Alcano

(Redirigido desde Hidrocarburo saturado)

El metano es el primer alcano .
Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo tomos de carbono e hidrgeno.
La frmula general para alcanos alifticos (de cadena lineal) es C
n
H
2n+2
,
1
y para cicloalcanos es
C
n
H
2n
.
2
Tambin reciben el nombre de hidrocarburos saturados.
Los alcanos son compuestos formados solo por tomos de carbono e hidrgeno no presentan
funcionalizacin alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como elcarbonilo (-
CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc. La relacin C/H es de C
n
H
2n+2
siendo n el nmero de
tomos de carbono de la molcula, (como se ver despus esto es vlido para alcanos de cadena
lineal y cadena ramificada pero no para alcanos cclicos). Esto hace que su reactividad sea muy
reducida en comparacin con otros compuestos orgnicos, y es la causa de su nombre no
sistemtico: parafinas (del latn, poca afinidad). Todos los enlaces dentro de las molculas de
alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes por comparticin de un par de electrones en
un orbital s, por lo cual la estructura de un alcano sera de la forma:

frmula general de los alcanos
donde cada lnea representa un enlace covalente. El alcano ms sencillo es el metano con un solo
tomo de carbono. Otros alcanos conocidos son el etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro
tomos de carbono respectivamente. A partir de cinco carbonos, los nombres se derivan de
numerales griegos: pentano, hexano, heptano...

C Nombre Frmula Modelo
C Nombre Frmula Modelo
1 Metano CH
4


2 Etano C
2
H
6


3 Propano C
3
H
8


4 n-Butano C
4
H
10


5 n-Pentano C
5
H
12


6 n-Hexano C
6
H
14


7 n-Heptano C
7
H
16


8 n-Octano C
8
H
18


C Nombre Frmula Modelo
9 n-Nonano C
9
H
20


10 n-Decano C
10
H
22


11 n-Undecano C
11
H
24


12 n-Dodecano C
12
H
26


ndice
[ocultar]
1 Cicloalcanos
2 Abundancia
o 2.1 Abundancia de los alcanos en el universo
o 2.2 Abundancia de los alcanos en el planeta Tierra
o 2.3 Abundancia biolgica
o 2.4 Relaciones ecolgicas
3 Produccin
o 3.1 Refinado del petrleo
o 3.2 Fischer-Tropsch
o 3.3 Preparacin en el laboratorio
4 Propiedades fsicas
o 4.1 Punto de ebullicin
o 4.2 Punto de fusin
o 4.3 Conductividad
o 4.4 Solubilidad en agua
o 4.5 Solubilidad en otros solventes
o 4.6 Densidad
o 4.7 Geometra molecular
4.7.1 Longitudes de enlace y ngulos de enlace
o 4.8 Conformaciones
o 4.9 Propiedades espectroscpicas
4.9.1 Espectroscopa NMR
4.9.2 Espectrometra de masas
5 Propiedades qumicas
o 5.1 Reacciones con oxgeno
o 5.2 Reacciones con halgenos
o 5.3 Cracking
o 5.4 Isomerizacin y reformado
o 5.5 Otras reacciones
6 Aplicaciones
7 Riesgos
8 Vase tambin
9 Referencias
10 Enlaces externos
Cicloalcanos[editar]
Artculo principal: Cicloalcano
Los alcanos cclicos o cicloalcanos son, como su nombre indica hidrocarburos alcanos de cadena
cclica. En ellos la relacin C/H es C
n
H
2n
. Sus caractersticas fsicas son similares a las de los
alcanos no cclicos, pero sus caractersticas qumicas difieren sensiblemente, especialmente
aquellos de cadena ms corta, de estos siendo ms similares a las de los alquinos. mama de atrzan
Abundancia[editar]
Abundancia de los alcanos en el universo[editar]

El metano y el etano constituyen una parte importante en la composicin de la atmsfera de Jpiter.
Los alcanos son una parte importante de la atmsfera de los planetas gaseosos exteriores,
como Jpiter (0,1% metano, 0,0002% etano), Saturno (0,2% metano, 0,0005% etano),Urano (1,99%
metano, 0,00025% etano) y Neptuno (1,5% metano, 1,5ppm etano). Titn, un satlite, de Saturno,
fue estudiado por la sonda espacial Huygens, lo que indic que la atmsfera de Titn llueve metano
lquido a la superficie de la luna.
3
Tambin se observ en Titn un volcn que arrojaba metano, y se
cree que este volcanismo es una fuente significativa de metano en la atmsfera. Tambin parece
ser que hay lagos de metano/etano cerca a las regiones polares nrdicas de Titn, como lo
descubri el sistema de imgenes por radar de la sonda Cassini. Tambin se ha
detectado metano y etano en la cola del cometa Hyakutake. El anlisis qumico mostr que la
abundancia del etano y el metano son aproximadamente iguales, lo que se cree que implica que los
hielos formados en el espacio interestelar, lejos del sol, podran haberse evaporado en forma
desigual debido a la diferente volatilidad de estas molculas.
4
Tambin se ha detectado alcanos
en meteoritos tales como las condritas carbonceas.
Abundancia de los alcanos en el planeta Tierra[editar]
En la atmsfera hay trazas de gas metano (0,0001%), producido principalmente por organismos
como Archaea, que se encuentra, por ejemplo, en el estmago de las vacas.

