Você está na página 1de 14

INTRODUCCIN

Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido a una
cadena carbonada; este grupo OH est unido en forma covalente a un carbono con hibridacin.
Cuando un grupo se encuentra unido directamente a un anillo aromtico, los compuestos
formados se llaman fenoles y sus propiedades qumicas son muy diferentes.
En el laboratorio los alcoholes son quiz el grupo de compuestos ms empleado como
reactivos en sntesis.
Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidrxido (-OH) enlazados a sus molculas, por lo
que se clasifican en monohidroxlicos, dihidroxlicos y trihidroxlicos respectivamente. El
metanol y el etanol son alcoholes monohidroxlicos. Los alcoholes tambin se pueden clasificar
en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres tomos de
carbono enlazados con el tomo de carbono al que se encuentra unido el grupo hidrxido. Los
alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que intervienen; una de las
ms importantes es la reaccin con los cidos, en la que se forman sustancias llamadas steres,
semejantes a las sales inorgnicas. Los alcoholes son subproductos normales de la digestin y
de los procesos qumicos en el interior de las clulas, y se encuentran en los tejidos y fluidos de
animales y plantas.














ALCOHOLES
Los alcoholes son compuestos orgnicos formados a partir de los hidrocarburos mediante la
sustitucin de uno o ms grupos hidroxilo por un nmero igual de tomos de hidrgeno. El
trmino se hace tambin extensivo a diversos productos sustituidos que tienen carcter neutro
y que contienen uno o ms grupos alcoholes.
Alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
Un alcohol es primario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-
OH) pertenece a un carbn (C) primario:

Es secundario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)
pertenece a un carbn (C) secundario:

Finalmente, es terciario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-
OH) pertenece a un carbn (C) terciario:

