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Qumica Orgnica

Hidrocarbonetos aromticos
Alcois
Aldedos
Cetonas
cidos carboxlicos
steres
teres
Aminas
Reaes de combusto






A Qumica do Benzeno

O benzeno uma molcula cclica (de cadeia fechada), constituda por seis tomos de carbono e possui trs
ligaes duplas.
O benzeno (C6H6) um composto orgnico, lquido temperatura ambiente, inflamvel, incolor e tem um
aroma agradvel. Tambm um composto txico e potencialmente cancergeno. Era muito utilizado nas
escolas, mas devido s suas caractersticas toxicolgicas foi proibida a sua utilizao em ambiente escolar.

A frmula de Kekul do Benzeno:



Cada tomo de carbono estabelece uma ligao dupla com um tomo de carbono vizinho e uma ligao
simples com outro de carbono vizinho.




Um substituinte O Fenilo

Ao retirar-se um tomo de hidrognio a um anel benznico obtm-se uma partcula de frmula
molecular C6H5. Este anel benznico um grupo arilo (grupo substituinte) que se chama fenilo
(C6H5). O poliestireno expandido (a conhecida esferovite) possui um substituinte fenilo na sua
cadeia carbonada.




REGRAS DE NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS
AROMTICOS

1. Nos derivados do benzeno mono substitudos, utiliza-se como prefixo o nome do substituinte, ao qual
se adiciona a palavra benzeno.

2. Para a nomenclatura dos derivados do benzeno com dois ou mais substituintes, os seis tomos de
carbono so numerados de modo que os substituintes ocupem as posies correspondentes menor
numerao possvel.







O fenil um grupo substituinte quando se encontra ligado a uma cadeia carbnica com diversos tomos de
carbono ou quando a cadeia carbnica possui ligaes duplas ou triplas.


Hidrocarbonetos Aromticos Policclicos (HAPs)

O benzeno o composto que est na origem da grande famlia dos hidrocarbonetos aromticos.
Pode-se obter um grande nmero de compostos por substituio de um ou mais tomos de hidrognio por
outro (s) tomo (s) ou grupo (s) de tomos no anel benznico.
As molculas do naftaleno e do antraceno resultam da fuso de dois e trs anis benznicos, respectivamen-
te, atravs de duas posies adjacentes, formando hidrocarbonetos aromticos policclicos (HAPs).




BENZOPIRENO

Muitos compostos aromticos comprovadamente so agentes cancergenos. Dos diversos compostos
aromticos existentes, um dos mais potentes o benzopireno. O benzopireno constitudo por cinco anis
benznicos.
Verificou-se a presena de benzopireno no fumo do cigarro, porque existe formao deste composto durante
a combusto do tabaco. A comunidade mdica acredita que o benzopireno pode ser cancergeno,
nomeadamente cancro do pulmo, de laringe e da boca.
Durante o churrasco de uma carne pode ocorrer formao de benzopireno e de outros compostos aromticos.
Tem-se verificado que benzopireno cancergeno em cobaias atravs do contacto de uma zona do corpo do
animal com uma camada deste composto.
Os HAPs encontram-se quase sempre misturados tornando-se difcil avaliar o papel de cada um na
sua toxicidade.
As Autoridades Europeias criaram diretivas e regulamentos de forma a regular as quantidades mximas de
HAPs a que o ser humano pode estar exposto. Paralelamente tem-se levado a cabo planos de monitorizao
do ar, gua e solos.






Existe uma grande variedade de compostos orgnicos, para alm dos hidrocarbonetos. Uma das formas de os
distinguir atravs da presena de um grupo caracterstico designado por grupo funcional.
Determinados grupos de tomos ligados a cadeias carbnicas conferem, s molculas em que esto
inseridos, propriedades caractersticas (a funo). Estes grupos chamam-se grupos funcionais.
Neste curso de qumica orgnica os compostos orgnicos com grupo caracterstico que vamos estudar so: os
alcois, os cidos carboxlicos, os aldedos, as cetonas, teres, steres e aminas.


