Grupos funcionales

Tipo de
compuesto
Frmula
Grupo
funcional
Estructura Ejemplo
Alcano R-CH2-CH2-R'

R-H

Alqueno R-CH=CH-R'
Doble enlace

Alquino R-CC-R'
Triple enlace


Aromtico Ar-R
Anillo
bencnico


Alcohol R-OH
Grupo
Hidroxilo
CH3-OH
ter R-O-R'
Grupo
alcoxi

CH3-O-CH3
Aldehdo R-C(=O)H

Grupo
carbonilo

CH3-CHO
Cetona R-C(=O)-R'

Grupo
carbonilo

CH3-OC-CH3
cido
carboxlico
R-COOH

Grupo
carboxilo

CH3-CH2-COOH
ster R-COO-R'
Grupo
alcoxicarbonilo

CH3-COO-CH3
Amina R-NR2

Grupo
amino



Amida
R-C(=O)N(-R')-
R"

Grupo
carboxamida



Haluro R-X X = F, Cl, Br o I R-X CH3-CH2-Br



Nomenclatura, estructura, isomera, propiedades y aplicaciones.
Alcoholes.
Los alcoholes son compuestos en los que un hidrgeno de un alcano es
sustituido por un grupohidroxilo (-OH). Pueden existir compuestos con
dos, tres o ms grupos de este tipo insertados en una cadena, siempre y
cuando se encuentren en carbonos diferentes. No existen molculas en
las que est insertado ms de un hidroxilo, ya que son inestables.


Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios o terciarios,
dependiendo de donde se encuentre insertado el OH; en un carbono
primario, secundario o terciario.



R, R y R son radicales alquilo iguales o diferentes.
Nomenclatura.
1. Se nombra la cadena ms larga que contenga el grupo OH y se sustituye
la terminacin odel alcano correspondiente por la terminacin ol.
2. Cuando existen sustituyentes se numera la cadena de tal forma que al
grupo OH le toque el nmero ms bajo.
3. Se nombran los sustituyentes con el nmero que les corresponda. Primero
los halgenos y despus los radicales alquilo.
4. Cuando el OH se une a un anillo del benceno, se utiliza fenol.
5. Si existen dos o ms grupos OH en la molcula, se indica su ubicacin
con nmeros separados por comas y la terminacin diol para dos OH
y triol para tres.

Algunos alcoholes tienen nombres comunes.



CH
3
-OH CH
3
-CH
2
-OH CH
3
-CH
2
-CH
2
-OH
Nombre comn alcohol metlico alcohol etlico alcohol
proplico
IUPAC metanol etanol propanol



4-bromo-2-metil-1-pentanol 3-metil-2-hexanol

Escribir la frmula de los siguientes compuestos:

a) 2-etil-3-metil-1-pentanol
b) 4,4-dimetil-2-hexanol
c) 4-cloro-2-butanol
d) 4-bromo-2-isopropil-2-metil-2-heptanol
e) 2-yodofenol.

Propiedades fsicas.

La estructura de los alcoholes es parecida a la estructura del agua, en
donde se ha sustituido un hidrgeno por un radical alquilo o arilo, por lo
que tienen propiedades similares. La electronegatividad del oxgeno
provoca la polarizacin del enlace O-H y del C-O, lo que produce la
aparicin de momentos dipolares y que sean ms solubles en disolventes
polares. Los tres primeros miembros de la serie son solubles en agua y a
medida que aumenta el nmero de carbonos, la solubilidad disminuye. El
fenol y el etilenglicol son solubles en agua.
Los puntos de fusin y ebullicin, con respecto a los alcanos son
elevados, debido a la formacin de puentes de hidrogeno. Estos enlaces
se forman entre el oxgeno de una molcula y el hidrgeno de otra.



Usos
El metanol es uno de los disolventes industriales ms comunes, ya que
disuelve una gran cantidad de sustancias polares y no polares; es barato
y poco txico si no se ingiere. Se utiliza como combustible para motores
de combustin interna y precursor o componente de plsticos,
medicamentos y otros productos industriales. Tambin, para
desnaturalizar el etanol y no sea apto para beber ya que puede producir
ceguera e incluso la muerte.



