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Funes e suas Reaes

ALCANOS
Os alcanos no so, de modo geral, afetados pela maioria das bases. Isto acontece devido baixa polaridade
das ligaes carbono-hidrognio. Alm disso, as molc!las dos alcanos no poss!em eltrons no-
compartilhados para oferecer campos para ata"!es pelos #cidos, levando baixa reatividade em relao a v#rios
reagentes.
$ont!do, "!ando a"!ecidos, os alcanos tambm reagem, alm do oxignio, com o cloro, o bromo e o fl%or.
PRINCIPAIS REAES:
1-Craque ou Pirlise
2- Halogenao
3-Nitrao
4-Sulfonao
5-Halogenao os al!anos su"eriores#
1- Craque ou Pirlise
Os alcanos, "!ando convenientemente a"!ecidos, sofrem r!pt!ra homol&tica na cadeia, simtrica o! no,
res!ltando o!tros alcanos e alcenos de cadeias menores. 'ssa reao m!ito !sada para se obter gasolina
(mist!ra de octanos) a partir de "!erosene e *leo diesel (alcanos com mais de +, carbonos). O alcano passa
atravs de !ma c-mara a"!ecida (cerca de .// a ,//
o
$), !tili0ando geralmente !m catalisador formado por
*xidos met#licos. 'ssas reaes tambm prod!0em certa "!antidade de hidrognio.
2- Halogenao
1-2 3 45 1-4 3 24
A halogenao de !m alcano se d# por s!bstit!io de !m #tomo de hidrognio por !m halognio, res!ltando
em !m haleto de al"!ila ( isso pode ocorrer em !m o! mais #tomos de hidrognio ). 6or exemplo, na clorao
do metano e do etano os prod!tos so, respectivamente, cloro metano e cloro etano. 6ara alcanos com mais de
dois carbonos existe mais de !ma possibilidade para o halognio se posicionar. 7este modo o prod!to da reao
ser# !ma mist!ra de is8meros de posio. 'ntretanto, as "!antidades dos is8meros formados diferem-se na
mist!ra. A reao ocorre via radicais livres.
9omemos como exemplo a bromao do propano. As "!antidades de +- bromo propano e 5- bromo propano
obtidas dependem das velocidades relativas a "!e os radicais n-propil e isopropil se formam. :e os radicais
isopropil se formarem mais rapidamente ser# tambm o 5- bromo propano o "!e se formar# mais rapidamente e
o "!e constit!i, portanto, a maior parte dos prod!tos da reao. 7evemos ento comparar as velocidades
relativas em "!e os hidrognios prim#rios e sec!nd#rios so s!btra&dos do propano. 6ara se calc!lar a
porcentagem de cada !m dos prod!tos devemos !sar a seg!inte regra;
<elocidades relativas de s!btrao do hidrognio;
2 prim#rio = +,/ 2 sec!nd#rio = >,? 2 terci#rio = @,/
O propano tem seis hidrognios prim#rios e dois hidrognios sec!nd#rios, portanto;
para 2 prim#rio; , x +,/ = ,,/ para 2 sec!nd#rio; 5 x >,? = A,, total; ,,/ 3 A,, = +>,,
+>,, corresponde a +//B das velocidades relativas. Cogo, por regra de trs simples, temos "!e A,, (2 prim#rio)
corresponde a aproximadamente @@,DB e "!e ,,/ (2 sec!nd#rio) corresponde a ..,+B. 'ssas porcentagens so as
"!antidades relativas dos radicais n-propil e isopropil formados e, conse"!entemente, tambm dos prod!tos
formados. 6ercebe-se ento "!e o radical s!bstit!&do no carbono sec!nd#rio, isto , o radical isopropil, forma-se
mais rapidamente "!e o n-propil, o "!e leva a !ma maior rapide0 na formao do 5-bromo propano.
'ssa regra f!nciona bem para a monoalogenao dos alcanos e os res!ltados so geralmente porcentagens
no m!ito discrepantes entre si, pois na maioria dos alcanos o n%mero de hidrognios menos reativos maior,
"!er di0er, a menor reatividade est# compensada por !m fator de probabilidade de ata"!e mais alto e disto
res!lta "!e se obtenham "!antidades apreci#veis de todos os is8meros.
Clorao do metano (substituio via radical livre):
1eao; $2. 3 $l5
$alor

o! l!0
$2>$l 3 2$l
Eecanismo;
'tapa de iniciao da cadeia
'tapa +;
'tapa de propagao da cadeia
'tapa 5;
'tapa >;
A 6rimeira etapa envolve a clivagem de !ma molc!la de cloro, pelo calor o! pela l!0, em dois #tomos de
cloro.
Fa etapa 5, !m #tomo de cloro atrai !m de hidrognio da molc!la de metano, prod!0indo !ma molc!la de
cloreto de hidrognio e !m radical metila.
Fa etapa >, o radical metila, altamente reativo, reage com a molc!la do cloro atravs da extrao de !m
#tomo de cloro. Isso res!lta na formao de !ma molc!la de cloro metano e !m #tomo de cloro. 'ste %ltimo
pode atacar !ma o!tra molc!la de metano e ca!sar a repetio da etapa 5, depois da etapa >... etapa 5, >...
centenas de ve0es. 'sse tipo de se"Gncia chamado de efeito em cadeia.
A reao em cadeia pode ser encerrada por !ma etapa conhecida como Hfinali0ao de cadeiaI. 'ssas etapas
occorrem com po!ca fre"Gncia, mas assim mesmo ocorrem o bastante para esgotar !m o! ambos os
intermedi#rios reativos. As etapas de finali0ao s da cadeia pla!s&veis so as seg!intes;
Jormao do diclorometano;
'tapa 5A;
'tapa >A;
3- Nitrao
Os alcanos podem ser nitrados !tili0ando-se #cido n&trico concentrado em condies enrgicas (aprox.
.//
o
$), prod!0indo nitro-compostos;
4- Sulfonao
Os alcanos podem ser s!lfonados !tili0ando-se #cido s!lf%rico concentrado a altas temperat!ra, prod!0indo
#cidos s!lf8nicos;
5- Halogenao de alcanos superiores:
A halogenao de alcanos maiores seg!e o mesmo mecanismo da halogenao do metano. Fo entanto,
"!ando se trata do Kromo, "!e bem mais seletivo "!e o $loro e o Jl%or, a s!bstit!io ser# reali0ada
preferencialmente no hidrognio terci#rio.
