UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

(Universidad del Per, DECANA DE AMRICA)

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICA

(Creada el 29 de Octubre de 1943)

DEPARTAMENTO ACADMICO DE QUMICA BSICA Y

APLICADA

QUMICA ORGNICA I
PURIFICACIN DE SUSTANCIAS ORGNICAS
PURAS
INFORME DE LABORATORIO
Grupo: A
Meza: N3
Horario: Viernes 10:00 12:00 pm
Integrantes:
Maucaille Rojas, Mabel Edith Laura
Vsquez Caycho, Aleida Brescia

2014

14040011
14040021

A LA FARMACIA Y BIOQUMICA

Oh! profesin de Farmacia y Bioqumica,

t tan presente en nuestras mentes,
desde pequeos soamos con conocerte
y ahora te estudiamos diariamente.

Eres tan amplia en tus conceptos,

pero interesante en todo momento,
dichoso el que te estudia y conoce
pues sabe lo imprescindible que eres.

Tu base la qumica siempre tan presente

hace que sea esencial en muestras mentes
porque con ella elaboramos lo que sana al paciente.

Desde tus inicios siempre importante pues

eres fuente y mejoramiento de vida a cada instante.

Linda profesin que nunca me arrepentir de

haber elegido, siempre me abres el camino
para un descubrimiento divino,
ya que el querer encontrar una cura es mi objetivo.

Viva viva!!! Farmacia y Bioqumica

seora del conocimiento y
alcance del saber en todo momento.

NDICE
I.

INTRODUCCIN....................................................................................4

II.

MARCO TERICO..................................................................................5

III. OBJETIVOS........................................................................................... 6
IV.

PARTE EXPERIMENTAL..........................................................................6

V.

DISCUSIONES.....................................................................................11

VI. CONCLUSIONES..................................................................................11
VII.

CUESTIONARIO................................................................................12

VIII.

BIBLIOGRAFA.................................................................................15

Purificacin de sustancias orgnicas puras

I.

INTRODUCCIN

Es comn encontrar compuestos orgnicos en forma cristalina, pero cules

seran los mtodos para poder purificar e identificar cada una de ellos? existen diversos
mtodos para hacerlo, pero uno de ellos es la cristalizacin.
La cristalizacin (o recristalizacin) es el mtodo fsico ms importante para la
purificacin de los compuestos orgnicos slidos a temperatura de ambiente, el proceso de
eliminar las impurezas por cristalizacin consiste en disolver un compuesto en un solvente
caliente adecuado, permitiendo que la solucin se enfre y se sature con el compuesto que
se est purificando, y da la oportunidad de que la solucin cristalice, se asla por filtracin,
se lava su superficie con solvente fro para eliminar las impurezas residuales para que las
impurezas se eliminen definitivamente es condicin que sea totalmente insolubles en el
solvente caliente o por el contrario que sean totalmente solubles en el solvente fro.
Si este es el caso, el slido a purificar se disuelve en la mnima cantidad de solvente para
facilitar un mximo de recuperacin de la muestra cuando se enfre la solucin, el enfriado
de la solucin debe hacerse de manera tal que cristalice un mximo de sustancia con un
mnimo de impurezas.
Es preferible que los cristales sean medianos dado que los cristales grandes pueden ocluir
solvente conteniendo impurezas y los cristales muy pequeos adsorben impurezas sobre la
superficie el tamao de los cristales se controla por la velocidad de cristalizacin, si esta es
lenta, los cristales son grandes; los cristales se separan por filtracin y se secan.
Hay veces que no es eficiente una sola cristalizacin, es necesario realizar varias
recristalizaciones, hasta conseguir la pureza deseada. La mancha de cristalizacin de
determina por el punto de fusin de la muestra en diferentes fracciones, cundo no se
pueda cristalizar, se transforma uno de sus derivados que lo haga con facilidad.

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Purificacin de sustancias orgnicas puras

II.

MARCO TERICO

CRISTALIZACIN
Es un proceso en el que se realiza un cambio de fase, pasando el sistema de un estado de
desequilibrio (de solucin, estado fundido) al estado de equilibrio. En este proceso, el
sistema incrementa el orden ya que pasa de un sistema relativamente desordenado (la
disolucin) a un sistema mucho ms ordenado (el cristal). Por tanto de acuerdo a las leyes
de termodinmica, para que el proceso sea espontneo, debe producirse un descenso de
energa que compense el incremento de orden, ya que en la naturaleza todo sistema tiende
a un mnimo de energa y a un mximo de desorden esto hace referencia al 2 principio de
la termodinmica. (Grases, 2000)
ESTADO DE DESEQUILIBRIO
Sistema relativamente
desordenado

ESTADO DE EQUILIBRIO
Sistema mucho ms ordenado

SOLUBILIDAD DENTRO DEL PROCESO DE RECRISTALIZACIN

La solubilidad de una sustancia vara con la temperatura .Generalmente, la solubilidad se
hace mayor cuando la temperatura aumenta y es esta propiedad la que aprovecha para la
recristalizacin, ya que al preparar una solucin en caliente y luego enfra se precipita el
exceso de soluto. (Osorio, 2009)

ADSORCIN
Es la retencin de una especie qumica en los sitios activos de la superficie de un slido
(adsorbente) que constituya la fase estacionaria, quedando delimitado el fenmeno a la
superficie que separa las fases o superficie interfacial. Esta retencin superficial puede ser
fsica o qumica. La adsorcin ocurre en la superficie de la partcula de la fase estacionaria
y es debida a la atraccin entre soluto y el adsorbente por la formacin de de uniones
dipolo-dipolo, puentes de hidrgeno, etc. (Osorio, 2009)

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Purificacin de sustancias orgnicas puras

III.