El etanol es un buen disolvente, de baja toxicidad y barato de producir.
Es el que est presente en las bebidas alcohlicas por lo que se grava
con altos impuestos y lo encarecen. El etanol se desnaturaliza con
metanol, metil isobutil cetona y bitrex.



Actividad.
Lee el siguiente artculo y haz una crtica de su contenido. Enviala a tu
asesor.
Tomada de www.aporrea.org/internacionales/n92885.html

Critica The New York Times produccin de etanol con maz
Por: Prensa Latina
Fecha de publicacin: 05/04/07

Nueva York, 5 abr.- El influyente diario The
New York Times critic hoy el aumento sin
precedentes del cultivo de maz en Estados
Unidos para producir etanol y apenas sustituir
una pequea fraccin del petrleo que consume
el pas.

En un editorial titulado Las consecuencias del
maz, el rotativo comenta el desmedido inters de
los granjeros por incrementar las tierras
dedicadas a la gramnea, en su afn de obtener
ganancias rpidas.

El sbito vuelco hacia la produccin de ese
cereal se deriva de la poltica del presidente
George W. Bush a favor de los biocombustibles,
an a riesgo de romper el balance agrcola de la
nacin, con una sbita baja de las reas de soya o algodn, entre otras.

The New York Times revela que este ao los agricultores norteamericanos sembrarn de
maz 90.5 millones de acres (36.6 millones de hectreas), es decir, 12 millones de acres
(4.8 millones de hectreas) ms que el ao pasado, la mayor rea destinada a ese cultivo
desde 1944.

Las tierras destinadas a la soya disminuirn en ms del 10 por ciento y lo mismo ocurrir
con el trigo y el algodn, agrega el diario.

Adems del peligro que esto entraa en relacin con la produccin de cereales para la
exportacin, el peridico apunta otro riesgo menos conocido: la puesta en explotacin de
tierras que se encuentran sujetas a un programa de proteccin del medio ambiente.

Se trata de unos 15 millones de hectreas que fueron reintegradas a la naturaleza por ser
muy montaosas, hmedas, o reservas de flora y fauna, que son conservadas por fondos
aportados por los contribuyentes.

El Programa de Conservacin de Reservas ya paraliz la incorporacin de nuevas reas y
grupos de agricultores han comenzado a pedir la liberacin para el cultivo de las tierras
protegidas, aade.

Por mucho que nos guste la produccin de etanol, sobre todo el celulsico o de otras
fuentes diferentes al maz, sera un trgico error echar por la borda dos dcadas de
proteccin ambiental a cambio de ganancias de corto plazo, afirma The New York Times.

La produccin de etanol a partir de ese cereal reemplazar una pequea fraccin del
petrleo que utilizamos y si eso se realiza al precio de una nueva locura en busca de tierras
cultivables, ser mayor la prdida en conservacin que la ganancia en independencia




energtica.

Por otra parte, el conocido peridico norteamericano destac este jueves entre sus
principales informaciones la crtica formulada por el presidente cubano, Fidel Castro, a los
planes de Bush de incrementar el uso de alimentos como el maz y la soya para la
produccin de etanol.
El etilenglicol se utiliza como anticongelante, la glicerina en jabones y
cosmticos y el fenol como antisptico y desinfectante.



Los alcoholes primarios se utilizan para la sntesis de aldehdos y los
secundarios, de cetonas.
Actividad.
Analiza la siguiente lectura y comentala con tu asesor.


Tomada de Timberlake, K. Qumica. 2a Ed. Pearson Educacin. Mxico,
2008

teres.
Los teres tambin se consideran derivados del agua, donde los dos
hidrgenos han sido sustituidospor radicales alquilo o arilo. Su frmula
general es R-O-R o Ar-O-Ar, donde R y R son radicales alquilo y Ar y
Ar, radicales arilo.