Extraccin de petrleo, que contiene muchos hidrocarburos diferentes, incluyendo alcanos.
La fuente comercial ms importante para los alcanos es el gas natural y el petrleo.
5
El gas natural
contiene principalmente metano y etano, pero tambin algo de propano ybutano: el petrleo es una
mezcla de alcanos lquidos y otros hidrocarburos. Estos hidrocarburos se formaron cuando los
animales marinos y plantas (zooplancton y fitoplancton) muertos y hundidos en el fondo de los
mares antiguos y cubiertos con sedimentos en un medio wikt:anxico y cubiertos por varios millones
de aos a alta temperatura y presin hasta su forma actual. El gas natural, por ejemplo, se puede
obtener de la reaccin siguiente:
C
6
H
12
O
6
3CH
4
+ 3CO
2

Estos hidrocarburos fueron absorbidos en rocas porosas, y se localizaron en una cpsula
impermeable de roca y ah quedaron atrapados. A diferencia del metano, que se reforma en
grandes cantidades, los alcanos superiores (alcanos con 9 tomos de carbono o ms) raras
veces se producen en cantidades grandes en la naturaleza. Estos depsitos, por
ejemplo, campos de petrleo, se han formado durante millones de aos y una vez exhaustos no
pueden ser reemplazados rpidamente. El agotamiento de estos hidrocarburos es la base para
lo que se conoce como crisis energtica.
Los alcanos slidos se conocen como alquitrn y se forman cuando los alcanos ms voltiles,
como los gases y el aceite, se evaporan de los depsitos de hidrocarburos. Uno de los
depsitos ms grandes de alcanos slidos es en el lago de asfalto conocido como el lago
Pitch en Trinidad y Tobago.
El metano tambin est presente en el denominado biogs, producido por los animales y
materia en descomposicin, que es una posible fuente renovable de energa.
Los alcanos tienen solubilidad baja en agua; sin embargo, a altas presiones y temperaturas
bajas (tal como en el fondo de los ocanos), el metano puede co-cristalizar con el agua para
formar un hidrato de metano slido. Aunque ste no puede ser explotado comercialmente
ahora, la cantidad de energa combustible de los campos de hidrato de metano conocidos
excede al contenido de energa de todos los depsitos de gas natural y petrleo juntos; el
metano extrado del clatrato de metano es entonces considerado un candidato para
combustibles futuros.
Abundancia biolgica[editar]
Aunque los alcanos estn presentes en la naturaleza de distintas formas, no estn catalogados
biolgicamente como materiales esenciales. Hay cicloalcanos de tamao de anillo entre 14 y 18
tomos de carbono en elmusk, extrado de ciervos de la familia Moschidae. Toda la informacin
adicional se refiere a los alcanos acclicos.
Bacteria y archaea

Los organismos Archaeametanognica en el estmago de esta vaca son responsables de algo
delmetano en la atmsfera de la Tierra.
Ciertos tipos de bacteria pueden metabolizar a los alcanos: prefieren las cadenas de carbono
de longitud par pues son ms fciles de degradar que las cadenas de longitud impar. Por otro
lado, ciertas archaea, los metangenos, produce cantidades grandes de metano como producto
del metabolismo del dixido de carbono y otros compuestos orgnicos oxidados. La energa se
libera por la oxidacin del hidrgeno:
CO
2
+ 4H
2
CH
4
+ 2H
2
O
Los metangenos tambin son los productores del gas de los pantanos en humedales, y
liberan alrededor de dos mil millones de toneladas de metano por aoel contenido
atmosfrico de este gas es producido casi exclusivamente por ellos. La produccin de
metano del ganado y otros herbvoros, que pueden liberar hasta 150 litros por da, y de
lastermitas tambin se debe a los metangenos. Tambin producen los alcanos ms
simples en el intestino de los humanos. Por tanto, las archaea metanognicas estn en el
extremo del ciclo del carbono, con el carbono siendo liberado en la atmsfera despus de
haber sido fijado por la fotosntesis. Es posible que nuestros actuales depsitos de gas
natural se hayan formado en forma similar.
Hongos y plantas

