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Campus de Presidente Prudente

Faculdade de Cincias e Tecnologia


Departamento de Fsica, Qumica e Biologia
Rua Roberto Simonsen, 305 CEP 19060-900 Presidente Prudente SP
Tel 18 3229-5355 fax 18 3221-5682 depfqb@fct.unesp.br








Francine Mono Sacco
Nayara Alves de Arajo




Prof . Dr . Beatriz Eleutrio Gi
Departamento de Fsica, Qumica e Biologia DFQB
Faculdade de Cincias e Tecnologia FCT
Universidade Estadual Paulista UNESP




Presidente Prudente, 12 de Maro de 2014.
RELATRIO
SOLUBILIDADE
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1. INTRODUO
A solubilidade de um soluto em um solvente um dos princpios mais essenciais,
sendo fundamento bsico para compreender alguns importantes mtodos de separao,
extrao e purificao de misturas. O conhecimento das estruturas moleculares de certos
solutos, prediz o comportamento em certos solventes. A solubilidade, a capacidade mxima
de uma substncia se dissolver em um solvente expressa em gramas por litro, mol por litro ou
porcentagem soluto/ solvente. Ela depende de alguns fatores como natureza e polaridade dos
solutos e solventes e tambm da temperatura do sistema.
A polaridade a concentrao de carga da nuvem eletrnica em volta da molcula.
Existem trs aspectos principais quando se analisa a solubilidade de um composto orgnico: a
polaridade, as foras de atrao e o tamanho da cadeia carbnica.
Para predizer a solubilidade de uma substncia em um dado solvente, interessante
analisar as solues em que soluto e solvente so covalentes, ou seja em nvel molecular, e
solues inicas, em que o soluto se ioniza e se dissocia, o que indicar a polaridade da
substncia em estudo. Pode-se usar a regra geral Igual dissolve igual, aplicada polaridade
dos compostos (que uma questo gradativa: apolar muito polar). A razo desse
comportamento est relacionada s foras de atrao que as molculas polares e apolares
sofrem. As polares sofrem interaes dipolo-dipolo e entre as apolares as foras
predominantes so as foras de van der Waals (ou London ou de disperso). A forma em
que a nuvem eletrnica se distribui na molcula e da polaridade das ligaes leva diferena
de eletronegatividade e, portanto explica a polaridade, isso analisando os tipos de tomos
presentes na molcula.
Normalmente, hidrocarbonetos (ou alcanos) so apolares sendo o benzeno ligeiramente
mais polares do que polares do que o hexano pelas ligaes pi () que aumentam as foras
atrativas de van der Waals ou de London. Cadeias que possuem elemento eletronegativo so
polares, como oxignio ou nitrognio, isso se d atravs das ligaes C-O, C-N, C=O, NH,
C=N e C-H. A presena de halognios no altera a polaridade da molcula, apesar da sua alta
eletronegatividade, essa muito prxima dos hidrocarbonetos, apolares e bem longe da
polaridade da gua, que muito polar.
Em solues em que o soluto se ioniza e dissocia, geralmente muito solveis em gua
pela aproximao do grau de polaridade, tambm se encontram compostos orgnicos, na
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forma inica, solveis em gua, como o acetato de sdio Na
+
CH
3
COO
-
. A forma inica de
compostos orgnicos mais comumente obtida atravs de reaes cido-base, formando assim
o sal (PAIVA, et al, 2009).


2. OBJETIVOS
Determinao da solubilidade de compostos orgnicos atravs dos experimentos com
solventes distintos, classificando a amostra em estudo em um respectivo grupo, de acordo com
seu comportamento.


3. MATERIAIS (METODOLOGIA)
Materiais
1. 02 Estantes de tubos de Ensaio;
2. 01 Bquer;
3. 01 Pipeta de Pasteur.
Reagentes
1. gua destilada;
2. ter;
3. Hidrxido de sdio 5%;
4. Bicarbonato de sdio 5%;
5. cido clordrico 5%;
6. cido Sulfrico (concentrado);
7. cido fosfrico (85%).