'x.;
L# com o Jl%or, as concentraes dos prod!tos seriam praticamente ig!aisM a final o fl%or m!ito mais
reativo "!e o $loro e o Kromo, fa0endo com "!e seNa m!ito pe"!ena a diferena da velocidade na "!al !m
hidrognio prim#rio, sec!nd#rio o! terci#rio reage com o Jl%or.
ALCENOS
PRINCIPAIS REAES
1- Halirifi!ao
2- For$ao e %aloirina
3- Halogenao
4- Hiratao
5- Reao !o$ H
2
S&
4
'- Reao !o$ "er(!ios
)- Hirogenao
*- &+iao "or ,-n&
4
.- &/onlise
1- Halidrificao
O 2$l, o 2Kr e o 2I transformam os alcenos nos correspondentes haletos de al"!ila. A reao consiste em
fa0er passar o haleto de hidrognio, gasoso e anidro, diretamente atravs do alceno. Alcenos com mais de dois
carbonos poderiam dar origem a mais de !m prod!to. Fo entanto, na grande maioria dos casos, apenas !m deles
se forma o! existe !m deles "!e se forma em maior "!antidade em relao ao o!tro. A orientao da adio nos
alcenos depende da esta0iliae o !ar0o!(tion. <eNa o exemplo abaixo;
Adio eletroflica de HBr a alcenos: ocorre na a!sncia de per*xidos.
Eecanismo;
'tapa +;
'tapa 5;
O hidrognio vai para o #tomo de carbono da ligao d!pla "!e poss!i o maior n%mero de hidrognios. 'sta
regra serve para a adio eletrof&lica de "!al"!er haleto de hidrognio (2I, 2Kr, 2$l, 2J).
$omo se percebe, o carboc#tion "!e se forma sec!nd#rio, e no prim#rio devido ao efeito ind!tivo 3I
ca!sado pelos gr!pamentos al"!ila para compensar e deficincia eletr8nica no carbono. 'ntretanto, a orientao
da adio do 2Kr, em especial, depende excl!sivamente da presena o! a!sncia de perxidos. :e a reao for
feita em a!sncia de per*xidos org-nicos, a orientao da adio seg!e a regra de estabilidade dos carboc#tions.
$aso seNa feita em presena de per*xidos o! hidroper*xidos, a orientao da adio se d# exatamente de modo
oposto, o! seNa, o 2 se liga ao carbono sec!nd#rio e o Kr no carbono prim#rio. isso por"!e a reao nestas
condies no se d# por meio i8nico, e sim 1ia rai!ais li1res. O per*xido !tili0ado, fre"Gentemente derivado de
#cidos carbox&licos, inicia a reao por radical livre, e no h# formao do carboc#tion. <eNa;
Adio Anti-Markovnikov do Brometo de hidro!nio (adio via radical livre):
Eecanismo;
'tapa +;
'tapa 5;
'tapa >;
'tapa .;
O radical sec!nd#rio extrai !m #tomo de hidrognio do 2Kr (.O etapa ). Isso leva a prod!0ir e regenerar !m
#tomo de bromo. 7epois a repetio das etapas > e . levam reao em cadeia.

2- Formao de aloidrina !reao com H
2
" # Cl
2
$
Fa adio de cloro o! bromo, em presena de #g!a, podem formar-se compostos "!e poss!em !m halognio
e !m gr!po hidroxila em carbonos vicinais. 'stes compostos denominam-se v!lgarmente haloidrinas. 6or
escolha conveniente das condies da reao pode-se obt-las como principais prod!tos. <eNa;
3- Halogenao
O cloro e o bromo transformam facilmente os alcenos em dihaletos vicinais, dissolvidos normalmente em !m
solvente inerte, como o tetracloreto de carbono. O iodo, em geral, no reage. A adio prosseg!e rapidamente,
temperat!ra ambiente o! inferior, constit!indo a melhor maneira de se obter di-haletos vicinais. :abemos "!e as
molc!las de !m halognio "!al"!er apolar, o! seNa, no h# diferena de eletronegatividade entre os #tomos na
molc!la. :abemos tambm "!e a adio em alcenos se d# pelo ata"!e dos eltrons pi a !m eletr*filo. Feste
caso, no h# !m eletr*filo com carga real. Fo entanto, as molc!las do halognio criam !m dipolo ind!0ido pelo
forte campo eltrico gerado pelas n!vens pi das molc!las do alceno "!e se encontram no meio. A densa n!vem
eletr8nica da d!pla ligao tende a repelir a n!vem eletr8nica do halognio, fa0endo com "!e o #tomo de
halognio "!e estiver mais pr*ximo da d!pla seNa relativamente mais positivo e o mais afastado relativamente
negativo.
Adio de bromo e cloro aos alcenos (eletroflica):
Eecanismo;
'tapa +; ciso heterol&tica
'tapa 5; ata"!e eletrof&lico
'tapa >; ata"!e n!cleof&lico
4- Hidratao
'm meio #cido, os alcenos reagem com a #g!a formando #lcoois;
%- &eao com H
2
S"
4
Os alcenos podem reagir com #cido s!lf%rico concentrado a "!ente, originando s!lfatos #cidos;
Adio de "cido sulf#rico a um alceno :
Alceno #c. :!lf%rico carboc#tion &on biss!lfato
$arboc#tion 3 &on biss!lfato
P :eg!e EarQovniQov
'- &eao com (er)cidos
6ode-se tratar alcenos com per#cido org-nico, res!ltando !m processo de epoxidao, isto , formao de !m
ep*xido;
O ep*xido formado pode ser tratado posteriormente hidratado em meio #cido o! b#sico, prod!0indo !m
glicol (di#lcool vicinal);
*- Hidrogenao
Jre"Gentemente !tili0a-se a hidrogenao de alcenos para a prod!o de alcanos, isto , "!ebra-se a d!pla
ligao, originando-se d!as ligaes simples. A adio de hidrognio aos alcenos pode servir tambm como
mtodo de an#lise, para se determinar, por exemplo, o n%mero de d!plas ligaes existentes no composto,
atravs da verificao da "!antidade de hidrognio cons!mido na reao. A "!antidade de calor liberado na
hidrogenao de !m mol de !m composto insat!rado chama-se calor de hidrogenao. 'ssa "!antidade de calor
em "!ase todos os alcenos gira em torno de >+ Qcal por cada ligao d!pla no composto. Os calores de
hidrogenao podem tambm nos dar informaes sobre as estabilidades relativas dos compostos insat!rados.
