CURSO : Laboratorio de Orgnica II

TEMA : Aminas

PROFESOR : Ing. Stanciuc Stanciuc Viorica

INTEGRANTES : ALANIA MEDRANO YELTSINA JOYCI
GOMEZ FLORIAN ANA MARIA
REVOREDO CORNEJO JAVIER ALESSANDRO
SULLCA CERNA SANDY MELISSA
SULCA CHUMPITAZI JORDAN


Bellavista- Callao


PRACTICA DE AMINAS
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I.- INTRODUCCIN
Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son
diferentes.
Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden
formar puentes de hidrgeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes
de hidrgeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrgeno con molculas que
tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrgeno es menos electronegativo que el
oxgeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas
forman puentes de hidrgeno ms dbiles que los alcoholes de pesos moleculares
semejantes.
Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullicin menores que los de
los alcoholes, pero mayores que los de los teres de peso molecular semejante. Las
aminas terciarias, sin puentes de hidrgeno, tienen puntos de ebullicin ms bajos que
las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.

II.- OBJETIVOS

Verificar mediante la coloracin de las reacciones la oxidacin de las aminas
(anilina) y la formacin de las quinonas.
Verificar la formacin de sales y todas las propiedades de las aminas.
Reconocimiento e identificacin de la anilina y sus respectivas reacciones en
medio cida y bsica.
Reaccin de reconocimiento de aminas alifticas y aromticas.



PRACTICA DE AMINAS
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II.-FUNDAMENTO TEORICO
LAS AMINAS
Las aminas son compuestos orgnicos derivados del amoniaco

en la misma
formaque los alcoholes y los teres son derivados orgnicos del agua. Son producto
de la sustitucin de los hidrgenos que componen al amoniaco por grupos alquilo o
arilo, contienen un tomo de nitrgeno con un par solitario de electrones, motivo por el
cual las aminas son bsicas y nucleoflicas.
Las aminas se clasifican de acuerdo al nmero de sustituyentes orgnicos unidos al
nitrgeno, en aminas primarias, aminas secundarias y terciarias
Aminas primarias: etilamina, anilina.
Aminas secundarias: dimetilamina, dietilamina, etilmetilamina,
Aminas terciarias: trimetilamina, dimetilbencilamina.

AMONIACO

AMINA PRIMARIA AMINA SECUNDARIA AMINA TERCIARIA




























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NOMENCLATURA
Se escoge el grupo alquilo ms largo como padre y los otros grupos alquilo se
consideran sustituciones en el tomo de nitrgeno. Los sustituyentes en el tomo de
nitrgeno se indican con el prefijo N-.El Chemical Abstracts ha adoptado un sistema de
nomenclatura para aminas que es ms racional que el de la IUPAC. En este sistema,
las aminas se nombran cambiando la terminacin o de la cadena principal del
compuesto por el sufijo amina






El mtodo ms extendido para nombrar las aminas es el radicofuncional que consiste
que consiste en tomar como base el radical ms complejo y aadirle el sufijo -amina
.Los otros radicales se nombran como sustituyentes sobre el nitrgeno.



MTODOS DE OBTENCIN

Reduccin de compuestos de nitrgeno insaturados
Los compuestos insaturados de nitrgeno, como son los nitrocompuestos, nitrilos y
amidas, pueden reducirse hasta aminas primarias mediante hidrgeno en presencia de
catalizadores o bien con reductores qumicos (hidruro de litio y aluminio, estao o
hierro y cido clorhdrico). La reduccin de nitrocompuestos es de gran utilidad para la
obtencin de aminas aromticas, dada la facilidad de nitracin de los anillos
aromticos. As se prepara por ejemplo, la anilina, por reduccin del nitrobenceno:



En el laboratorio suele llevarse a cabo esta reduccin mediante estao y cido
clorhdrico, mientras que en la industria se emplean limaduras de hierro en presencia
de agua y una pequea cantidad de cido clorhdrico.

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Reaccin de amoniaco con halogenuros de alquilo
El amoniaco reacciona con los halogenuros de alquilo para formar, en primer lugar,
una sal de alquilamonio, de la que puede liberarse la amina (base dbil), por
tratamiento con hidrxido sdico (base fuerte).
El principal mtodo de obtencin de estos compuestos es la reaccin entre el
amonaco y un halogenuro de alquilo. Una de las aminas ms importantes es la anilina
ANILINA:fenilamina o amino benceno es un compuesto orgnico, lquido entre
incoloro y ligeramente amarillo de olor caracterstico, es levemente soluble en agua y
se disuelve fcilmente en la mayora de los solventes orgnicos




Propiedades qumicas:
Combustin: Las aminas a diferencia del amonaco arden en presencia de oxgeno
por tener tomos de carbono.
Poseen un leve carcter cido en solucin acuosa.
Formacin de sales:
Las aminas al ser de carcter bsico, son consideradas bases orgnicas. Por lo tanto
pueden reaccionar con cidos para formar sales.
Propiedades fsicas
Las aminas presentan puntos de fusin y ebullicin ms bajos que los alcoholes. As,
la etilamina hierve a 17C, mientras que el punto de ebullicin del etanol es de 78C.
La menor electronegatividad del nitrgeno, comparada con la del oxgeno, hace que
los puentes de hidrgeno que forman las aminas sean ms dbiles que los formados
por los alcoholes.
Tambin se observa que las aminas primarias tienen mayores puntos de ebullicin que
las secundarias y estas a su vez mayores que las terciarias.