10 Alcois

Um lcool um composto orgnico que contm um grupo hidroxila (-OH) ligado a um tomo de carbono de
uma cadeia carbnica (substituindo um hidrognio de um alcano, p.ex.) e pode ser genericamente representa-
do por R-OH (R um radical alquilo). O lcool mais simples derivado do metano, e por isso possui o nome
de metanol: meta referente a um tomo de carbono e a terminao ol, indica tratar-se de um lcool.
O lcool seguinte, derivado do etano, designa-se por etanol, e assim sucessivamente.



Para o lcool seguinte, o propanol, existem duas possibilidades: o grupo hidroxila pode encontrar-se ligado a
um dos carbonos terminais ou ao carbono central.



O primeiro composto o propan-1-ol, enquanto o segundo o propan-2-ol. O propan-2-ol utilizado no
fabrico de produtos limpa-vidros.


CLASSIFICAO DOS LCOOIS

Conforme o tipo de carbono a que um grupo hidroxila se encontra ligado, a classificao dos alcois a
seguinte:

- Um lcool diz-se primrio se o grupo caracterstico est ligado a um tomo de carbono primrio.

- Um lcool diz-se secundrio se o grupo caracterstico est ligado a um tomo de carbono secundrio.

- Um lcool tercirio possui o grupo caracterstico ligado a um carbono tercirio.

Uma molcula que contm dois grupos hidroxila designa-se por diol e, se contiver trs grupos hidroxila,
designa-se por triol. Como exemplo, apresenta-se o etano-1,2-diol.



Os alcois so muito reativos devido presena do grupo hidroxila. Devido presena do grupo hidroxila,
os alcois reagem com metais ativos, como os metais alcalinos.


Os principais lcoois so:

Glicerol: um lcool no estado lquido, viscoso e incolor. utilizado na produo de nitroglicerina
(explosivo), tintas e cosmticos.

Metanol: utiliza-se como matria-prima na produo de polmeros.

Etanol (ou lcool etlico): um composto presente em diversas bebidas alcolicas, mas tambm
utilizado como solvente em diversas indstrias qumicas. Encontra-se no comrcio sob a forma de
lcool a 96%, mistura de 96% de lcool e 4% de gua em volume.

O etano-1,2-diol utilizado como anti-congelante para radiadores de automveis.


NOMENCLATURA DOS LCOOIS

A nomenclatura dos alcois obtm-se acrescentando o sufixo ol ao nome do hidrocarboneto do qual
derivado.







Um grupo semelhante aos alcois so os fenis, que derivam dos hidrocarbonetos aromticos por
substituio de um tomo de hidrognio do anel benznico por um grupo hidroxila (OH). O mais simples
destes compostos o fenol.





Duas representaes do fenol: modelo molecular e frmula de estrutura.


O fenol encontra-se na matria orgnica em decomposio (por ex: hortalias). utilizado em diversas
indstrias, nomeadamente na produo de desinfetantes, polmeros, resinas e na produo de diversos
medicamentos.
O nome dos fenis designa-se com base nos sufixos fenol e ol.





Aldedos


Os aldedos possuem um grupo carbonila ( C = O) numa posio terminal da cadeia carbnica, isto , os
aldedos so compostos do tipo R-CHO. Por este motivo o aldedo mais simples possui apenas um tomo de
carbono: o metanal, CH2O (tambm designado por formaldedo).



O formol utilizado na preservao de espcimes biolgicos uma soluo aquosa de formaldedo (metanal).
O fumo da lenha tambm contm metanal, sendo o seu efeito bactericida preservando os alimentos que
foram sujeitos ao fumeiro.
Os aldedos tambm so responsveis pelos aromas dos frutos e de flores. O etanal tem um cheiro a ma, o
benzaldedo, um aldedo aromtico de frmula C6H5CHO, contribui para o cheiro das cerejas e das
amndoas, o aldedo cinmico d o cheiro canela e a vanilina baunilha.







