UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO

FACULTAD DE QUMICA

PROGRAMAS DE ESTUDIO
CUARTO SEMESTRE

Asignatura
QUMICA ORGNICA II
Ciclo
FUNDAMENTAL DE
LA PROFESIN
rea
QUMICA
Departamento
QUMICA ORGNICA
HORAS/SEMANA
OBLIGATORIA Clave: 1412 TEORA 3 h/48h PRCTICA 3 h/48h CRDITOS 9

Tipo de asignatura: TERICO-PRCTICA
Modalidad de la asignatura: CURSO

ASIGNATURA PRECEDENTE Seriacin obligatoria con QUMICA ORGNICA I
ASIGNATURA SUBSECUENTE: Ninguna.
OBJETIVOS:
1. Los alumnos se expresarn, usando un vocabulario correcto, sobre diversos aspectos
relacionados con la estructura de los compuestos aromticos, los halogenuros de alquilo, los
alcoholes, los fenoles, los teres, los aldehdos, las cetonas, los cidos carboxlicos y sus
derivados y las aminas.
2. Conocern las propiedades fsicas y qumicas de los compuestos aromticos, los halogenuros
de alquilo, los alcoholes, los fenoles, los teres, los aldehdos, las cetonas, los cidos
carboxlicos y sus derivados y las aminas.
3. Realizarn experimentalmente algunas prcticas relacionadas con la sntesis o bien las
propiedades qumicas de los compuestos aromticos, los halogenuros de alquilo, los
alcoholes, los fenoles, los teres, los aldehdos, las cetonas, los cidos carboxlicos y sus
derivados y las aminas.

UNIDADES TEMTICAS

NMERO DE
HORAS POR
UNIDAD
UNIDAD
9T 9P

18 h
1. COMPUESTOS AROMTICOS.
1.1.Introduccin. El enigma del benceno. Estructuras de Dewar y de Kekul
1.2.Estabilidad del benceno. Calores de hidrogenacin y de combustin.
1.3.Teoras modernas de la estructura del benceno. Teora de la resonancia.
Teora de los orbitales moleculares. Aromaticidad.
1.4.Nomenclatura de los derivados del benceno.
1.5.Fuentes naturales.
1.6.Sntesis del benceno. Trimerizacin del acetileno
1.7.Reacciones qumicas del benceno. SEA, evidencias del mecanismo.
Nitracin. Sulfonacin. Halogenacin. Alquilacin y acilacin de Friedel
y Crafts. Protonacin: desulfonacin. Efectos de los sustituyentes:
reactividad y orientacin en la SEA. Bencenos monosustitudos.
Bencenos disustituidos: Teora de la reactividad en la SEA. Teora de la
orientacin: efecto inductivo y de resonancia. Grupos orientadores
meta. Grupos orientadores orto y para.
1.8.Arenos: reacciones en la cadena lateral. Halogenacin de alquilbencenos.
Radical libre bencilo. Nitracin de alquilbencenos. Oxidacin. Adicin al
doble enlace de alquenilbencenos: Halogenuros de hidrgeno sin
perxidos. Halogenuros de hidrgeno con perxidos. Catin benclico,
estabilidad y comparacin con otros carbocationes. Aplicacin en
sntesis de la SEA y de las reacciones en la cadena lateral de los arenos.
1.9.Anlisis y caracterizacin de derivados del benceno.
8T 8P

16 h
2. HALOGENUROS DE ALQUILO.
2.1.Frmula general, estructura y nomenclatura de los halogenuros de
alquilo.
2.2.Propiedades fsicas.
2.3.Comparacin entre las reacciones inicas y reacciones por radicales
libres. Reacciones de sustitucin nucleoflica SN de los halogenuros de
alquilo: Molecularidad de las reacciones de SN. Cintica de las
reacciones de SN en carbono saturado sp
3
. Factores que afectan las
velocidades de las reacciones SN1 y SN2: Solvlisis, Efecto estrico,
Efecto electrnico.
2.4.Reacciones de eliminacin: Reaccin E1: mecanismo y estereoqumica.
Reaccin E2: mecanismo y estereoqumica.
2.5.Reacciones de eliminacin vs. Sustitucin.
2.6.Preparacin de reactivos organometlicos, usos de los reactivos de
Grignard en sntesis de compuestos orgnicos.
7T 7P