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III.- MATERIALES Y REACTIVOS

Materiales y Reactivos

- Tubos de ensayo
-Pipetas 10ml
-Embudo
-Papel filtro
-Vaso de precipitado
-Hielo
-Anilina
-cido sulfrico
-cido clorhdrico Anilina
-Agua de bromo
- Hipoclorito de sodio
-Dicronato de potasio
-Fenol
-PABA
-Hidrxido de sodio
Agua de bromo cido clorhdrico





cido sulfrico

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IV.- PARTE EXPERIMENTAL

A. PROPIEDADES BASICAS DE LAS AMINAS

a) Con cido clorhdrico concentrado :
En una luna de reloj colocar una gota de anilina al que
aadiremos dos gotas de HCl
(cc)
, se observara la formacin muy
lenta de un precipitado blanquecino.






b) Con cido sulfrico concentrado :
En una luna de reloj colocar una gota de anilina; aadirle dos
gotas de H
2
SO
4 (cc)
se observa la formacin rpida de un
precipitado parduzco.















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B. REACCIN DE SUSTITUCIN AL ANILLO AROMTICO
En un tubo de ensayo agregar 5 gotas de KBr mas 5 gotas de solucin
de KBrO
3
y se aade 1-2 gotas de HCl
(cc)
hasta obtener una coloracin
anaranjada sino toma 1 gota mas de HCl (no ms de 5 gotas de HCl).
Luego wn otro tubo de ensayo colocamos 2 gotas de anilina, 1 ml de
agua destilada y vuelque el agua de bromo despus agitar
constantemente hasta la formacin de un precipitado blanco.
Se tiene segn:
KBrO
3
+ KBr + HCl Br
2
+ KCl + H
2
O



Con H
2
SO
4
Con HCl
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Se tiene la siguiente reaccin:


+ Br
2

















C. REACCIN DE OXIDACIN
a) Reaccin con leja:
En un tubo de ensayo colocar 2 gotas de anilina y luego 1ml de
agua destilada para despus agregar 3 a 4 gotas de leja
(hipoclorito de sodio). Agitar y observar el cambio de coloracin, si
se obtiene un color amarillo se agrega ms lejia.



El precipitado es marrn porque el
medio est contaminado con
polmeros.

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Reaccin de oxidacin 1










NH
2
+ NaClO

O H2


+ NaCI + H
2
O
Reaccin qumicamente
pura sin contaminacin
Reaccin contaminada

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b) Reaccin con el dicromato de potasio:
En un tubo de ensayo colocar 2 gotas de anilina, luego agregar 3
gotas de dicromato de potasio y despus 2 gotas de H
2
SO
4 (cc)
.
Agitar y observar el cambio de coloracin (quinonas)
OBS: El reactivo de Beckman oxida a las aminas para formar
quinonas que son de una coloracin oscura (verde azulino)

NH
2

+ K
2
Cr
2
O
7
+ CrCl
3
+ NH
4
Cl


(Quinona)
Solucin azul verdosa








Reaccin de oxidacin 2






HCl
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D. Reacciones de reconocimientos

a) Reaccin con fenol
En un tubo de ensayo agregar 2 gotas de anilina despus
agregar 1 ml de agua destilada, luego agregar 3 a 4 gotas de
fenol y 2 gotas de hipoclorito de sodio (leja). La solucin tomara
un color azul oscuro, Se tiene la siguiente reaccin:







Reaccin de reconocimiento 1



b) Reaccin con PABA (p-dimetilaminobenzaldehido):
En un tubo de ensayo agregar 1 ml de agua, 2 gotas de anilina y
luego agregar 2 a 4 gotas de PABA (p-dimetilaminobenzaldehido).
Agitar y observar el cambio de coloracin, observndose una
coloracin amarilla.



