FACULTAD DE MEDICINA HUMANA

DEPARTAMENTO ACADMICO DE CIENCIAS BSICAS

SAN MARTIN DE PORRES
U N I V E R S I D A D D E
ASIGNATURA : QUMICA MDICA (LABORATORIO)

DOCENTE : MERCEDES PUCCA PACHECO

TEMA : COMPUESTOS CARBONLICOS: ALDEHIDOS
Y CETONAS. CIDOS CARBOXLICOS Y
STERES. SINTESIS DE ASPIRINA Y SALICILATO
DE METILO

CICLO : 01

ALUMNOS :
- LPEZ SALAZAR Richart Gabriel
- LOZANO CHUQUILLANQUI Sandra Melissa
- LOZANO SVARCIC Alexandra Nicolle
- MACEDO ROMANI Braulio Enrique





Lima - 2014

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INTRODUCCIN


Aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO.
Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminacin -ol por al.
Cetonas son compuestos orgnicos caracterizados por poseer un grupo funcional
carbonilo unido a dos tomos de carbono, a diferencia de un aldehdo, en donde el grupo
carbonilo se encuentra unido al menos a un tomo de hidrgeno. Cuando el grupo
funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgnico, las cetonas se
nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona;
heptano, heptanona; etc). Tambin se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a
los cuales est unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el
grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
Las propiedades fsicas (y qumicas) caractersticas de los aldehdos y cetonas estn
determinadas por la presencia del grupo funcional carbonilo, en el que existe un enlace
doble carbono-oxigeno. Como consecuencia los aldehdos y cetonas poseen un elevado
momento dipolar de hace que existan entre sus molculas intensas fuerzas de atraccin
del tipo dipolo-dipolo, por lo que estos compuestos tienen puntos de fusin y de ebullicin
ms altos que los de los hidrocarburos de anlogo peso molecular. Sin embargo, las
molculas de aldehdos y cetonas no pueden asociarse mediante enlaces de hidrgeno, por
lo que sus puntos de fusin y de ebullicin son ms bajos que los de los correspondientes
alcoholes. Concretamente, los puntos de ebullicin de los primeros trminos de aldehdos
y cetonas son unos 60C ms altos que los de los hidrocarburos del mismo peso molecular
y tambin unos 60C ms bajos que los de los correspondientes alcoholes. Esta diferencia
se hace cada vez menor, como es lgico, al aumentar la cadena hidrocarbonada y perder
influencia relativa el grupo funcional.
En cuanto a la solubilidad, los primeros miembros de ambas series de aldehdos y cetonas
son completamente solubles en agua. Al aumentar la longitud de la cadena
hidrocarbonada disminuye rpidamente la solubilidad en agua. As, por ejemplo, los
aldehdos y cetonas de cadena lineal con ocho o ms tomos de carbono son
prcticamente insolubles en agua. Sin embargo, los compuestos carbonlicos son muy
solubles en disolventes orgnicos apolares, como ter etlico, benceno, etc. Por otra parte,
la propia acetona es un excelente disolvente orgnico, muy utilizado por su especial

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capacidad para disolver tanto compuestos polares (alcoholes, aminas, agua, etc.), como
apolares (hidrocarburos, teres)
Reacciones de esterificacin. steres
Los cidos reaccionan con los alcoholes formando steres (RCOOR') y agua. La
reaccin similar a la de la neutralizacin (en qumica inorgnica), se denomina
esterificacin:
R'OH + RCOOH -----------> RCOOR' + H2O
Alcohol cido inorgnico ster carboxlico grasas, etc.) agua
Aspirina:
El cido acetilsaliclico o AAS (C9H8O4) (conocido popularmente como aspirina), es un
frmaco de la familia de los salicilatos, usado frecuentemente como antiinflamatorio,
analgsico (para el alivio del dolor leve y moderado), antipirtico (para reducir la fiebre) y
antiagregante plaquetario (indicado para personas con riesgo de formacin de trombos
sanguneos.
La reaccin qumica de la sntesis de la aspirina se considera una esterificacin. El cido
saliclico es tratado con anhdrido actico, un compuesto derivado de un cido, lo que hace
que el grupo alcohol del salicilato se convierta en un grupo acetilo (salicilato-OH
salicilato-OCOCH3). Este proceso produce aspirina y cido actico, el cual se considera un
subproducto de la reaccin. La produccin de cido actico es la razn por la que la
aspirina con frecuencia huele como a vinagre.
Como catalizador casi siempre se usan pequeas cantidades de cido sulfrico y
ocasionalmente cido fosfrico.