Nomenclatura.
Los teres ms pequeos casi siempre se denominan por sus nombres
comunes, los que se forman con los dos nombres de los sustituyentes en
orden alfabticos, seguidos de la palabra ter.
En la nomenclatura sistemtica (IUPAC), nombra un ter como un alcano
con un sustituyente RO, en el que cambia la terminacin il por oxi.




Escribe el nombre de los siguientes compuestos:











Propiedades fsicas.
La mayora de los teres son lquidos a temperatura ambiente, slo es
gas el metoximetano. Sus puntos de ebullicin aumentan al aumentar el
peso molecular. Los teres que tienen de uno a cinco tomos de
carbono, son solubles en agua y a medida que la longitud de la cadena
aumenta su solubilidad disminuye. Son menos densos que el agua.
Usos.
Son compuestos de gran estabilidad, muy usados como disolventes
inertes por su baja reactividad. El ter sirve como medio de extraccin de
compuestos orgnicos solubles, como lpidos, aldehdos y alcaloides.

Actividad.
Lee el siguiente documento y realiza un breve resumen que enviars y
comentars con tu profesor.

Tomado de Yurkanis, P. Fundamentos de qumica orgnica. Pearson
Educacin. Mxico, 2007
Derivados halogenados.
Los derivados halogenados son compuestos orgnicos en los que uno o
ms hidrgenos de los hidrocarburos han sido reemplazados por un
halgeno (F, Cl, Br o I). Los halogenuros de alquilo al igual que los
alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios:

Existen tres clases principales de compuestos orgnicos halogenados:
los haluros de alquilo, los haluros de vinilo y los haluros de arilo. En estos
compuestos un tomo de halgeno est reemplazando a un hidrgeno
de un alcano, de un alqueno y de un anillo aromtico respectivamente.
Nomenclatura.
Hay dos formas como en la mayora de los compuestos orgnicos de
nombrar a los halogenuros orgnicos, la nomenclatura sistemtica de la
IUPAC y la comn. En la sistemtica, se designa el halgeno
como: fluoro, cloro, bromo y yodo seguido del radical alquilo, vinilo o
arilo. La posicin del halgeno o de los halgenos, se indica con un
nmero que antecede al nombre, si hay ms de un sustituyente
halogenado se ordenan alfabticamente.
En la nomenclatura comn se nombran como si fueran sales: haluro
de seguido del nombre del radical.







Escribe la frmula o el nombre de los siguientes
halogenuros:
1. Bromuro de isobutilo
2. 3-bromo-2-metilpentano
3. Tetrabromuro de carbono
4. 2-bromo-3-etil-2-metilhexano
5. CH
2
-I
2

6. CH
3
-CH
2
-CHCl-CH
3

7. C
6
H
5
-F
8. CH
3
-CHCl-CHCl-CH
2
Cl

Actividad.
Busca informacin sobre las propiedades fsicas de los derivados
halogenados como el punto de ebullicin, solubilidad y densidad. Escribe
de forma general cmo varian estas propiedades con respecto a la de los
alcanos y slo de manera particular aquellos compuestos importantes de
baja masa molecular.

Usos.
Los haluros de alquilo se usan principalmente como disolventes
industriales y caseros, el cloruro de metilo antes se usaba para extraer la
cafena del caf, el que se ha sustitudo por dixido de carbono lquido.
Todos son txicos y disuelven la grasa que protege la piel, produciendo
dermatitis.
Tambin, estos derivados se usan para la sntesis de otros compuestos
orgnicos como los alcoholes y polmeros. Otros usos son: como
anestsicos, refrigerantes (causantes de la destruccin de la capa de
ozono) e insecticidas.

Aminas.
Las aminas se consideran compuestos derivados del amoniaco, en el
que se sustituyen uno, dos o tres
de los hidrgenos por radicales alquilo o arilo. De esta forma se tienen:

Aminas primarias Aminas secundarias Aminas terciarias
Las aminas al tener pares de electrones sin compartir, se comportan
como bases de Bronsted Lowry al aceptar un protn de un cido. Son
bases ligeramente fuerte. Algunos compuestos biolgicos de gran
importancia son aminas, como los neurotransmisores y biorreguladores.
Debido a su alto grado de actividad biolgica muchas aminas se emplean
como medicamentos.


