Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono- carbono en su molcula. Se puede decir que un alqueno es un alcano que ha perdido dos tomos de hidrgeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cclicos reciben el nombre de cicloalquenos. Antiguamente se les conoca como olefinas dadas las propiedades que presentaban sus representantes ms simples, principalmente el eteno, para reaccionar con halgenos y producir leos. ndice [ocultar] 1 Formulacin y nomenclatura de alquenos o 1.1 Nombres tradicionales o 1.2 Nomenclatura sistemtica (IUPAC) 2 Estructura electrnica del enlace doble C=C 3 Energa de enlace 4 Sntesis 5 Propiedades fsicas o 5.1 Polaridad o 5.2 Acidez 6 Reacciones 7 Vase tambin 8 Referencias 9 Enlaces externos Formulacin y nomenclatura de alquenos[editar] La frmula general de un alqueno de cadena abierta con un slo doble enlace es C n H 2n . Por cada doble enlace adicional habr dos tomos de hidrgeno menos de los indicados en esta frmula. Nombres tradicionales[editar] Al igual que ocurre con otros compuestos orgnicos, algunos alquenos se conocen todava por sus nombres no sistemticos, en cuyo caso se sustituye la terminacin -eno sistemtica por -ileno, como es el caso deleteno que en ocasiones se llama etileno, o propeno por propileno. Nomenclatura sistemtica (IUPAC)[editar] Artculo principal: Nomenclatura de hidrocarburos acclicos Artculo principal: Nomenclatura de hidrocarburos monocclicos 1. Nombrar al hidrocarburo principal: Se ha de encontrar la cadena carbonada ms larga que contenga el enlace doble, no necesariamente la de mayor tamao, colocando los localizadores que tengan el menor nmero en los enlaces dobles, numerando los tomos de carbono en la cadena comenzando en el extremo ms cercano al enlace doble. NOTA: Si al enumerar de izquierda a derecha como de derecha a izquierda, los localizadores de las insaturaciones son iguales, se busca que los dobles enlaces tenga menor posicin o localizador ms bajo. 2. Si la cadena principal tiene sustituyentes iguales en el mismo tomo de carbono separando por comas los nmeros localizadores que se repiten en el tomo, estos se separan por un guion de los prefijos: di, tri, tetra, etc. Respectivamente al nmero de veces que se repita el sustituyente. 3. Los sustituyentes se escriben de acuerdo al orden alfabtico con su respectivo localizador. 4. Si en la cadena principal existen varios sustituyentes ramificados iguales se coloca el nmero localizador en la cadena principal separando por un guion, y se escribe el prefijo correspondiente al nmero de veces que se repita con los prefijos: bis, tris, tetraquis, pentaquis, etc. Seguido de un parntesis dentro de cual se nombra al sustituyente complejo con la terminacin -IL 5. Realizado todo lo anterior con relacin a los sustituyentes, se coloca el nmero de localizador del doble enlace en la cadena principal separada de un guion, seguido del nombre de acuerdo al nmero de tomos de carbono reemplazando la terminacin -ano por el sufijo -eno. 6. Si se presentan ms de un enlace doble, se nombra indicando la posicin de cada uno de los dobles enlaces con su respectivo nmero localizador, se escribe la raz del nombre del alqueno del cual proviene, seguido de un prefijo de cantidad: di, tri, tetra, etc. y utilizando el sufijo -eno. Ej:- dieno, -trieno y as sucesivamente. Frmula Recomendaciones IUPAC-1979 Recomendaciones IUPAC-1993 1
2
localizador - prefijo de nmero tomos C (acabado en -eno) prefijo de nmero tomos C - localizador -eno CH 3 -CH 2 - CH=CH 2
3-metil -but-1-eno 3-metil-1-buteno 3-metil -but-1-eno Estructura electrnica del enlace doble C=C[editar] Utilizaremos el eteno como ejemplo de compuesto con doble enlace C=C. El doble enlace tiene dos componentes: el enlace tipo y el enlace tipo . Los dos tomos de carbono que comparten el enlace tienen unahibridacin sp 2 , hibridacin resultante de la mezcla de un orbital 2s y dos orbitales 2p, lo cual conduce a la formacin de tres orbitales sp 2 de geometra trigonal plana. Al combinarse estos orbitales sp 2 los electrones compartidos forman un enlace , situado entre ambos carbonos.