La funcin alcohol puede repetirse en la misma molcula, resultando monoles, o
alcoholes monovalentes; dioles, o alcoholes bivalentes; trioles, o alcoholes trivalentes,
etc.
Usos
Los alcoholes se utilizan como productos qumicos intermedios y disolventes en las industrias
de textiles, colorantes, productos qumicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas,
cosmticos, pinturas y barnices. Algunos compuestos se utilizan tambin en la
desnaturalizacin del alcohol, en productos de limpieza, aceites y tintas de secado rpido,
anticongelantes, agentes espumgenos y en la flotacin de minerales. El n-propanol es un
disolvente utilizado en lacas, cosmticos, lociones dentales, tintas de impresin, lentes de
contacto y lquidos de frenos. Tambin sirve como antisptico, aromatizante sinttico de
bebidas no alcohlicas y alimentos, producto qumico intermedio y desinfectante. El
isopropanol es otro disolvente industrial importante que se utiliza como anticongelante, en
aceites y tintas de secado rpido, en la desnaturalizacin de alcoholes y en perfumes. Se
emplea como antisptico y sustitutivo del alcohol etlico en cosmticos (p. ej. lociones para la
piel, tnicos capilares y alcohol para fricciones), pero no puede utilizarse en productos
farmacuticos aplicados internamente. El isopropanol es un ingrediente de jabones lquidos,
limpiacristales, aromatizante sinttico de bebidas no alcohlicas y alimentos y producto
qumico intermedio. El n-butanol se emplea como disolvente de pinturas, lacas, barnices,
resinas naturales y sintticas, gomas, aceites vegetales, tintes y alcaloides. Se utiliza como
sustancia intermedia en la fabricacin de productos qumicos y farmacuticos, y en las
industrias de cuero artificial, textiles, gafas de seguridad, pastas de caucho, barnices de laca,
impermeables, pelculas fotogrficas y perfumes. El sec-butanol se utiliza tambin como
disolvente y producto qumico intermedio, y se encuentra en lquidos hidrulicos de frenos,
limpiadores industriales, abrillantadores, decapantes de pinturas, agentes de flotacin para
minerales, esencias de frutas, perfumes y colorantes.
El isobutanol , un disolvente para revestimientos de superficie y adhesivos, se emplea en lacas,
decapantes de pinturas, perfumes, productos de limpieza y lquidos hidrulicos. El terc-butanol
se utiliza para la eliminacin del agua de los productos, como disolvente en la fabricacin de
frmacos, perfumes y aromas, y como producto qumico intermedio. Tambin es un
ingrediente de productos industriales de alcohol, un desnaturalizante de alcoholes y un
cebador de octano en gasolinas. Los alcoholes amlicos actan como espumgenos en la
flotacin de minerales. Muchos alcoholes, entre ellos el alcohol metilamlico, 2-etilbutanol, 2-
etilhexanol, ciclohexanol, 2-octanol y metilciclohexanol, se utilizan en la fabricacin de lacas.
Adems de sus numerosas aplicaciones como disolventes, el ciclohexanol y el metilciclohexanol
son tambin tiles en la industria textil. El ciclohexanol se utiliza en el acabado de tejidos, el
procesado del cuero y como homogeneizador de
jabones y emulsiones detergentes sintticas. El metilciclohexanol es un componente de
productos quitamanchas a base de jabn y un agente de mezcla en jabones y detergentes para
tejidos especiales.
El alcohol benclico se utiliza en la preparacin de perfumes, productos farmacuticos,
cosmticos, colorantes, tintas y steres benclicos. Sirve tambin como disolvente de lacas,
plastificante y desengrasante en productos para la limpieza de alfombras. El 2-cloroetanol se
emplea como agente de limpieza y disolvente de teres de celulosa.
El etanol es la materia prima de numerosos productos, como acetaldehdo, ter etlico y
cloroetano. Se utiliza como anticongelante, aditivo alimentario y medio de crecimiento de
levaduras, en la fabricacin de revestimientos de superficie y en la preparacin de mezclas de
gasolina y alcohol etlico. La produccin de butadieno a partir de alcohol etlico ha tenido una
gran importancia en las industrias de los plsticos y el caucho sinttico. El alcohol etlico puede
disolver muchas sustancias y, por este motivo, se utiliza como disolvente en la fabricacin de
frmacos, plsticos, lacas, barnices, plastificantes, perfumes, cosmticos, aceleradores del
caucho, etc.
El metanol es un disolvente de tintas, colorantes, resinas y adhesivos. Se utiliza en la fabricacin
de pelcula fotogrfica, plsticos, jabones textiles, tintes de madera, tejidos con capa de resina
sinttica, cristal inastillable y productos impermeabilizantes. Sirve como materia prima para la
fabricacin de muchos productos qumicos y es un ingrediente de decapantes de pinturas y
barnices, productos desengrasantes, lquidos embalsamadores y mezclas anticongelantes.
El pentanol se utiliza en la fabricacin de lacas, pinturas, barnices, decapantes, caucho,
plsticos, explosivos, lquidos hidrulicos, pegamentos para calzado, perfumes, productos
qumicos y farmacuticos, y en la extraccin de grasas. Cuando se utilizan como disolventes,
sirven perfectamente las mezclas de alcoholes, pero para sntesis qumicas o extracciones ms
selectivas se requieren a menudo productos ms puros. Despus del cloruro de alilo, el alcohol
allico es el compuestos allico ms importante en la industria. Se utiliza en la fabricacin de
productos farmacuticos y en sntesis qumicas en general, pero sobre todo para la produccin
de una serie de steres allicos, los ms importantes de los cuales son el ftalato de dialilo y el
isoftalato de dialilo, que sirven de monmeros y repolmeros.
Riesgos para la salud
Metanol
Entre los muchos procesos de sntesis que existen para la produccin de alcohol metlico se
encuentra la reaccin de Fischer- Tropsch entre el monxido de carbono y el hidrgeno, de la
que se obtiene metanol como subproducto. Tambin se produce mediante la oxidacin directa
de hidrocarburos o mediante un proceso de hidrogenacin en dos etapas en el que se
hidrogena el monxido de carbono para dar formiato de metilo, que a su vez se hidrogena para
obtener alcohol metlico. Sin embargo, la sntesis ms importante es la realizada mediante
hidrogenacin cataltica a presin del monxido de carbono o del dixido de carbono, a
