1

Laboratorio de Qumica Orgnica I

PRCTICA No. 2 ANLISIS ELEMENTAL DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS

RESUMEN

El anlisis cualitativo de los compuestos orgnicos tiene por objeto la investigacin de los elementos que
constituyen las sustancias orgnicas. La mayora contiene carbono, hidrgeno, oxgeno y, con menos frecuencia,
nitrgeno, azufre, fsforo y halgenos.
Los elementos que se encuentran comnmente en los compuestos orgnicos pueden ser identificados realizando
el reconocimiento adecuado de cada uno por medio de pruebas elementales y se pueden clasificar las sustancias
orgnicas de acuerdo a los grupos funcionales presentes en su estructura molecular, ya sea que al reaccionar
formen precipitados o sustancias coloreadas, estos resultados permiten comprobar la existencia de los elementos
que hacen parte de la molcula.


PALABRAS CLAVE:

Fusin sdica, sustancias orgnicas, anlisis cualitativo.


INTRODUCCIN

En la caracterizacin de cualquier compuesto orgnico desconocido, el conocimiento de los constituyentes
elementales es esencial. Los compuestos orgnicos poseen propiedades fsicas que los diferencian fcilmente de
compuestos inorgnicos, estas diferencias se deben sobre todo al tipo de enlace covalente presentes en ellos ya
sea un enlace simple, doble, triple, polar o no polar.
En esta prctica se determinarn, de forma cualitativa, el carbono, hidrgeno, nitrgeno, azufre y halgenos
presentes en las molculas orgnicas sin embargo, para que estos mtodos puedan ser aplicados el elemento debe
ser convertido de su forma covalente, en la cual se encuentran generalmente los compuestos orgnicos a inica, a
travs de la fusin sdica que se basa en la conversin los compuestos en sales, es decir compuestos inicos que
reaccionan con solventes especficos.


MARCO TERICO

En la identificacin de los compuestos orgnicos es necesario recurrir a pruebas bsicas para comprobar la
existencia de ciertos elementos en las molculas, para el reconocimiento de cada uno se realizaron las siguientes
pruebas:


Reconocimiento de carbono e hidrgeno
2

La deteccin de carbono se realiz por medio de la oxidacin hasta CO
2
calentando la muestra con xido de
cobre, el CO
2
se detecta hacindolo pasar a travs de un tubo con desprendimiento sobre una solucin de
hidrxido de calcio o de bario, que se enturbiar al precipitar el carbonato de calcio o de bario y el hidrgeno
convertido en agua se condensar en forma de gotas sobre las paredes fras del tubo [1].

El precipitado se disuelve en medio cido:


Reconocimiento de nitrgeno, azufre y halgenos
Ya que estos elementos se encuentran formando combinaciones, es necesaria su transformacin en forma inica
para su posterior identificacin. Un mtodo para convertir las sustancias orgnicas a sus formas inicas es
tratarlas con un metal alcalino como el sodio.


Al disolver en agua estos productos de la fusin con sodio, la existencia del ion cianuro se demuestra por su
precipitacin en forma de ferrocianuro frrico (azul de prusia), el ion sulfuro por su precipitacin en forma de
sulfuro de plomo (negro), y la presencia de halgenos se pone de manifiesto con nitrato de plata, en presencia de
cido ntrico diluido, produciendo el caracterstico haluro de plata insoluble [1].

Por qu la mayora de los compuestos orgnicos halogenados antes de la fusin con sodio, no dan
precipitado con la solucin de nitrato de plata?

Porque para que se d el precipitado, el nitrato de plata necesita reaccionar con el halgeno en su forma inica ya
que antes de la fusin sdica el halgeno esta unido covalentemente al tomo de carbono, y es la fusin con
sodio con el compuesto orgnico, la que permite desprender el halgeno (cloro, bromo, flor, yodo) del carbono
correspondiente [2].

En la determinacin de nitrgeno por el mtodo de Lassaigne, para qu se adiciona el fluoruro potsico
(KF)?

Se adiciona KF con el fin de disolver los hidrxidos, ferroso y frrico, que se hubieran formado por la oxidacin
con el aire durante la ebullicin

Mtodo directo e indirecto para determinar oxgeno
3


Mtodo directo: consiste en someter la sustancia orgnica a la accin directa del fuego, identificando al
hidrgeno y oxgeno por la formacin de gotitas de agua.
Mtodo indirecto de Liebig: consiste en calentar la sustancia orgnica con xido cprico, se transforma en
vapor de agua que al ponerse en contacto con sulfato cprico anhidro (blanco) lo hidrata (azul) [3].