Adrenalina o epinefrina

Noradrenalina o norepinefrina
Los alcaloides son un grupo importante de aminas biolgicamente
activas, que son biosintetizadas por algunas plantas para protegerse de
insectos y otros animales depredadores, tales como: la conina, cocana,
nicotina, mescalina, morfina, herona, codena.
Nomenclatura.





En la nomenclatura de la IUPAC, la cadena principal es la que contiene
mayor nmero de carbonos y se sustituye la terminacin o por amina. La
posicin del grupo amino se indica con un nmero tomando en cuenta
que le corresponda el menor. Los sustituyentes se designan con el
nmero de su posicin y se utiliza el prefijo N, para los sustituyentes del
nitrgeno.














Escribir las frmulas de las siguientes aminas:
a) Propilamina
b) Etilmetilpropilamina
c) Anilina
d) N,N-dietil-2-pentanamina
e) Fenilamina
Propiedades fsicas.
Las aminas son compuestos polares, por lo que las de masa molecular
baja, son solubles en agua y al comparar aminas con el mismo nmero
de carbonos, las primarias son ms solubles que las secundarias, y stas
a su vez, ms que las terciarias.
Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de
hidrgeno. Las aminas terciarias no pueden formar puentes de
hidrgeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrgeno con
molculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrgeno es menos
electronegativo que el oxgeno, el enlace N-H es menos polar que el
enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrgeno ms
dbiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.
Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullicin menores
que los de los alcoholes, pero mayores que los de los teres de peso
molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrgeno,
tienen puntos de ebullicin ms bajos que las aminas primarias y
secundarias de pesos moleculares semejantes.
Las aminas se caracterizan por sus olores desagradables, algunas de
ellas tienen olor a pescado y se cree que algunas son cancergenas
Usos.
Las aminas se utilizan como productos qumicos intermedios,
disolventes, aceleradores del caucho, catalizadores, emulsionantes,
lubricantes sintticos, inhibidores de la corrosin y para la fabricacin de
cosmticos, medicamentos, herbicidas, pesticidas y colorantes..
Actividad.
Investiga qu tipos de compuestos son la putrecina y la cadaverina,
cundo se forman y dnde se encuentran.
Aldehdos y cetonas.
Los aldehdos y las cetonas son compuestos carbonlicos que poseen un
grupo llamado carbonilo(C=O). En los aldehdos, el carbonilo est unido
a un hidrgeno y a un grupo alquilo o arilo a excepcin del ms simple de
ellos, el formaldehido, que se une a dos tomos de hidrgeno. Las
cetonas estn conformadas por dos radicales alquilo o arilo que se unen
al carbonilo.
Existen muchos aldehdos y cetonas en la naturaleza, se presentan como
fragancias y sabores naturales como la vainilla, el cinamaldehdo de la
canela, el carvacrol de la hierbabuena y el alcanfor. Los grupos carbonilo
y sus derivados son los rasgos estructurales principales de los
carbohidratos y aparecen en otros compuestos importantes como
colorantes, vitaminas y hormonas.
Los aldehdos y las cetonas son similares en estructura y tienen
propiedades parecidas, pero en cuanto a reactividad, los aldehdos son
ms reactivos que las cetonas.


Nomenclatura.
Aldehdos.

La nomenclatura de la IUPAC para los
aldehdos se obtiene al sustituir la
terminacin o de alcano correspondiente, por la
terminacin al. Se debe contar el nmero de
carbonos incluyendo al carbonilo, al que le
corresponde el nmero 1. La posicin de ste
se omite porque siempre va al principio o al
final de la cadena.
Los sustituyentes se nombran indicando el nmero que les corresponde.





