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1: Introduo

O Azobenzeno um composto qumico formado por dois anis fenila ligados


por uma ligao dupla N=N. Sua produo envolve o tratamento de uma amina
aromtica com cido nitroso, fornecendo um on diaznio como intermedirio. Este
processo chama-se diazotizao.

O cido nitroso formado in suti pela reao de um sal de nitrito inorgnico
com cido clordrico:

Para completar a sntese dos corantes Azo realiza-se ento, a reao de
acoplamento, em que o controle de pH do meio fundamental, e o reagente
eletroflico o on diaznio, ArN
2.


1.1 Complexo Iodo-Amido
Polissacardeos so molculas de elevado peso molecular, que tem como
unidade fundamental os monossacardeos, destacando a glicose. Como exemplos
importantes na natureza podem citar: o glicognio, a celulose e o amido.
O amido produzido em grande quantidade nas folhas dos vegetais como
forma de armazenamento dos produtos da fotossntese, e constitudo por dois
outros polissacardeos estruturalmente diferentes: amilose e amilopectina.
A molcula da amilose no apresenta ramificaes e, no espao, assume
conformao helicoidal (forma de hlice). A ligao entre os tomos de carbono das
unidades de glicose so do tipo alfa 1-4.


A amilopectina apresenta uma estrutura ramificada, sendo que os "ramos"
aparecem a cada 24-30 molculas de glicose. A ligao entre as unidades de glicose
do tipo alfa 1-4 na mesma cadeia. Porm, unindo duas cadeias aparecem ligaes do
tipo a 1-6.

Molculas de alto peso molecular (como a amilose e a amilopectina) podem
sofrer reaes de complexao, com formao de compostos coloridos. A
complexao da amilose e da amilopectina com o iodo resulta em um complexo azul e
vermelho-violceo, respectivamente.

O complexo iodo-amido apresenta colorao azul intensa, desenvolvida pela
ocluso (aprisionamento) do iodo nas cadeias lineares da amilose. o aprisionamento
do iodo d-se no interior da hlice formada pela amilose, como a amilopectina no
apresenta estrutura helicoidal, devido presena das ramificaes, a interao com o
iodo ser menor e a colorao menos intensa.
Nem todos os polissacardeos, mesmo sendo molculas grandes, do complexo
colorido com o iodo. Isso porque necessrio que a molcula apresente uma
conformao que propicie o "encaixe" do iodo. Como exemplo, a celulose que no d
reao colorida com o iodo.
1.2 Reao De Diazotao

O cido nitroso um cido fraco, instvel e, por causa desta instabilidade,
sempre preparado in situ, geralmente pelo tratamento de nitrito de sdio (NaNO2)
com uma soluo aquosa de um cido forte mineral diludo a frio. O cido nitroso
reage com todas as classes de aminas. Os produtos que obtemos dessas reaes
depende de a amina ser primria, secundria ou terciria e se a amina aliftica ou
aromtica em uma reao conhecida como diazotao. Os produtos da reao de
cido nitroso a frio com aminas primrias variam muito, sendo dependentes da
natureza do substituinte orgnico ligado ao nitrognio.

A diazotao de uma amina aromtica primria ocorre atravs de uma srie de
etapas pelo tratamento dessa amina, dissolvida ou em suspenso numa soluo
aquosa arrefecida de um cido mineral com nitrito de, adicionando-se outro reagente
a mistura (CuCl, CuBr, KI etc.) mistura, aquecendo-a brandamente. Como os sais de
diaznio sede compem lentamente, mesmo s temperaturas dos banhos de gelo e,
sendo muitos sais de diaznio perigosos explosivos em fase slida, essas solues so
utilizadas imediatamente aps a preparao sem que se tente isolar os sais de
diaznio.
Em presena de cido forte, o cido nitroso se dissocia para produzir ons
+NO. Estes ons ento reagem com o nitrognio da amina para formar um on N-
nitrosamnio instvel como um intermedirio. Este intermedirio ento perde
um prton para formar uma N-
nitrosamina, que por sua vez, tautomeriza para umdiazoidrxido em uma reao que
semelhante tautomerizao ceto-enlica. Ento em presena de cido, o
diazoidrxido perde gua para formar o on diaznio.

Esses sais de aminas aromticas so intermedirios extremamenteimportantes
na sntese de compostos aromticos substitudos. O grupo diaznio pode ser
substitudo por outros grupos, como F, Cl, Br, I, CN, OH e H.
A importncia sinttica dessa reao deve-se ao fato de poder sintetizar
derivados aromticos, o que no seria possvel por via direta. Os sais de diaznio
tambm reagem com compostos aromticos ativados pelo mecanismo de substituio
eletroflica aromtica. Esta reao denominada acoplamento diazico e seus
produtos so compostos coloridos chamados corantes azicos, largamente utilizado na
indstria txtil.



