ESCUELA SUPERIOR POLITCNICA DEL LITORAL ESPOL-

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMATICAS

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUMICAS Y AMBIENTALES DCQA-

Practica N7
OBTENCIN DE LA P-NITROACETANILIDA
Estudiante: Johanna Salazar Snchez
Grupo: F Fecha: 16-12-2013
Profesora: MSc. Karla Miranda Ramos

OBJETIVO
Realizar experimentalmente la sntesis del para nitro acetanilida.
TEORIA
El mecanismo de la nitracin de la acetanilida es que un ion nitronio de la mezcla es el que efecta
el ataque electroltico en el ncleo aromtico. La nitracin directa de la anilina y de las otras
muchas aminas en solucin de acido sulfrico concentrado origina generalmente una mezcla de
productos resinosos coloreados a menos que la solucin se diluya con un considerable exceso de
acido sulfrico concentrado. En estas ltimas condiciones la nitracin de la acetanilida, suministra
una mezcla de las 3 nitro acetanilida ismeras (o , m y p).
(http://www.fsalazar.bizland.com/pdf/ACETANILIDA.pdf)
La nitracin aromtica de acetanilida es una reaccin exotrmica; la temperatura debe ser
cuidadosamente controlada por enfriamiento, agitacin continua, y la adicin lenta de los
reactivos. Acetanilida primero es disuelta en el solvente, cido actico glacial, por calentamiento.
La solucin se enfra, y entonces cido sulfrico es aadido; sin embargo, an enfriando, la
temperatura de la solucin se eleva casi sobre los 40 C. Ambas, la solucin de acetanilida y la
solucin nitrante (una mezcla de HNO3 y H2SO4) deben enfriarse a cerca de 10C antes de que la
reaccin comience.
Para evitar una segunda nitracin de la acetanilida, la mezcla nitrante se aade en pequeas
porciones a la solucin de acetanilida. Luego de que toda la solucin HNO3H2SO4 se haya
aadido, se permite que la mezcla de reaccin lentamente llegue a temperatura ambiente. Si la
mezcla de reaccin se ha mantenido excesivamente fra durante la adicin, quedar entonces una
cantidad relativamente grande de HNO3 sin reaccionar, lo que causar que la temperatura suba a
valores sobre la temperatura de saln. Si esto sucede, la mezcla debe volver a enfriarse.
(http://agu.inter.edu/halices/SINTESIS_DE_NITROACETANILIDA.pdf)
REACCION:


MATERIALES Y REACTIVOS
H2SO4 concentrado.
HNO3 cido concentrado 70 %
Etanol.
Acetanilida.
H2O destilada.
Hielo
Matraz Erlenmeyer de 50 ml.
Imn de agitacin
Pipetas volumtricas
Pera.
Equipo de filtracin al vaco y por gravedad
Embudo Bchner
Matraz de filtracin
Agitador de vidrio
Papel aluminio
Vaso de precipitado de 100 ml

ESQUEMA DE PROCEDIMIENTO


DIBUJOS O GRAFICOS

Figura1. Formacin del precipitado Figura2. Filtracin del precipitado

Figura3. Bao Mara Figura4. Determinacin de punto de fusin

Pesar 2,5 g de
acetanilida en
un matraz de 50
ml provisto de un
imn
Colocar el matraz
en un bao de
hielo aadir 5 ml
de acido
sulfrico en
varias porciones
de 1 ml y
durante un
tiempo
aproximado de
un minuto.
preparara la
mezcla
sulfontrica en un
bao de hielo.
Con cuidado se
mezcla 2 ml de
acido sulfrico y
2,7 ml de acido
ntrico.
La mezcla
sulfontrica debe
aadirse gota a
gota sobre la
disolucin de
acetanilida,
sometida a
agitacin con
bao de hielo. de
20 a 25 min
una vez que se
ha terminado la
adicin retirar el
bao y seguir
agitando por
unos 10 minutos
ms.
Aadir el
contenido en un
vaso de
precipitados que
contenga hielo,
se agita hasta
que el hielo se
funda
formndose un
precipitado
granular
amarillento.
El producto
obtenido se filtra
al vacio, y se
purifica por
recristalizacin
en etanol, y
filtrar
nuevamente
para obtener el
producto puro
TABLA DE DATOS