Reralmente, "!anto menor o calor liberado na hidrogenao, maior a estabilidade do composto. 6or exemplo,
o 5-b!teno-cis libera 5?,, QcalSmol en"!anto o is8mero trans libera 5A,, QcalSmol. Isso significa "!e o is8mero
trans do 5-b!teno mais est#vel do "!e o cis. 9ambm verifico!-se "!e, "!anto maior for o n%mero de gr!pos
al"!ilo ligados aos carbonos entre os "!ais existe a d!pla ligao, mais est#vel ser# o alceno. :endo a reao de
hidrogenao exotrmica, no se d#, no entanto, mesmo a alta temperat!ra, se no estiver presente !m
catalisador. 'ste at!a dimin!indo a energia de ativao necess#ria para "!e a reao ocorra. Os reagentes so
adsorvidos na s!a s!perf&cie, rompendo as ligaes pi e enfra"!ecendo as ligaes sigma, o "!e facilita a reao.
O pal#dio, a platina e o n&"!el podem servir como catalisadores da hidrogenao.
+- ",idao (or -.n"
4
Os alcenos podem ser oxidados com permanganato de pot#ssio em sol!o a"!osa de d!as maneiras;
brandamente o! energicamente. As reaes de oxidao e red!o geralmente no apresentam !m mecanismo
bem explicado. 6or isso no devemos nos preoc!par m!ito com os detalhes destes processos.
Oxidao branda (Reao de Baeyer) - O permanganato em meio ne!tro o! levemente alcalino oxidante
brando, pois no chega a romper a d!pla ligao, mas reage introd!0indo oxignios na cadeia. O permanganato
!ma sol!o de colorao violeta intensa e "!ando ele passa para EnO5 precipita esse *xido marrom esc!ro.
O res!ltado da oxidao branda de !m alceno com TEnO. !m di#lcool vicinal (glicol). $omo exemplo,
veNamos a oxidao do propeno;
Oxidao enrgica - 'm meio #cido o permanganato oxidante bastante enrgico e leva r!pt!ra da d!pla
ligao, "!ebrando o alceno em molc!las menores. Os prod!tos formados na reao dependem do tipo de
carbono da d!pla ligao. $arbonos prim#rios originam $O5 e 25OM carbonos sec!nd#rios, #cidos carbox&licos,
e carbonos terci#rios, cetonas. <eNamos o primeiro exemplo - a oxidao do b!teno-5;
P O carbono da d!pla na molc!la inicial era sec!nd#rioM da& a formao de #cidos carbox&licos.
O seg!ndo exemplo a oxidao do metil-propeno. $omo os carbonos da d!pla so terci#rio e prim#rio,
formam-se, respectivamente cetona e $O5 3 25O;
/- "0onlise
Os alcenos, reagindo com o o08nio em meio a"!oso, prod!0em alde&dos eSo! cetonas. 9rata-se de !ma reao
"!e destr*i completamente a d!pla ligao, "!ebrando a molc!la do alceno em molc!las menores. O o08nio
!m oxidante bastante enrgico e entra em reao de adio com o alceno, formando o o/on2eo o! o/oneto, !m
prod!to intermedi#rio inst#vel, "!e ento se decompe nos prod!tos finais, por hidr*lise.
Fa pr#tica, fa0-se borb!lha o g#s o08nio n!ma sol!o do alceno em solvente inerte, como o tetracloreto de
carbono. 6or evaporao do solvente em seg!ida, obtm-se o o0on&deo, "!e tem a forma de !m *leo viscoso.
6or ser m!ito inst#vel e explosivo, no se pode p!rificar esse o0on&deo, e fa0-se reagir diretamente com a #g!a,
geralmente em presena de !m agente red!tor. A f!no desse agente red!tor, geralmente a limalha de 0inco,
consiste em impedir a formao do per*xido de hidrognio, "!e se aparecesse, reagiria com alde&dos e cetonas.
O 0inco capt!ra !m oxignio, formando o *xido de 0inco (UnO). <eNa o exemplo da o0on*lise do metil propeno;
DIENOS
PRINCIPAIS REAES
Halirifi!ao e ienos !on3ugaos 4aio 154 e 1526
Hiratao e ienos a!u$ulaos 4aio e H
2
&6
1- Halidrificao de dienos con1ugados !adio 124 e 122$
Os 7ienos conN!gados no so apenas mais est#veis "!e os dienos no conN!gados como tambm apresentam
!m comportamento especial diante de reagentes eletrof&licos.
A resson-ncia dos dienos conN!gados deslocali0a a n!vem pi e prod!0 formas can8nicas do composto,
tornando poss&veis mais d!as posies para os reagentes adicionados - a posio +,5 e a posio +,.. 6or este
motivo, os prod!tos de !ma reao desse tipo so chamados produto de adio 1,2 e produto de adio 1,4.
Abaixo a reao entre o b!tadieno - +,> e o 2Kr;
As "!antidades relativas de cada !m dos prod!tos formados depende da temperat!ra em "!e a reao foi
efet!ada. V!ando ela se reali0a a baixas temperat!ras (aprox. -?/
o
$) obtm-se !ma mist!ra de 5/B do prod!to
+,. e ?/B do prod!to +,5. :e ela for reali0ada em temperat!ras mais elevadas (aprox. ./
o
$), porm, obtm-se
!ma mist!ra de composio inversa; 5/B do prod!to +,5 e ?/B do prod!to +,.. A temperat!ras intermedi#rias
obtm-se !ma mist!ra c!Na composio se sit!a entre as d!as indicadas. O!tra observao importante a de "!e
"!al"!er !m dos compostos separadamente se transforma na mist!ra dos dois is8meros, por a"!ecimento,
indicando "!e ela res!lta do e"!il&brio entre os dois compostos.
Adio eletroflica de HCl a alcenos:
Eecanismo para a adio;
2- Hidratao de dienos acumulados !adio de H
2
"$
Os dienos "!e poss!em d!plas ac!m!ladas reagem com #g!a, prod!0indo cetonas. <eNa !m exemplo de
reao, envolvendo o +,5- b!tadieno:

ALCINOS
PRINCIPAIS REAES
1- Halirifi!ao
2- Halogenao
3- Hiratao
4- 7ri$eri/ao o a!etileno
5- Hirogenao
'- 8io nu!leof2li!a e HCN
)- &+iao "or ,-n&
4
1- Halidrificao
V!ando reagidos com 24, os alcinos prod!0em haletos e, se existir excesso de 24 pode-se obter di-aletos
germinais.
