Universidad de Guayaquil

Facultad de Ingeniera Qumica

Carrera de Ingeniera Qumica

Laboratorio de Qumica Orgnica II
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1
OBJETIVO:

Identificar con precisin en que consiste la acilacin y las
funciones de varias sustancias.
Establecer condiciones para que se produzca la acilacin.
Obtener acetanilida, mediante la tcnica propuesta.
Efectuar tcnicas efectivas para purificar slidos.

TEORA:
Acilacin:
En qumica, la acilacin (raramente, pero ms
formalmente: alcanoilacin) es el proceso de agregar un
grupo acilo a un compuesto.
El compuesto que provee el grupo acilo es denominado el grupo
acilante.
Debido a que forman electrfilos fuertes cuando son tratados con
algn metal, los halogenuros de acilo son usados comnmente
como agentes acilantes. Por ejemplo, la acilacin de Friedel-
Crafts utiliza cloruro de acetilo, CH
3
COCl, como el agente acilante,
y cloruro de aluminio (AlCl
3
) como catalizador para agregar un
grupo etanolo (acetilo) al benceno
La acetanilida es una sustancia qumica slida con apariencia de
hoja o copo, y un caracterstico olor. Tambin es conocida comoN-
fenilacetamida y antiguamente era conocida por el nombre de
marca antifebrin.

Acetanilida:
La acetanilida puede producirse reaccionando cloruro de
fenilamonio o anilina con anhdrido actico.
Este compuesto es levemente soluble en caliente. Tiene la
capacidad de autoinflamarse si alcanza una temperatura de 545 C,
pero de lo contrario es estable bajo la mayora de condiciones. Los
cristales puros son de color blanco. Es inflamable.
La acetanilida se usa como un inhibidor en el perxido de
hidrgeno y para estabilizar barnices de ster de celulosa. Tambin
se han encontrado usos en la intermediacin como acelerador de la
sntesis del caucho, tintes y sntesis intermedia de tinte y sntesis



2
de alcanfor. La acetanilida fue usada como un precursor en la
sntesis de la penicilina y otros medicamentos y sus intermedios.
Es el frmaco madre de los derivados para-aminofenol (fenacetina,
acetaminofeno). La acetanilida tiene propiedades analgsicas y de
reduccin de fiebre; est en la misma clase de frmacos como el
acetaminofn (paracetamol).
Bajo el nombre acetanilida antiguamente figuraba en la frmula de
varios medicamentos especficos y sobre drogas de venta libre.
En 1948, Julius Axelrod y Bernard Brodie descubrieron que la
acetanilida es mucho ms txica en estas aplicaciones que otros
frmacos, causando metemoglobinemia y en ltima instancia
produciendo daos al hgado y los riones. Por eso, la acetanilida
ha sido reemplazada en gran parte por frmacos menos txicos, en
particular acetaminofn, que es un metabolito de la acetanilida y el
uso del cual Axelrod y Brodie sugirieron en el mismo estudio.
En el siglo XIX fue uno de los muchos compuestos usados
como reveladores fotogrficos experimentales.























3
TCNICA OPERATORIA:

En un Erlenmeyer colocar 125 cc se agua.
Aadir cido clorhdrico concentrado.
Aadir anilina agitando energticamente.
Agregar una pequea cantidad de carbn activado, si la
solucin no es incolora.
Agitar durante 10 o 15 minutos.
Filtrar.
Calentar hasta 50c.
Aadir anhdrido actico hasta completar la disolucin.
Agregar una disolucin de 5.3 gramos de acetato de sodio en
30 cc de agua con el propsito de rebajar de acidez.
Agitar y enfriar exteriormente con hielo.
Filtrar al vaco los cristales formados de acetanilida.
Recristalizar en agua.
Filtrar.
Secar.

GRFICOS


















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5
CONCLUSIONES:
Una vez sujeto a calentamiento (hasta completar la disolucin)
y luego a enfriamiento, el fenmeno de la recristalizacin debe
ser inmediato.
La tcnica aplicada fue realizada cuidadosamente en cada
uno de los procesos dndonos como muy buenos resultados
en la elaboracin de acetanilida

RECOMENDACIONES:
Trabajar siempre las mediaciones de volmenes tomadas
adecuadamente.
Tener cuidado al momento de manipular los cidos para evitar
accidentes, preferiblemente utilizar una pera de 3 bocas para
evadir contacto con el cido.
Utilizar en el proceso las cantidades de reactivos tal cual son
indicadas para no tener resultados errneos.

PREGUNTAS:

Qu es CAS ?Escriba 10 ejemplos en los que conste el CAS
de sustancias que usted haya utilizado.
El nmero de registro CAS, o simplemente nmero CAS, es un
identificador numrico permanente, inconfundible y nico que otorga
el Servicio de Resmenes Qumicos (Chemical Abstract Service o
CAS) de la Sociedad Qumica Americana a cada sustancia descrita
en la literatura, incluyendo a los plaguicidas.
Actualmente reconocen al nmero CAS como un estndar
universalmente aceptado para definir y describir a las sustancias.
Este nmero tiene la ventaja, comparado con el nombre qumico o
comercial de una sustancia, de ser un identificador simple y
exclusivo de cada sustancia
Por ejemplo, el medicamento estatina tiene un nombre qumico de
alrededor de 70 caracteres y un nmero amplio de nombres
comerciales; sin embargo, puede ser consistentemente identificado
slo con el nmero CAS 79902-63-9.



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CAS de agua es 7732-18 -5
CAS de acetona es 67-64-1
CAS de L-glucosa es 921-60-8
CAS de arsnico es 7440-38-2
CAS de calcio es 7440-70-2
CAS de 1-hexanol es 111-27-3
CAS de estatina es 79902-63-9
CAS de magnesio es 7439-95-4
CAS de 2-pentanol es 6032-29-7
CAS de sodio es 7440-23-5

Cul es el objetivo de filtrar en el paso 6 de esta prctica?
La filtracin se realiz fue con el fin de distanciar por filtracin al
vaco las partculas slidas e impuras que cogan carbn activado
de la sustancia transparente y de ese modo poder contar con un
mezcla semipurificada.

Qu funcin cumple el carbn activado?
Debido a su capacidad absorbente, el carbn permite la purificacin
y el tratamiento de aguas contaminadas. Poseen poros de
diferentes dimetros de ah la capacidad de te adherir partculas,
adems de lograr que despus de la filtracin, la solucin pierda la
coloracin.












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Cules son las caractersticas de las sustancias utilizadas
como recristalizadores?










8
Qu grupo protege el grupo acetilo?
El acetilo protege el grupo amino.

Por qu se protege este grupo?
Para evitar la prdida del anillo bencnico y que consecutivamente
pierdan las particularidades de stos compuestos.

Grafique detalladamente el proceso de recristalizacin