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Prof. Sandro Lyra



AULAS 02 E 03

AULAS 02 e 03 REAES DE OXIDAO DOS HC

Existem basicamente 3 diferentes formas de se oxidar um HC.
Todas elas ocorrem prioritariamente em HC insaturados.

1 Tipo: Oxidao Branda (Teste de Baeyer)
Utiliza como soluo oxidante o KMnO
4
/ diludo / frio.

2 Tipo: Oxidao Enrgica
Utiliza como soluo oxidante o KMnO
4
/ meio H
+
/ quente.

3 Tipo: Ozonlise
Utiliza como soluo oxidante o O
3
/ meio H
2
O / Zn metlico p.
Vejamos os exemplos abaixo:



QUMICA ORGNICA


2



EXERCCIOS

1. (PUC-SP) Dois hidrocarbonetos ismeros, A e B, de frmula molecular C
4
H
8
, produziram,
respectivamente por ozonlise seguida de hidrlise em presena de Zn em p, propanal e acetona.
a) Identifique esses hidrocarbonetos, dando seus nomes e suas frmulas estruturais.
b) Qual HC apresenta maior ponto de ebulio? Justifique.

2. (UNIU) Determine o nome e as frmulas estruturais das substncias produzidas nas reaes indicadas
abaixo, feitas com o metilbut-2-eno:

a) oxidao branda.
b) ozonlise/hidrlise + Zn.
c) oxidao enrgica.
d) combusto completa.

3. (Esal-MG) Tm-se trs hidrocarbonetos isomricos, A, B e C, com 6 tomos de carbono e 12 tomos de
H na molcula. O hidrocarboneto A, tratado com O
3
, seguido de hidrlise, fornece 2 molculas
simtricas de aldedo; o hidrocarboneto B, nas mesmas condies, fornece 2 molculas simtricas de
cetona; o hidrocarboneto C, nas mesmas condies, fornece uma molcula de aldedo e uma de cetona
isomricas. Encontre as frmulas estruturais de A, B e C.

4. Sabendo-se que alcadienos sofrem as mesmas reaes que os alcenos, equacione a reao de
ozonlise e posterior hidrlise na presena de zinco metlico do 5-metilexa-1,4-dieno, indicando o nome
oficial dos compostos orgnicos formados.

5. Dois alcenos ismeros A e B, de cadeia normal, reagem na presena de KMnO
4(aq)
em meio bsico,
produzindo respectivamente os compostos oxigenados X e Y, de massa molar igual a 104 g/mol, que
tambm so ismeros entre si.
Fornea o nome dos alcenos A e B e dos compostos oxigenados X e Y.


6. Uma amostra de 10,5 g de um HC gasoso ocupa um volume de 2,8 L quando medida a 2 atm de
presso e uma temperatura de 0C. Determine a frmula molecular, a frmula estrutural e o nome
desse HC, sabendo que ele no descora o reativo de Baeyer.




7. Quais as frmulas estruturais e os nomes dos possveis HC que ao sofrerem Ozonlise produzem
metanal, 3-oxobutanal e propanona, alm de ZnO e H
2
O?


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RESUMO TERICO CASOS ESPECIAIS

1. A oxidao branda de alqueno produz diol. A Oxidao branda de Alcino falso produz bicetona e a de
Alcino verdadeira produz cetoaldedo.




2. A oxidao enrgica (forte) de alquenos e alquinos anlogos formam os mesmo produtos.






3. A oxidao enrgica de alquenos e alquinos com insaturao na extremidade produzem sempre CO
2
e
H
2
O.









4
4. A ozonlize de um alqueno sem Zn metlico, e em geral com excesso de H
2
O
2
, produz o mesmo
resultado de uma oxidao forte.



5. A nica oxidao que quebra o benzeno a ozonlise.




6. O benzeno ramificado sofre oxidao enrgica na ramificao.










7. Os cicloalquenos sofrem os 3 tipos de exidao
Ex.:

5
8. Quando a dupla est num carbono ramificado ocorre produo de cetona tanta na ozonlise quanto na
oxidao enrgica.
Ex.1:

Ex.2:




EXERCCIOS COMPLEMENTARES


1. Trs compostos ismeros, de frmula Molecular C
5
H
8
, sofrem oxidao enrgica formando produtos
diferentes. Veja:

Responda com as equaes quem so o ismeros A, B e C. Diga tambm quais os reagentes ideais
para provocar uma oxidao enrgica.


2. Quais as frmulas estruturais e os nomes dos possveis HC que ao sofrerem oxidao enrgica
produzem cido butanico, anidrido carbnico e H
2
O?

3. Quais as frmulas estruturais e os nomes dos possveis HC que ao sofrerem oxidao forte produzem
exclusivamente cido actico e H
2
0?

4. (UFES-2010) Um aldedo (A) apresenta cadeia carbnica aberta, insaturada e ramificada. A ozonlise
dessa substncia (A) levou formao dos produtos 2-metilbutanal (B) e 3-metil-2-oxobutanal (C).

a) Escreva o nome da substncia (A)
b) Escreva as estruturas das substncias (A) e (C).

5. (UFES 2007)

a) Indique 3 possveis estruturas para o limoneno.
b) Sabendo que a hidrogenao cataltica do limoneno produz o 1-isopropil-4-metilcicloexano, escreva a
estrutura e o nome oficial do composto que representa o limoneno.
Escreva a estrutura, com o respectivo nome,


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6. Desenhe a frmula estrutural de dois possveis HC que ao sofrerem ozonlise, em presena de Zn e
gua, formam como nicos produtos os compostos etanal e nonano-2,5,8-triona.

7. Com a frmula molecular C
4
H
8
podemos desenhar cinco ismeros estruturais (Ismeros planos).
a) Qual (is) ismero(s) sofrem ozonlise formando um nico produto? Demonstre.
b) Qual (is) ismero(s) sofrem ozonlise, na ausncia de Zn e em presena de H
2
O
2
, liberando gs?
Demonstre.
c) Qual o nome do(s) ismero(s) que no sofrem ozonlise?

8.


9.


10.









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