Universidade Federal da Bahia

Instituto Multidisciplinar em Sade

Campus Ansio Teixeira



Disciplina: Qumica Orgnica I
Professor (a): Bruno Moreira




Aula Prtica 06:
Isomerizao do cido malico para cido fumrico


Discentes: Carolina Medeiros, Caroline Cardoso, Jamile Almeida, Mariana Moura,
Palla Layanna e Stela Brasileiro.





Vitria da Conquista
Fevereiro de 2013
1. INTRODUO

O cido butenodiico apresenta-se sob a forma de dois ismeros, ambos os
compostos so derivados do etano no qual o tomo de hidrognio em cada carbono
foi substitudo, formando ismeros geomtricos, o cido malico (cido butenodiico
cis) que um cido orgnico insaturado, de cadeia normal, pertencente ao grupo
dos cidos dicarboxlicos e o cido fumrico (cido butenodiico trans), um
composto cristalino incolor, produzido pela pele humana durante a exposio luz
solar, e que tambm faz parte dos processos celulares de produo de energia.
A dupla ligao presente nesses compostos rgida e no permite a rotao
dos tomos de carbono. O impedimento da rotao causado pela ligao dupla.
Uma ligao formada pela superposio lateral de orbitais p, portanto, a
rotao da ligao acaba com essa superposio resultando na quebra da ligao.
Ao adicionar cido clordrico, h uma grande quantidade de ons H+ livres
que se podem ligar aos tomos de carbono do cido malico, ligao essa que se
forma com recurso a um dos pares eletrnicos da ligao dupla C=C, tornando-a
uma ligao simples. Essa ligao pouco rgida e permite a rotao dos tomos
de carbono. Havendo a possibilidade de rotao, os pares cidos da molcula
tendem a afastar-se de maneira a diminuir as foras de repulso eletrnica,
situando-se nos extremos opostos (isomeria trans).
Ao dar-se a transio, a molcula liberta os tomos de H+, deslocando-se no
sentido da formao do cido fumrico, de maneira a tornar-se mais estvel. Esta
reao apresenta algumas caractersticas vantajosas, por ser suficientemente rpida
e tambm pelo fato dos componentes apresentarem propriedades fsicas e qumicas
bem distintas.




2. OBJETIVOS
Conhecer as condies experimentais para adio eletroflica nos compostos
com ligao mltipla e sntese de alcenos por reaes de eliminao;

Utilizar mtodos de purificao e caracterizao de um produto orgnico;

Discutir os mecanismos de uma reao de adio eletroflica nos compostos
com ligao mltipla e de desidrohalogenao de haletos de alquila
(eliminao);

Discutir sobre as propriedades fsicas (solubilidade e temperatura de fuso)
de ismeros.














3. MATERIAS E MTODOS

3.1 Materiais e equipamentos

cido malico
Bqueres de 100 e 250 ml
Banho Maria
Tubos de ensaio
Sistema para filtrao vcuo
Placa de Petri
HCl P.A.
Aparelho para determinar T.F.

3.2 Procedimentos
3.2.1 Parte1: Reao de isomerizao:
Pesar 6,0 gramas de cido malico em um bquer de 100 ml;
Acrescentar 10 ml de gua destilada e aquecer, de forma branda, at a
dissoluo do cido;
Retirar do aquecimento e adicionar, cautelosamente na capela, 15 mL
de cido clordrico concentrado;
Tampar o bquer com um vidro de relgio e colocar em um banho para
aquecimento em um bquer de 250 mL, contendo cerca de 80 mL de
gua;
Aquecer o sistema at a ebulio e deixar ferver por cinco minutos ou
at aparecer slido no bquer menor;
Retirar o bquer menor do banho e resfriar em banho de gelo.
Pesar um papel de filtro compatvel com o funil de Buchner que ser
utilizado e filtrar a mistura a vcuo, lavando com pequenas quantidades
de gua destilada gelada;
Transferir o papel de filtro com os cristais para uma placa de petri e
secar em estufa a 80 C por 30 min.

3.2.2 Parte 2: Determinao do rendimento, da solubilidade e da
temperatura de fuso:
Pesar os cristais obtidos e determinar o rendimento;
Testar a solubilidade, colocando entre 0,5 e 1,0 g de cada cido em tubo
de ensaios distintos, contendo 10 mL de gua destilada;
Determinar a temperatura de fuso.


















4. RESULTADOS

Parte 1:
Foi observada a isomerizao do cido malico que resultou na formao do
cido fumrico, comprovada por testes de solubilidade e temperatura de fuso.

