Universidade Federal de Minas Gerais

Reconhecimento de Funes Orgnicas

Objetivos:

*Investigar a natureza orgnica de um composto atravs da caracterizao de alguns
grupos funcionais.
*Diferenciar algumas classes de compostos orgnicos.

Introduo:

Os compostos orgnicos se organizam em algumas funes, as mais conhecidas;
alcanos, alquenos, alquinos, hidrocarbonetos aromticos, lcoois, aldedos, cetonas,
cidos carboxlicos, haletos de alquila e fenis. Cada funo orgnica possui
caractersticas especficas, dessa forma podem ser identificadas. A identificao ocorre
no laboratrio com reaes qumicas especficas de cada grupo.


Desenho das aparelhagens:

Figura 1. Estante para tubos de ensaio Figura 2. Tubo de ensaio e pina de madeira















Figura 3. Bico de gs Figura 4. Conta gotas


Parte experimental:

1) Teste Permanganato de Potssio: Colocou-se 1mL (20 gotas) do composto 1
num tubo de ensaio, em seguida adicionou-se 2 gotas de KMnO
4
. Fez-se o
mesmo procedimento com o composto 2.
2) Teste com Br
2
/CCl
4
: Este teste no foi realizado no laboratrio pois a soluo
que deveria estar aparentemente colorida estava incolor.
3) Teste de Lucas: Colocou-se 1mL do reagente de Lucas em cada um dos trs
tubos de ensaio selecionados para o teste, adicionou-se 5 gotas do composto 3
no primeiro tubo, 5 gotas do composto 4 no segundo tubo e 5 gotas do
composto 5 no terceiro tubo. Agitou-se todos os tubos. Observou-se os tubos
por cerca de 15 minutos.
4) Teste de nitrato de prata: Adicionou-se 1 mL do composto 6 em um tubo de
ensaio. Adicionou-se 3 gotas de soluo de nitrato de prata. Agitou-se.
5) Teste com 2,4-dinitrofenil-hidrazina: Colocou-se em um tubo se ensaio 2 gotas
do composto 7, adicionou-se 1mL do reagente, repetiu-se o mesmo
procedimento com o composto 8.
6) Teste com reagente de Fehling: Adicionou-se em um tubo de ensaio 1 mL da
soluo A e 1mL da soluo B do reagente de Fehling, agitou-se o contedo do
tubo. Adicionou-se 3 gotas do composto 7, aqueceu-se o tubo cuidadosamente
no bico de gs.
7) Teste com bicarbonato de sdio: Colocou-se 1mL do composto 9 num tubo de
ensaio, adicionou-se 1mL de soluo de NaHCO
3
e agitou-se.
8) Teste de cloreto frrico: Colocou-se 1mL do composto 10 em um tubo de
ensaio, adicionou-se 2 gotas da soluo de cloreto frrico e agitou-se.

Mecanismos das reaes orgnicas:

1) Teste com Br
2
/CCl
4
:







2) Teste com 2,4-dinitrofenil-hidrazina :










Resultados e discusses:

Resultados
Composto n Reagente Observaes
1 KMnO
4
No se altera
2 Br
2
/CCl
4
No foi realizado (falta de reagente
no laboratrio)
3 Reagente de Lucas Formao de emulso
4 Reagente de Lucas Permaneceu incolor
5 Reagente de Lucas Turvao imediata
6 AgNO
3
Formao de precipitado branco
7 2,4-dinitrofenil-hidrazina Formao de precipitado amarelo
escuro
8 2,4-dinitrofenil-hidrazina Formao de precipitado amarelo
claro
7 Reagente de Fehling No se altera
8 Reagente de Fehling Formao de precipitado marrom
9 NaHCO
3
Desprendimento de gases
10 Cloreto frrico Mudana de cor da soluo de
marrom para roxo.

O teste de bicarbonato de sdio no infalvel, os testes com infravermelho e
RMN podem obter resultados que complementem a anlise.
O teste de Br
2
/CCl
4
no foi possvel ser realizado pois o reagente estava
descorado isso talvez tenha ocorrido por uma contaminao com outro
reagente no momento da preparao do mesmo.


Concluses:


Concluses
Composto n Reagente Funo presente
1 KMnO
4
Ligao simples
2 Br
2
/CCl
4
No foi possvel realizar o teste
3 Reagente de Lucas lcool secundrio
4 Reagente de Lucas lcool primrio
5 Reagente de Lucas lcool tercirio
6 AgNO
3
Presena de haleto
7 2,4-dinitrofenil-hidrazina Presena de grupo carbonila
8 2,4-dinitrofenil-hidrazina Presena de grupo carbonila
7 Reagente de Fehling Carbonila de cetona
8 Reagente de Fehling Carbonila de aldedo
9 NaHCO
3
Presena de carboxila
10 Cloreto frrico Presena de fenol





Questes sobre a atividade:

1) Caracterize quimicamente cada uma das funes: alcano, alqueno, lcool,
cetona e ster.