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OBJETIVOS

Estudiar las propiedades fsicas y qumicas ms importantes de los compuestos
carboxlicos (aldehdos y cetonas) y de los alcoholes.

Identificar el grupo carbonilo de aldehdos y cetonas.

Distinguir entre un aldehdo y una cetona por medio de reacciones caractersticas
y fciles de llevar a cabo en el laboratorio.

Dominio de toda la reactividad de las funciones carbonadas bsicas aminadas y
oxigenadas. (Alcoholes, teres, Grupo Carbonilo, derivados de cidos, Qumica de
azcares. compuestos nitrogenados (aminas, oximas, nitrocompuestos,
aminocidos etc.).

Obtener manejo fluido acerca de los procesos que revisten las transformaciones
moleculares. Se pretende que el estudiante sepa interpretar con fundamentos
slidos los accesos sintticos de las principales molculas de naturaleza orgnica
que participan ya sea en procesos biolgicos (azcares, aminocidos) o en
propuestas sintticas especficas.













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PARTE EXPERIMENTAL

REACTIVOS
- Reactivo de Tollens
- Reactivo de Schiff
- Reactivo 2,4-dinitrofenilhidrazina
- cido sulfrico concentrado
- Reactivo de Fehling (A y B)
- Acetaldehdo al 10%
- Benzaldehdo
- Acetona
- cido saliclico
- cido actico
- ter etlico
- cido sulfrico
- Cloruro frrico
MATERIALES
- Gradilla
- Tubos de prueba
- Cocinilla
- Bao maria
- Pipetas de 5ml y 10ml
- Matraz erlenmeyer 100 mL
- Bagueta
- Matraz kitazato
- Embudo buchner
- Tubos de ensayo (4)
- Probeta 50 mL
- Pipeta 10 mL
- Trampa de vaco



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PROCEDIMIENTO:
1. REACCION CON LA 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA (2,4 DNFH)
En un tubo de prueba colocar gotas de aldehdo o cetona luego adicionar 10 gotas
de reactivo 2,4-dinitrofenilhidrazina agitar y observar si se forma algn
precipitado. Si no hay formacin de precipitado inmediatamente, esperar 5
minutos, si no hay precipitado, llevar a bao mara por 3 minutos enfriar y
observar si hay formacin de precipitado.

2,4- DNFH
(observaciones)
Cetona precipita amarillo intenso
Aldehdo Precipita amarillo claro

2. PRUEBA CON EL REACTIVO DE SCHIFF:
Colocar en tubos de prueba aproximadamente 1ml de reactivo de Schiff, luego a
cada tubo adicionar gotas de la muestra analizar. Agitar por un minuto como
mximo. Observar si hay la aparicin de una coloracin rojo azulado.
Reactivo de Schiff
Aldehdo Tono ms azulado
Cetona Tono ms rosado





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3. PUEBA CON EL REACTIVO DE TOLLENS

En tubos de prueba colocar a cada uno 0,5ml de reactivo de Tollens, luego a cada
tubo adicionar 0,5ml de muestra mezclar bien y dejar en reposo unos minutos.
Observar si hay formacin del espejo de plata. Si no se observase la aparicin del
espejo, llevar los tubos al bao mara por 30 a 60 segundos y observar.
Precaucin: No calentar los tubos por ms de un minuto debido al peligro de
explosin.


