Prctica No.8 Sntesis de sabores artificiales.

Sntesis del acetato de isopentilo (sabor de banano)

O
O
OH
O
+
OH
H
2
SO
4
alcohol
isopentilo
acido
acetico
acetato de isopentilo

La reaccin de un cido carboxlico y un alcohol producen un ster y agua. La reaccin es
catalizada con cido. Los steres generalmente tienen olor caracterstico a frutas. El octil acetato,
preparado utilizando octanol como alcohol, le recordar a naranjas. Usted preparar un
compuesto cuyo aroma es similar a banano.
Procedimiento
1. Coloque 15mL (12.2g, 0.138mol) de alcohol isopentlico en un baln de 100mL y adicione
20mL (21g, 0.35 mol) de cido actico glacial.
2. Mezcle el baln y cuidadosamente adicione 4mL de cido sulfrico concentrado
(PRECAUCIN, ALTAMENTE CORROSIVO).
3. Coloque el condensador para reflujo y, utilizando una manta de calentamiento, refluje la
mezcla por 1 hora (no olvide de colocar las perlas de ebullicin). Enfre a temperatura
ambiente.
4. Coloque la mezcla de la reaccin en una ampolla de decantacin y adicione 55mL de agua
fra (recuerde de lavar el baln con 10mL de agua fra y adicionarlo a la ampolla de
decantacin). Separe la capa acuosa.
5. Extraiga la capa orgnica (capa superior) con 25mL de una solucin al 5% de bicarbonato
de sodio dos veces (compruebe para estar seguro que la capa acuosa es bsica, de lo
contrario lave nuevamente).PRECAUCIN: la formacin de dixido de carbono que
generar presin dentro de la ampolla de decantacin.
6. Lave la capa orgnica con 25mL de agua destilada. Finalmente, aada 5mL de solucin
acuosa de NaCl No agite la solucin solamente muvala lentamente. Quite la capa
inferior acuosa. Vierta la capa superior orgnica en un erlenmeyer y squela con 2g de
sulfato de magnesio anhidro.
7. Decante el ster en un baln de fondo redondo para destilar (asegrese que el agente
secante se decant completamente y la cristalera est totalmente seca). Asegrese que
el adaptador est abierto a la atmsfera y que el termmetro esta correctamente
colocado (no olvide colocar las perlas de ebullicin). Recolecte el material destilado pero
la fraccin entre 134-143
o
C en un baln o erlenmeyer por separado previamente tarado.
Mantenga el matraz que recibe el destilado fro para reducir que el vapor escape al
ambiente del laboratorio. No destile hasta llegar a sequedad. Considere la presin
baromtrica en el laboratorio.
8. Pese el producto y calcule el porcentaje de rendimiento.
Preguntas Prelaboratorio
1. La gravedad especfica del cido actico glacial es de 1.05g/mL. Diez mililitros de cido
actico glacial proveer ms moles de cido? Cuantos milimoles?
2. Cul es el propsito de extraer la capa orgnica con una solucin de bicarbonato de sodio
al 5%?
3. Cul es el propsito de extraer con 25mL de agua?
4. Por qu es necesario anotar la presin baromtrica cuando se destila a presin
atmosfrica?
5. El tamao del aparato de destilacin afecta la cantidad de material que no se puede
destilarse. Asuma que pudo haber utilizado un matraz de destilacin con un volumen de
0.05L o uno de un volumen de 0.10L. Utilizando la ley del gas ideal, PV=nRT, calcule el
nmero de moles de vapor remante en el frasco a 127
o
C a 1 atm de presin en ambos
casos.
Preguntas de Prelaboratorio
1. Qu cido y que alcohol usara para sintetizar los siguientes sabores:
a) Pera
b) Melotn
c) Pia
d) Naranja
e) frambuesa
Porqu los sabores sintticos no son exactamente iguales a los naturales?
2. A qu se le llama sabor umami?
3. Escriba TODOS los subproductos que se pueden dar en esta sntesis?
4. Por qu otro mtodo se pueden sintetizar steres en el laboratorio?
5. porqu debe lavar con solucin de bicarbonato de sodio? Sera lo mismo usar solucin de
NaOH
Preguntas de postlaboratorio
1. Indique tres mtodos diferentes al que us en esta sntesis para preparacin de steres
2. Escriba las reacciones de los mtodos que indic en la pregunta 1.
3. Qu desventaja tiene la sntesis de steres de Fisher?
4. Cul es el efecto que tiene el NaCl que adiciona en la etapa 6 del procedimiento?