1.3 Reao De Acoplamento

Uma reao de acoplamento em qumica orgnica uma nomenclatura
genrica para toda uma classe de reaes em qumica organometlica onde dois
fragmentos de hidrocarbonetos so acoplados com a ajuda de um metal contendo
catalisador.
Nas reaes de acoplamento o controle de pH do meio fundamental. O
reagente eletroflico o on diaznio, ArN2+. Quando o on hidrxido est presente, o
on diaznio encontra-se em equilbrio com um composto no ionizado, o diazo-
hidrxido ou cido diazico, Ar-N=N-OH e, com sais, diazoatos (Ar-N=N-O-Na+) dele
derivados..
Assim, conclui-se que, pelo que toca ao agente eletroflico, a reao de
acoplamento favorecida por um meio com baixa concentrao de on hidrxido, ou
seja, sob pH ligeiramente cido.
Entretanto, no que tange ao nuclefilo, duas situaes podem ocorrer.
Quando o agente de acoplamento um fenol, solues cidas retardam a reao, pois
deslocam o equilbrio cido para a direita. O on fenxido reage muito mais
rapidamente que o fenol. Em meio cido, a amina transforma-se no on respectivo
que, devido carga positiva sobre o nitrognio, relativamente pouco reativo para
substituio aromtica eletroflica. Assim, quanto maior for a concentrao de ons
hidrognio, maior ser a proporo de amina que se encontra protonada e menor ser
a velocidade da reao de acoplamento.




Reao de Heck:
A Reao de Heck uma reao qumica organometlica, que pertence ao
grupo de reaes do tipo reaes de acoplamento cruzado e srie de reaes
da qumica orgnicaque levam o nome dos qumicos que as desenvolveram.
A Reao de Heck proporciona a introduo de
grupos arila ou vinil em olefinas atravs de um ciclo cataltico de paldio.

Reao de Suzuki:
A Reao de Suzuki uma reao orgnica de um cido
bornico de arila ou vinil com um haleto de arila ou vinil catalisado por
um complexo de paldio de valncia 0.
largamente utilizada para sintetizar poli-
alcenos, estirenos e bifenilas substitudas, e foi estendida para incorporar brometos de
alquila.






2: Caracterstica Fsico-Qumica Das Substancias

Sulfanilamida: uma sulfonamida antibacteriana, uma molcula contendo o grupo
funcional sulfonamida ligado a uma anilina. Como um antibitico, funciona por inibir
competitivamente (i.e., por atuar como um substrato anlogo) reaes enzimticas
envolvendo cido para-aminobenzico (PABA). PABA necessrio em reaes
enzimticas que produzem cido flico o qual atua como uma coenzima na sntese de
substncias como purina, pirimidina e outros aminocidos.

Frmula molecular: C
6
H
8
N
2
O
2
S
Massa molar: 172.19 g mol
-1

Densidade: 1.08 g/cm
3

Ponto de fuso: 165 C

Azobenzeno: ou difenildiazeno um composto qumico formado de dois
anis fenila ligados por uma ligao dupla N=N. O termo 'azobenzeno' ou
simplesmente 'azo' frequentemente usado para referir-se a uma grande classe
de molculas que compartilham o centro estrutural azobenzeno, com
diferentes grupos funcionais estendidos dos anis fenila. Estes compostos so
formalmente tratados como diazenos. Os diazenos absorvem fortemente luz e so
historicamente usados como corante em uma variedade de indstrias.

Frmula molecular: C
12
H
10
N
2

Massa molar: 182.22 g/mol
Aparncia: Cristais laranja avermelhados
Densidade: 1.09 g/cm, slido
Ponto de fuso: 69 C
Ponto de ebulio: 293 C
3: Objetivos


Sntese e preparao de um azobenzeno

4: Procedimentos


PARTE I REAO DE DIAZOTAO
Preparao da soluo (a): Em um erlenmeyer de 125 mL, adicionar 2,0 mL de
gua, 15 gotas de HCl concentrado e 0,35 g de sulfanilamida. Agitar at dissoluo e
resfriar a soluo 5
o
C, por imerso do frasco em banho de gua e gelo.
Preparao da soluo (b): Em um erlenmeyer de 125 mL, adicionar 2,0 mL de
gua e 0,13 g de NaNO
2
. Agitar.
Obteno do sal de diaznio: Adicionar a soluo (B) sobre a soluo (A), com
agitao e mantendo a temperatura 5
o
C. Para verificar o final da diazotao, testar
o aparecimento do excesso de HNO
2
com papel de amido-iodado. Destruir tal excesso
por adio de uria (trabalhe rapidamente pois o sal de diaznio se decompe
facilmente).

PARTE II REAO DE ACOPLAMENTO
Preparao da soluo (C): Em um bquer de 50 mL dissolver 0,27 g de 2-naftol em 2
ml da soluo de NaOH 1 mol/L. Resfriar a mistura 5
o
C em banho de gelo. soluo
(C), adicionar o sal de diaznio, vagarosamente e com forte agitao. Agitar por 30
minutos e filtrar em Bchner atravs de papel de filtro previamente pesado. Lavar o
precipitado com gua gelada.

5: Referncias

http://www.ebah.com.br/content/ABAAABGdMAK/preparacao-azobenzeno
http://www.trabalhosfeitos.com/ensaios/Cased/32062825.html
Qumica orgnica vol. 1 t. w. graham solomons - 7 ed. pt.











Universidade Estadual de Maring
Centro de Cincias Exatas
Departamento de Qumica






Curso: Qumica Bacharelado
Disciplina: Qumica Orgnica Experimental II
Professora: Dr. Maria Helena Serragiotto










PR-RELATRIO
AULA 07 PREPARAO DE UM AZOBENZENO





Acadmicos: Victor Danezi de Paula Ra: 68318
Andr Rodrigues Ra: 69168







Maring, 11 de setembro 2014.