4. DESCRIO DOS PROCEDIMENTOS EFETUADOS
Foram analisadas 10 amostras desconhecidas, sendo duas amostras slidas. Cada
anlise com o respectivo solvente foi realizada em tubos distintos e separados. Das amostras
de nmeros 1, 4 ao 10 que eram lquidas, foram retiradas alquotas de aproximadamente 0,2
mL e das amostras 2 e 3, que eram slidas, foram retiradas alquotas de aproximadamente 0,1
g (uma pontinha de esptula) e adicionadas aos tubos com a numerao da amostra
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correspondente. O ensaio foi realizado de acordo com o Esquema 1 temperatura ambiente
do laboratrio.
Esquema 1: Fluxogramas da analise das amostras.






No ocorreu a identificao das amostras que continham a presena de Nitrognio e
Enxofre, devido a no disponibilizao do reagente necessrio para tal anlise.
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5. RESULTADOS E DISCUSSO
Ao termino da identificao de todas as amostras pudemos observar em qual grupo
cada uma pertencia. A trajetria das amostras est apresentada na Tabela 1.
Tabela1: Anlises das amostras e seus respectivos grupos.
Amostra/Solvente gua NaOH ter NaHCO
3
HCl H
2
SO
4
H
3
PO
4
GRUPO
1 S - I - - - - II
2 Im M - M - - - IIIA
3 M - M - - - - I
4 I S - I - - - IIIB
5 S - S - - - - I
6 I I - - I S I VB
7 I I - - I S I VB
8 I I - - I I - VI
9 S - S - - - - I
10 I I - - I I - VI
S: solvel; I: insolvel; M: Miscvel e Im: imiscvel.

A partir dos dados da Tabela 1 podemos prever qual substncia pode estar contida em
cada amostra.
As substncias encontram-se divididas em sete grupos, onde estes visam
solubilidade de cada um.
Grupo I: Compostos solveis em gua e ter
Compostos de baixa massa molar, geralmente compostos monofuncionais com cinco
tomos de carbono ou menos: alcois, aldedos, cetonas, cidos, teres, fenis, anidridos,
aminas, nitrilas, e fenis polihidroxilados.

Grupo II: Compostos solveis em gua, mas insolveis em ter.
Compostos de massa molar moderada com at seis carbonos e dois ou mais grupos
polares: glicis, lcoois polihidroxilados, cidos hidroxilados, aldedos e cetonas
polihidroxilados (acares), algumas amidas, aminocidos, compostos di e poliamino, amino
lcoois, cidos sulfnicos, cidos sulfnicos e sais.
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Grupo IIIA: Compostos solveis em soluo de hidrxido de sdio a 5% e
bicarbonato de sdio a 5%.
cidos carboxlicos e sulfnicos, geralmente com 10 carbonos ou menos,
tribromofenol simtrico, 2,4-dinitrofenol e o cido prico.

Grupo IIIB: Compostos solveis em soluo de NaOH a 5% e insolveis em soluo
de NaHCO
3
a 5%.
cidos, fenis, imidas, alguns nitroderivados primrios e secundrios, oximas,
mercaptanas e tiofenis, cidos sulfnicos e sulfnicos, sulfricos e sulfonamidas, algumas
cetonas e 3-cetosteres.

Grupo IV: Compostos insolveis em gua e solveis em HCl a 5%.
Aminas primrias, arilalcoilaminas e amidas alifticas secundrias, aminas alifticas e
algumas arialcoilaminas tercirias, hidrazinas.

Grupo VA, VB e VI: Incluem compostos neutros que no apresentam enxofre e
nitrognio.

Grupo VA: Compostos neutros insolveis em gua, mas solveis em cido sulfrico
concentrado e cido fosfrico a 85%.
lcoois, aldedos, metilcetnas e steres que tem menos do que nove tomos de
carbono, lactonas e steres.

Grupo VB: Compostos neutros solveis em H
2
SO
4
concentrado e insolveis em
H
3
PO
4
a 85%.
Cetonas, steres, hidrocarbonetos insaturados.

Grupo VI: Compostos e insolveis em gua e tambm em outros solventes chaves.
Hidrocarbonetos alifticos saturados, hidrocarbonetos parafnicos cclicos,
hidrocarbonetos aromticos, derivados halogenados destes compostos e steres diarlicos.