Los nombres comunes se forman del nombre comn del cido
carboxlico que le corresponde, quitando la palabra cido, y la
terminacin ico se sustituye por aldehdo.



Cetonas.

La nomenclatura sistemtica de las cetonas se
obtiene sustituyendo la terminacin o del alcano por ona. En las cetonas
de cadena abierta, se enumera la cadena ms larga en donde se
encuentra el grupo carbonilo y que le toque la numeracin ms baja, se
indica con un nmero su posicin. En las cetonas cclicas, al tomo del
carbonilo se le asigna el nmero 1. Si existen sustituyentes se numeran y
se nombran.






Los nombres comunes de las cetonas se obtienen nombrando los dos
grupos alquilo o arilo que van unidos al grupo carbonilo y aadiendo la
palabra cetona.



Escribir las frmulas de los siguientes aldehdos y cetonas:
a) 4,4-dietil-2-pentanona
b) Butiraldehdo
c) Butil metil cetona
d) 2-etil-3-metilpentanal
e) 2-metil-3-hexanona
f) Fenil metil cetona
g) 4-cloro-3-metilheptanal
h) 3-metilciclopentanona
Actividad.
Investiga las propiedades fsicas y usos de los aldehdos y las cetonas.
Realiza un escrito en una cuartilla en el que menciones cmo es el punto
de ebullicin, la solubilidad y la densidad de stos compuestos
comparados con los alcanos, teres y alcoholes. Asimismo, menciona
cul es su estado fsico a temperatura ambiente y sus usos ms
importantes.
cidos carboxlicos.
Los cidos carboxlicos son compuestos que estn ampliamente
distribuidos en la naturaleza, los podemos encontrar por todos lados,
como el cido lctico de la leche agria y la degradacin bacteriana de la
sacarosa en la placa dental, el cido ctrico y ascrbico en las frutas, el
cido fornico en la picadura de abejas y hormigas y el cido actico en la
fermentacin de vinos.
En los cidos carboxlicos, un grupo hidroxilo se une al grupo carbonilo,
para formar al grupo carboxilo.



Nomenclatura.
En la nomenclatura de la IUPAC, un cido carboxlico se nombra
sustituyendo la terminacin o del nombre del alcano correspondiente en
tomos de carbono, por la terminacin oico y se le antepone la
palabra cido (cido ____oico). En caso que haya sustituyentes, se
numera la cadena ms larga que contiene al carboxilo y a este carbono
se le asigna el nmero 1; se nombran los sustituyentes en orden
alfabtico indicando su ubicacin.



Muchos cidos carboxlicos se conocen por sus nombres comunes que
derivan de sus fuentes naturales, como el cido frmico que se extraa
de las hormigas, que en latn es formica o el cido butrico que se
obtiene de la oxidacin del butiraldehdo presente en la mantequilla, que
en latn esbutyrum.


H-COOH CH
3
-COOH CH
3
-CH
2
-COOH
IUPAC cido metanoico cido etanoico cido propanoico
Nombre comn cido frmico cido actico cido propinico


En la nomenclatura comn, la posicin del sustituyente se designa
mediante una letra griega minscula, en donde el carbono del carbonilo
no lleva designacin. El carbono adyacente al del grupo carbonilo ser
el carbono , el siguiente y as sucesivamente.


Actividad.
Derivados de cidos carboxlicos. steres y amidas.
Los derivados de los cidos carboxlicos son compuestos en los que
cambia el grupo hidroxilo (OH) insertado en el grupo carbonilo, por el
grupo OR en los steres y el grupo NH
2
en las amidas.

Los steres y las amidas tambin se encuentran en la naturaleza y se
pueden sintetizar en laboratorios para una gran cantidad de usos
industriales. Las protenas (polmeros), estn enlazadas mediante grupos
funcionales amida (enlace peptco), y se han obtenido amidas sintticas
con propiedades similares a stas. Por ejemplo, el Nylon es una
poliamida sinttica similar a la protena de la tela de araa y todos los
antibiticos del tipo de la penicilina y cefalosporina, son amidas con
propiedades antimicrobianas mejoradas con respecto a los antibiticos
naturales.