Determinacin sencilla de halgenos

Una prueba sencilla consiste en calentar a la llama de un mechero un alambre de cobre hasta que no produzca
llama de otro color distinto del rojo, despus se deja enfriar y se introduce en la muestra, se lleva de nuevo al
mechero y si hay una llama de color verde, revela la existencia de un halgeno en la muestra, debido a la
formacin de halogenuro de cobre, voltil [4].

Determinacin de aminocidos azufrados en biomolculas orgnicas:
Reaccin con acetato de Plomo alcalino: Los Aminocidos azufrados como Metionina, Cistena y Cistina se
reconocen por la formacin de precipitados de Sulfuro de Plomo de color gris oscuro o negro que se forman
cuando reacciona con Acetato de Plomo en medio alcalino [5].


PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL [1]

El procedimiento experimental que se describir en esta seccin se realiz nicamente para una sustancia
conocida y una muestra desconocida, la estructura de la sustancia conocida se presenta a continuacin:

NH
2
N
+
O
-
O

p-nitroanilina

Figura 1. Estructura del compuesto orgnico p-nitroanilina analizado en la prctica.

Reconocimiento de carbono e hidrgeno
Para la deteccin de estos elementos, se coloc en un tubo con desprendimiento lateral 0,1 g de la muestra y 0,5
g de CuO, se cerr el tubo con un tapn. Se uni el extremo de una manguera a la salida lateral del tubo y el otro
extremo se introdujo dentro de un tubo de ensayo que contena 5 mL de hidrxido de bario.
Se puso a calentar el tubo con la mezcla en el mechero y se observ si al otro lado la solucin de barita
burbujeaba, quedando un precipitado y las gotas de agua en las paredes del tubo de ensayo que indicaban la
presencia de carbono e hidrgeno.
4


Fusin sdica
Con unas pinzas secas se cort un pedazo de sodio metlico de cerca de 0,3 g que se sec utilizando papel de
filtro luego se deposit en un tubo de ensayo seco.
Con unas pinzas se sujet el tubo de ensayo y se calent en posicin vertical hasta que el sodio se fundi y sus
vapores se elevaron unos 3 cm dentro del tubo. Se separ de la llama y con cuidado se adicionaron 0,2 g de
slido de la muestra, haciendo que cayera de forma directa en el vapor de sodio sin tocar las paredes del tubo. Al
final se calent el tubo al rojo de 5 minutos. Se dej enfriar y se le agregaron gota a gota de 2 a 3 mL de etanol.
Se Llen el tubo con 10 mL de agua desionizada, y se hirvi suavemente durante dos minutos para que los iones
entraran en solucin.
Finalmente se filtr la solucin en caliente, guardando la solucin alcalina que se filtr para las determinaciones
de nitrgeno, azufre y halgenos.

Reconocimiento de nitrgeno por el mtodo de Lassaigne
En un tubo de ensayo se coloc 2 mL del filtrado alcalino de la fusin sdica con 5 gotas de solucin de FeSO
4

al 5 % y 5 gotas de fluoruro de potasio al 10 %. Se calent y agit la muestra hasta ebullicin por 5 segundos y
luego se dej enfriar la solucin.
Se agregaron 3 gotas de solucin de FeCl
3
al 2 % con HCl 2 N, para disolver los hidrxidos de hierro.
Se observ la aparicin de una suspensin o precipitado azul para identificar la presencia de nitrgeno en la
muestra.

Reconocimiento de nitrgeno por el mtodo de Will-Warrentrapp
En un tubo de ensayo se mezclaron 0,5 g de muestra con 0,7 g de cal sodada. Se coloc un papel tornasol rojo
humedecido en la boca del tubo y se calent la mezcla al rojo. Se observ el cambio de color a azul del papel
tornasol para corroborar la presencia de nitrgeno en la muestra.