El agua forma gotas sobre la pelcula delgada de cera de alcanos en la cscara de la manzana.
Los alcanos tambin juegan un rol, si bien es cierto menor, en la biologa de los tres grupos
de organismos eucariotas: hongos, plantas y animales. Algunas levaduras especializadas,
como Candida tropicale, Pichia sp., Rhodotorula sp., pueden usar alcanos como una fuente
de carbono o energa. El hongo Amorphotheca resinae prefiere los alcanos de cadena larga
en las gasolinas de aviacin, y puede causar serios problemas para los aviones en las
regiones tropicales. En las plantas, se encuentran alcanos slidos de cadena larga; forman
una capa firme de cera, la cutcula, sobre las reas de las plantas expuestas al aire. sta
protege a la planta de la prdida de agua, a la vez que evita elleaching de minerales
importantes por la lluvia. Tambin es una proteccin contra las bacterias, hongos,
e insectos dainos estos ltimos se hunden con sus patas en la sustancia cerosa suave,
y tienen dificultad para moverse. La capa brillante sobre las frutas, tales como en
las manzanas, est formada por alcanos de cadena larga. Las cadenas de carbono tienen
generalmente entre veinte y treinta tomos de carbono de longitud, y las plantas las
producen a partir de los cidos grasos. La composicin exacta de la pelcula de cera no
solo depende de la especie, sino que cambia con la estacin y factores ambientales como
las condiciones de iluminacin, temperatura o humedad.
Animales
Los alcanos se encuentran en productos animales, aunque son menos importantes que los
hidrocarburos insaturados. Un ejemplo es el aceite de hgado de tiburn, que es
aproximadamente 14% pristano (2,6,10,14-tetrametilpentadecano, C
19
H
40
). Su abundancia
es ms significativa en las feromonas, materiales que actan como mensajeros qumicos,
en los cuales se fundamenta casi toda la comunicacin entre insectos. En algunos tipos,
como el escarabajo Xylotrechus colonus, principalmente el pentacosano (C
25
H
52
), 3-
metilpentaicosano (C
26
H
54
) y 9-metilpentaicosano (C
26
H
54
), se transfieren por contacto
corporal. Con otras, como la mosca tsetse Glossina morsitans morsitans, la feromona
contiene los cuatro alcanos 2-metilheptadecano (C
18
H
38
), 17,21-dimetilheptatriacontano
(C
39
H
80
), 15,19-dimetilheptatriacontano (C
39
H
80
) y 15,19,23-trimetilheptatriacontano
(C
40
H
82
), y acta mediante el olfato en distancias grandes, una caracterstica muy til para
el control de plagas.
Relaciones ecolgicas[editar]

Ophrys sphegodes.
Un ejemplo, en el que tanto los alcanos de plantas y animales juegan un rol, es la relacin
ecolgica entre la abeja Andrena nigroaenea y la orqudea Ophrys sphegodes; la ltima
depende para su polinizacin de la primera. Las abejas Andrena
nigroaenea usan feromonas para identificar a una compaera; en el caso de A. nigroaenea,
las hembras emiten una mezcla de tricosano (C
23
H
48
), pentacosano (C
25
H
52
)
y heptacosano (C
27
H
56
) en la proporcin 3:3:1, y los machos son atrados especficamente
por este olor. La orqudeatoma ventaja de este arreglo de apareamiento para hacer que las
abejas macho recolecten y diseminen su polen; no solo sus flores se parecen a dicha
especie de abejas, sino que tambin producen grandes cantidades de los tres alcanos en la
misma proporcin que las abejas A. nigroaenea hembra. Como resultado, numerosos
machos son atrados a las flores e intentan copular con su compaera imaginaria; aunque
este comportamiento no se corona con el xito para la abeja, permite a la orqudea
transferir su polen, que se dispersar con la partida del macho frustrado a otras florales.
Produccin[editar]
Refinado del petrleo[editar]

