ESCUELA SUPERIOR POLITCNICA DEL LITORAL ESPOL-

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMATICAS

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUMICAS Y AMBIENTALES DCQA-

Practica N4
OBTENCION DEL BENZOATO DE METILO
Estudiante: Johanna Salazar Snchez
Grupo: F Fecha: 18-11-2013
Profesora: MSc. Karla Miranda Ramos
OBJETIVO
Sintetizar el benzoato de metilo aplicando una reaccin de esterificacin
TEORIA
Benzoato de metilo es un compuesto orgnico. Se trata de un ster con la frmula qumica
C6H5CO2CH3. Es un lquido incoloro que es poco soluble en agua, pero miscible con disolventes
orgnicos. Benzoato de metilo tiene un olor agradable, que recuerda mucho de la fruta del rbol
de feijoa, y se utiliza en perfumera. Tambin encuentra uso como disolvente y como un pesticida
usado para atraer a los insectos.
Sntesis y reacciones Metilbenzoato de metilo se forma por la condensacin de metanol y cido
benzoico, en presencia de un cido fuerte tal como cido clorhdrico. Se reacciona tanto en el
anillo y el ster. Ejemplos ilustrativos de su capacidad para someterse a sustitucin electrfila,
benzoato de metilo se somete a nitracin cido-catalizada con cido ntrico para dar metil 3-
nitrobenzoato de metilo. Tambin se somete a hidrlisis con la adicin de NaOH acuoso para dar
metanol y benzoato de sodio, que puede ser acidific con HCl acuoso para formar cido benzoico.
(http://centrodeartigos.com/articulos-utiles/article_104028.html)
Los steres son las sales alcohlicas, tanto de los cidos inorgnicos como de los cidos
carboxlicos. Los steres lquidos se han empleado como sustitutos de esencias de algunas frutas
debido a su olor agradable.
Si se pone en contacto una base inorgnica con un cido inorgnico, se forman agua y la sal
correspondiente, de modo cuantitativo. En cambio, si se mezcla un alcohol con un cido
carboxlico, la reaccin no se verifica de manera sencilla y completa como lo indica la ecuacin de
abajo. La velocidad de formacin de la sal disminuye continuamente hasta llegar a un estado en el
que, aparentemente, ya no hay formacin del ster; el sistema se encuentra en estado de
equilibrio. Frecuentemente el equilibrio es desfavorable para la formacin de la sal. Se puede
favorecer la esterificacin empleando un exceso de alguno de los reactivos o eliminando alguno de
los productos. Por ejemplo, con exceso de etanol o por destilacin del ster, respectivamente.
La esterificacin de Fischer es una reaccin catalizada por cido.
(http://docencia.izt.uam.mx/docencia/alva/organica07.html)
Reaccin que ocurre:

MATERIALES Y REACTIVOS
Mechero de bunsen.
Embudo de decantacin.
Esptula.
Pinzas.
Equipo de reflujo:
Refrigerante de reflujo.
Baln Volumtrico esmerilado 100 ml.
Mangueras.
Soporte universal.
Nueces y agarraderas.
Vidrio reloj.
Recipiente con hielo picado.
Vaso de precipitacin de 250 ml.
Pipetas y peras.
Balanza Analtica.


Equipo de destilado:
Soporte universal.
Nueces.
Agarraderas.
Mechero de bunsen.
Matraz esmerilado de 100ml.
Tapn de caucho.
Mangueras.
Refrigerante de destilado.
Vaso de precipitado de 100ml.
Malla de porcelana.
Anillo metlico.
Reactivos utilizados.
Acido benzoico.
Metanol.
Acido sulfrico (concentrado) 98%
Agua destilada a 7 C
ter di-etlico
Hidrxido de sodio 3N
Sulfato de sodio

