UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA Y TEXTIL

SALES DE DIAZONIO
INTEGRANTES:
- Romn Quintana Jonathan
- Sarmiento Levizaca Anderson
- Zela Anamaria Jacqueline

PROFESORES RESPONSABLES DE LA PRCTICA:
- Bulln Camarena Olga Frida
- Viza Llenque Cristina
CURSO:
- Laboratorio de qumica orgnica ll
NUMERO DE GRUPO: 51

2013
INDICE


1. OBJETIVO . 3



2. FUNDAMENTO TEORICO. 3-5



3. DATOS Y RESULTADOS.6-7



4. REACCIONES Y MECANISMO DE REACCION. 6



5. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO8



6. CALCULOS QUIMICOS 8

7. DIAGNOSTICO DE LA GESTION DE RESIDUOS..8


8. OBSERVACIONES...9


9. CONCLUSIONES...9



10. BIBLIOGRAFIA.11



11. ANEXOS ...11-12


SALES DE DIAZONIO

1. OBJETIVOS
Obtener conocimiento sobre las reacciones de copulacin de las sales de diazonio
Realizar la preparacin del naranja ll

2. FUNDAMENTO TEORICO.

DIAZOCOMPUESTOS

Compuestos orgnicos que contienen un grupo de dos tomos de nitrgeno unidos entre
s. El nombre se aplica ms comnmente a tres grupos de compuestos muy relacionados;
slo los compuestos de uno de esos grupos se llaman tcnicamente diazocompuestos,
los otros dos se conocen como azocompuestos y compuestos de diazonio. En los tres
grupos, los dos tomos de nitrgeno estn unidos por un doble o triple enlace, y al menos
uno de los tomos de nitrgeno est unido a un ncleo aromtico. Los tres grupos fueron
descubiertos en torno a 1860 por el qumico britnico nacido en Alemania, Johann Griess.
Todos esos grupos proceden del tratamiento de aminas aromticas primarias con cido
nitroso; este proceso se conoce como diazotizacin.

Los compuestos de diazonio en forma pura y seca son generalmente inestables y se han
empleado como explosivos. Expuestos a la luz, se descomponen rpidamente, por lo que
se han utilizado en procesos fotogrficos similares al fotocalco. En ausencia de luz fuerte,
son estables en disolucin si se mantienen a temperaturas cercanas al punto de
solidificacin del agua.

APLICACIONES
El primer uso de las sales de diazonio fue el de producir telas teidas con coloracin
resistente al agua, mediante la inmersin de la tela en una solucin acuosa de la sal de
diazonio tras haberlo sido en una solucin del componente de acoplamiento, en lo que
sera una aplicacin prctica de la reaccin de acoplamiento diazoico.
Las sales de diazonio son sensibles a la luz y se descomponen bajo luz ultravioleta o en
el UV cercano. Esta propiedad condujo a su uso en el copiado o reproduccin de
documentos. En este proceso, el papel o pelcula de plstico eran recubiertos con una sal
de diazonio. Tras ser expuestos a la luz en contacto directo con el documento original
(translucido), en las zonas no expuestas la sal de diazonio residual se converta en un
colorante azoico mediante una solucin acuosa del componente de acoplamiento. Un
proceso ms comn usaba un papel recubierto con la sal de diazonio, el componente de
acoplamiento y un cido para inhibir la reaccin; tras la exposicin a la luz, la imagen se
revelaba empleando el vapor de una mezcla de agua con amonaco, lo que forzaba el
acoplamiento.

REACTIVIDAD DE LAS SALES DE DIAZONIO:


3. DATOS Y RESULTADOS
3.1.- Propiedades fisicoqumicas de las sustancias utilizadas.

SUSTANCIAS PROPIEDADES
FISICOQUIMICAS


ACIDO
SULFANILICO


Contacto con la piel:
Lavar abundantemente
con agua
Estado fsico: solido
Punto de fusin:288 C
Densidad relativa, 20C
:1.485 kg/L
Solubilidad en agua
(g/100g): miscible



























4. REACCIONES Y MECANISMO DE REACCION.


ACIDO
HIPOFOSFOROS
O


Punto de ebullicin:
106 C
Densidad relativa:
1.274 g/cm3
Solubilidad en agua
(g/100g): Miscible
Masa molar: 66 g/mol

ANILINA


Punto de ebullicin:
457.28 k
Densidad relativa:
1.0217g/cm3
Masa molar: 93.13
g/mol

ACIDO
CLORHIDRICO
(conc.)


Olor: Sin olor en frio si
se calienta desprende
vapores de

.
Estado fsico: Liquido
incoloro a amarillo.
Punto de ebullicin: 310
- 335 C
Densidad relativa, 20C
: 1.84
Solubilidad en agua
(g/l) : Soluble

HIDRXIDO DE
SODIO


Olor: inodoro
Estado fsico: Solido
blanco en forma de
escamas.
PH: 14 (solucin 5% )
Punto de ebullicin:
1390 C
Densidad
relativa(H2O=1), 25C
:2.13
Solubilidad en agua
(g/100g): soluble en
agua, alcohol y glicerol.
4.1. Sintesis de la sal de diazonio de la anilina



















4.2. Reacciones de sustitucin








4.3. Reacciones de copulacin

















5. DIAGRAMA DE FLUJO

5.1. Preparacion del Naranja ll

















5.2. Reacciones



6. DIAGNOSTICO DE LA GESTION DE RESIDUOS

Dentro de lo que concierne a residuos en la preparacin del naranja ll notamos
que se obtuvo como residuos la solucin acuosa de naranja ll y reactivos no
consumidos, a continuacin proponemos que acciones se pueden tomar con
estos residuos mencionados.