Una refinera de petrleo enMartinez, California.
La fuente ms importante de alcanos es el gas natural y el petrleo crudo.
5
Los alcanos son
separados en una refinera de petrleo por destilacin fraccionada y procesados en muchos
productos diferentes.
Fischer-Tropsch[editar]
El proceso Fischer-Tropsch es un mtodo para sintetizar hidrocarburos lquidos, incluyendo
alcanos, a partir de monxido de carbono e hidrgeno. Este mtodo es usado para producir
sustitutos para los destilados de petrleo.
Preparacin en el laboratorio[editar]
Generalmente hay poca necesidad de sintetizar alcanos en el laboratorio, dado que suelen
estar disponibles comercialmente. Tambin debido al hecho de que los alcanos son,
generalmente, poco reactivos qumica y biolgicamente, y no sufren
interconversiones limpias de grupos funcionales. Cuando se producen alcanos en el
laboratorio, suele ser un subproducto de una reaccin. Por ejemplo, el uso de N-butil-
litio como una base produce el cido conjugado, n-butano como subproducto:
C
4
H
9
Li + H
2
O C
4
H
10
+ LiOH
Sin embargo, a veces puede ser deseable convertir una porcin de una molcula en
una estructura funcionalmente alcnica (grupo alquilo) usando un mtodo como el de
arriba o mtodos similares. Por ejemplo, un grupo etilo es un grupo alquilo; cuando est
unido a un grupo hidroxi, constituye el etanol, que no es un alcano. Para convertirlo en
alcano, uno de los mtodos ms conocidos es la hidrogenacin de alquenos oalquinos.
RCH=CH
2
+ H
2
RCH
2
CH
3
(R = alquilo)
Los alcanos o los grupos alquilo pueden ser preparados directamente a partir
de haloalcanos en la reaccin de Corey-House-Posner-Whitesides. La reaccin de
Barton-McCombie
6

7
elimina el grupo hidroxilo de los alcoholes, por ejemplo.

y la reduccin de Clemmensen
8

9

10

11
o la reduccin de Wolff-Kishner eliminan
los grupos carbonilo de los aldehdos y cetonas para formar alcanos o
compuestos de sustituidos de alquilo:


Otros mtodos para obtener alcanos son la reaccin de Wurtz y
la electrlisis de Kolbe.
Propiedades fsicas[editar]
Punto de ebullicin[editar]

Puntos de fusin (azul) y de ebullicin (rojo) de los primeros 14 n-alcanos, en
C.
Los alcanos experimentan fuerzas intermoleculares de van der Waals y
al presentarse menores fuerzas de este tipo aumenta el punto de
ebullicin, adems los alcanos se caracterizan por tener enlaces
simples.
5

Hay dos detergentes determinantes de la magnitud de las fuerzas de
van der Waals:
el nmero de electrones que rodean a la molcula, que se
incrementa con la masa molecular del alcano
el rea superficial de la molcula
Bajo condiciones estndar, los alcanos desde el CH
4
hasta el
C
4
H
10
son gases; desde el C
5
H
12
hasta C
17
H
36
son lquidos; y los
posteriores a C
18
H
38
son slidos. Como el punto de ebullicin de los
alcanos est determinado principalmente por el peso, no debera
sorprender que los puntos de ebullicin tengan una relacin casi lineal
con la masa molecular de la molcula. Como regla rpida, el punto de
ebullicin se incrementa entre 20 y 30 C por cada tomo de carbono
agregado a la cadena; esta regla se aplica a otras series homlogas.
5

Un alcano de cadena lineal tendr un mayor punto de ebullicin que un
alcano de cadena ramificada, debido a la mayor rea de la superficie
de contacto, con lo que hay mayores fuerzas de van der Waals, entre
molculas adyacentes. Por ejemplo, comprese el isobutano y el n-
butano, que hierven a -12 y 0 C, y el 2,2-dimetilbutano y 2,3-
dimetilbutano que hierven a 50 y 58 C, respectivamente.
5
En el ltimo
caso, dos molculas de 2,3-dimetilbutano pueden "encajar"
mutuamente mejor que las molculas de 2,2-dimetilbutano entre s, con
lo que hay mayores fuerzas de van der Waals.
Por otra parte, los cicloalcanos tienden a tener mayores puntos de
ebullicin que sus contrapartes lineales, debido a las conformaciones
fijas de las molculas, que proporcionan planos para el contacto
intermolecular.
[cita requerida]

Punto de fusin[editar]
El punto de fusin de los alcanos sigue una tendencia similar al punto
de ebullicin. Esto es, (si todas las dems caractersticas se mantienen
iguales), la molcula ms grande corresponde mayor punto de fusin.
Hay una diferencia significativa entre los puntos de fusin y los puntos
de ebullicin: los slidos tienen una estructura ms rgida y fija que los
lquidos. Esta estructura rgida requiere energa para poder romperse
durante la fusin. Entonces, las estructuras slidas mejor construidas
requerirn mayor energa para la fusin. Para los alcanos, esto puede
verse en el grfico anterior. Los alcanos de longitud impar tienen
puntos de fusin ligeramente menores que los esperados, comparados
con los alcanos de longitud par. Esto es debido a que los alcanos de
longitud par se empacan bien en la fase slida, formando una
estructura bien organizada, que requiere mayor energa para
romperse. Los alcanos de longitud impar se empacan con menor
eficiencia, con lo que el empaquetamiento ms desordenado requiere
menos energa para romperse.
12