14 h
3. ALCOHOLES, FENOLES Y TERES.
3.1.Estructura de los alcoholes. Clasificacin.
3.2.Nomenclatura de los alcoholes.
3.3.Propiedades fsicas. Puente de hidrgeno, puntos de ebullicin y
solubilidad en agua.
3.4.Alcoholes y teres importantes.
3.5.Mtodos generales para sintetizar alcoholes: A partir de alquenos:
Hidratacin, mecanismo de reaccin, Oximercuracin-desmercuracin,
mecanismo de reaccin, Hidroboracin-oxidacin, mecanismo de
reaccin. Empleando el reactivo de Grignard. Por reduccin de:
Aldehdos y cetonas, cidos carboxlicos y steres.
3.6.Reacciones de alcoholes. Propiedades cido-base. Formacin de
alcoholatos. Formacin de teres. Sntesis de Williamson, mecanismo de
reaccin. Solvomercuracin-desmercuracin. Reaccin de los alcoholes
con cidos halogenados: Diferencias en la reactividad de alcoholes
primarios, secundarios y terciarios. Reacciones de sustitucin vs.
Eliminacin. Reaccin de deshidratacin de los alcoholes, formacin de
alquenos y de teres. Reaccin de los alcoholes con halogenuros de
fsforo y con halogenuros de tionilo. Reacciones de oxidacin de los
alcoholes (primarios y secundarios). Reacciones de ruptura de teres.
Formacin de epxidos a partir de halohidrinas.
3.7.Estructura de los fenoles.
3.8.Diferencia entre los alcoholes y los fenoles
3.9.Nomenclatura de los fenoles
3.10.Propiedades fsicas de los fenoles.
3.11.Mtodos generales para preparar fenoles. Sustitucin nucleoflica
aromtica (SNA). Fusin alcalina de sulfonatos. A travs del
hidroperxido de cumeno, procesos Dow y Raschig. Hidrlisis de sales
de diazonio
3.12.Reacciones de los fenoles: Estructura y acidez en fenoles. Formacin
de sales. Diferencia en la acidez de alcoholes y fenoles. Formacin de
teres. Sntesis de Williamson. Formacin de steres. Reaccin de SEA:
Halogenacin, Sulfonacin, Nitracin, Reacciones de Friedel-Crafts:
alquilacin y acilacin. Resinas fenol-formaldehdo. Sntesis del bisfenol
A y del bisfenol B.
10T 10P

20 h
4. ALDEHDOS Y CETONAS.
4.1.Estructura de los aldehdos y las cetonas.
4.2.Nomenclatura de los aldehdos y las cetonas.
4.3.Propiedades fsicas de los aldehdos y las cetonas.
4.4.Mtodos generales para preparar los aldehdos y las cetonas: Oxidacin
de alcoholes. Reduccin de cloruros de cido y steres. Acilacin de
Friedel-Crafts. Sntesis acetoactica
4.5.Reacciones de los aldehdos y las cetonas: Estructura del grupo
carbonilo. Equilibrio tautomrico. Adiciones nucleoflicas. Adicin de
agua (hidratos). Derivados bisulfticos. Cianhidrinas. Adicin de
amoniaco y derivados. Adicin de alcoholes, formacin de acetales y
cetales, hidrlisis de los mismos. Reaccin de Grignard. Condensacin
aldlica y reacciones relacionadas.
8T 8P

16 h
5. CIDOS CARBOXLICOS Y DERIVADOS.
5.1.Caractersticas del grupo carboxilo.
5.2.Nomenclatura de los cidos carboxlicos.
5.3.Propiedades fsicas de los cidos carboxlicos. Acidez, pKa.
5.4.Mtodos de obtencin de cidos carboxlicos: Oxidacin de alcoholes
primarios y aldehdos. Hidrlisis de nitrilos. Carboxilacin del reactivo
de Grignard. Sntesis malnica.
5.5.Reacciones de los cidos carboxlicos. Formacin de derivados de cido.
Sustitucin nucleoflica sobre el grupo acilo. Sntesis de cloruros de
cido, de anhdridos, de steres, de amidas.
5.6.Reacciones de los derivados de cidos carboxlicos.
CLORUROS DE CIDO. Sustitucin nucleoflica en el grupo acilo.
Acilacin de Friedel-Crafts.
ANHDRIDOS. Sustitucin nucleoflica en el grupo acilo. Acilacin de
Friedel-Crafts.
STERES. Sustitucin nucleoflica en el grupo acilo. Reacciones de
hidrlisis (catlisis cida y bsica). Saponificacin de triglicridos.
Formacin de jabn. Reacciones de transesterificacin: Obtencin del
PET y del Dacrn.
AMIDAS. Acidez de los hidrgenos del nitrgeno de la amida. Reacciones
de polimerizacin. Obtencin de poliamidas.
6T 6P