+
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Reaccin de reconocimiento 2




c) Reaccin con cloroformo:

En un tubo de ensayo agregar 1 ml de agua, 2 gotas de anilina
luego agregar 3 a 4 gotas de cloroformo despus 3 gotas de
hidrxido de sodio concentrado.
Se reconoci por un olor desagradable



Reaccin de reconocimiento 3



d) Reaccin con anhdrido actico:

En un tubo de ensayo colocar 1 gota de anilina y luego agregar 4
a 5 gotas de anhdrido actico, mas una gota de acido sulfrico,
tapar el tubo de ensayo con un papel y llevar a bao maria por 10
minutos. Luego verter sobre un beaker que contiene agua helada
(que contiene hielo y agua destilada). Luego filtrar en un papel
tornasol observndose la formacin de cristales de acetanilida,
esta se lleva a secar sin rendimiento.
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- Mecanismo de la Reaccin para la Obtencin de Acetalinida









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V.-CUESTIONARIO
1. Describa y presente la reaccin de sntesis de la anilina.

En un baln de 500 ml. se colocan 40 gr. de limaduras de hierro, 60 ml. de
agua y 6 ml. de HCl (c). Se adapta un refrigerante a reflujo, se agita
vigorosamente y se lleva a ebullicin sobre tela metlica. Se mantiene la
ebullicin durante 10 min. y a continuacin se agregan gota a gota, por el
extremo superior del refrigerante, 20 ml. de nitrobenceno.
Finalizada la adicin, se calienta a ebullicin sobre tela metlica hasta que el
lquido que refluye al baln sea incoloro (2-3 hs.), logrado lo cual se aade
carbonato de sodio o lechada de cal hasta reaccin alcalina al papel tornasol y
se arrastra con vapor de agua hasta que el lquido condensado sea
homogneo. A partir de ese momento se recogen 30 ml. ms de destilado. Se
aade al destilado 5 gr. de sal comn por cada 60 ml. de lquido recogido, se
agita y extrae la anilina 5 veces con 20 ml. de ter cada vez. El extracto etreo
se seca con NaOH, se filtra por papel plegado recogiendo en un baln de
destilacin de 250 ml. Se destila el ter a presin reducida y la anilina que
queda como residuo se trasvasa a un baln pequeo y se destila sobre tela
metlica recogiendo la fraccin que pasa a 2C antes y 2C despus del punto
de ebullicin de la anilina.

Reaccin de sntesis de la anilina






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2. Ordene en forma creciente la basicidad de los siguientes compuestos:

En solucin acuosa la fortaleza bsica de las aminas exhibe esta tendencia:
NH
3
< RNH
2
; R
3
N < R2NH
(menos bsica)---------------------(ms bsica)
Las aminas aromticas presentan una menor basicidad
En el caso del su basicidad es meno por presentar una
interaccin entre el N en la cadena hidrocarbonada haciendo que su basicidad
sea menor.

3. Indique una reaccin de formacin de una sal y una de oxidacin de la
anilina
I. Reaccin de oxidacin







+ K
2
CrO
4
+H
+

+
Cr
+3
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II. Reaccin de formacin de una sal

Diazotacion

La reaccin de diazotacin fue puesta a punto por Peter Griess en
1860. Esta reaccin tiene lugar entre una amina primaria aromtica
y NaN

en presencia de HCl o

para formar una sal

dediazonio. Estos compuestos son indispensables intermedios para
la formacin de pigmentos azo yson muy tiles para reemplazar un
grupo amino por un grupo hidroxi, halgeno, etc.



VI.- CONCLUSIONES
Para poder comprobar las propiedades bsicas de las aminas se observ que
con el HSO se pudo obtener ms abundancia de precipitado color marrn a
comparacin que con el HCl.

En el proceso de sustitucin al anillo aromtico se logr obtener la coloracin
marrn pero como estaba impura las sustancias no se lleg a tener en su
totalidad el precitado blanco.

En la reaccin de oxidacin con hipoclorito de sodio se observ que las
quinonas se tornando de color marrn por presencia de estar impura, debi
salir color amarillo.

En las reaccin de oxidacin con el reactivo de Beckman oxida a las aminas para
formar quinonas que salieron de una coloracin oscura (verde azulino).

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En las reacciones de reconocimientos tratados con el fenol se obtuvo una
coloracin azul (indofenol), usando la PABA se obtuvo el color amarillo, se
reconoci la anilina reaccionando con el cloroformo donde expulso un olor
desagradable y por ultimo al reaccionar anilina, anhdrido actico, cido
sulfrico y colocarlo en agua helada se consigui la obtencin de acetanilida.
VII.-RECOMENDACIONES
Usar la cantidad necesaria de reactivos.

Al producir la anilina no estar demasiado cerca a la tuba de ensayo, ya que
la anilina es altamente venenosa y cancergena.

Se debe de tener cuidado al manipular el nitrobenceno ya que es
cancergeno.