presiones de 100-600 kgf/cm2 y temperaturas de 250-400 C.
El alcohol metlico tiene propiedades txicas que pueden hacerse evidentes tanto por
exposicin aguda como crnica. Los alcohlicos que ingieren este lquido o los trabajadores
que inhalan sus vapores pueden sufrir lesiones. En experimentos con animales se ha
demostrado que el alcohol metlico puede penetrar en la piel en cantidad suficiente como para
causar una intoxicacin mortal.
En casos de intoxicacin grave, generalmente por ingestin, el alcohol metlico acta de forma
especfica en el nervio ptico, causando ceguera como resultado de la degeneracin del nervio
ptico, acompaada de cambios degenerativos en las clulas ganglionares de la retina y
trastornos circulatorios en la coroides. La ambliopa es normalmente bilateral y puede aparecer
pocas horas despus de la ingestin, mientras que la ceguera total no se instaura hasta pasada
una semana. Las pupilas aparecen dilatadas, la esclertica congestionada y el iris est plido y
presenta escotoma central; las funciones respiratorias y cardiovasculares estn deprimidas y,
en los casos muy graves, el paciente est inconsciente, si bien el coma puede ir precedido de
delirio.
Las consecuencias de la exposicin industrial a los vapores de alcohol metlico pueden variar
considerablemente de un trabajador a otro. Bajo diferentes condiciones de intensidad y
duracin de la exposicin, los sntomas de la intoxicacin son: irritacin de las mucosas,
cefalea, zumbido de odos, vrtigo, insomnio, nistagmo, dilatacin de las pupilas, visin
borrosa, nuseas, vmitos, clicos y estreimiento. Pueden producirse lesiones cutneas por la
accin irritante y disolvente del alcohol metlico y tambin por la accin lesiva de los tintes y
resinas disueltas en l. Estas lesiones se localizan preferentemente en las manos, las muecas y
los antebrazos. No obstante, la causa de estos efectos perjudiciales se debe en general a
exposiciones prolongadas a concentraciones muy superiores a los lmites recomendados por
las autoridades para prevenir la intoxicacin por inhalacin de vapores de alcohol metlico.
Se ha sugerido que la exposicin crnica combinada a metanol y monxido de carbono es un
factor causante de aterosclerosis cerebral.
La accin txica del alcohol metlico se atribuye a oxidacin metablica en cido frmico o
formaldehdo, producto ste que tiene un efecto nocivo especfico en el sistema nervioso, y
posiblemente a acidosis grave. Estos procesos de oxidacin pueden ser inhibidos por el alcohol
etlico.
Etanol
Un riesgo industrial frecuente es la exposicin a vapores en la proximidad de un proceso en el
que se utiliza alcohol etlico.
La exposicin prolongada a concentraciones superiores a 5.000 ppm causa irritacin de los ojos
y la nariz, cefalea, sopor, fatiga y narcosis. El alcohol etlico se oxida muy rpidamente en el
organismo a dixido de carbono y agua. El alcohol no oxidado se excreta en la orina y en el aire
espirado, de manera que apenas se producen efectos acumulativos. Su efecto en la piel es
similar al de todos los disolventes de grasas y, de no tomarse las debidas precauciones, puede
producirse una dermatitis de contacto. Recientemente se ha sospechado la existencia de otro
riesgo potencial en las personas expuestas a etanol sinttico, por haberse demostrado que
este producto es cancergeno en ratones tratados con dosis altas. Un estudio epidemiolgico
posterior ha revelado una mayor incidencia de cncer de laringe (cinco veces superior a la
prevista) en un grupo de trabajadores empleados en una fbrica de etanol obtenido mediante
cidos fuertes. Parece ser que el agente causal fue el sulfato de dietilo, aunque tambin
estaban implicados las alquil sulfonas y otros posibles cancergenos.
El alcohol etlico es un lquido inflamable y sus vapores forman mezclas inflamables y explosivas
con el aire a temperatura ambiente. Una solucin acuosa con un 30 % de alcohol puede producir
una mezcla inflamable de vapor y aire a 29 C. Otra que contenga solamente un 5 % de alcohol
puede producirla a 62 C.
La ingestin es poco probable en el entorno industrial, pero posible en el caso de los
alcohlicos. El peligro de este consumo anmalo depende de la concentracin de etanol, que si
es superior al 70 % puede producir lesiones esofgicas y gstricas, y de la presencia de
desnaturalizantes. Estos ltimos se aaden para hacer que el alcohol tenga un sabor
desagradable cuando se obtiene libre de impuestos para fines distintos al del consumo.
Muchos de estos desnaturalizantes (p. ej. alcohol metlico, benceno, bases de piridina,
metilisobutilcetona, queroseno, acetona, gasolina, dietilftalato, etc.) son ms peligrosos para la
persona que lo consuma que el propio alcohol etlico. Por todo ello es muy importante
asegurarse de que no se produce consumo ilegal de alcohol etlico destinado a usos
industriales. n-Propanol No se han notificado casos de intoxicacin relacionados con el uso
industrial de n-propanol. Para los animales de experimentacin es moderadamente txico
cuando se administra por vas respiratoria, oral o percutnea. Irrita las mucosas y deprime el
sistema nervioso central. Cuando se inhala, produce una leve irritacin del aparato respiratorio
y ataxia. Es algo ms txico que el alcohol isoproplico, pero aparentemente provoca los
mismos efectos biolgicos. Se conoce un caso de fallecimiento por ingestin de 400 ml de n-
propanol. Los cambios morfopatolgicos observados fueron principalmente edema cerebral y
pulmonar, tambin presentes con frecuencia en la intoxicacin etlica. El n-propanol es
inflamable y representa un riesgo moderado de incendio.
Otros compuestos
El isopropanol es ligeramente txico para los animales de experimentacin cuando se
administra por va drmica y moderadamente txico por va oral e intraperitoneal. No se
conoce ningn caso de intoxicacin industrial, aunque s se ha detectado una mayor incidencia
de cnceres de senos nasales y laringe en trabajadores que participaban en la produccin de
alcohol isoproplico.
La causa podra ser el contacto con aceite isoproplico, que se obtiene como subproducto. La
experiencia clnica demuestra que el alcohol isoproplico es ms txico que el etanol, pero
menos que el metanol. El isopropanol se metaboliza en el organismo dando acetona, que