Reactivo de Tollens
(0bservaciones)
Aldehdo
Reacciona
Cetona
No reacciona

4. REACCION CON EL REACTIVO DE FEHLING

El reactivo de Fehling se prepara instantes antes de su empleo mezclando 1ml de
la solucin Fehling .A. + 1ml de la solucin Fehling .B. Se agita hasta la formacin
de un complejo azul intenso. La prueba consiste en colocar 1ml del reactivo de
Fehling y adicionar 0,5ml de la muestra, mezclar bien y llevar al bao mara por 3
minutos retirar y observar si hay formacin de un precipitado color rojo ladrillo.


Reactivo de Fehling
(observaciones)
Aldehdo
Si reacciona reduciendo el cobre
Cetona
No reduce el cobre



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5. PRUEBA PARA CIDOS CARBOXLICOS

En un tubo de ensayo colocar 2ml de NaHCO3 al 5% y aadir I a II gotas de cido
carboxlico en solucin o unos miligramos del mismo si se encuentra al estado
slido.

6. SNTESIS DE LA ASPIRINA

- Pesar 1 g de cido saliclico en un erlenmeyer de 100 mL, agregar 3 mL de
anhdrido actico y 3 gotas de cido sulfrico concentrado.
- Agitar la mezcla suavemente por unos 5 minutos. La reaccin es exotrmica,
por lo que al elevarse la temperatura todo el cido saliclico se disolver.
- Dejar enfriar la mezcla, agregar lentamente y gota a gota aproximadamente 1
mL de agua destilada para descomponer el exceso de anhdrido actico.
- Agregar 50 mL de agua destilada a la solucin, calentar hasta que se aclare y
luego dejar enfriar. Cuando la mezcla se haya enfriado a temperatura
ambiente, poner un pao de hielo para ayudar la cristalizacin.
- Filtrar los cristales obtenidos por succin al vaco.
- Lavar los cristales con pequeas porciones de agua destilada fra.
- Secar los cristales al aire.

TEST DEL Fe3Cl
- Disolver en un tubo de ensayo unos cuantos cristales de aspirina obtenida
(cruda).
- Agregar 3. 5 gotas de Fe2Cl al 1%.
- Hacer el mismo test con la aspirina comercial y el cido saliclico

%R = Peso terico x 100
Peso prctico





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7. SNTESIS DEL SALICILATO DE METILO:

- Pesar 0.5g de cido saliclico y colocar en un tubo limpio y seco.
- Adicionar 3 ml de metanol.
- Adicionar unas gotas de H2SO4 concentrado, el cual sirve como catalizador.
- Colocar tres trocitos de porcelana, mezclar bien.
- Colocar en la boca del tubo un refrigerante de aire (como se muestra en la
figura).
- Calentar a reflujo por 10 minutos.
- Luego de los 10 minutos de calentamiento, vierta el contenido del tubo en un
vaso de beaker de 250 ml que contiene agua helada.
- Perciba el olor caracterstico
























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DISCUSIN Y CONCLUSIONES

- El factor temperatura es muy importante para todas las reacciones. Una
temperatura baja puede impedir que los reactivos reaccionen, y una temperatura
alta puede provocar que se produzcan otras reacciones paralelas y no la deseada,
o bien que se descompongan los reactivos o los productos.

- En el caso de la sntesis de la aspirina, una temperatura demasiado alta puede
romper el producto (cido acetilsaliclico) y una demasiado baja puede ser
insuficiente para que se produzca la reaccin, puesto que la reaccin del anhdrido
etanoico con el cido saliclico es endotrmica, y adems, el anhdrido etanoico
necesita ser protonado con cido sulfrico, reaccin que tambin se ve favorecida
con la temperatura.














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CUESTIONARIO

1. Escriba la ecuacin qumica de las reacciones llevadas a cabo durante la
prctica.

REACCIN CON LA 2,4 - DINITROFENILHIDRAZINA



REACCIN CON EL REACTIVO DE SCHIFF


REACCIN CON EL REACTIVO DE FEHLING





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REACCIN CON EL REACTIVO DE TOLLENS


