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Licenciatura Qumico Farmacutico Bilogo

Asignatura: Laboratorio de Sntesis de Compuestos
Heterocclicos.
Catedrtico: Dr. En C. Rigoberto Barrios Francisco
Prctica 3: SNTESIS DE 7-HIDROXI-4-METILCUMARINA
No. Equipo: 5
Integrantes:
Antolino Lpez Consuelo
Gonzlez Gmez Mara De Los ngeles
Marn Flores Mauricio
5 Semestre Grupo: 502



Fecha: 30/09/2013


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RESULTADOS:







Se coloc 0.59 ml de acetoacetato de etilo, se
tap para que no se evaporara
En seguida se pes en la balanza granataria
0.5 g de Resorcinol





Se le agrego 1.2 ml de HCl concentrado y se
agito hasta disolver el resorcinol
Se coloc la reaccin a una temperatura de
aproximadamente 30C durante 20 min sin
dejar de agitar.




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Se agreg agua helada a la reaccin donde
esta provoc que se hiciera una mezcla
blanca y dura a causa del cambio de
temperatura
Se filtr el agua madre, dejando el slido en
el papel filtro, este se lav con agua fra
aproximadamente 50 ml.





Para poder recristalizar se le agrego alcohol
etlico y se agito.
Se calent a una temperatura alta para que
se evaporara un poco el alcohol etlico



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Se le tallo a la pared del vaso para que la
cristalizacin sea un poco ms rpida esta es
una tcnica para cristalizar.
Se filtr nuevamente con agua fra, esto se
hizo para purificar o limpiar ms la
cumarina.






Colocamos nuestro solido en el vidrio de
reloj y se dej secar a temperatura
ambiente.
Finalmente se obtuvo el punto de fusin
dndonos como resultado 116C





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ANLISIS DE REULTADOS:
Al concluir con la prctica realizada, en la cual obtuvimos la 7-hidroxi-4-metilcumarina,
tambin denominada metilumbeliferona, mediante la reaccin de Pechmann-Duisberg
en el calentamiento del resorcinol (0.5gramos); el cual en el tiempo de calentamiento paso
de ser incoloro a un color amarillo canario. Posteriormente al adicionar agua nuestra mezcla
de resorcinol y acetoacetato de etilo, logramos un slido verdoso (mencionando que este
color indic una mnima cantidad de suciedad) debido a que debi de ser blanco desde un
principio; el compuesto obtenido; en este caso las aguas madres tuvieron que ser llevadas
a un proceso de recristalizacin, ya que son en estas en donde surge nuestra reaccin.
As mismo a nuestro solido obtenido adicionamos etanol al tanteo y posteriormente lo
calentamos para solubilizarlo luego lo perturbamos y as obtener muestro compuesto color
blanco-amarillento semislido (color del rompope), gracias a los procesos de filtracin y
cristalizacin que se le realizaron, desechando de primera mano las aguas madres.
Durante el tiempo de calentamiento del resorcinol se realiz el clculo terico del
rendimiento que probablemente obtendramos que fue de 0.7927 g de 7-hidroxi-4-
metilcumarina.
Obtuvimos un punto de fusin cercano a los 116C, aunque el reportado en la bibliografa
es de 180-186 C, suponemos que la diferencia notable en el punto de fusin reportado fue
debido a que el termmetro y el equipo ya no estn calibrados o tal vez esto debido tambin
a las impurezas en la muestra.
RENDIMIENTO:

m=pv
m= (1.029g/

) (0.059 mL)

1 mol

110.11 g/mol
x

0.5g

X= 4.5 x

mol


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4.5 mol

+ 5.0512 x

mol acetoacetato =0.58653 g acetoacetato

1 mol de acetoacetato

116.11 g/mol
x

0.58635 g acetoacetato
X= 5.0512 x

mol

1 mol

1 mol metilcumarina
4.5 x

mol

x
X= 4.5 x

metilcumarina

1 mol de metilcumarina

176.17 g/mol
4.5 x

X
X=0.7927 g/mol metilcumarina

Rendimiento terico: 0.7927 g/mol = 0.8
Rendimiento obtenido: 0.6498 g/mol


DISCUSIN DE LOS RESULTADOS:
Afortunadamente y gracias al buen manejo del equipo dentro del laboratorio, as como el
cumplimiento de las normas de seguridad pudimos obtener el compuesto deseado con
caractersticas similares a las propuestas en las bibliografas, la cual fue la obtencin de 7-
hidroxi-4-cumarina un compuesto cristalino blanco amarillento, en contraste a esto nuestro
compuesto logr un color semejante, marcando que al momento de filtrar con etanol, para
lograr una mejor pureza, debido al tamao del poro del papel filtro no se logr una pureza
adecuada y se logr traspasar una mnima cantidad de suciedad a nuestro filtrado en la
recristalizacin.
CONTRASTE DE HIPTESIS:
En funcin de los datos obtenidos durante esta prctica realizada, el equipo estableci que
la hiptesis planteada al inicio ha sido verdadera, ya que nuestra prediccin sobre la
0.7927 g/mol = 100%
0.6498 g/mol = X

X
rendimiento
= 81.97 %


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obtencin del 7-hidroxi-4-metilcumarina a partir de Resorciol y Acetoacetato de Etilo fue
una reaccin adecuada y el resultado obtenido fue favorable , esto gracias a un
procedimiento cuidadoso y correcto de la prctica, se utiliz adecuadamente los equipos y
materiales para dicha reaccin por tanto ser un compuesto benzopiranoico que es
responsable de un olor caracterstico natural aplicable en reas de la industria.
CONCLUSIONES:
En suma a todo lo realizado en la prctica sabemos que las cumarinas tienen diferentes
aplicaciones farmacolgicas por ser molculas naturalmente activas; en la sntesis de la 7-
hidroxi-4-metilcumarina se obtuvo con la reaccin de Pechmann Duisberg, en donde
gracias a que se utiliz resorcinol y acetoacetato de etilo en medio cido obtenemos
molculas de agua y etanol formadas en la reaccin para llegar a la cumarina, teniendo
como intermediarios un ster cumrico que reacciona posteriormente con el resolrcinol y as
formar la molcula deseada.
Con la tcnica de recristalizacin con etanol es posible eliminar impurezas insolubles en
agua, aunque debemos remarcar que nuestro compuesto al concluir tuvo mnimas
cantidades de suciedad analizndolo cualitativamente.

CUESTIONARIO:
1.- Cul es el mecanismo de la transformacin de resorcinol y acetoacetato de etilo
para formar la correspondiente cumarina?


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2.- Cul es la funcin del cido clorhdrico en la reaccin?
Dejar en condiciones de medio cido nuestra reaccin para la posterior transformacin de
reactivos en nuestro producto buscado; en pocas palabras cataliza muchos intermediarios de
la reaccin qumica.
3.- Se podra sustituir cido clorhdrico por cido sulfrico? Explique su respuesta.
Si se podra usar en menor concentracin y aceleraramos la reaccin debido a que el cido
sulfrico es diprtico.
4.- Dibuje el desplazamiento qumico y el desdoblamiento de las seales en el espectro
de
1
H-RMN del producto.


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5.- Cree que el fenol sera lo suficientemente reactivo en esta transformacin?
No, ya que aporta menor energa y sera lenta la reaccin debido al efecto de induccin de
resonancia al anillo aromtico; esto sabiendo que el resorcinol tiene dos grupos OH que
inducen de manera pronunciada el efecto de resonancia y le dan las orientaciones
correspondientes para la formacin de la 7-hidroxi-4-metilcumarina.