Facultad de Qumica Farmacutica Biolgica Universidad Veracruzana

Sandra Janett Villa de la Cruz Lab. Qumica Orgnica III

Universidad Veracruzana
Facultad de Qumica Farmacutica
Biolgica

Reporte de la E.E. Qumica Orgnica III

Prctica No. 2
A) Obtencin de Furfural y Reaccin de
Cannizzaro


Sandra Janett Villa de la Cruz





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Sandra Janett Villa de la Cruz Lab. Qumica Orgnica III

Objetivo
Obtener un compuesto heterocclico de 5 miembros (furfural) a partir de
una fuente natural y enseguida efectuar la sntesis de los siguientes
compuestos: Alcohol furfurlico y cido furoico, apartir de furfural,
mediante la reaccin de Cannizzaro.
Fundamento
El furfural, furfuraldehdo o fural es un solvente selectivo para
productos petroqumicos.

Desde 1996, casi la mitad del consumo mundial de furfural se
destina a la produccin de alcohol furfurlico, que a su vez se
ocupa para producir resinas y como solvente en la preparacin de
nailon.

Sirve de relleno y extensor en madera laminada, y tambin se usa
para la produccin de tetrahidrofurano, en la extraccin del
butadieno y en la fabricacin de insecticidas amigables con el
ambiente y nematicidas. El derivado 2-metilfurano se emplea como
solvente orgnico, pesticida e intermediario farmacutico.

La reaccin de Cannizzaro es aquella en la que se trata un
aldehdo con una base fuerte, provocando la generacin de una sal
de cido carboxlico juntamente con un alcohol.
En nuestro caso esta ser una paso previo para la obtencin del
cido benzoico, un cido que funde a 121C y hierve a 249C, pero
que puede sublimarse. Este cido es empleado como antisptico en
la conservacin de alimentos.

Usos del Furano.
Se usa principalmente como intermedio en la produccin industrial
detetrahidrofurano. Se utiliza en la produccin de lacas, como
disolvente para resinas y en la sntesis de productos qumicos para
la agricultura como los insecticidas, estabilizantes y productos
farmacuticos. Es til tambin parasintetizar nitrofuranos, un
grupo de frmacos con actividad antibacteriana, antituberculosa e
incluso antitumoral.

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Sntesis del Furano a partir de Furfural.
El Furano se puede obtener econmicamente de su derivado2-
aldehdo, el furfural, que a su vez se obtiene con facilidad por
hidrlisis de polisacridos de cscaras de avena o de otras
sustancias naturales que contienen fragmentos de pentosas, como
mazorcas de maz y paja.
Mecanismos de reaccin














Poder preparar un furfural y llegar a este compuesto a partir de
una fuente que sea natural para poder ver como se precipita esto
se debe demostrar mediante el cambio de color que se debe
presentar en el compuesto.

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Observaciones y Resultados

















En un matraz se preparan 3.8 ml de furfuraldehdo y se enfra
utilizando un bao de huelo a 10 C, posteriormente de aaden 3.5
ml de NaOH 40 %




En un matraz de 100 ml
para destilacin, se
pusieron 5 gr de salvado
de trigo, se
aadieron3.5 ml de agua
y enfriando
exteriormente se
aadieron 2.5 ml de
cido sulfrico.
Se destila
hasta un
tercio del
volumen
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b)















En tu de ensayo se hizo
reaccionar 0.5 ml del destilado
con 5 gotas de anilina y se
torn a un color medio rojizo
despus se agreg una gota de
NaCl y se puso como un rosado
tenue. A la cantidad restante se
le hizo la prueba de 2,4-
dinitrofenilhidrazina y dio una
solucin naranja con precipitado
rojo.
En un vaso de precipitados
se prepararon 3.8 ml de
furfuraldehdo y se enfri
en bao de hielo,
posteriormente se le
agreg 3.5 ml de NaOH y se
coloc la mezcla en bao
de hielo por 10 minutos.
La solucin restante se
extrae con dietil ter y
se llevaron a cabo 3
extracciones, ambas capas
se guardan para la
obtencin del alcohol
furfurlico y cido
furoico.
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Obtencin de alcohol furfurlico
Se adicion Sulfato de Magnesio Anhidro a la fase orgnica
extrada. La mezcla resultante se agita y se filtra por gravedad.
El filtrado orgnico se concentra dndonos un aceite viscoso.
Punto de fusin experimental: 172 C
Punto de fusin terico: 162 C
Obtencin del cido furoico
Se adicion cido clorhdrico concentrado a la fase acuosa hasta
llegar a un pH de 2. El resultado es una suspensin que se enfra
en un bao de hielo.