Reconocimiento de azufre
Se colocaron aproximadamente 2 mL de solucin alcalina en dos tubos de ensayo.
En uno de los tubos se agreg HNO
3
diluido hasta pH cido, y luego se aadieron 5 gotas de solucin de acetato
de plomo (II) y se examin si haba aparicin de un precipitado carmelita, negro o una tonalidad oscura para
identificar la presencia de azufre.
En el otro tubo se adicionaron 5 gotas de nitroprusiato de sodio, Na
2
[Fe(CN)
5
NO], al 0.1 %. Luego se registr
que no hubo aparicin de color prpura.

Reconocimiento de halgenos
A 2 mL del filtrado de la fusin sdica se le agregaron 6 gotas de HNO
3
concentrado. La solucin cida se
hierve durante 4 minutos para eliminar el sulfuro de hidrgeno y el cianuro de hidrgeno. Se dej enfriar la
solucin y se adicion 5 gotas de solucin de AgNO
3
al 1 %.
Se observ si haba formacin de un precipitado que es indicativo de halgeno.


5

RESULTADOS Y ANLISIS DE RESULTADOS

En la siguiente tabla se presentan los resultados obtenidos durante la prctica para el reconocimiento de las
sustancias orgnicas analizadas.

Tabla 1. Resultados del reconocimiento de compuestos orgnicos.

Muestra Carbono Hidrgeno Nitrgeno Azufre
Halgenos
Cloro Bromo Yodo
P-nitroanilina + + +
Muestra
problema
+ + + +
+: Prueba positiva; Prueba negativa

Anlisis de la prueba
P-Nitroanilina:
1. IDENTIFICACIN DE CARBONO E HIDRGENO
Durante la prueba se observ ebullicin en el tubo de ensayo y la sustancia se torn color amarillo, luego
reaccion con HCl y la sustancia se torn color negro y se observ la presencia de precipitado en la solucin de
barita.
NH
2
N
+
O
-
O
+ Cu
2+
O
2-
CO
2 +
O H
2 +
Cu
2+

Figura 2. Reaccin P-nitroanilina y xido de cobre.

La p-nitroanilina es una sustancia orgnica comnmente usada en la sntesis de compuestos farmacuticos
antioxidantes y otros, segn su estructura se observa claramente la presencia de hidrgeno y de carbono, la
reaccin con el xido de cobre y el exceso de calor permite que los carbonos de la p-nitroanilina vibren a
frecuencias muy altas adems permite que haya rompimiento del enlace inico entre Cobre y Oxigeno lo que
provoca un aumento en la reactividad del oxgeno permitiendo la reaccin entre este y el carbono formando un
compuesto de alta estabilidad como lo es el dixido de carbono de esta manera se puede comprobar la presencia
de carbono ya que el dixido de carbono reaccionar con el hidrxido de bario y como se anunci anteriormente
se form precipitado que es un residuo carbonoso. La presencia de hidrgeno se confirm por la formacin de
gotas de agua sobre las paredes del tubo de ensayo esto debido a que los hidrgenos de la p-nitroanilina se
desprendieron y reaccionaron con el oxgeno proveniente del xido de cobre formando agua mediante un enlace
covalente, la temperatura a la cual se realiz la reaccin fue ms alta que la temperatura de las paredes del tubo
de ensayo lo que permiti que el agua se condensara sobre estas.
6


2. FUSIN SDICA:
El filtrado obtenido durante la fusin sdica present un color amarillo no muy oscuro, esto indica que la fusin
sdica realizada fue completa es decir que gran parte de la muestra que se deposit sobre el tubo de ensayo se
fundi con el sodio y el nitrgeno presente en la p-nitroanilina se convirti totalmente a su forma inica.

NH
2
N
+
O
-
O
+
Na
+
+
O H
2
Na N


Figura 3. Fusin Sdica de la p-nitroanilina.


3. IDENTIFICACIN DE NITRGENO.
a) Will-Warrentrapp: Se observ cambio de color del papel tornasol de rojo a azul, se liberaron vapores
amarillos ya que en la sustancia predomina el grupo amino, y debido a que tiene la capacidad de protonarse este
determina el comportamiento de la p-nitroanilina y hace virar el papel tornasol rojo a azul lo cual confirm que
la muestra contiene nitrgeno y efectivamente se pudo corroborar con su estructura molecular.