'x; acetileno e 2Kr;
Adio de haletos de hidro!nio aos alcinos:
P :eg!e EarQovniQov
2- Halogenao
Os alcinos reagem frente ao cloro e ao bromo da mesma maneira "!e os alcenos. Fo entanto, a adio com os
alcinos pode ocorrer !ma ( di-haletos) o! d!as ve0es (derivado tetra-halogenado), dependendo do n%mero de
e"!ivalentes molares do halognio "!e se emprega.
Adio de bromo e cloro aos alcinos (eletroflica):
Eecanismo;
'tapa +; ciso heterol&tica
'tapa 5; ata"!e eletrof&lico
'tapa >; ata"!e n!cleof&lico
$omo p8de ser visto, os alcinos agem frente ao cloro bromo da mesma maneira "!e alcenos. Fo entanto, a
adio com os alcinos pode ocorrer !ma o! d!as ve0es, dependendo do n%mero de e"!ivalentes molares do
halognio "!e se emprega.
3- Hidratao
O mecanismo da adio de #g!a nos alcinos ocorre de maneira an#loga %iratao os al!enos, porm, o
prod!to - !m enol - ta!tomeri0a-se na forma cet8nica o! alde&dica, dependendo da estr!t!ra da cadeia carb8nica.
<eNa o exemplo da hidratao do acetileno;
4- 3rimeri0ao do acetileno
A"!ecendo-se o acetileno e fa0endo-o passar por t!bos de ferro a temperat!ras elevadas obtm-se o ben0eno.
O processo no ind!strial por"!e existem o!tras fontes de extrao do ben0eno (alcatro da h!lha e petr*leo).
%- Hidrogenao
Os alcinos podem ser hidrogenados em presena de !m catalisador. 'ste at!a dimin!indo a energia de
ativao necess#ria para "!e a reao ocorra. Os reagentes so adsorvidos na s!a s!perf&cie, rompendo as
ligaes pi e enfra"!ecendo as ligaes sigma, o "!e facilita a reao. O pal#dio, a platina e o n&"!el podem
servir como catalisadores da hidrogenao. <eNa "!e, como a adio do hidrognio ocorre como se fosse !m
WencaixeW, no mesmo lado, o alceno formado ter# sempre a config!rao !is ;
'- 4dio nucleof5lica de HCN
A reao de !m alcino com 2$F !m caso de adio n!cleof&lica. Inicialmente, o 2$F ioni0a-se e fornece
&ons $F
-
(n!cle*filo), "!e iro iniciar a reao. <eNa;
*- ",idao (or -.n"
4
Oxidao branda - Fessa reao, a tripla ligao no chega a se romper, e aos carbonos so adicionados
oxignios. Os prod!tos dependem dos tipos de carbono iniciais. Reralmente res!lta !m alde&do o! !ma f!no
mista, como no exemplo abaixo - !m cetoalde&do;
Oxidao enrgica - A oxidao enrgica dos alcinos por permanganato seg!e !ma reao semelhante
oxidao enrgica dos alcenos. $arbonos prim#rios do $O5 e 25O, sec!nd#rios do #cidos carbox&licos e
terci#rios, cetonas.
HIDROCARBONETOS ALICCLICOS
PRINCIPAIS REAES
1- Halirifi!ao
2- Halogenao
3- For$ao e %aloirinas
4- Hiratao
5- 80ertura o !i!lo"ro"ano
1- Halidrificao !su6stituio eletrof5lica$
Os cicloalcenos podem reagir com 24, da mesma forma como os alcenos, prod!0indo haletos;
2- Halogenao ! su6stituio eletrof5lica $
Os cicloalcenos podem reagir com halognios, da mesma forma como os alcenos, prod!0indo dihaletos
vicinais;
3- Formao de aloidrinas
Os cicloalcenos podem reagir com halognios em sol!o a"!osa prod!0indo haloidrinas;
4- Hidratao
Os cicloalcenos podem ser hidratados em meio #cido, da mesma forma como os alcenos, prod!0indo #lcoois;
%- 46ertura do ciclo(ro(ano
Os alic&clicos pe"!enos sofrem reaes de abert!ra do anel, devido existncia das tenses e 9a:er. 'stes
compostos reagem com certas s!bst-ncias, dando origem a compostos de cadeia aberta, "!e conferem maior
estabilidade molc!la. 'specialmente o ciclopropano, c!Nas tenses internas so m!ito fortes, reage com v#rias
s!bst-ncias. <eNa;
HIDROCARBONETOS AROMTICOS
PRINCIPAIS REAES
+- Fitrao
5- :!lfonao
>- 2alogenao
.- Acilao de Jriedel-$rafts
@- Al"!ilao de Jriedel-$rafts
,- Oxidao do c!meno
A- Adio ligao d!pla de al"!enilben0enos
;
1- Nitrao !Su6stituio eletrof5lica$
O ben0eno reage lentamente com o #cido n&trico concentrado a "!ente para fornecer nitroben0eno. A reao
mais r#pida se reali0ada pelo a"!ecimento do ben0eno com !ma mist!ra de #cido n&trico concentrado e #cido
s!lf%rico concentrado.
O #c. :!lf%rico concentrado a!menta a velocidade da reao pelo a!mento da concentrao de eletr*filos, o
&on nitr8nio (FO5
3
).
Nitrao7
Eecanismo;
'tapa +;
'tapa 5;
'tapa >;
'tapa .;
2- Sulfonao !Su6stituio eletrof5lica$
O ben0eno reage com #cido s!lf%rico f!megante temperat!ra ambiente para prod!0ir #cido ben0eno-
s!lf8nico. Xcido s!lf%rico f!megante #cido s!lf%rico "!e contm :O> extra. A s!lfonao tambm ocorre em
#cido s!lf%rico concentrado so0inho, porm mais lentamente.
'm todas as reaes o eletr*filo pode ser :O>. 'm #cido s!lf%rico concentrado, :O> prod!0ido em !m
e"!il&brio onde 25:O. at!a tanto como !m #cido "!anto como !ma base.
Sulfonao de 6en0eno7
Eecanismo de reao;
'tapa +;
'tapa 5;
'tapa >;
'tapa .;
Observe "!e todas as etapa do mecanismo de reao so de e"!il&brio, incl!indo a etapa +, na "!al o
tri*xido de enxofre formado a partir do #c. :!lf%rico. Isso significa "!e a reao geral de e"!il&brio.