Las grasas animales, los aceites vegetales y las ceras, como la cera de
abeja y el esperma de ballena, son mezclas de steres. La aspirina es un
ster. Tambin, los sabores y los aromas de muchas frutas y flores son
debidas a este tipo de compuestos. Industrialmente, se producen steres
que son usados como saborizantes y esencias artificiales, para la
fabricacin de polisteres y lubricantes.




Nomenclatura de steres.
Un cido carboxlico reacciona con un alcohol para formar un ster, esta
reaccin se conoce como esterificacin. As, su nombre deriva del cido
carboxlico y del alcohol que lo forman. Primero se quita la palabra cido
y se cambia la terminacin ico por ato, se agrega de seguido del nombre
del alcohol al que se le cambia la terminacin ol por ilo.



Algunos steres en frutas y saborizantes

Nombre
Frmula Sabor/olor
Etanoato de
propilo
CH
3
-COO-CH
2
-CH
2
-CH
3


Etanoato de
pentilo
CH
3
-COO-CH
2
-CH
2
- CH
2
-CH
2
CH
3


Etanoato de
octilo
CH
3
-COO-CH
2
-( CH
2
)
6
-CH
3


Butanoato de
etilo
CH
3
-CH
2
-CH
2
-COO- CH
2
-CH
3


Butanoato de
pentilo
CH
3
-CH
2
-CH
2
-COO- CH
2
-CH
2
- CH
2
-
CH
2
CH
3


Pentanoato de
pentilo
CH
3
-CH
2
- CH
2
-CH
2
-COO- CH
2
-(CH
2
)
3
-
CH
3


Octanoato de
heptilo
CH
3
-CH
2
- (CH
2
)
5
-COO- CH
2
-(CH
2
)
5
-CH
3





Nomenclatura de amidas.
Cuando reacciona un cido carboxlico con una amina o con el amoniaco
se obtienen las amidas.


Para formar el nombre de las amidas, se quita la palabra cido del que
se origin y se cambia la terminacin oico o ico, por amida. Si uno o dos
sustituyentes estn unidos al nitrgeno, se ponen primero los nombres
ordenados alfabticamente, anteponindoles la letra N que indica que
estn unidos al nitrgeno.


H-CO-NH
2
CH
3
-CO-NH
2
CH
3
-CONH(CH
3
)
Metanamida etanamida N-metiletanamida
Formamida acetamida N-metilacetamida


Propiedades fsicas.
Los compuestos carbonlicos tienen puntos de ebullicin que varan de
manera aproximada de la siguiente forma:
Amidas > cidos carboxlicos >> steres ~ aldehdos ~ cetonas
Las amidas tienen los puntos de ebullicin ms altos porque tienen
fuertes interacciones dipolo-dipolo. Pueden formar enlaces de hidrgeno
cuando el nitrgeno de una amida se une al hidrgeno de otra molcula.
Los steres y las amidas son compuestos polares por lo que las de masa
molecular baja, se disuelven en agua.
Los cidos carboxlicos, tambin forman enlaces de hidrgeno entre sus
molculas, por lo que sus puntos de ebullicin son altos. Los cidos
hasta con cuatro tomos de carbono son miscibles en agua y va
decreciendo la solubilidad conforme aumenta la longitud de la cadena, de
forma que los constituidos por ms de diez tomos de carbono, son
insolubles en agua.
Los steres al igual que las amidas son solubles en disolventes
orgnicos como alcoholes, teres, alcanos e hidrocarburos aromticos.
Los steres y amidas terciarias, se utilizan frecuentemente como
disolventes en las reacciones orgnicas.
Actividad.
Ahora que ya has estudiado algunos grupos funcionales, realiza una
investigacin sobre los aminocidos, en la que incluyas cul es su
importancia biolgica, dnde se encuentran en la naturaleza, cmo es su
estructura y cul es su nomenclatura sistemtica y comn de
aminocidos importantes. Envala o entrgala a tu profesor.