ESQUEMA DE PROCEDIMIENTO


pesar 12.2g de acido
benzoico
agregar 20ml de
metanol
colocar 2 ml de acido
sulfurico concentrado
armar el sistema de
reflujo y dejar calentar
por 45 min
dejar enfriar la muestra
a temp ambiente por
8min
enfriar 75ml de agua
destilada a 7C y aadir
la muestra
el siguiente paso es
decantar la muestra,
primero con eter di
etilico
separar la parte
organica y colocar en la
ampolla de decantacion
30 ml de NaOH
una vez que se separen
las capas decantar
agregar 30 ml de agua
destilada y luego
decantar otra vez
realizar tres
decantaciones sacar la
muestra y agregar 1ml
de sulfato de sodio
destilar la muestra
obtenida con bao
maria paque no se
queme esta
apagar e sistema cuando
la ultim de eter caiga al
recipiente
recoger el benzoato de
metilo que queda en el
matraz y guardarlo en
un tubo de ensayo
DIBUJOS O GRAFICOS

Figura1. Sistema de reflujo Figura2.sitema de decantacin

Figura3.decantacion de la muestra Figura4.separacion de fases

Figura5.sistema de destilacin Figura6. ndice de refraccin


TABLA DE DATOS

Acido benzoico 12.2 g
Metanol 20 ml
ndice de refraccin 1.559

CALCULOS

ndice de refraccin
Terico: 1,5190

TABLA DE RESULTADOS

Gramos de benzoato de metilo teorico

% de error de IR


ANALISIS DE RESULTADOS
Obtuvimos benzoato de metilo como no pudimos pesar no obtuvimos un porcentaje de
rendimiento pero el valor terico calculado es de 13.6g, adems medimos el ndice de refraccin
del producto obtenido que fue de 1.5590 y el valor terico es 1.5190 lo que indica que te tenemos
un porcentaje de error igual a 2.63% esto quiere decir que el producto elaborado si es benzoato
de metilo y que realizamos una buena prctica siguiendo los pasos indicados por la profesora


RECOMENDACIONES
Diluir poco a poco el NaOH en el agua ya que es una reaccin exotrmica.
Tomar la parte superior de la primera decantacin ya que como parte orgnica debe tener
una menor densidad.
La destilacin final debe hacerse a fuego de flama para evitar prdidas de benzoato en el
ter.
Lavar los materiales correctamente para evitar reacciones no deseadas
CONCLUSIONES
Obtuvimos el benzoato de metilo a partir del acido benzoico y del alcohol metlico
utilizando como catalizador el acido sulfrico.
El mecanismo de reaccin que sucede aqu es conocido como mtodo de esterificacin de
Fischer.
El acido sulfrico se lo utiliza como catalizar para que exista una reaccin
Para que la reaccin tenga un mejor porcentaje de rendimiento el metanol se lo pone en
exceso
BIBLIOGRAFIA
CENTRO DE ARTCULOS UTILES
http://centrodeartigos.com/articulos-utiles/article_104028.html
UNIVERSIDAD AUTNOMA DE MADRID
http://docencia.izt.uam.mx/docencia/alva/organica07.html

ANEXOS
a) Por qu utilizamos un exceso de metanol en la sntesis del Benzoato de metilo?
Favorece el desplazamiento del equilibrio hacia la formacin del ster (principio de
LeChatelier). Dicho exceso es econmicamente aceptable en el caso de etanol o metanol,
ya que estos alcoholes son baratos.
b) Cul es la funcin del cido sulfrico concentrado en la preparacin del benzoato de
metilo?
Como la diferencia de electrones en el tomo de carbono del grupo carbonilo del cido no
es muy alta, o sea su electrofilia es baja, en consecuencia su reactividad es baja. Por esta
razn se emplea un catalizador cido, para incrementar la electrofilia de dicho grupo
funcional. Ya que el grupo carbonilo tiene un bajo poder electrofnico es decir una baja
reactividad, se emplea el acido sulfrico como catalizador para incrementar la reactividad
de dicho grupo funcional.
c) Escriba la reaccin qumica estructural del benzoato de metilo.


d) Por qu es necesario lavar las capas orgnicas con hidrxido de sodio?
Tras lavar con NaOH comprobar que la fase acuosa es neutra o bsica, lo que indica que
no quedan restos de cido. Ya que el NaOH forma una sal anicnica soluble en agua mas el
CO2, la misma que sirve para separar todos los restos que puedan quedar en la capa
acuosa.
e) Buscar otras alternativas que permitan desplazar el equilibrio hacia la formacin del
ster?
Eliminar el agua del medio de reaccin, creando un azetropo, o utilizando mallas
moleculares.