'm #c. :!lf%rico concentrado, o e"!il&brio geral a soma das etapas +-..
3- Halogenao
O ben0eno e o!tros compostos arom#ticos podem ser halogenados, em presena de Al$l> o! Je$l> (#cidos de
CeYis). Z primeira vista, achar&amos "!e a reao se iniciasse como na halogenao de !m alceno o! de !m
cicloalcano; devido alta reatividade da ligao pi, esta atacaria o halognio simplesmente pela existncia das
cargas formais na molc!la desse halognio (dipolos ind!0idos). Fo entanto, os anis arom#ticos, por serem
estr!t!ras ressonantes, poss!em menor reatividade "!e alcenos e ciclenos. 6or isso necess#rio Wpotenciali0arW
essa carga formal do halognio. 6ara isso, !sa-se, por exemplo, o Al$l>, "!e !m #cido de CeYis, e age
recebendo !m par de eltrons de !m dos #tomos do halognio. 'x.;
V!ando halogenamos !m anel arom#tico "!e poss!i !m radical al"!ila, pode-se conseg!ir dois prod!tos
diferentes, dependendo das condies em "!e a reao reali0ada. 6or exemplo, na clorao do tol!eno, se a
reao for efet!ada em presena de !m #cido de CeYis, no esc!ro e a frio, a s!bstit!io ocorrer# no anel. Fo
entanto, se a reao for efet!ada em temperat!ras elevadas e em presena de l!0, a s!bstit!io ocorrer# na
cadeia lateral. O mecanismo nesse caso no i8nico, mas via radicais livres.
A reao I se inicia com a r!pt!ra homol&tica do halognio. Cogo, !ma reao via radicais livres,
semelhante "!elas "!e ocorrem com os alcanos. 7a& a preferncia pela cadeia lateral (gr!po al"!ilo). Fa
pr#tica, necess#rio manter a l!0, pois podem ocorrer associaes entre os #tomos de cloro, regenerando o $l5.
A reao II ocorre na presena de #cido de CeYis, "!e "!ebra heteroliticamente o halognio, o! seNa, formam-se
&ons. A reao i8nica e a orientao da entrada do eletr*filo ser# dada pelo gr!po "!e estiver presente no anel.
Halogenao ! adio eletrof5lica$7
Eecanismo de reao;
'tapa +;
'tapa 5; lenta
'tapa >;
O mecanismo da clorao do ben0eno na presena do cloreto frrico an#logo ao da bromao. O cloreto
frrico serve ao mesmo prop*sito nas cloraes arom#ticas como o brometo frrico em bromaes aromticas.
'le aN!da na gerao e transferncia de !m &on halognio positivo.
O fl%or reage toa rapidamente com o ben0eno "!e a fl!orao arom#tica re"!er condies e aparelhos especiais.
Eesmo assim, dif&cil limitar a reao monofl!orao. Jl!orben0eno pode ser obtido, entretanto, por !m
mtodo indireto.
Iodo, por o!tro lado, toa no reativo, "!e !ma tcnica especial tem de ser !sada para efet!ar a iodao
diretaM a reao tem de ser reali0ada na presena de !m agente oxidante como #cido n&trico.
Haloenao ben$lica (substituio via radical-livre):
Eecanismo;
'tapa +;
'tapa 5;
'tapa >;
4- 4cilao de Friedel-Crafts !Su6stituio eletrof5lica$
O gr!po 1$ [ chamado de gr!po acila, e !ma reao onde o gr!po acila introd!0ido em !m composto
chamada !ma reao de acilao.
1eagindo-se haletos de #cido com ben0eno, em presena de Al$l> o! Je$l> (#cidos de CeYis), obtm-se
cetonas. O eletr*filo o &on acetox8nio. 'x.;
4lcilao de Friedel-Crafts7
Eecanismo;
'tapa +;
'tapa 5;
'tapa >;
'tapa .;
'tapa @;
%- 4lquilao de Friedel-Crafts !Su6stituio eletrof5lica$
9rata-se de !m mecanismo de preparao de a"!ilben0enos. O mecanismo de reao comea com a formao
de !m carboc#tion. O carboc#tion, ento, at!a como eletr*filo (etapa 5) e ataca o anel de ben0eno para formar
!m &on arnio. O &on arnio (etapa >), ento, perde !m pr*ton para gerar isopropilben0eno. 'x.;
\ma limitao sria na al"!ilao de Jriedel-$rafts est# no fato de "!e alg!ns carboc#tions, ao serem
formados ap*s a reao entre o haleto e o #cido de CeYis, sofrem !m rearranNo instant-neo, alterando o radical
"!e se pretendia adicionar ao anel. 'sse &on sofre rearranNo sempre "!e, por transposio vicinal de !m
hidrognio o! de !m gr!po al"!ila, for poss&vel formar !m carboc#tion mais est#vel. <eNa;
4lquilao de Frriedel-Crafts7
Eecanismo de reao;
'tapa +;
'tapa 5;
'tapa >;
A al"!ilao no restrita ao !so de haletos de al"!ila e cloreto de al!m&nio. E!itos o!tros pares de
reagentes "!e formam carboc#tions (o! espcies semelhantes) podem ser !sados como tal. 'ssas possibilidades
incl!em o !so de !ma mist!ra de !m alceno e !m #cido.
'x.;
3 $2>$2 = $25 -$2 ($2>)5
(?.B) isopropilben0eno
3 3 25O
(@,B) cicloexilben0eno
'- ",idao do cumeno
'sse !m dos mtodos mais importantes e efica0es, !tili0ado incl!sive ind!strialmente, para a obteno do
fenol e da acetona. 9rata-se da oxidao do isopropil-ben0enol (c!meno);
*- 4dio 8 ligao du(la de alquenil6en0enos7
Fa presena de per*xidos, o haleto de hidrognio se adiciona ligao d!pla.
'x.; +-fenilpropeno 3 2Kr
--$2 = $2$2> $25 $2 $2>
Kr
Fa a!sncia de per*xido se adiciona 2Kr de maneira oposta;
--$2 = $2$2> $2 $25 $2>
Orientadores
Os grupos substituintes do benzeno afetam tanto a reatividade como a orientao nas substituies
aromticas eletroflicas. Assim os camamos de grupos ativadores a!ueles !ue tornam o anel mais reatio e
grupos desativadores a!ueles !ue tornam o anel menos reativo !ue antes de receber este substituinte.
