. Como o objetivo de recristalizao obter o
composto mais puro possvel, usa-se carvo ativo (solvel em gua),
para extrair as impurezas do meio.
7. Quando e por que se deve utilizar a filtrao a quente?
Utiliza-se uma filtrao a quente quando o produto for solvel no
solvente quente e as impurezas do meio no.
8. Por que utilizado o papel filtro pregueado na filtrao?
O papel filtro pregueado utilizado para acelerar a velocidade da
filtrao. Alm de, ajudar na reteno das impurezas e evitar o contato
do papel filtro com as paredes do funil que podem resfriar o conjunto
filtrante.
9. Ao purificar um composto por recristalizao, aconselhvel
esfriar a soluo lenta ou rapidamente? Explique:
Lentamente para que se permita a disposio das molculas em
retculos cristalinos, gerando uma conformao favorvel para o
crescimento de cristais grandes e puros.
10. Alm do resfriamento, cite outra(s) tcnica(s) utilizada (s) para iniciar a
formao de cristais:
A cristalizao sobrevm quando um composto em soluo aquosa
sofre evaporao contnua at que se concentra e cristaliza. Ex: sal
comum obtido por evaporao da gua do mar em salinas. Tambm
pode ocorrer a cristalizao por reao qumica de duas substncias em
soluo, com posterior precipitao dos cristais.
11.Quais caractersticas deve ter um bom solvente, para que possa ser
usado numa recristalizao?
Para a recristalizao o solvente deve dissolver bem o soluto, ter um
ponto de evaporao bem menor que o ponto de fuso do soluto, ser de
fcil manuseio, de preferncia no corrosivo e nem inflamvel e ser algo
fcil de se obter para que possamos utilizar a quantidade mnima
necessria.
12.Como se deve proceder para verificar se os compostos acima foram
realmente purificados aps recristalizao dos mesmos?
Para verificar se o composto purificado mesmo o desejado, deve-se
fazer a determinao do ponto de fuso da substncia e se estiver
prximo do valor encontrado na literatura, o produto foi obtido puro,
(diferena mxima de 2 C). Caso contrrio, deve-se realizar novamente
a recristalizao.