El precipitado obtenido es el cido furoico que se filtra
utilizando una filtracin por succin.




Fue el primer producto
pero utilizamos un
tratamiento de carbono
activado para eliminar
impurezas.
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Resultados

Se obtuvo un precipitado de color anaranjado oscuro lo que nos
permiti saber que al ver cambio de color de amarillo a anaranjado
oscuro en la solucin haba presencia de furfural

Al ir destilando el preparado (fibra, avena, trigo, etc.) se
obtuvo un lquido aceitoso incoloro con un olor caracterstico.

Poco despus al agregarles unas gotas de 2,4-dinitrofenilhidrazina
se formaron precipitados color amarillo.

RENDIMIENTO:
Obtencin de furfural obtuvimos 5.374 gr.

d= 1.16 gr/ml
d=M/V
V= (1.16 gr/ml) (5.374gr) = 6.2338 ml.
Ribosa
M= 5.0 gr
d= 0.80 gr/ml
V = (5.0 gr) (0.80 gr/ml) = 4 ml
#Moles= 5gr / 150.13 gr/mol = 0.0333044 moles

Furfural:
M= 5.374 gr
#Moles= 5.374 gr / 96 gr/mol = 0.05597 moles
0.0333------- 100%
0.05597--------------- X
X= 170 %

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Obtencin de alcohol Furfurlico

Furfural:
#moles = 0.05597 mol/litro
Alcohol Furfurlico:
M= 0.18399 gr.
PM = 113 gr/mol
#moles= 0.18399 gr / 113 gr/mol = 0.0016 gr
0.083125 mol---------100%
0.0016 mol --------------- X
X= 5.21 %
ANALISIS DE RESULTADOS:

A lo obtenido del destilado se le hizo la prueba del 2,4-
dinitrofenilhidrazina el cual sirve para el reconocimiento de
aldehdos (furfural).
La formacin de precipitados es una prueba positiva de que
efectivamente lo obtenido es furfural.
El furfural se obtuvo a partir de hidrlisis de polisacridos que
contienen fragmentos de pentosa.
La reaccin A) que se muestra es la forma en que se llev la
obtencin de furfural actuando el cido sulfrico como
intermediario, ya que el medio acido favorece la protonacin de
cualquiera de los tomos de oxigeno de la molcula de pentosa.

Cuando hay un equilibrio acido base hay formacin de agua en el
grupo hidroxilo ante la ruptura heteroltica del enlace carbono-
oxigeno, formando un intermediario cuando se lleva a cabo la
eliminacin de hidrgeno de este intermediario da a lugar al
furfural.
Aplicando calor esto es para que se pueda formar el ciclo.

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Conclusiones

Se pudo llegar a cumplir el objetivo ya que nosotros desebamos
obtener furfural y esto se obtuvo comprobndose con el cambio de
color y el precipitado que se hace despus de las pruebas 2,4-
dinitrofenilhidrazina dando positivo a la prueba para poder llegar
a cumplir nuestros objetivos establecidos.

Bibliografa
Hart H., Craine L. y Hart. D. Qumica Orgnica. McGraw
Hill. Novena edicin. Espaa. 1997.

McMurry, J. Qumica Orgnica. Quinta edicin, Thomson
editores, Mxico, 2001

Carey Francis A. Qumica Orgnica Mc Graw Hill , Tercera
Edicin . Espaa. 2000