Residuo: SOLUCION ACUOSA DE NARANJA ll

Notamos que esta solucin acuosa de naranja ll es relativamente homognea, es
decir de una sola fase, puede ser destinada desechndola al mar, sin ocasionar
contaminacin ambiental, o puede ser envasada o trasladada a un recipiente
especficamente sealados, para realizar distintos tratamientos como por ejemplo
destinados a la recuperacin de reactivos mediante procesos qumicos.


7. OBSERVACIONES

- En la sntesis de anilina, al agregar el HCl concentrado, este desprende un gas
blanquecino, al enfriarlo, se solidific, y al final al agregar la solucin preparada se
torno de color anaranjado.
- La reaccin de sustitucin, al calentarlo, desprende un gas, que al acercarlo a un
cerillo encendido, la flama torna color verde.
- La copulacin se inicia ya en la solucin de cido diluida y el colorante que se
forma colorea de rojo la solucin. El proceso de copulacin se completa al mismo
tiempo que el colorante se transforma en sal sdica amarilla.
- Por ltimo se agreg el hidrxido de sodio para que se obtuviera la sal y de esta
manera precipitara.
- Al momento de enfriar la solucin de carbonato de sodio y agua en la preparacin
del naranja ll, se utilizo la olla con hielo sin sal, esto afecto relativamente en el
proceso, sin embargo, el producto final resulto positivo.
- En la agregacin de reactivos se debe realizar de manera rpida, para que el
proceso de elaboracin del naranja ll sea eficiente.
- No fue necesario el calentamiento del beta-naftol con NaOH, debido a que se
disolvi completamente
- No se utilizo etanol frio ni el bao de hielo para la recristalizacion

8. CONCLUSIONES

- Se mantiene en todo momento en el bao de hielo, pues el calor hace que estas
sustancias reaccionen, y nos malogre el proceso.
- Las sales de diazonio son electrfilos dbiles; reaccionan con compuestos
aromticos muy reactivos produciendo compuestos azo. Esta reaccin de
sustitucin aromtica electroflica se conoce con frecuencia como reaccin de
copulacin diazo.
- En las reacciones de sustitucin, el gas desprendido, de flama verde, se concluye
la presencia de nitrgeno gaseoso.
- Las reacciones de copulacin entre las sales de diazonio y los fenoles se llevan a
cabo con mucha rapidez en solucin ligeramente alcalina.
- Mecansticamente la reaccin se inicia con el ataque del enlace del anillo rico en
electrones a la sal de diazonio, la cual por polarizacin de uno de los enlaces,
neutraliza la carga positiva del nitrgeno central, generando de esta manera
directamente el compuesto Diazo.
- Obtuvimos colorantes diazonicos, en la preparacin del naranja ll, esto enriqueci
el aprendizaje recibido en la parte teorica.
- El producto naranja ll, sali con un color caracterstico ntido a naranja, esto quiere
decir que la elaboracin se realizo de manera cuidadosa y dndole el tiempo
necesario para cada proceso.

9. BIBLIOGRAFIA:

http://www.geocities.ws/todolostrabajossallo/orgaII_19.pdf
http://www.ecured.cu/index.php/%C3%81cido_sulfan%C3%ADlico
http://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_hipofosforoso
http://es.wikipedia.org/wiki/Anilina
http://milksci.unizar.es/bioquimica/temas/aditivos/colorartif.html
http://www.quimica.uns.edu.ar/Edicion/Apuntes/28/tema%2014.pdf
- Biblioteca de Consulta Microsoft Encarta 2005. 1993-2004 Microsoft
Corporation.


10. ANEXOS:

APLICACIONES DE LAS SALES DE DIAZONIO
El primer uso de las sales de diazonio fue el de producir telas teidas con coloracin
resistente al agua, mediante la inmersin de la tela en una solucin acuosa de la sal de
diazonio tras haberlo sido en una solucin del componente de acoplamiento, en lo que
sera una aplicacin prctica de la reaccin de acoplamiento diazoico.
Las sales de diazonio son sensibles a la luz y se descomponen bajo luz ultravioleta o en
el UV cercano. Esta propiedad condujo a su uso en el copiado o reproduccin de
documentos. En este proceso, el papel o pelcula de plstico eran recubiertos con una sal
de diazonio. Tras ser expuestos a la luz en contacto directo con el documento original
(translucido), en las zonas no expuestas la sal de diazonio residual se converta en un
colorante azoico mediante una solucin acuosa del componente de acoplamiento. Un
proceso ms comn usaba un papel recubierto con la sal de diazonio, el componente de
acoplamiento y un cido para inhibir la reaccin; tras la exposicin a la luz, la imagen se
revelaba empleando el vapor de una mezcla de agua con amonaco, lo que forzaba el
acoplamiento.