Los puntos de fusin de los alcanos de cadena ramificada pueden ser
mayores o menores que la de los alquenos
Conductividad[editar]
Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no
se polarizan sustancialmente por un campo elctrico.
Solubilidad en agua[editar]
No forman enlaces de hidrgeno y son insolubles en solventes polares
como el agua. Puesto que los enlaces de hidrgeno entre las
molculas individuales de agua estn apartados de una molcula de
alcano, la coexistencia de un alcano y agua conduce a un incremento
en el orden molecular (reduccin de entropa). Como no hay enlaces
significativos entre las molculas de agua y las molculas de alcano,
la segunda ley de la termodinmica sugiere que esta reduccin en la
entropa se minimizara al minimizar el contacto entre el alcano y el
agua: se dice que los alcanos son hidrofbicos (repelen el agua).
Solubilidad en otros solventes[editar]
Su solubilidad en solventes no polares es relativamente buena, una
propiedad que se denomina lipofilicidad. Por ejemplo, los diferentes
alcanos son miscibles entre s en todas las dems proporciones.
Densidad[editar]
La densidad de los alcanos suele aumentar conforme aumenta el
nmero de tomos de carbono, pero permanece inferior a la del agua.
En consecuencia, los alcanos forman la capa superior en una mezcla
de alcano-agua.
Geometra molecular[editar]

hibridacin sp
3
en el metano.
La estructura molecular de los alcanos afecta directamente a sus
caractersticas fsicas y qumicas. Se deriva de la configuracin
electrnica del carbono, que tiene cuatroelectrones de valencia. Los
tomos de carbono en los alcanos siempre tienen hibridacin sp
3
, lo
que quiere decir que los electrones de valencia estn en cuatro
orbitales equivalentes, derivados de la combinacin del orbital 2s y los
orbitales 2p. Estos orbitales, que tienen energas idnticas, estn
orientados espacialmente en la forma de untetraedro, con un ngulo de
arccos(-1/3) 109.47 entre ellos.
Longitudes de enlace y ngulos de enlace[editar]
Una molcula de alcano tiene solo enlaces simples C H y C C. Los
primeros resultan del traslape de un orbital sp
3
del tomo de carbono
con el orbital 1s de un tomo de hidrgeno; los ltimos del traslape de
dos orbitales sp
3
en tomos de carbono diferentes. La longitud de
enlace es de 1,0910
10
m para un enlace C H y 1,5410
10
m para
un enlace C C.

Estructura tetradrica del metano.
La disposicin espacial de los enlaces es similar a la de cuatro
orbitales sp
3
; estn dispuestos tetradricamente, con un ngulo de
109,47 entre ellos. La frmula estructural que representa a los enlaces
como si estuvieran en ngulos rectos unos con otros, aunque comn y
til, no corresponde con la realidad.
Conformaciones[editar]
La frmula estructural y los ngulos de enlace no suelen ser suficientes
para describir la geometra de una molcula. Hay un grado de
libertad para cada enlace carbono carbono: elngulo de torsin entre
los tomos o grupos unidos a los tomos a cada extremo de un enlace.
El arreglo espacial descrito por los ngulos de torsin de la molcula
se conoce como suconformacin.

Proyecciones de Newman de las dos conformaciones lmite del etano::
eclipsada a la izquierda, alternada a la derecha.