VIII.-BIBLIOGRAFIA
Quimica organica francis carey

http://www.uaeh.edu.mx/docencia/P_Presentaciones/icbi/asignatura/Quimi
caOrganica.pdf

http://organica.fcien.edu.uy/nomenclatura%202.pdf

http://www.quimicaorganica.org/aminas/485-propiedades-fisicas-de-
aminas.html





PRACTICA DE AMINAS
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IX.-ANEXOS
I. Usos de la anilina
La anilina es un lquido oleoso, incoloro y con un olor caracterstico, cuya frmula es:
C6H5NH2.
Los usos de la anilina son varios y muy diversos, se utiliza ampliamente como
intermediario en la sntesis de colorantes. Tambin se utiliza en la manufactura de
aceleradores de caucho, antioxidantes, productos farmacuticos, tintas de marcar,
textil, agentes blanqueadores en ptica, reveladores fotogrficos, resinas, barnices,
perfumes, pulidores de calzado y numerosos productos qumicos orgnicos.

-MDI
El MDI es uno de los principales isocianatos que reacciona con alcoholes para
producir poliuretanos (PU). stos se emplean principalmente en la construccin, para
la fabricacin de muebles, en la industria automovilstica y como aislante. Debido al
amplio espectro de usos tradicionales y a la reciente promocin en nuevos campos de
aplicacin, el MDI-PU seguir mostrando un fuerte crecimiento en el mercado
emergente.

-Manufactura de caucho
En la primera dcada de este siglo la anilina pura se utilizaba como un acelerador de
la vulcanizacin. El uso futuro de la anilina en la industria del caucho se pronostica que
aumentar un 2-3% por ao, equivalente al crecimiento mundial de la demanda de
cauchos sinttico y naturales.

- Tintes y pigmentos
Ms del 50% de las formulaciones conocidas que emplean anilina como materia prima,
se emplean como intermediarios en la fabricacin de tintes y pigmentos, aunque la
mayora de ellos son de menor importancia. La clase ms grande es la de los
compuestos mono-, di- y triazo. La produccin de tintes y pigmentos se ha trasladado
a pases asiticos, como China y la India. De todas formas, algunas plantas de tintes a
escala mundial de Europa y NAFTA (Estados Unidos, Canad y Mexico) siguen
utilizando anilina, por ejemplo para la produccin de ndigo. Desde la realizacin
industrial de la sntesis qumica del ndigo a finales del siglo XIX por BASF, este es el
tinte basado en la anilina ms importante.

-Compuestos qumicos agrcolas
Ms de 40 substancias activas para los pesticidas (herbicidas, fungicidas e
insecticidas) usan anilina como materia prima. Los ms importantes son los herbicidas
de amidas y urea. Las compaas de NAFTA soportan ms del 50% del consumo
mundial de anilina para productos qumicos agrcolas. Las sustancias activas basadas
en la anilina estn fundamentalmente en la ltima etapa de su ciclo de vida y estn a
punto de ser substituidas. Por tanto, se prev que el consumo global de las mismas
disminuya un 1-2% por ao.

-Productos farmacuticos
La anilina se utiliza en la preparacin de analgsicos, antipirticos, antialrgicos y
vitaminas. Se espera un crecimiento seguro en la demanda de este tipo de
substancias durante los prximos cinco aos, en contraposicin con la disminucin del
uso de la anilina para la produccin de vitaminas, ya que esta ruta ha sido
abandonada a favor de la tecnologa de la fermentacin.
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-Ciclohexilamina / Diciclohexilamina
En 1990, la anilina se convirti en la materia prima elegida para la produccin de estas
aminas. Ambas son usadas fundamentalmente como intermediarios para los
aceleradores de la vulcanizacin. La ciclohexilamina tambin se emplea en grandes
cantidades como inhibidor de la corrosin.
Mientras que el uso de estas aminas en los aceleradores y en el tratamiento de aguas
se espera que crezca a una velocidad del 3-4% al ao, el consumo de la
ciclohexilamina para la produccin de ciclomates flucta considerablemente por lo que
es difcil de predecir.

II. Tablas de los derivados de la anilina

Productos Nmero CAS
N-Metilanilina 100-61-8
2,5-dimetoxianilina 102-56-7
2-acetil fenotiazina 6631-94-3
3-cloro 2-metilanilina 87-60-5
3-cloro 4-metilanilina 95-74-9
3-Cloroanilina 108-42-9
4-cloro 3-amino benzotrifluoruro 121-50-6
5-cloro 2-amino benzotrifluoruro 445-03-4
5-cloro 2-metilanilina 95-79-4
Cloroanilina 106-47-8
Cloro dimetoxianilina 6358-64-1
Deshidrotio toluidina 130-17-6
Dicloroanilina 554-00-7
Dimetilanilina 121-69-7
Meta-toluidina 108-44-1
o-Cloro-p-Nitroanilina 121-87-9
Para-toluidina 106-49-0
Fenotiazina 92-84-2
Fenilenediamina 106-50-3