Papel filtro 1.04 g
Muestra + papel filtro 3.32 g
Punto de fusin experimental de p-nitro acetanilida 208 C
Punto de fusin terico de p-nitro acetanilida 213 C

CALCULOS

Por lo tanto reactivo limitante:

Punto de fusin de nitro acetanilida

TABLA DE RESULTADOS

Peso de muestra 2,28 g
% rendimiento 67,66 %
%error de punto de fusin 2,34 %

ANALISIS DE RESULTADOS
Realizamos la sntesis de p-nitro acetanilida como lo indicaba el procedimiento. Obteniendo una
masa de producto igual a 2,28 g experimental, pero realizando los clculos con respecto al reactivo
limitante el cual es la acetanilida deberamos haber obtenido 3,37 g de p-nitro acetanilida, en fin
con un porcentaje de rendimiento igual a 67,66% como podemos observar el rendimiento no es
tan eficiente y esto se debe porque se perdi algo de masa en la recristalizacin adems que no
solo se obtena p-nitro acetanilida sino tambin o-nitro acetanilida y ya que solo se quera el
primero se retiro el resto con etanol porque o-nitro acetanilida es soluble con el mismo.
Para comprobar que obtuvimos p-nitro acetanilida realizamos la determinacin de punto de fusin
obteniendo una temperatura de 208C siendo la temperatura terica de 213C obteniendo un
porcentaje de error igual a 2.34% lo cual indica que si obtuvimos el producto deseado.
RECOMENDACIONES
Cuando realice la mezcla sulfontrica tenga el bao de hielo listo porque la reaccin es
exotrmica y violenta.
La acetanilida tiene que estar diluida completamente para que se forme el precipitado
Lavar todos los recipientes que contenga cidos para evitar accidentes a futuro
Agregar con precaucin la mezcla sulfontrica y durante el tiempo indicado para obtener el
producto deseado
CONCLUSIONES
Realizamos la nitracin de la acetanilida para obtener p-nitro acetanilida
La nitracin de la acetanilida es una reaccin de sustitucin electrofilica, donde se
obtienen compuestos que tienen la misma frmula molecular pero que los sustituyentes
varan de posicin ya sea esta meta, para y orto.
El producto nitrado que obtuvimos es insoluble en agua ya que reacciona con este
formando precipitado.
El rendimiento de la reaccin como se observa no es tan alto debido a que no solo se
forma para nitroacetanilida.
BIBLIOGRAFIA
UNIVERSIDAD INTERAMERICANA
http://agu.inter.edu/halices/SINTESIS_DE_NITROACETANILIDA.pdf
UNIVERSIDAD NACIONAL DE CALLAO
http://www.fsalazar.bizland.com/pdf/ACETANILIDA.pdf

ANEXOS
Cul es el mecanismo seguido por la reaccin de obtencin de la P-nitroacetanilida? Escriba la
reaccin qumica estructural


Qu es una POLINITRACIN, y como debe evitarse en la sntesis de la p-nitroacetanilida?
La nitracin se produce a ciertas condiciones y tambin depende de los grupos funcionales cuando
se alteran estos parmetros ya establecidos se produce una poli nitracin
Por qu utilizamos cido sulfrico concentrado en los procesos de nitracin?
Porque el acido sulfrico es un nucleofilo fuerte y es capaz de atacar a los anillos aromticos de la
acetanilida
Cules otros subproductos (sustancias qumicas) podemos obtener en la reaccin de sntesis de
la p-nitroacetanilida?
Agua y o-nitro acetanilida
Grafique un diagrama de bloques el proceso de obtencin de la p-nitroacetanilida.

Qu es lo que separamos en la re cristalizacin y cul es la accin del hielo?
Se forma el precipitado al mezclar con agua fra porque la mezcla acetanilida es una sustancia
poco polar y el agua al ser muy polar no la puede disolver
Por qu no se puede nitrar directamente la anilina?
Porque ocurre una reaccin acido- base, donde se protona el grupo amino y se tiene un grupo
desactivante

adicin de
reactivo
adicin de la
mezcla
sulfonitrica
bao de hielo,
agitacin
filtracin de
precipitado
formado
recristalizacin
producto
obtenido