Modelo de barras y esferas de los dos rotmeros del etano.
El etano constituye el caso ms simple para el estudio de las
conformaciones de los alcanos, dado que solo hay un enlace C C. Si
se ve a lo largo del enlace C C, se tendr la denominada proyeccin
de Newman. Los tomos de hidrgeno tanto en el tomo carbono
anterior como en el tomo de carbono posterior tienen un ngulo de
120 entre ellos, resultante de la proyeccin de la base del tetraedro en
una superficie plana. Sin embargo, el ngulo de torsin entre un tomo
de hidrgeno dado del carbono anterior y un tomo de hidrgeno dado
del carbono posterior puede variar libremente entre 0 y 360. Esto es
una consecuencia de la rotacin libre alrededor del enlace carbono
carbono. A pesar de esta aparente libertad, solo hay dos
conformaciones limitantes importantes: conformacin eclipsada y
conformacin alternada.
Las dos conformaciones, tambin conocidas como rotmeros, difieren
en energa: la conformacin alternada es 12,6 kJ/mol menor en energa
(por tanto, ms estable) que la conformacin eclipsada (menos
estable). La diferencia en energa entre las dos conformaciones,
conocida como la energa torsional es baja comparada con la energa
trmica de una molcula de etano a temperatura ambiente. Hay
rotacin constante alrededor del enlace C-C. El tiempo tomado para
que una molcula de etano pase de la conformacin alternada a la
siguiente, equivalente a la rotacin de un grupo CH
3
en 120 relativo a
otro, es del orden de 10
11
segundos.
El caso de alcanos mayores es ms complejo, pero se basa en los
mismos principios, con la conformacin antiperiplanar siendo ms
favorecida alrededor de cada enlace carbono-carbono. Por esta razn,
los alcanos suelen mostrar una disposicin en zigzag en los diagramas
o en los modelos. La estructura real siempre diferir en algo de estas
formas idealizadas, debido a que las diferencias en energa entre las
conformaciones son pequeas comparadas con la energa trmica de
las molculas: las molculas de alcano no tienen una forma estructura
fija, aunque los modelos as lo sugieran.
NOMBRE Frmula Pto.Ebu/
o
C Pto. Fus./
o
C Densidad/g cm
-3
(20
o
C)
Metano CH
4
-162 -183 gas
Etano C
2
H
6
-89 -172 gas
Propano C
3
H
8
-42 -188 gas
Butano C
4
H
10
-0.5 -135 gas
Pentano C
5
H
12
36 -130 0.626
Hexano C
6
H
14
69 -95 0.659
Heptano C
7
H
16
98 -91 0.684
Octano C
8
H
18
126 -57 0.703
Nonano C
9
H
20
151 -54 0.718
Decano C
10
H
22
174 -30 0.730
Undecano C
11
H
24
196 -26 0.740
Dodecano C
12
H
26
216 -10 0.749
Triacontano C
30
H
62
343 37 slido
Propiedades espectroscpicas[editar]
Prcticamente todos los compuestos orgnicos contienen enlaces
carbono carbono y carbono hidrgeno, con lo que muestran
algunas caractersticas de los alcanos en sus espectros. Los alcanos
se distinguen por no tener otros grupos y, por tanto, por la "ausencia"
de otras caractersticas espectroscpicas.
Espectroscopa NMR[editar]
La resonancia del protn de los alcanos suele encontrarse en
H
= 0.5
1.5. La resonancia del carbono-13 depende del nmero de tomos
de hidrgeno unidos al carbono:
C
= 8 30 (primario, metilo, -CH
3
), 15
55 (secundario, metileno, -CH
2
-), 20 60 (terciario, metino, C-H) y
cuaternario. La resonancia de carbono-13 de los tomos de carbono
cuaternarios es caractersticamente dbil, debido a la falta de efecto
Overhauser nuclear y el largo tiempo de relajacin, y puede faltar en
espectros de muestras diluidas o en los que no se ha almacenado
seal un tiempo suficientemente largo.
Espectrometra de masas[editar]
Los alcanos tienen una alta energa de ionizacin, y el ion molecular es
generalmente dbil. El patrn de fragmentacin puede ser difcil de
interpretar, pero, en el caso de los alcanos de cadena ramificada, la
cadena carbonada se rompe preferentemente en los tomos de
carbono terciarios y cuaternarios, debido a la relativa estabilidad de
los radicales libres resultantes. El fragmento resultante de la prdida de
solo un grupo metilo (M-15) suele estar ausente, y otros fragmentos
suelen estar espaciados a intervalos de catorce unidades de masa,
correspondiendo a la prdida secuencial de grupos CH
2
.gg}
Propiedades qumicas[editar]
En general, los alcanos muestran una reactividad relativamente baja,
porque sus enlaces de carbono son relativamente estables y no
pueden ser fcilmente rotos. A diferencia de muchos otros compuestos
orgnicos, no tienen grupo funcional.
Solo reaccionan muy pobremente con sustancias inicas o polares.
La constante de acidez para los alcanos tiene valores inferiores a 60,
en consecuencia son prcticamente inertes a los cidos y bases. Su
inercia es la fuente del trmino parafinas (que significa "falto de
afinidad"). En el petrleo crudo, las molculas de alcanos permanecen
qumicamente sin cambios por millones de aos.
Sin embargo, es posible reacciones redox de los alcanos, en particular
con el oxgeno y los halgenos, puesto que los tomos de carbono
estn en una condicin fuertemente reducida; en el caso del metano,
se alcanza el menor estado de oxidacin posible para el carbono (-4).
La reaccin con el oxgeno conduce a la combustin sin humo; con los
halgenos, a la reaccin de sustitucin. Adems, los alcanos
interactan con, y se unen a, ciertos complejos de metales de
transicin (ver: activacin del enlace carbono-hidrgeno).
Los radicales libres, molculas con un nmero impar de electrones,
desempean un papel importante en la mayora de reacciones de los
alcanos, tales como el cracking y el reformado, donde los alcanos de
cadena larga se convierten en alcanos de cadena corta, y los alcanos
de cadena lineal en los ismeros ramificados, respectivamente.
En los alcanos altamente ramificados, el ngulo de enlace puede diferir
significativamente del valor ptimo (109,47) para permitir a los
diferentes grupos suficiente espacio. Esto origina una tensin en la
molcula conocida como impedimento estrico, y puede aumentar
sustancialmente la reactividad.
Reacciones con oxgeno[editar]
Todos los alcanos reaccionan con oxgeno en una reaccin
de combustin, si bien se torna ms difcil de inflamar al aumentar el
nmero de tomos de carbono. La ecuacin general para la
combustin completa es:
C
n
H
2n+2
+ (1,5n+0,5)O
2
(n+1)H
2
O + nCO
2

