UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARAN

DEPARTAMENTO DE QUMICA
PROF. DR. BEATRIZ HELENA L. N. SALES MAIA

CAMILLE GUZELLA
GABRIEL LOPES
HELEN BASSANI
JULIANA CASTELLANO




RELATRIO CQ128 PREPARAO DO CICLOEXENO












CURITIBA
2014
RESULTADOS
Aps executar o experimento, obtiveram-se os seguintes dados:
Tabela 01 Quantidade de reagentes utilizados e produto final obtido
20mL Cicloexanol
5mL H
3
PO
4
(85%)
10mL NaCl
5 mL Na
2
CO
3
(5%)
Volume final (cicloexeno) 10 mL


QUESTES


1- Quais as vantagens em proceder a reao deste experimento juntamente
com a destilao?
Executando este experimento com a destilao garante que o produto obtido
aps as reaes realmente o cicloexeno, como esperado, visualizado pelo seu
ponto de ebulio caracterstico (82,98 C).

2- Qual a funo do NaCl, Na
2
SO
4
e Na
2
CO
3
?

A soluo salina contendo NaCl aumenta a polaridade da fase aquosa,
diminuindo ainda mais a sua afinidade com a fase orgnica, o que aumenta a
eficincia da separao entre as fases.
A soluo contendo Na
2
CO
3
adicionada para remover o cido fosfrico em
excesso no meio reacional, aumentando assim sua solubilidade na fase aquosa.
J o Na
2
SO
4
bastante higroscpico, sendo adicionado para remover a gua
restante na fase aquosa.

3- Calcule o rendimento (mostrando qual o reagente limitante e o em
excesso).

4 Mecanismo.


5 Qual produto produzido pela desidratao dos lcoois:
a) cicloexanol cicloexeno
b) 1-metilcicloexanol 1-metilcicloexeno
c) 2-metilcicloexanol 1-metilcicloexeno
d) 2,2- dimetilcicloexanol 3,3-dimetilcicloexeno
e) 1,2 cicloexanodiol (considere o tautomerismo do ceto-enlico)
cicloexenol + cicloexanona

PARTE EXPERIMENTAL
Em 23 de abril de 2014 foi realizado experimento de forma a obter como produto
o composto cicloexeno. Isso ocorreu devido reao de desidratao do cicloexanol,
reagente empregado no procedimento descrito a seguir.
Em um balo de fundo redondo foram colocados 20mL de cicloexanol e 5mL de
H
3
PO
4
85%. Depois de adicionada algumas pedras de porcelana vidraria, ajustou-se a
mesma um sistema de destilao fracionada que foi montado pelos demais membros
da equipe simultaneamente preparao da mistura, conforme indica a Figura 1.
Colocou-se, tambm, papel alumnio ao redor do balo de forma a auxiliar a
manuteno da temperatura do sistema. A manta de aquecimento foi, ento, ligada e
verificou-se que as primeiras gotas do processo comearam a aparecer quando o
termmetro indicou cerca de 80C, iniciando a destilao da mistura, tomando o
cuidado de no deixar que a temperatura ultrapassasse a marca de 105C. O destilado
foi colhido, ento, at que se atingisse 20mL na proveta do sistema, ou seja, que 5mL
de resduo permanecessem no balo.
Notou-se a formao de duas camadas no lquido destilado. Isso aconteceu
devido aos produtos da reao que ocorreu dentro do balo de fundo redondo, em que
o cicloexanol teve sua hidroxila protonada pelo H
+
do cido fosfrico, formando gua
(camada inferior do destilado) e, ento, o cicloexeno (camada superior) foi formado,
conforme indica o mecanismo da reao nos tpicos j apresentados em Questes. Os
compostos obtidos diferiram suas posies na vidraria de acordo com as densidades.
O destilado foi, ento, transferido para um funil de separao. Adicionou-se, em
seguida, 10mL de soluo saturada de NaCl, com posterior cuidadosa agitao e
liberao da presso pela torneira do funil. Deixou-se em repouso at que a separao
entre fases tornou-se ntida e se descartou, dessa forma, a fase inferior. Depois,
adicionou-se mais 5 mL de soluo de Na
2
CO
3
5% fase orgnica (superior) e agitou-
se o funil, tomando os devidos cuidados j citados. Aguardou-se at a separao de
fases novamente (visvel na Figura 2) e se desprezou a camada inferior. O
lquido que restou na vidraria foi colocado em um pequeno erlenmeyer, em seguida, no
qual adicionou-se Na
2
SO
4
anidro para retirar as eventuais molculas de gua
remanescentes na soluo, deixando em repouso por alguns minutos.
O produto, por fim, foi obtido atravs da filtrao da soluo com sulfato de sdio
hidratado por um filtro simples, de acordo com a Figura 3.O cicloexeno foi colhido em
uma proveta, indicando a marca de 10mL de volume de produto final, portanto. O valor
foi anotado e o composto, devidamente armazenado e identificado num frasco conforme
a Figura 4, para posterior utilizao da aula prtica seguinte.
Encerrado o procedimento, as vidrarias foram adequadamente limpas,
colocadas em estufa quando necessrio e os compostos restantes no mais utilizados,
devidamente descartados.

BIBLIOGRAFIA
PAVIA, L.K.E. Introduction to Organic Labotory Techniques 3. Ed. Saunders College
Publishing (1999).

ANEXOS

Figura 1. Sistema de destilao. Figura 02. Separao de fases.


Figura 3. Filtrao do cicloexeno. Figura 4. Armazenamento do produto.