12 h
6. AMINAS.
6.1.Nomenclatura.
6.2.Propiedades fsicas de las aminas, relacin con la estructura.
6.3.Aminas alifticas. Mtodos de sntesis: Alquilacin de amoniaco y
aminas. Eliminacin de Hofmann. Reduccin de nitrilos. Reduccin de
oximas. Reduccin de amidas. Aminacin reductiva.
6.4.Aminas aromticas. Mtodos de sntesis. Reduccin de nitrocompuestos
aromticos. Aminas aromticas. Sustitucin electroflica aromtica.
Reaccin con el cido nitroso y formacin de sales de diazonio.
SUMA: 48T 48P = 96 h

BIBLIOGRAFA BSICA.
1. Morrison, R. T. y Boyd, R. N., Qumica Orgnica, 5. Edicin, Mxico, Ed. Addison Wesley
Longman de Mxico, S.A. de C.V., 1998.
2. Wade, L. G. Jr., Qumica Orgnica, 2. Edicin, Mxico, Ed. Prentice Hall Hispanoamericana,
S.A. de C.V., 1993.
3. McMurry, J., Qumica Orgnica, 5. Edicin, Mxico, Ed. International Thomson Editores,
S.A. de C.V., 2001.
4. Fox, M. A. y Whitesell, J. K., Qumica Orgnica, 2. Edicin, Mxico, Ed. Pearson Educacin,
2000.
5. Carey, F.A., Qumica Orgnica, 3. Edicin, Mxico, Ed. McGraw-Hill, 1999.
BIBLIOGRAFA COMPLEMENTARIA
1. Smith, M. B. and March, J., Marchs Advanced Organic Chemistry, New York, N.Y., Ed. John
Wiley & Sons, Inc., 2001.
2. Carey, F. A. and Sundberg, R. J., Advanced Organic Chemistry, Parts A and B, 4th. Ed., New
York, N.Y., Ed. Kluwer Academic, 2001.
3. Clayden, J., Greeves, N., Warren, S. and Wothers, P., Organic Chemistry, New York, N.Y., Ed.
Oxford University Press, , 2001.
4. Groutas, W. C., Mecanismos de Reaccin en Qumica Orgnica, Mxico, Ed. McGraw-Hill,
2002.
5. Bruice, P. Y., Organic Chemistry, 3
rd
. Ed., Upper Saddle River, New Jersey, Ed. Prentice Hall,
2001.
6. Miller, A. and Solomon, P. H., Writing Reaction Mechanisms in Organic Chemistry, 2
nd
. Ed.,
San Diego, California, Harcourt Academic Press, 2000.
SUGERENCIAS DIDCTICAS
Resolucin de tareas y series de problemas de apoyo que incluyan los conceptos bsicos que se
tratan en el curso.
Uso del material didctico incluido en los libros de texto como CD-ROM y acetatos.
Empleo de modelos moleculares en la imparticin de clases.
FORMA DE EVALUAR
60% la parte terica, evaluada a travs de 3 exmenes parciales y resolucin de series de
problemas.
40% la parte experimental, evaluada a travs de los resultados obtenidos en el laboratorio,
exmenes semanales e informe semanal.
PERFIL PROFESIOGRFICO DE QUIENES PUEDEN IMPARTIR LA ASIGNATURA
El profesorado deber tener una licenciatura de las que imparte la propia Facultad de Qumica y
preferentemente estudios de Maestra o Doctorado en Ciencias Qumicas, con una formacin
orientada hacia la Qumica Orgnica.