En ausencia de oxgeno suficiente, puede formarse monxido de
carbono o inclusive negro de humo, como se muestra a
continuacin:
C
n
H
(2n+2)
+ nO
2
(n+1)H
2
+ nCO
por ejemplo metano:
CH
4
+ 2O
2
CO
2
+ 2H
2
O
CH
4
+ O
2
CO + 2H
2
O
Ver tabla de calor de formacin de alcanos para
informacin detallada.
El cambio de entalpa estndar de combustin,
c
H
o
,
para los alcanos se incrementa aproximadamente en
650 kJ/mol por cada grupo CH
2
en una serie
homloga. Los alcanos de cadena ramificada tienen
menores valores de
c
H
o
que los alcanos de cadena
lineal del mismo nmero de tomos de carbono, por lo
que pueden ser vistos como algo ms estables.
Reacciones con halgenos[editar]
Artculo principal: Halogenacin radicalaria
Los alcanos reaccionan con halgenos en la
denominada reaccin de halogenacin radicalaria. Los
tomos de hidrgeno del alcano son reemplazados
progresivamente por tomos de halgeno.
Los radicales libresson las especies que participan en
la reaccin, que generalmente conduce a una mezcla
de productos. La reaccin es altamente exotrmica, y
puede resultar en una explosin.
Estas reacciones son una importante ruta industrial
para los hidrocarburos halogenados.
Los experimentos han mostrado que toda
halogenacin produce una mezcla de todos los
ismeros posibles, indicando que todos los tomos de
hidrgeno son susceptibles de reaccionar. Sin
embargo, la mezcla producida no es una mezcla
estadstica: los tomos de hidrgeno
secundobromacin del propano:
5