NOMENCLATURA DOS ALDEDOS

A nomenclatura IUPAC dos aldedos obtm-se do nome do hidrocarboneto correspondente substituindo o o
terminal pelo sufixo al, sendo o carbono nmero um aquele a que est ligado o
grupo carbonila.






Cetonas

Existe uma semelhana entre um aldedo e uma cetona: que ambos possuem um grupo carbonila ( C = O).
A diferena entre os dois tipos de compostos que os aldedos possuem o grupo carbonila numa posio
terminal da cadeia, enquanto nas cetonas o grupo carbonila encontra-se numa posio intermdiria, isto ,
os aldedos so compostos do tipo R-CHO, enquanto as cetonas so do tipo R-CO-R.
A cetona mais simples a propanona, CH3-CO-CH3 (tambm designada por acetona). de salientar que a
cetona mais simples tem de ter trs tomos de carbono, porque o grupo carbonila encontra-se sempre ligado
a um tomo de carbono que no seja terminal.



As caractersticas das cetonas permitem a sua utilizao como solvente na produo de tintas e vernizes.
Utiliza-se cetonas na indstria alimentar para extrair leos e gorduras de sementes de plantas (soja, girassol e
amendoim).
As cetonas so um grupo caracterstico muito presente em diversas situaes do quotidiano, como por
exemplo, a acetona comercial, utilizada para remover o verniz aplicado nas unhas, uma mistura de
butanona e gua. Algumas cetonas so responsveis pelos aromas: um dos ismeros da carvona, por
exemplo, que existe na hortel-pimenta, utilizado para dar sabor e aroma a pastilhas elsticas.




NOMENCLATURA

Para se atribuir o nome IUPAC a uma cetona obtm-se do nome do hidrocarboneto correspondente
substituindo o o terminal pelo sufixo ona e indicando a posio do grupo carbonila.

EXEMPLOS DE CETONAS










Se compararmos as frmulas de estrutura da propanona, CH3-CO-CH3, e do propanal, CH3CH2CHO,
verifica-se que ambos os compostos possuem a mesma frmula molecular C3H6O, mas diferem no grupo
funcional, em que, nas cetonas o grupo carbonila (C=O) est ligado a um tomo de carbono do meio da
cadeia carbnica enquanto que nos aldedos, o grupo carbonila (C=O) encontra-se ligado a um dos tomos
de carbono terminais. Deste modo, quando dois compostos tm a mesma frmula molecular mas diferente
frmula estrutural, estes compostos dizem-se ismeros de grupo funcional.


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cidos carboxlicos

Os cidos carboxlicos so caracterizados pela existncia de um grupo carboxila (- COOH). Estes
compostos so cidos fracos, mas mesmo assim so os compostos orgnicos mais cidos. O grupo
carboxila constitudo por um grupo hidroxila (-OH) e por um grupo carbonila (C=O).
Para se atribuir o nome a um cido carboxlico coloca-se a palavra cido antes do nome do correspondente
hidrocarboneto e substitui-se o o final do nome do correspondente hidrocarboneto pelo sufixo ico.



O cido carboxlico mais simples o cido metanico, HCOOH, ou cido frmico, existente nas formigas.
As urtigas tambm possuem cido frmico, por esse motivo que as urtigas picam quando tocamos nelas.



O cido seguinte, da srie de cidos orgnicos, o cido etanico, CH3COOH, ou cido actico,
responsvel pela acidez e cheiro caractersticos do vinagre.


Um cido saturado contendo trs tomos de carbono chama-se cido propanico ou propinico
(CH3CH2COOH).



Um cido saturado contendo quatro tomos de carbono chama-se cido butanico, CH3CH2CH2COOH, ou
cido butrico, responsvel pela manteiga ranosa.



Um cido saturado contendo cinco tomos de carbono chama-se cido pentanico,
CH3CH2CH2CH2COOH, ou cido valrico, extrado da planta Valeriana.