&rientao a seguna su0stituio no 0en/eno
O ben0eno pode sofrer mais de !ma s!bstit!io. A primeira s!bstit!io ocorre normalmente, com a entrada
do eletr*filo no l!gar de "!al"!er !m dos hidrognios do anel, N# "!e so e"!ivalentes. Fo entanto, !ma
seg!nda s!bstit!io depender# do radical N# existente, "!e ento ir# orientar a entrada do pr*ximo gr!po no
anel. \m seg!ndo radical pode entrar em d!as posies; meta o! ortoSpara, dependendo da nat!re0a do radical
existente no anel. A explicao para esse fato est# relacionada com o maior o! menor n%mero de estr!t!ras de
resson-ncia poss&veis para determinada posio. OK:.; "!anto maior o n%mero de estr!t!ras ressonantes, mais
est#vel a estr!t!ra.
Ativadores ou Orto-Para-dirigentes - 'mp!rram eltrons para o anel. 6ode-se dividir os gr!pos ativadores
em trs s!bgr!pos, de acordo com a reatividade "!e eles do ao anel;
Jortemente ativadores; - F25, - F21, - F15, - O2
Eoderadamente ativadores; - O1, - F2$O1
Jracamente ativadores; 1adical fenil, radicais al"!ila e halognios
'sses gr!pos geralmente apresentam somente ligaes simples. <eNa no exemplo abaixo, as poss&veis
estr!t!ras de resson-ncia para o hidr*xi-ben0eno (fenol);
O n%cleo ben0eno s!scept&vel a ata"!es eletrof&licos, portanto, "!anto maior a densidade eletr8nica no
#tomo, mais facilmente ele ser# atacado pelo eletr*filo. Os carbonos "!e apresentam maior densidade eletr8nica
esto nas posies orto e para. Cogo, a entrada de !m eletr*filo se dar# facilmente nestas posies. Ora, se o
primeiro radical (O2) a!menta a densidade eletr8nica do anel, ele !m gr!po ativador, e, portanto, a!menta a
reatividade do composto.
Desativadores ou Meta-dirigentes - Atraem para si eltrons do anel. 'xs; - FO5, - F2>
3
, - F1>
3
, - :O>2,
-$OO2, - $OO1, - $2O, - $O1, - $F, etc. 'stes gr!pos geralmente apresentam ligaes d!plas, triplas o!
coordenadas. Os gr!pos desativadores orientam a seg!nda s!bstit!io preferencialmente na posio meta. <eNa
abaixo as poss&veis estr!t!ras de resson-ncia para o nitro-ben0eno;
<eNa "!e as posies orto e para poss!em baixa densidade eletr8nica, pois ficam constantemente destit!&dos
de eltrons. Cogo, o composto sofrer# facilmente ata"!es eletr*filos na posio meta. Ora, se o primeiro radical
(FO5) dimin!i a densidade eletr8nica do anel, ele !m gr!po desativador, e dimin!i a reatividade do composto.
* Teoria dos eeitos dos su!stituintes so!re a su!stituio aro"#ti$a e%etro&%i$a'
A reatividade; o efeito dos gr!pos doadores e receptores de eltrons.
6arece, ento "!e gr!pos "!e liberam eltrons tornam o estado de transio mais est#vel, en"!anto gr!pos
"!e retiram eltrons o tornam menos est#vel.
O efeito ind!tivo; este em !m s!bstit!inte V s!rge da interao eletrost#tica da ligao polari0ada de V com
o desenvolvimento de carga positiva no anel a medida "!e atacado por !m eletr*filo. :e, por exemplo, V !m
#tomo ( gr!po) mais eletronegativo do "!e o carbono, ento o anel estar# na
extremidade positiva do dipolo; O ata"!e eletrof&lico ser# retardado por "!e
isso levar# !ma carga positiva completa adicional aom anel.
Alg!ns gr!pos com efeito ind!tivo de retirar eltrons;
'feito de resson-ncia; o efeito de resson-ncia de !m s!bstit!inte V se refere possibilidade de "!e a presena
de V possa a!mentar o! dimin!ir a estabili0ao por resson-ncia do &on arnio intermedi#rio.
'x.; V!ando V !m #tomo "!e s!porta !m o! mais pares de eltrons no-ligados, ele pode proporcionar
estabilidade extra ao &on arnio atravs do fornecimento de !m "!arto contrib!inte de resson-ncia onde a carga
positiva reside no V.
'sse efeito de resson-ncia doador de eltrons se aplica com fora decrescente na seg!inte ordem;
-F25 , -F15 ] - O2 , - O1 ] - 4
mais doador menos doador
'ssa tambm a ordem da capacidade ativadora destes gr!pos.
P Orientao e 1eatividade;
$arga (3) completa 6elo menos !m par no ligante no #tomo diretamente ligado
o! parcial nos #tomos
diretamente ligados 2alognio -F25 , - O2, etc. Al"!ila o! Arila
orientao meta orientao orto-para
desativao ativao
CIDOS CARBOXLICOS
PRINCIPAIS REAES
1- Reao !o$ (l!oois 4;sterifi!ao6
2- Reao !o$ %aletos e fsforo
3- Reao !o$ a$<nia
4- Reao !o$ !loreto e tionila
5- Reao !o$ 0ases inorg=ni!as 4for$ao e sais6
Os #cidos carbox&licos geralmente apresentam "!atro possibilidades para reagir;
6erceba "!e o #cido pode sofrer !m ata"!e n!cleof&lico, eletrof&lico o! de !ma base. Fo caso de !m reagente
n!cleof&lico (;F!), o #cido reage preferencialmente atravs do carbono da d!pla, "!e m!ito polari0ado e,
portanto, tem !ma carga parcial positiva, o "!e permite a entrada do n!cle*filo. :e for !m reagente eletrof&lico
('), o #cido reage preferencialmente atravs do oxignio da hidroxila, "!e coordena !m de se!s pares de
eltrons livres para o eletr*filo. Jinalmente, o reagente pode ser !ma base, "!e ento vai at!ar capt!rando !m
pr*ton do #cido, seNa da hidroxila ("!e liberado mais facilmente) o!, dependendo da fora dessa base e das
condies da reao, do carbono (carbono ligado ao gr!po $OO2).