Cracking[editar]
Artculo principal: Craqueo
El cracking rompe molculas grandes en unidades
ms pequeas. Esta operacin puede realizarse con
un mtodo trmico o un mtodo cataltico. El proceso
de cracking trmico sigue un mecanismo de
reaccinhomoltico con formacin de radicales libres.
El proceso de cracking cataltico involucra la presencia
de un catalizador cido (generalmente cidos slidos
como silica-almina y zeolitas), que promueven
la heterlisis(ruptura asimtrica) de los enlaces,
produciendo pares de iones de cargas opuestas,
generalmente un carbocatin y el anin hidruro, que
es muy inestable.
Los radicales libres de alquilo y los carbocationes son
altamente inestables, y sufren procesos de
reordenamiento de la cadena, y la escisin del enlace
C-C en la posicin beta, adems de transferencias de
hidrgeno o hidruro intramolecular y extramolecular.
En ambos tipos de procesos, los reactivos
intermediarios (radicales, iones) se regeneran
permanentemente, por lo que proceden por un
mecanismo de autopropagacin en cadena.
Eventualmente, la cadena de reacciones termina en
una recombinacin de iones o radicales.
Isomerizacin y reformado[editar]
La isomerizacin y reformado son procesos en los que
los alcanos de cadena lineal son calentados en
presencia de un catalizador de platino. En la
isomerizacin, los alcanos se convierten en sus
ismeros de cadena ramificada. En el reformado, los
alcanos se convierten en sus formas cclicas o
en hidrocarburos aromticos, liberando hidrgeno
como subproducto. Ambos procesos elevan el ndice
de octano de la sustancia.
Otras reacciones[editar]
Los alcanos reaccionan con vapor en presencia de
un catalizador de nquel para producir hidrgeno. Los
alcanos pueden ser clorosulfonados y nitrados,
aunque ambas reacciones requieren condiciones
especiales. Lafermentacin de los alcanos a cidos
carboxlicos es de importancia tcnica. En la reaccin
de Reed, el dixido de azufre y cloro convierten a los
hidrocarburos en cloruros de sulfonilo, en un proceso
inducido por luz.
Aplicaciones[editar]
Las aplicaciones de los alcanos no pueden ser
determinadas bastante bien de acuerdo al nmero de
tomos de carbono. Los cuatro primeros alcanos son
usados principalmente para propsitos de calefaccin
y cocina, y en algunos pases para generacin de
electricidad. El metano y el etano
El propano y el butano pueden ser lquidos a
presiones moderadamente bajas y son conocidos
como gases licuados del petrleo (GLP). Por ejemplo,
el propano se usa en el quemador de gas propano, el
butano en los encendedores descartables de
cigarrillos. Estos dos alcanos son usados tambin
como propelentes en pulverizadores. Desde
el pentano hasta el octano, los alcanos son lquidos
razonablemente voltiles. Se usan como combustibles
en motores de combustin interna, puesto que pueden
vaporizarse rpidamente al entrar en la cmara de
combustin, sin formar gotas, que romperan la
uniformidad de la combustin. Se prefieren los alcanos
de cadena ramificada, puesto que son menos
susceptibles a la ignicin prematura, que causa el
cascabeleo en los motores, que sus anlogos de
cadena lineal. Esta propensin a la ignicin prematura
es medida por el ndice de octano del combustible,
donde el 2,2,4-trimetilpentano (isooctano) tiene un
valor arbitrario de 100, y heptano tiene un valor de
cero. Adems de su uso como combustibles, los
alcanos medios son buenos solventes para las
sustancias no polares.
Los alcanos a partir del hexadecano en adelante
constituyen los componentes ms importantes
del aceite combustible y aceite lubricante. La funcin
de los ltimos es tambin actuar como agentes
anticorrosivos, puesto que su naturaleza hidrofbica
implica que el agua no puede llegar a la superficie del
metal. Muchos alcanos slidos encuentran uso
como cera de parafina, por ejemplo en vela. sta no
debe confundirse con la verdadera cera, que consiste
principalmente de steres.
Los alcanos con una longitud de cadena de
aproximadamente 35 o ms tomos de carbono se
encuentran en el betn, que se usa, por ejemplo, para
asfaltar los caminos. Sin embargo, los alcanos
superiores tienen poco valor, y se suelen romper en
alcanos menores mediante cracking.
Algunos polmeros sintticos tales como el polietileno y
el polipropileno son alcanos con cadenas que
contienen cientos de miles de tomos de carbono.
Estos materiales se usan en innumerables
aplicaciones, y se fabrican y usan millones de
toneladas de estos materiales al ao.
Riesgos[editar]
El metano es explosivo cuando est mezclado con aire
(1 8% CH
4
) es un agente muy fuerte en el efecto
invernadero. Otros alcanos menores tambin forman
mezclas explosivas con el aire. Los alcanos lquidos
ligeros son altamente inflamables, aunque este riesgo
decrece con el aumento de la longitud de la cadena de
carbono. El pentano, hexano, heptano y octano estn
clasificados como peligrosos para el medio
ambientey nocivos. El ismero de cadena lineal
del hexano es una neurotoxina.
Vase tambin[editar]
Alqueno
Alquino
Alquilo
Cicloalcano
Qumica orgnica
Hidrocarburo aliftico
Referencias[editar]
1. Volver arriba [1]Qumica: Teora y Problemas.
Escrito por Jos Antonio Garca Prez. pag 302.
books.google.es
2. Volver arriba [2]Qumica Orgnica. Escrito por
John McMurry. pag 131. books.google.es
3. Volver arriba Titan: Arizona in an Icebox?,
Emily Lakdawalla, 2004-01-21, verified 2005-03-
28
4. Volver arriba Mumma, M.J. (1996). Detection
of Abundant Ethane and Methane, Along with
Carbon Monoxide and Water, in Comet C/1996
B2 Hyakutake: Evidence for Interstellar
Origin. Science 272: pp. 1310. doi:10.1126/science.
272.5266.1310.PMID 8650540.
5. Saltar a:
a

b

c

d

e

f
R. T. Morrison, R. N.
Boyd. Organic Chemistry (6th edicin). New
Jersey: Prentice Hall. ISBN 0-13-643669-2.
6. Volver arriba Barton, D. H. R.; McCombie, S.
W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 16,
1574-1585
7. Volver arriba Crich, D.; Quintero, L. Chem.
Rev. 1989, 89, 1413-1432.
8. Volver arriba Martin, E. L. Org. React. 1942, 1,
155. (Review)
9. Volver arriba Buchanan, J. G. St. C.; Woodgate,
P. D. Quart. Rev. 1969, 23, 522. (Review)
10. Volver arriba Vedejs, E. Org. React. 1975, 22,
401. (Review)
11. Volver arriba Yamamura, S.; Nishiyama,
S. Comp. Org. Syn. 1991, 8, 309-313.(Review)
12. Volver arriba Boese R, Weiss HC, Blaser D
(1999). The melting point alternation in the
short-chain n-alkanes: Single-crystal X-ray
analyses of propane at 30 K and of n-butane to
n-nonane at 90 K. Angew Chemie Int
Ed 38: pp. 988992.doi:10.1002/(SICI)1521-
3773(19990401)38:7<988::AID-ANIE988>3.3.CO;2-S.