NH
2
N
+
O
-
O
+
OH
-
2(OH)
-
Na
+
Ca
2+
+ NH
3
+
O
N
+
O
-
O
Na


Figura 4. Reaccin Will-Warrentrapp de la fusin sdica (NaCN).

b) Lassaigne: La prueba se realiz directamente con la funcin sdica (NaCN) la coloracin es debida a la
formacin del complejo de ferrocianuro de hierro tambin conocido como azul de Prusia, es por esto que se debe
trabajar con la funcin sdica para que sea posible la formacin del complejo que encierre al ion cianuro de
manera que se compruebe la presencia de nitrgeno en la muestra. En este caso la prueba fue positiva se obtuvo
un complejo coloreado azul y se confirma la presencia de Nitrgeno con la estructura de la P-nitroanilina.

7

6NaCN
+
FeSO
4
Na
4
(Fe(CN)
6
)
+
Na
2
SO
4
3Na
4
(Fe(CN)
6
)
+
2Fe
2
(SO
4
)
2
Fe
4
(Fe(CN)
6
)
3
6Na
2
SO
4 +

Figura 5. Formacin del complejo Azul de Prusia.

4. RECONOCIMIENTO DE AZUFRE:
Se realizaron dos tratamientos en el tubo No 1 que se trat con HNO
3
Se observ una tonalidad carmelita muy
clara y en el tubo No 2 que se trat con nitroprusiato de sodio la solucin se coloreo de verde azuloso, estas
reacciones obtenidas nos permiten concluir que en la muestra no hay presencia de azufre debido a que no hubo
ningn precipitado color negro y cuando se analiz nitrgeno por el mtodo de Lassaigne el precipitado o
complejo no se torn color rojizo que indicara tanto la presencia de Nitrgeno como de Azufre.

5. RECONOCIMIENTO DE HALGENOS:
Al utilizar Nitrato de plata con la solucin obtenida en la fusin sdica no se produjo ningn precipitado esto
debido a que no haba halgenos que reaccionaran con el nitrato de plata para dar lugar al haluro de plata que es
quien precipita. Por lo tanto y adems comprobando con la estructura de la p-nitroanilina se comprueba que la
muestra no tiene presencia de halgenos en su estructura.

MUESTRA PROBLEMA:

Nota: No se realiz prueba de reconocimiento de Hidrgeno y Carbono debido a que el docente asegur que era
una sustancia orgnica que indudablemente contena estos elementos en su estructura.

1. RECONOCIMIENTO DE NITRGENO.
a) Will-Warrentrapp: Se produjo un cambio de color en el papel tornasol, de manera que se confirma la
presencia de Nitrgeno en la muestra problema y por lo tanto debe poseer un grupo amina o amida. El cambio de
color se debe a la liberacin de amoniaco por la reaccin entre la muestra problema y la cal sodada al calentarse.

b) Lassaigne: Al agregarle a la fusin sdica de la muestra problema el cido clorhdrico y el cloruro frrico
present una coloracin azul oscura bien definida que es el complejo que encierra al ion cianuro, es decir, el azul
de Prusia, que confirma la presencia de nitrgeno como ya se haba observado en la prueba de Will Warrentrapp.

2. RECONOCIMIENTO DE AZUFRE:
Ninguna de las dos pruebas fue positiva, en el tubo No 1 la solucin de la fusin sdica se trat con HNO3 y se
perdi la coloracin tornndose transparente. En el tubo No 2 que se trat con Nitroprusiato de Sodio no se
observ ninguna reaccin y la solucin no present cambios de color ni tampoco se formaron precipitados
coloreados, por lo que se concluye que la muestra problema no contiene azufre en su estructura.


8

3. RECONOCIMIENTO DE HALGENOS:
Se obtuvo un precipitado de color amarillo plido y se encontr que este precipitado era poco soluble en
amoniaco, esta reaccin se realiz con la fusin sdica, lo que indica que los halgenos se deben presentar en
forma de haluros para que sea posible la reaccin con el nitrato de plata y se genere el precipitado del haluro de
plata, como el precipitado que se obtuvo fue poco soluble en amoniaco se pudo concluir que la muestra tiene
Bromo en su estructura.


ANLISIS DEL ESPECTRO IR:

Se hizo necesario el anlisis del espectro IR de la muestra problema debido a que hubo inseguridad en la
asignacin positiva o negativa de la presencia de halgenos en la misma, adems para encontrar opciones
aceptables para elegir una estructura acorde a las caractersticas de la muestra problema.
Figura 6. Espectro IR de la muestra problema.