En la primera figura puede observarse el radical metilo, con un orbital sp 2 que enlaza a un tomo de hidrgeno al carbono. En la segunda figura se aprecia la formacin del enlace (lnea de puntos); que se forma mediante el solapamiento de los dos orbitales 2p perpendiculares al plano de la molcula. En este tipo de enlace los electrones estn deslocalizados alrededor de los carbonos, por encima y por debajo del plano molecular. Energa de enlace[editar] Energticamente, el doble enlace se forma mediante la edicin de dos tipos de enlace, el y el . La energa de dichos enlaces se obtiene a partir del clculo del solapamiento de los dos orbitales constituyentes, y en este caso el solapamiento de los orbitales sp 2 es mucho mayor que los orbitales p (el primero crea el enlace y el segundo el ) y por tanto la componente es bastante ms energtica que la . La razn de ello es que la densidad de los electrones en el enlace estn ms alejados del ncleo del tomo. Sin embargo, a pesar de que el enlace es ms dbil que el , la combinacin de ambos hace que un doble enlace sea ms fuerte que un enlace simple. Sntesis[editar] Artculo principal: Sntesis de alquenos Los alquenos se pueden sintetizar mediante las siguientes reacciones: Por cambio de grupo funcional Deshidrohalogenacin CH 3 CH 2 Br + KOH CH 2 =CH 2 + H 2 O + KBr Deshidratacin La eliminacin de agua a partir de alcoholes, por ejemplo: CH 3 CH 2 OH + H 2 SO 4 CH 3 CH 2 OSO 3 H + H 2 O H 2 C=CH 2 + H 2 SO 4 + H 2 O Tambin por la reaccin de Chugaev y la reaccin de Grieco. Deshalogenacin BrCH 2 CH 2 Br + Zn CH 2 =CH 2 + ZnBr 2
Reaccin de Bamford-Stevens Reaccin de Barton-Kellogg
Por formacin de enlaces carbono-carbono Reaccin de Wittig Olefinacin de Julia Olefinacin de Horner-Waddsworth-Emmons Por reacciones pericclicas Por reacciones de acoplamiento con metales: Reaccin de Heck Reaccin de Suzuki Acoplamiento de Hiyama Acoplamiento de Stille Propiedades fsicas[editar] La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades fsicas de los alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullicin es la que menos se modifica. La presencia del doble enlace se nota ms en aspectos como la polaridad y la acidez. Polaridad[editar] Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar dbil.El enlace alquilo- alquenilo est polarizado en la direccin del tomo con orbital sp 2 , ya que la componente s de un orbital sp 2 es mayor que en un sp 3 (esto podra interpretarse como la proporcin de s a p en la molcula, siendo 1:2 en sp 2 y 1:3 en sp 3 , aunque dicha idea es simplemente intuitiva). Esto es debido a que los electrones situados en orbitales hbridos con mayor componente s estn ms ligados al ncleo que los p, por tanto el orbital sp 2 es ligeramente atrayente de electrones y aparece una polarizacin neta hacia l. Una vez que tenemos polaridad en el enlace neta, la geometra de la molcula debe permitir que aparezca un momento dipolar neto en la molcula, como se aprecia en la figura inferior.
'La primera molcula' es cis y tenemos un momento dipolar neto, pero la segunda trans, pese a tener dos enlaces ligeramente polarizados el momento dipolar neto es nulo al anularse ambos momentos dipolares. Acidez[editar] El carbono alquenlico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido tambin a la polaridad del enlace. As, el etano (alcano) tiene un pK a de 50 (o un K a de 10 -50 ) frente al pK a = 44 del eteno. Este hecho se explica fcilmente considerando que, al desprenderse un protn de la molcula, queda una carga negativa remanente que en el caso del eteno se deslocaliza ms fcilmente en el enlace y que en el enlace simple que existe en un alcano. De todas formas, su acidez es menor que la de los alcoholes o los cidos carboxlicos. Reacciones[editar] Artculo principal: Reacciones de alquenos Los alquenos son ms reactivos que los alcanos. Sus reacciones caractersticas son las de adicin de otras molculas, como haluros de hidrgeno, hidrgeno y halgenos. Tambin sufren reacciones de polimerizacin, muy importantes industrialmente. 1. Hidrohalogenacin: se refiere a la reaccin con haluros de hidrgeno formando alcanos halogenados del modo CH 3 -CH 2 =CH 2 + HX CH 3 CHXCH 3 . Por ejemplo, halogenacin con el cido HBr:
Estas reacciones deben seguir la Regla de Markownikoff de enlaces dobles. 1. Hidrogenacin: se refiere a la hidrogenacin cataltica (usando Pt, Pd, o Ni) formando alcanos del modo CH 2 =CH 2 + H 2 CH 3 CH 3 . 2. Halogenacin: se refiere a la reaccin con halgenos (representados por la X) del modo CH 2 =CH 2 + X 2 XCH 2 CH 2 X. Por ejemplo, halogenacin con bromo:
1. Polimerizacin: Forman polmeros del modo n CH 2 =CH 2 (-CH 2 -CH 2 - ) n polmero, (polietileno en este caso). Vase tambin[editar] Alcano Alquino Qumica orgnica Hidrocarburo aliftico isomera Dieno Reacciones de alquenos Referencias[editar] 1. Volver arriba Apuntes de formulacin orgnica. Grupo Lentiscal. 2. Volver arriba Introduccin a la nomenclatura IUPAC de compuestos orgnicos. Eugenio Alvarado. Universidad de Costa Rica.