puede alcanzar concentraciones elevadas y, a su vez, es metabolizada y se excretada por los
riones y los pulmones. En el ser humano, las concentraciones de 400 ppm producen irritacin
leve de ojos, nariz y garganta. El curso clnico de la intoxicacin por isopropanol es semejante
nal de la intoxicacin por etanol. La ingestin de hasta 20 ml diluidos en agua causa solamente
una suave sensacin de calor y un ligero descenso de la presin sangunea. No obstante, en dos
casos mortales de intoxicacin aguda, unas horas despus de la ingestin se produjo parada
respiratoria, coma profundo e hipotensin, lo que se considera un signo de mal pronstico. El
isopropanol es un lquido inflamable que conlleva peligro de incendio.
El n-butanol es potencialmente ms txico que cualquiera de sus homlogos inferiores, pero
los riesgos prcticos asociados a su produccin industrial y a su uso a temperatura ambiente
son muy pequeos debido a su escasa volatilidad. Las altas concentraciones de vapor producen
narcosis y muerte en los animales. La exposicin del ser humano a los vapores puede causar
irritacin de las mucosas. Las concentraciones que producen irritacin varan entre 50 y 200
ppm. Con ms de 200 ppm pueden presentarse edema leve transitorio ocular de la conjuntiva y
un recuento de eritrocitos ligeramente reducido. El contacto del lquido con la npiel provoca
irritacin, dermatitis y absorcin. Es ligeramente txico cuando se ingiere y conlleva tambin
peligro de incendio.
La reaccin de los animales a los vapores de sec-butanol es similar a la observada con n-
butanol, si bien el primero es ms narctico y letal. Es un lquido inflamable con peligro de
incendio.
QUIMICOS
A elevadas concentraciones, la accin de los vapores de isobutanol es principalmente
narctica, como tambin ocurre con otros alcoholes. Produce irritacin ocular cuando la
concentracin supera los 100 ppm. El contacto del lquido con la piel puede causar eritema. Es
ligeramente txico por ingestin. Es un lquido inflamable con peligro de incendio. Si bien los
vapores de terc-butanol son ms narcticos que los del n - o isobutanol para el ratn, hasta
ahora se han notificado pocos casos de intoxicacin relacionados con su uso industrial, salvo
una leve irritacin ocasional de la piel. Es ligeramente txico por ingestin. Adems, es
inflamable y constituye un riesgo importante de incendio.
La exposicin prolongada a vapor de ciclohexanol puede producir cefalea e irritacin de la
conjuntiva, aunque no existen riesgos industriales graves. A una concentracin de 100 ppm
produce irritacin de ojos, nariz y garganta. El contacto prolongado del lquido con la piel causa
irritacin, y el lquido se absorbe lentamente a travs de la piel. Es ligeramente txico cuando
se ingiere. El ciclohexanol se excreta en la orina, conjugado con cido glucurnico. El lquido es
inflamable y entraa un peligro moderado de incendio.
La exposicin prolongada a los vapores de metilciclohexanol puede causar cefalea e irritacin
de los ojos y del tracto respiratorio superior. El contacto prolongado del lquido con la piel
produce irritacin, y el lquido se absorbe lentamente a travs de la piel. Es ligeramente txico
por ingestin y se excreta en la orina, conjugado con cido glucurnico. Conlleva un peligro
moderado de incendio.
La exposicin a vapores altamente concentrados de una mezcla que contena alcohol benclico,
benceno y steres como disolvente slo produjo cefalea, vrtigo, nuseas, diarrea y nprdida
de peso, todos ellos pasajeros, sin que se haya producido ningn caso de enfermedad
industrial relacionado con el alcohol benclico. Esta sustancia produce una leve irritacin de la
piel y un leve lagrimeo. El lquido es inflamable y conlleva un peligro moderado de incendio.
El alcohol allico es un lquido inflamable e irritante. Causa irritacin en contacto con la piel, y la
absorcin a travs de la piel da lugar a un dolor profundo en la regin donde se ha producido la
absorcin, adems de lesiones sistmicas. Si el lquido penetra en los ojos, puede producir
quemaduras graves. Los vapores no poseen propiedades narcticas serias, pero ejercen un
efecto irritante sobre las mucosas y el sistema respiratorio cuando se inhalan como
contaminante atmosfrico. Su presencia en una atmsfera industrial puede causar lagrimeo,
dolor en los ojos y visin borrosa (necrosis de la crnea, hematuria y nefritis).
Alcoholes amlicos
Los alcoholes pentlicos se presentan en varias formas isomricas, y de las ocho estructuras
isomricas posibles, tres de ellas tienen tambin formas pticamente activas. De las formas
estructurales, cuatro de ellas son alcoholes primarios 1-pentanol (alcohol amlico), 2-metil-1-
butanol, alcohol isopentlico (3-metil-1-butanol, alcohol isoamlico) y alcohol neopentlico (2,2-
dimetil-1- propanol); tres son alcoholes secundarios 2-pentanol, 3-pentanol y 3-metil-2-
butanol; y el ltimo es un alcohol terciarioel alcohol terc-pentlico (2-metil-2-butanol).
El alcohol pentlico irrita las mucosas de los ojos, la nariz y la garganta cuando alcanza
concentraciones de 100 ppm. Si bien se absorbe por va digestiva, respiratoria y cutnea, la
incidencia de enfermedades profesionales es muy baja. El producto crudo causa rpidamente
irritacin de las mucosas debido a la presencia nde materiales voltiles extraos. Los sntomas
de enfermedad generalizada son cefalea, mareo, nuseas, vmitos, diarrea, delirio y narcosis. El
hecho de que el alcohol pentlico se utilice con frecuencia en estado impuro y mezclado con
otros disolventes, hace imposible atribuir a este alcohol sntomas o hallazgos distintivos. La
facilidad con la que se metabolizan los alcoholes decrece de los alcoholes primarios a los
secundarios y terciarios. De los tres, los alcoholes terciarios son los que ms se excretan sin
sufrir cambios. Aunque la toxicidad vara segn la configuracin qumica, puede afirmarse, en
trminos generales, que una mezcla de alcoholes pentlicos es aproximadamente diez veces
ms txica que el alcohol etlico. Este hecho se refleja en los lmites de exposicin
recomendados para los dos alcoholes 100 ppm y 1.000 ppm, respectivamente. El riesgo de
incendio de los alcoholes amlicos no es particularmente elevado.