Debido a la banda pronunciada en 3185 cm
-1
se puede inferir la presencia de un grupo amino dentro del
compuesto, la banda de alta intensidad presente en 1582 cm
-1
muestra que dicha amina es una amida secundaria.
La intensidad de las bandas y la aparicin de ligeros sobretonos debajo de los 2000 cm
-1
permiten concluir que
tal amida es aromtica. Se observan algunos picos de baja intensidad en la regin entre los 2900 y 3000 Cm
-1

estos picos son propios de las tensiones de los carbonos del CH
3
. Los sobretonos debajo de 2000 Cm
-1
son
tpicos de un anillo aromtico trisustituido (1, 2, 4) esto lo podemos confirmar en la regin de la huella dactilar
con la aparicin de varios picos de mediana intensidad cercanos a 700 Cm
-1
. El pico presente en 1680 Cm
-1

confirma la presencia del grupo carbonilo aliftico que permite afirmar la presencia de amida secundaria.

Las posibles estructuras de la muestra problema teniendo en cuenta el anlisis del espectro IR y el punto de
fusin dado por el docente son:
9

NH
2
N
+
O
-
O
Br
NH CH
3
O
4'-Bromoacetani li de
P-Nitroani li na 4-bromo-2-cl oro-acetanil ida
C H
3
Cl
Br
O
NH


Figura 7. Estructuras probables de la muestra problema.

La estructura que se eligi como muestra problema fue la No 1, 4-bromo-2-cloro-acetanilida, tiene la mejor
correspondencia al espectro IR y su punto de fusin es el ms cercano y apropiado dentro del intervalo dado por
el docente.
La estructura No 3 se descart debido a que no hay presencia de CH3 que es clara en el espectro IR tampoco un
grupo carbonilo.
La estructura No 2 se descart debido a que su punto de fusin es muy (166C) alto a pesar de tener una alta
correspondencia con el anlisis del espectro IR.

CONCLUSIONES:

Es necesario acompaar las tcnicas clsicas de anlisis elemental de los compuestos orgnicos con
una tcnica analtica de caracterizacin que ampli la visin de la molcula o sustancia que se est
analizando ya que, por ejemplo, en el anlisis de la muestra problema el cloruro de plata es
altamente miscible en amoniaco por lo que este se disolvi primero y lo nico que se observ fue el
precipitado que qued del bromuro de plata por ello se cometi el error de obviar la presencia de
cloro en la muestra problema ya que es muy difcil observar la formacin del precipitado de cloruro
de plata y diferenciarla del bromuro de plata, adems que si se obtiene poca solubilidad del
precipitado las opciones se restringen a bromuro de plata, lo que permiti solucionar este conflicto
fue el uso del espectro IR dado por el docente.

Los ensayos de anlisis elemental se basan en la obtencin de algn producto representativo con
unas caractersticas particulares que permitan la clasificacin de la sustancia, es por ello que se hace
tan importante la observacin clara y detallada de lo que ocurri dentro del reactor y el
conocimiento de la teora de manera que al obtener por ejemplo el azul de Prusia en la reaccin de
Lassaigne o las gotas de agua sobre las paredes del tubo de ensayo en la prueba de carbono e
hidrgeno la persona encargada del anlisis se encuentre en capacidad de explicar no solo la
obtencin sino tambin la clasificacin de las sustancias.


10

BIBLIOGRAFA

[1] LOZANO, L; ROMERO, A; URBINA, J. Manual prcticas del laboratorio I de qumica orgnica. Editorial
UIS. Colombia. 2013. Pg.20 - 28.

[2] SHRINER, R; HERMANN, C; MORRIL, T; FUSON, R; CURTIN, D. The systematic identification of
organic compounds. John wiley & sons, Inc. USA, 2004. Pg. 109 - 110.

[3] FRANCISCO, S. Portal sao francisco. Repblica Federativa del Brasil.
http://www.portalsaofrancisco.com.br/alfa/carbono-hidrogeno/8.php <14/06/14>

[4] SHRINER, R; HERMANN, C; MORRIL, T; FUSON, R; CURTIN, D. The systematic identification of
organic compounds. John wiley & sons, Inc. USA, 2004. Pg.57.

[5] OLIVAS, E; ALARCN, L. Manual de prcticas de Microbiologa bsica y Microbiologa de alimentos.
Editorial UACJ. Mexico, 2004. Pg. 36.