Alcois: Os alcois so constitudos por radicais de hidrocarbonetos ligados a uma ou
mais hidroxilas.
steres: So semelhantes aos teres por possurem tomos de oxignio entre as
cadeias carbnicas (radicais). Porm, diferem-se destes por possurem um grupo
carbonilo (CO) tambm entre os carbonos. Assim, a molcula estruturada por:
radical carbonilo oxignio radical.






Cetonas: So compostas por dois radicais orgnicos (alifticos ou aromticos) ligados
entre si pelo grupo carbonilo (CO).

Alcanos: so os hidrocarbonetos alifticos (cadeia aberta) saturados, isto , apenas
com ligaes covalentes simples(CC) entre seus tomos de carbono.
Frmula geral:
C
n
H
2n+2

H
3
CCH
2
CH
2
CH
3
Alcenos: so os hidrocarbonetos alifticos insaturados, isto , que apresentam uma
ligao covalente dupla (CC) entre seus tomos de carbono.
Frmula geral:
C
n
H
2n

H
2
CCHCH
2
CH
3


2) Porque uma cetona d resultado negativo na reao de Fehling?
Quando esses dois tipos de compostos so expostos a agentes oxidantes, somente os
aldedos reagem. Isso ocorre porque o carbono ligado ao oxignio na carbonila adquire
carter positivo, visto que o oxignio mais eletronegativo e atrai mais fortemente os
eltrons da ligao qumica.

Assim, um oxignio nascente que estiver no meio ir atacar esse carbono, colocando-
se exatamente entre a ligao carbono-hidrognio. No caso dos aldedos, forma-se um
composto do grupo dos cidos carboxlicos, e, no caso das cetonas, no h reao,
porque seu carbono da carbonila no est ligado a nenhum hidrognio.
O O

R C H + [O] R C OH
Aldedo cido carboxlico

O

R C R + [O] no reage
Cetona


3) Quais so as velocidades relativas dos lcoois primrio, secundrio e tercirio
no teste de Lucas? Justifique com base na estabilidade dos carboctions
formados.
A velocidade relativa de formao dos lcoois a seguinte:
lcool primrio < lcool secundrio < lcool tercirio.
Essa velocidade justificada porque nas reaes de formao dos respectivos
lcoois h formao de carboctions em algumas reaes, o lcool tercirio
formado mais rapidamente porque se forma durante a reao o carboction
tercirio que reage mais rapidamente que o carboction secundrio, o lcool
primrio demora mais para ser formado porque no possui formao de
carboction no processo, observe as equaes abaixo.

Tubo A: lcool Secundrio













Mecanismo:

1 Etapa:







2 Etapa:





3 Etapa:


Tubo B: lcool Tercirio - C
4
H
10
O

Mecanismo:


1 Etapa:



2 Etapa:






3 Etapa:















Tubo D: lcool Primrio - C
3
H
8
O

Mecanismo:


4) Suponha que voc possua trs frascos sem rtulos que contenham o 3-
hepteno, o benzeno e o etanol, no misturados. Proponha uma forma de
identifica-los.

Identificao do 3-hepteno: Teste de Bayer (KMnO
4
/H
2
O)

Consiste na reao da soluo de permanganato de potssio em meio aquoso com a
ligao mltipla de um alqueno ou alquino. O teste positivo se a soluo violeta do
on permanganato se descora imediatamente com formao de precipitado marrom
(MnO
2
).

Identificao do benzeno:

a)Teste do formol
Os anis aromticos podem sofrer reao de sulfonao pela reao com o cido
sulfrico. A positividade para a aromaticidade a formao de um anel colorido na
interface.

b) Teste da chama
O teste da chama um procedimento altamente informativo. Uma chama amarela
fuliginosa indica a presena de uma substncia aromtica altamente insaturada, mas
uma chama amarela no fuliginosa caracterstica de hidrocarbonetos alifticos

Identificao do etanol:

a) Teste de Jones
Um dos testes mais utilizados na identificao de lcoois o teste de Jones. O cido
crmico ao entrar em contato com lcoois primrios promovem a sua oxidao,
acarretando em uma mudana de colorao, pela formao do precipitado verde do
sulfato crmico. J os cidos carboxlicos e cetonas reagem com os lcoois
secundrios, tambm por oxidao, promovendo tambm a formao de precipitado
verde.

b) Teste de Lucas
O teste de Lucas consiste na formao de cloretos de alquila por reao de lcoois com
uma soluo de cloreto de zinco em cido clordrico concentrado.
O teste de Lucas s pode ser realizado em anlises de lcoois solveis em gua. Os
lcoois primrios apresentam maior reatividade quando comparados aos lcoois
benzlicos.

Bibliografia:

Apostila de Qumica Orgnica Experimental, 2014, UFMG.
Vogel, A. I. Quimica Organica . Anlise Orgnica Qualitativa,3. Ed. Rio de
Janeiro. V . 1,2,3.
http://www.portaleducacao.com.br/farmacia/artigos/37283/testes-para-
identificacao-de-grupos-funcionais-quimica#ixzz3CmS8fQUf