Um cido saturado contendo seis tomos de carbono chama-se cido hexanico,
CH3CH2CH2CH2CH2COOH, ou cido caprico, o qual se encontra em caprinos.




steres

Os steres so compostos derivados dos cidos carboxlicos. Assim, os steres so compostos do tipo
R-COO-R.
Algumas gorduras, ceras e leos tambm so steres, como o caso da gordura animal triestearina, que um
ster de glicerol e cido esterico.
As ceras so steres obtidos a partir da reao entre um lcool superior e um cido gordo. A cera pura das
abelhas (Apis mellifera) constituda por cido palmtico, certico e o esterico. A cera de abelha
constituda por steres, cidos livres e hidrocarbonetos saturados.
Muitos steres possuem aromas agradveis e contribuem para o aroma de frutos: banana, maa, uvas, etc..







NOMENCLATURA

Os nomes IUPAC dos steres so compostos por duas partes: a primeira, que indica o nmero de
tomos de carbonos da cadeia que contm o grupo carbonilo (-C=O) e que se constri pela juno
do respectivo prefixo com o sufixo ato. A segunda parte do nome, que indica o nmero de tomos
de carbonos da cadeia ligada ao oxignio, constri-se pela juno do respectivo prefixo com o
sufixo ilo.





Reaco de esterificao

Os steres so obtidos a partir da reaco entre um cido carboxlico e um lcool, obtendo-se
ainda uma molcula de gua (como resultado de um tomo de hidrognio proveniente do lcool e
um grupo hidroxilo proveniente do cido carboxlico):



A esta reao d-se o nome de reao de esterificao.


teres

Um ter um composto no qual dois grupos alquilo (iguais ou diferentes) esto ligados a um tomo de
oxignio (R-O-R). Os teres tambm so designados por xidos orgnicos e podem ser considerados
como derivados da gua (H O H), pela substituio dos dois tomos de hidrognio por dois grupos
alquila.

NOMENCLATURA

A nomenclatura substitutiva IUPAC dos teres segue as seguintes regras:

1 - Indica-se o nome do radical de cadeia mais curta com o sufixo oxi.
2 - Indica-se de seguida o nome do radical de cadeia mais longa.

O ter de estrutura mais simples o metoximetano (ou ter dimetlico): CH3 O CH3. Para o etoxietano
(ou ter dimetlico), tem-se: CH3CH2OCH2 CH3. O etoxietano o ter corrente.



A frmula de estrutura do metoximetano, CH3-O-CH3, e do etanol, CH3-CH2-OH. Verifica-se que os
compostos tm a mesma frmula molecular: C2H6O, mas diferem no grupo funcional, que (- O -) nos
teres e a hidroxila (OH) nos alcois. Deste modo, so ismeros de grupo funcional.



Aminas

As aminas so compostos que podem ser considerados derivados do amonaco, NH3, pela substituio de um
ou mais tomos de hidrognio, designadamente por grupos alquilo (substituintes) e arilo, por exemplo, fenila
(C6H5).

Considerando uma molcula de amonaco, se substituir um tomo de hidrognio por um grupo
metila obtm-se a amina mais simples: a metilamina.



Como s se substitui um tomo de hidrognio, designa-se este composto por amina primria.

Substituindo dois tomos de hidrognio, numa molcula de amonaco, por dois grupos metila obtm-se uma
amina: a dimetilamina. Como s se substitui dois tomos de hidrognio, designa-se este composto por amina
secundria.

Substituindo trs tomos de hidrognio, numa molcula de amonaco, por trs grupos metila obtm-se uma
amina: a trimetilamina. Como se substitui trs tomos de hidrognio, designa-se este composto por amina
terciria.




A trimetilamina responsvel pelo cheiro caracterstico do peixe podre. Geralmente em cadveres encontra-
se a putrescina e a cadaverina que so diaminas alifticas saturadas.





NOMENCLATURA

Os nomes das aminas na nomenclatura radico-funcional da IUPAC so constitudos pela juno
dos nomes das cadeias alqulicas ligadas ao tomo de azoto, colocados por ordem alfabtica, antes
da palavra amina.