Ismeros
Este alcohol posee ocho ismeros:
Nombre Frmula Estructura
Nomenclatura
IUPAC
Alcohol amlico
normal
Primario 1-pentanol
Carbinol
isobutlicoo
alcohol
isoamlicoo
alcohol
isopentlico

Primario
3-metil-1-
butanol
Alcohol amlico
activo

Primario
2-metil-1-
butanol
Carbinol butlico
terciarioo alcohol
neopentlico

Primario
2,2-dimetil-1-
propanol
Dietilcarbinol

Secundario 3-pentanol
Carbinol metil (n)
proplico

Secundario 2-pentanol
Carbinol metil
isoproplico

Secundario
3-metil-2-
butanol
Carbinol dimetil
etlicoo alcohol
amlico terciario

Terciario
2-metil-2-
butanol


CONCLUSIN
Los alcoholes primaros son grupos OH, unidos a un carbono:
Ejm CH3-CH2-OH, al oxidarse forman lo siguiente: CH3-CH=O, osea en conclusin los alcoholes
primarios cuando se oxidan se obtienen aldehdos.
Los alcoholes secundarios, al estar unido a dos tomos de carbono, la oxidacin produce una
cetona.
Son un grupos de compuestos muy importantes, no solo por su utilidad industrial, de
laboratorio, terica, o comercial, si no tambin, porque se encuentran muy extensamente en la
vida natural.
Cuando en la molcula del alcohol hay ms de un grupo hidroxilo se les llama polioles o
alcoholes polihdricos. Si son dos grupos hidroxilos se llaman glicoles, tres, gliceroles, cuatro
tetrioles y as sucesivamente.
















BIBLIOGRAFA

Encarta 98 (actualizada)
Texto de estudio Qumica de cuarto medio editorial Santillana.
www.google.com
es.wikipedia.org/wiki/Alcohol






















ANEXOS