Grupo VII: Compostos insolveis em gua em HCl a 5% e NaOH a 5%.
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Compostos neutros que contm enxofre e nitrognio; halognios podem tambm estar
presentes, nitrocompostos, amidas, nitrilas, aminas, nitroso, azo e hidrazo e outros produtos
intermedirios de reduo de nitroderivados, sulfonas, sulfonamidas de aminas secundrias,
sulfetos, e outros compostos contendo enxofre.

5.1 Escolha dos grupos
As escolhas dos grupos que esto indicadas na Tabela 1 foi a partir dos resultados
obtidos durante a identificao de cada amostra.
As amostras 3,5 e 9 foram selecionadas como substncias do Grupo I devido ao seu
comportamento ser semelhante s substncias que fazem parte desse grupo, ou seja,
apresentam solubilidade e miscibilidade em gua e ter.
Sendo a amostra 1 solvel em gua e insolvel em ter podemos pr-dizer que est
faz parte do grupo II, pois a amostra se comporta da mesma forma que as substncias contidas
no grupo II.
A amostra 2 apresentou insolubilidade em gua, solubilidade em hidrxido de sdio e
bicarbonato de sdio, por esse comportamento ser semelhante aos das substncias contidas no
Grupo IIIA, classificamos pertencente este grupo.
No caso da amostra 4 percebeu-se uma insolubilidade em gua, solubilidade em
hidrxido de sdio e insolubilidade em bicarbonato de sdio, esse comportamento
semelhante ao comportamento das substncias que fazem parte do grupo IIIB.
As amostras 6 e 7 apresentaram insolubilidade em gua, hidrxido de sdio, cido
clordrico e cido fosfrico e solubilidade em cido sulfrico, este comportamento
semelhante aos das substncias do grupo VB.
J as amostras 8 e 10 apresentaram comportamento semelhante as substncias
contidas no grupo VI, ou seja, so insolveis em gua, hidrxido de sdio, cido clordrico e
cido sulfrico.


6. CONCLUSES
Atravs da prtica realizada pode-se predizer se uma substncia ou no miscvel, se
lquido, ou solvel, se slido, por meio das caractersticas dos compostos orgnicos, como principal
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fator determinante a polaridade. Esta, influencia, sem por menores, a solubilidade de todos os
compostos qumicos orgnicos.

7. RESPOSTAS S QUESTES
1.Defina solubilidade e miscibilidade.
A solubilidade a capacidade mxima uma substncia se dissolver em um solvente
expressa em gramas por litro, mol por litro ou porcentagem soluto/ solvente.
A miscibilidade pode ser definida como sendo a capacidade de uma substancia liquida
tem de se misturar, formando um sistema homogneo, ou se dissolver em outro lquido,
considera-se a miscibilidade como uma propriedade mtua entre os dois lquidos do sistema.

2.Quais parmetros estruturais determinam a miscibilidade entre compostos
orgnicos?
R:
3.Defina: substncia polar e apolar; cidos e bases de Brnsted e Lowry e cidos
e bases de Lewis.
Substancia polar: so substncias que apresentam ligaes covalentes com dipolos
eltricos, ou seja, cargas parcialmente positivas e parcialmente negativa, formando dipolos
positivos e negativos, isto ocorre devido a diferena de eletronegatividade
Substancia apolar: so substancias que no apresentam diferena de
eletronegatividade, as cargas se anulam, pois esto em sentidos opostos.
Um cido de Brnsted e Lowry um doador de prtons e uma base de Brnsted e
Lowry uma aceitador de prtons.
Um cido de Lewis um aceitador de par de eltrons e uma base de Lewis um
doador de par de eltrons.

8. REFERNCIAS

ATKINS, P.W.; JONES, Loretta. Princpios de qumica: questionando a vida
moderna e o meio ambiente. 3.ed. Porto Alegre: Bookman, 2006. 965 p.
Vogel, A. I. Qumica Orgnica: Anlise Orgnica Qualitativa, 3.ed. Rio de
Janeiro: Ao livro tcnico S.A.; 1978.
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Pavia, D.L.; Lampman, G.M.; Kriz,G.S.; Engel, R.G. Qumica Orgnica
Experimental- Tcnicas de Pequena Escala, 2.ed. Bookman, 2009.