As s!bstit!ies n!cleof&licas nos #cidos carbox&licos geralmente seg!em o seg!inte mecanismo;
A protonao prvia do #cido necess#ria para facilitar o ata"!e do n!cle*filo e acelerar a reao. $aso
contr#rio a reao seria m!ito lenta o! talve0 no ocorresse.
1- &eao com )lcoois !9sterificao$
\ma das reaes mais importantes dos #cidos a esterificao, o! seNa, a formao de steres. 1eage-se o
#cido com !m #lcool, a frio, em presena de 25:O. concentrado;
2- &eao com aletos de fsforo
6ode-se obter haletos de #cidos pela reao de !m #cido com haleto de f*sforo, especialmente, os cloretos.
<eNa;
3- &eao com am:nia
1eagindo-se !m #cido carbox&lico com a am8nia obtemos !m sal de am8nio, "!e se s!bmetido a !ma
temperat!ra ade"!ada, rearranNa-se e transforma-se em amida. <eNa;
'm laborat*rio, no entanto, para preparao de amidas, mais fre"Gente recorrer-se reao de cloretos de
acila com am8nia.
4- &eao com cloreto de tionila
$om cloreto de tionila, os #cidos carbox&licos formam cloretos de acila (cloretos de #cido);
%- &eao com 6ases inorg;nicas !formao de sais$
Os #cidos carbox&licos, "!ando reagidos com bases inorg-nicas res!ltam sais, atravs de !ma simples reao
de salificao;
LCOOIS
PRINCIPAIS REAES
1- >esiratao
2- ;li$inao e$ iis
3- ;li$inao e$ (l!oois !2!li!os
4- Reao !o$ H? ilu2o
5- Reao !o$ H@ !on!entrao
'- Reao !o$ !loreto e tionila
)- Reao !o$ %aletos e fsforo
*- Reao !o$ (!ios 4;sterifi!ao6
.- Reao !o$ ale2os ou !etonas
1A- Reao !o$ !loretos e (!ios
1- <esidratao
Os #lcoois podem ser desidratados com #cido s!lf%rico concentrado a "!ente o! com Al5O> (al!mina). O
prod!to formado depender# basicamente da temperat!ra em "!e a reao for reali0ada. A cerca de +?/
o
$ o
prod!to principal de eliminao - !m alceno. 9rata-se de !ma desidratao intramolec!lar. <eNa;
:e a reao, porm, for reali0ada a cerca de +./
o
$, o prod!to principal de s!bstit!io - !m ter. 9rata-se
de !ma desidratao intermolec!lar. <eNa;
2- 9liminao em diis
Os di#lcoois em meio #cido e a temperat!ras elevadas podem prod!0ir dienos;
3- 9liminao em )lcoois c5clicos
'm meio #cido, os #lcoois c&clicos podem ser hidratados, assim como os alcenos;
4- &eao com H= dilu5do
Os #lcoois reagem com !ma variedade de reagentes para prod!0ir haletos de al"!ila. Os reagentes mais
com!ns so os haletos de hidrognio, o tribrometo de f*sforo e o cloreto de tionila. 9odas as reaes res!ltam na
clivagem da ligao $ [ O do #lcool;
%ea&es de "lcoois com H':
Eecanismo;
'tapa +; r#pida
'tapa 5; lenta
'tapa >; :F+ ( formao de !m haleto de al"!ila ) r#pida
P Fem todo #lcool se converte em haleto de al"!ila atravs da formao de carboc#tions. Xlcoois
prim#rios e metanol reagem, aparentemente, atravs da s!bstit!io n!cleof&lica bimolec!lar (:F5).
%- &eao com H> concentrado
O 2I podem reagir com #lcoois, prod!0indo alcanos. 'ssa propriedade espec&fica do 2I se deve ao fato de o
iodo ser !m elemento m!ito grande e abandona facilmente !ma estr!t!ra. <eNa o processo abaixo;
'- &eao com cloreto de tionila
$om cloreto de tionila, os #lcoois prod!0em haletos;
*- &eao com aletos de fsforo
6ode-se obter haletos pela reao de !m #lcool com haletos de f*sforo, especialmente, os cloretos. <eNa;
+- &eao com )cidos !9sterificao$
\ma das reaes mais importantes dos #lcoois a esterificao, o! seNa, a formao de steres. 1eage-se o
#lcool com !m #cido, a frio, em presena de 25:O. concentrado;
/- &eao com alde5dos ou cetonas
1eagindo-se !m #lcool com alde&dos o! cetonas, em meio #cido, pode-se obter compostos chamados acetais,
"!e so teres d!plos. <eNa;
1?- &eao com cloretos de )cidos
1eagindo-se !m #lcool com !m cloreto de #cido pode-se obter !m ster;
ALDEDOS E CETONAS
PRINCIPAIS REAES
1- For$ao e !ianirinas 4reao !o$ HCN6
2- Reao !o$ reagente e Brignar
3- Reao !o$ %ireto
4- Reao !o$ (l!oois e$ $eio (!io
5- Reao !o$ il2ios
'- Reao !o$ eri1aos a a$<nia
1- Formao de cianidrinas !reao com HCN$
Os alde&dos e cetonas reagem com 2$F prod!0indo cianidrinas. <eNa o exemplo na reao de !m alde&do;
Adio nucleoflica a liao du(la em aldedos e cetonas:
Eecanismo para a adio de !m n!cle*filo forte a !m alde&do o! !ma cetona;
Eecanismo com catali0ador #cido;
'tapa +;
'tapa 5;
P E!itas adies n!cleof&licas a ligao d!pla carbono-hidrognio so revers&veis.
2- &eao com reagente de @rignard
Os alde&dos e cetonas podem reagir com composto de Rrignard e posterior hidratao em meio #cido,
prod!0indo #lcoois. O reagente de Rrignard f!nciona como doador de carb-nion;
4dio de reagentes organomet)licos7
Eecanismo;
1 ; Eg 4 3 $ = O 1 [ $ [ O Eg 4 1 [ $ [ O 2
1 ; Fi 3 $ = O 1 [ $ [ O Ci 1 [ $ [ O 2
$ = O 3 Kr [ $ [ $ O5 1
UnS ben0eno
- $ [ $ [ $ O5 1 - $ [ $ [ $ O5 1
Alde&do o! cetona
^ster - bromado
^ster -hidroxilado
3- &eao com idreto
Os alde&dos e cetonas podem ser tratados com !m agente fornecedor de hidretos (ex; CiAl2.) e
posteriormente, tratados em meio #cido. Assim, obtemos !m #lcool;
4- &eao com )lcoois em meio )cido
1eagindo-se !m alde&do o! cetona com !m #lcool, em meio #cido, pode-se obter compostos chamados
acetais, "!e so teres d!plos.