Parte 2:
Rendimento dos cristais de cido fumrico obtidos:
Placa de Petri com papel filtro: 116,562 g
Placa de Petri com papel filtro e cido fumrico: 119,500 g
116,562 g 119,500 g = 2,938 g
6,012 g ----------- 100%
2,938 g ----------- X
X= 2,938 * 100 / 6,012
X= 48,87 %
Solubilidade e temperatura de fuso
Temperatura de fuso (C) Solubilidade em gua

cido malico

133 144

Solvel

cido fumrico

285 - 301

Insolvel


5. DISCUSSO
Pesou-se o cido malico com massa exata de 6,012 gramas em um bquer
de 100 ml e acrescentou 10 ml de gua destilada e foi aquecimento at a dissoluo
do cido. Ao ser retirado do aquecimento foi levado at a capela para ser adicionado
15 ml de cido clordrico concentrado para que ocorra a adio eletroflica. A adio
eletroflica de haletos de hidrognio a alcenos procede pela formao de um
carboction como intermedirio. O fluxo de eltrons do sistema do alceno ataca o
prton polarizado positivamente do haleto de hidrognio.
O bquer de 100 ml tapado com o vidro relgio foi colocado em um banho
de aquecimento em um bquer de 250 ml contendo cerca de 80 ml de gua. Foi
aquecido at a fervura e aps aparecer slido no bquer menor foram contados 5
minutos. Retirou-se o sistema do aquecimento e foi levado at a capela, logo em
seguida foi retirado o bquer menor e foi colocado em um banho de gelo.
Pesou-se uma placa de Petri com o papel filtro compatvel com o funil de
Buchner, cujo peso foi 116,562 gramas, que ser utilizado posteriormente na
filtrao a vcuo. Foi montado o sistema de filtrao a vcuo, foi colocado o papel
filtro no funil de Buchner e foi filtrada a soluo e foi lavada com pequenas
quantidades de gua gelada para diminuir a solubilidade do precipitado. No filtro foi
retido o cido fumrico e foi transferido para a Placa de Petri e colocado para secar
na capela.
Para calcular o rendimento do cido fumrico pesaram-se os cristais obtidos,
cujo valor foi de 119,500 gramas, diminuindo com o peso obtido com a placa de Petri
e o filtro, foram obtidos 2,938 gramas de cido fumrico com o rendimento de 48,87
%.
Para testar a solubilidade dos compostos foram pesados 0,5 gramas de
cido malcio e fumrico e colocados em tubos de ensaios distintos contendo 10 ml
de gua destilada cada um. E foi observado que o cido malico totalmente
solvel na gua, devido a sua polaridade relacionada com a posio das carbonilas
que se encontram do mesmo lado (cis) e consequentemente os vetores no se
anulam fazendo com que a molcula seja polar, j o cido fumrico totalmente
insolvel em gua porque ao contrrio do cido malico, suas carbonilas esto
localizadas em lados opostos (trans) e por isso os seus vetores se anulam, no
conferindo polaridade molcula e a deixando mais estvel (Figura 1).
Para descobrir a temperatura de fuso dos ismeros do cido butenodiico,
eles foram colocados em capilares e introduzidos no aparelho para determinar a
temperatura de fuso. Observou-se que o cido malico comeou a fundir a 133C e
terminou de fundir a 144C j o cido fumrico comeou a fundir a 285C e terminou
a 301C. O cido malico realiza ligao de hidrognio intramoleculares e, portanto
realizam menos interaes intermoleculares, por isso seu ponto de fuso menor. O
cido fumrico no realiza ligao intramoleculares e, portanto realiza mais
interaes intermoleculares, fazendo com que o seu ponto de fuso seja maior.

Figura 1










6. CONCLUSO
Os objetivos da prtica foram alcanados uma vez que foi possvel a
isomerizao de cido malico em cido fumrico, comprovado a partir do teste de
solubilidade e a determinao do ponto de fuso.




















7. REFERNCIAS
BRAIBANTE. H. T. S. Adio Eletroflica a Alcenos Haletos de Hidrognio (HX).
UFSM, Santa Maria, 2011. Disponvel em
<http://www.ufsm.br/quimica_organica/arquivos/Adicao2012HB.pdf > Acesso em 05
de fev. de 2014

GOYANO, C. A. Qumica Orgnica I Laboratrio. UNINOVE, So Paulo, 2010.
Disponvel em < http://dc268.4shared.com/doc/CeoqWPBw/preview.html> Acesso
em 05 de fev. de 2014

GOMES, T. S. et al. Uma nova prtica para isomerizao do cido malico. UFPB-
PRG, Paraba. Disponvel em <
http://www.prac.ufpb.br/anais/xenex_xienid/xi_enid/monitoriapet/RESUMOS/Area4/4
CCENDQMT05.pdf> Acesso em 05 de fev. de 2014