2. Escriba las principales propiedades fsicas y qumicas y toxicidad del
formaldehdo.
Acerca de sus propiedades qumicas el formaldehdo se caracteriza por ser
sumamente activo y se combina qumicamente con casi todos los tipos de
compuestos orgnicos, con excepciones de las parafinas. Puede emplearse en
forma de monmero anhdro, solucin o polmeros con resultados equivalentes.
Por reduccin el formaldehdo se convierte en metanol, la oxidacin da cido
frmico o gas carbnico.
Sobre sus propiedades fsicas su estado de agregacin es gaseoso (voltil), su
apariencia es incolora, su densidad es de 0,82 g/cm3, su masa es de 30,03 u, su
punto de fusin 181 K (-92 C) , su punto de ebullicin es 252 K (-21 C) y es muy
soluble en agua.
3. Se tiene una muestra M. a la cual se le ha practicado las siguientes pruebas
(ver cuadro):
PRUEBA cido crmico Rvo. De Tollens 2,4-DNFH
RESULTADO Solucin
verdosa y
precipitado

Formacin del
espejo de plata
Formacin de un
precipitado
anaranjado

Sealar a que familia de compuestos orgnicos pertenece la muestra M. y
por qu?

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Pertenece a la familia de los carbonilos, formada por los aldehdos y las cetonas
porque se oxida fcilmente con el cido crmico y 2,4-Dinitrofenilhidrazina y se
reduce con el reactivo de Tollens.
4. Efecte la reaccin qumica entre el cido acetil saliclico y el anhdrido
actico.

La molcula de Aspirina contiene 9 tomos de carbono, 4 de oxgeno y 8 de
hidrgeno. La menor cantidad de sustancia que conserva sus propiedades es una
molcula. La molcula de cido acetilsaliclico contiene un total de 21 tomos, y su
frmula consiste en la unin del cido saliclico: C7H6O3 y el anhdrido actico
C4H6O3 cuya reaccin es:

C7H6O3 + C4H6O3 => C9H8O4 + C2H4O2.


5. Describa alguna tcnica de cristalizacin

Cambio de disolvente

Preparando una disolucin concentrada de una sustancia en un buen disolvente y
aadiendo un disolvente peor que es miscible con el primero, el componente
principal del slido disuelto empieza a precipitar, y las aguas madres se
enriquecen relativamente en las impurezas. Por ejemplo, puede separarse cido
benzoico de una disolucin de ste en acetona agregando agua.








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6. Qu otros compuestos qumicos se podran utilizar para la sntesis de
aspirina en lugar de anhdrido actico?
En lugar del anhdrido actico pueden usarse compuestos qumicos para la sntesis
de aspirina como el cido actico; ste ltimo lleva ventaja probabilstica para
reaccionar, tambin puede agregarse el anhdrido y un poco de agua para facilitar
la ruptura de esta molcula.
Es habitual tambin una vez que la reaccin se ha llevado acabo, agregar un poco
de agua fra y sbitamente se precipita el cido acetilsaliclico.

7. Qu otras tcnicas de purificacin en sntesis orgnica existen?

- Eleccin del solvente.
- Toma de punto de fusin
- Reflujo
- Filtracin en caliente
- Filtracin al vaci
- Lavado de cristales
- Secado de cristales

8. Si se parti de 5g. de cido saliclico puro y experimentalmente se obtuvo
(por reaccin con anhdrido actico en medio acido) 4,7g. de cido acetil
saliclico, el rendimiento practico fue de..%

Primero, tenemos en cuenta que la relacin entre la suma de los reactantes y el
producto debe ser de 1 a 1.

(4,7/5) *100= 94%
El rendimiento es del 94%.





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9. Escriba la ecuacin qumica de la formacin de ster por reaccin entre
el alcohol amlico y el cido butrico

CH3CH2CH2COOH + CH3CH2CH2CH2CH2OH --->

cido Butrico Alcohol amilico

CH3CH2CH2COOCH3CH2CH2CH2CH2 + H2O

Butirato de amilo
























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BIBLIOGRAFA

- http://www.fichasdeseguridad.com/anhidrido_acetico.htm
- http://www.aspirina.cl/que_es.asp
- http://foros.emagister.com/tema-comoobtengo_la_aspirina-12611-
237152-1.htm
- http://static.scribd.com/docs/4u98es81kwrvd.swf?INITIAL_VIEW=widt
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