%- &eao com il5dios
Os alde&dos e cetonas, "!ando reagidos com il&dios (compostos especiais de f*sforo pentavalente; 25$ =
61>), prod!0em alcenos. O il&dio mais com!mente !sado, por s!a grande reatividade, o $etileno-trifenil-
fsforo. <eNa;
'- &eao com deriAados da am:nia
Os alde&dos e cetonas reagem, em meio #cido, com v#rios derivados da am8nia e prod!0em in%meros
prod!tos diferentes, geralmente contendo !ma insat!rao carbono-nitrognio, caracter&stica. <eNa as principais
reaes com estes compostos;
CLORETOS DE CIDOS
PRINCIPAIS REAES
1-Reao !o$ (l!oois
2- Reao !o$ a$<nia
3-8!ilao e Frieel-Crafts
1- &eao com )lcoois
1eagindo-se !m #lcool com cloreto de #cido podemos obter !m ster;
2-
&eao com am:nia !ou com amina$
1eagindo com a am8nia os cloretos de acila prod!0em amidas;
:e for !tili0ado excesso de am8nia, o s!bprod!to da reao pode ser o cloreto de am8nio (F2.$l). A reao
tambm pode ser feita com aminas, e o mecanismo idntico.
3- 4cilao de Friedel-Crafts
1eagindo-se cloretos de #cido com ben0eno, em presena de Al$l> o! Je$l> (#cidos de CeYis), obtm-
se cetonas. O eletr*filo o &on a!eto+<nio. <eNa o exemplo abaixo;
EN!IS
PRINCIPAIS REAES
1- Su0stituies eletrof2li!as
2- Reao !o$ %aletos e$ $eio 0(si!o
3- ;sterifi!ao
4- Reao !o$ a$<nia
1- Su6stituiBes eletrof5licas
Ao anel arom#tico do fenol pode ser adicionado !m o! mais gr!pamentos f!ncionais, em reaes de
s!bstit!io eletrof&lica, semelhantes s "!e ocorrem com o ben0eno (nitrao, s!lfonao, halogenao,
acilao, al"!ilao). Fo entanto, como o anel apresenta !m gr!po direcionador orto-para (O2), a entrada dos
gr!pamentos sero orientadas nestas posies.
2- &eao com aletos em meio 6)sico
Os fen*is podem ser reagidos com haletos em meio b#sico, prod!0indo teres. Reralmente !tili0am-se os
iodetos, por ser o iodo !m gr!po de f#cil sa&da.
3- 9sterificao
Os fen*is, assim como os #lcoois, podem ser transformados em steres. Reralmente !tili0a-se !m anidrido o!
cloreto de #cido;
4- &eao com am:nia
Os fen*is podem reagir com a am8nia, prod!0indo aminas;
HALETOS
PRINCIPAIS REAES
1- >esalirifi!ao
2- >esalogenao e %aletos 1i!inais !o$ /in!o
3- >esalogenao e ialetos 1i!inais
4- ;li$inao "or nu!lefilo e$ %aletos !2!li!os
5- >esalogenao e i%aletos no-1i!inais !o$ /in!o
'- ;li$inao !o$ sio $et(li!o e$ %aletos !2!li!os
)- Su0stituio nu!leof2li!a interna
*- Reao !o$ al!+ios
.- Reao !o$ sais e (!ios !ar0o+2li!os
1A- Hiro+ilao e %aletos aro$(ti!os
1- <esalidrificao
9ratando os haletos com !ma sol!o alco*lica a"!ecida de !ma base inorg-nica (TO2, por exemplo)
poss&vel transform#-los em alcenos. ^ importante notar "!e, no caso de haletos com mais de trs carbonos,
podem se formar prod!tos diferentes, em "!antidades variadas. Fo exemplo abaixo, o 5- Kromo b!tano d#
origem a !ma mist!ra de dois alcenos is8meros;
2- <esalogenao de aletos Aicinais com 0inco
Os dihaletos vicinais, "!ando tratados com 0inco met#lico, podem ser desalogenados, originando alcenos.
<eNa o exemplo abaixo;
3- <esalogenao de dialetos Aicinais
Os dialetos vicinais, "!ando tratados com O2
-
em meio alco*lico, sofrem eliminao, prod!0indo alcinos.
Fesse caso, o hidrognio atacado o sec!nd#rio. <eNa;
$aso o hidrognio capt!rado seNa o prim#rio, teremos a formao de dienos conN!gados;
4- 9liminao (or nuclefilo em aletos c5clicos
9ratando !m haleto c&clico com bases pode-se obter !m hidrocarboneto alic&clico. <eNa;
%- <esalogenao de dialetos no-Aicinais com 0inco
Os dihaletos no-vicinais podem ser tratados com 0inco met#lico, obtendo-se hidrocarbonetos alic&clicos.
'- 9liminao com sdio met)lico em aletos c5clicos
$om s*dio met#lico, os haletos c&clicos podem prod!0ir hidrocarbonetos alic&clicos bin!cleados. 'x.;
*- Su6stituio nucleof5lica interna
V!ando !m composto poss!i em s!a molc!la !m gr!po de f#cil sa&da e !m n!cle*filo, pode ocorrer !m tipo
especial de s!bstit!io n!cleof&lica
. O exemplo anterior foi a hidratao do conhecido Wg#s mostardaW. Fesse caso a reao desse g#s com a
#g!a acelerada pela existncia do enxofre (n!cle*filo), "!e ca!sa !m rearranNo estr!t!ral na molc!la,
facilitando a sa&da do cloro. 'sse Wa!x&lioW dado pelo n!cle*filo interno chamado a"uda an!uimrica.
+- &eao com alc,idos !s5ntese de Cilliamson$
$om alc*xidos os haletos podem prod!0ir teres;
/- &eao com sais de )cidos car6o,5licos
$om os sais de #cidos carbox&licos os haletos prod!0em steres;
1?- Hidro,ilao de aletos arom)ticos
Os haletos arom#ticos podem ser hidroxilados, de modo "!e o ata"!e n!cleof&lico ocorra no carbono
polari0ado da ligao com o haleto, e no capt!rando !m pr*ton. <eNa;
)ntese *r+nica: ,ransforma&es de ru(os funcionais atrav-s de rea&es )
.
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1 [ $l
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