OBJETIVOS

Aprender el conocimiento de los mtodos de aislamiento para la obtencin de

cristales.
Adquirir la destreza necesaria en el manejo del equipo utilizado para la
cristalizacin de sustancias orgnicas y en general de cualquier muestra.
Utilizar el proceso de cristalizacin como un medio para la obtencin de cristales
puros.
Aplicar los conocimientos previos de solubilidad para hallar el disolvente adecuado
para la tcnica de cristalizacin

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Purificacin de sustancias orgnicas puras

IV.

PARTE EXPERIMENTAL

MATERIALES:
INSTRUMENTOS
-

Tubos de ensayo (10X1)

Tubos de ensayo (15X2,5)
Vaso precipitado de 250ml
Bagueta
Pinza
Embudo
Luna de reloj
Rejilla de asbesto
Cocina elctrica
Papel filtro
Tijeras

REACTIVOS
-

Muestra problema 0.50 g de acetanilida impura

DE LIMPIEZA
-

Franela
Papel toalla
Escobilla

1. SELECCIN DEL SOLVENTE PARA EL PROCESO DE CRSITALIZACIN

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Purificacin de sustancias orgnicas puras

1.1 ANLISIS PRELIMINAR

a)

Anlisis organolptico

b)

Estado fsico: Slido

Aspecto: Cristales
Olor: Inodoro
Color: Blanco
Sabor: cido
Reaccin de la sustancia

cida
Alcalina
Neutro

( X )
(
)
(
)

1.2 TECNICA OPERATORIA

a) Con una esptula agregar 30mg de Acetanilida qumicamente pura en cinco tubos
de ensayo de 1,5 x 7cm y adicionarle 2mL cada uno de los siguientes solventes:
etanol, agua destilada, ter de petrleo, cloroformo y cido actico.
b) Agitar con una bagueta, observar e interpretar el grado de solubilidad de la
acetanilida en fro.
c) Si la acetanilida no se disuelve en fro, someter a calentamiento suave.
d) En base a lo observado ordene en la tabla 1, los solventes utilizados segn su
polaridad creciente.

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Purificacin de sustancias orgnicas puras

OBSERVACIONES
Observamos que la acetanilida en ciertos solventes se solubiliz de manera mediata como
fue con el caso del cloroformo, ms no presento miscibilidad con otros solventes como el
agua y el ter de petrleo, los cuales se sometieron al calor.

RESULTADOS

Tabla 1
SOLVENTES
POLARIDAD
CRECIENTE

1. Cloroformo
2. cido actico
3. ter de petrleo
4. Etanol
5.Agua destilada

Tabla 2
Seleccionar el solvente en fro y en caliente para el proceso de cristalizacin.
Solventes
En fro

Etanol

Cloroformo

Agua
destilada

cido
actico

ter de
petrleo

En caliente

2.-PURIFICACIN DE LA ACETANILIDA NO CRISTALIZADA

2.1 ANLISIS PRELIMINAR
a) Anlisis organolptico

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Purificacin de sustancias orgnicas puras

Estado fsico: Slido

Aspecto: polvo granulado
Olor: Inodoro
Color: plomo
Sabor:

b) Reaccin de la sustancia

cida
Alcalina
Neutro

( X )
(
)
(
)

2.2 TECNICA OPERATORIA

1.-Depositamos en un tubo de ensayo la cantidad de 0.50g de acetanilida no cristalizada y
le aadimos 20ml de de agua destilada (solvente elegido), agitamos con una bagueta.
Aqu pudimos observar que el agua destilada se volvi turbia por la presencia de impurezas,
cambiando de color a un turquesa celeste. Como esta solucin present residuos slidos
(impurezas) adems de material colorante se procedi al siguiente paso.
2.-Adicionamos alrededor de medio gramo de carbn activado, agitamos y lo sometimos al
calor hasta ebullicin durante aproximadamente 2 minutos. Se debe evitar la ebullicin
violenta por ello cogemos el tubo de ensayo con una pinza y se va agitando
constantemente.
Simultneamente se va calentando el solvente elegido (agua destilada) en una vaso de
precipitado de 50 ml, esto sirvi para la permeabilizacin del papel filtro al momento de
filtrar.
3.-Filtramos la solucin obtenida en caliente, lavamos el papel filtro en caliente
(permeabilizamos), recibimos el filtrado en otros 2 tubos de ensayo aprox.10ml en cada
uno.
4.-Dejamos enfriando uno de ellos, es decir en reposo a T ambiente, obteniendo as
cristales de acetanilida de forma espontnea (morfologa definida).En el otro tubo se
realiz la cristalizacin forzada colocndolo en un chorro de agua fra (de cao).
Aqu se observ principalmente la rapidez de formacin de los cristales y la morfologa de
estos pues difieren al ser obtenidos por procesos de enfriamiento diferente. Los cristales por
enfriamiento espontneos tienen mayor definicin en contaste con los de enfriamiento
espontneo, que son ms pequeos y de formas variadas pero diminutas.
5.- Luego se filtra ambas cristalizaciones (ambos tubos) en el papel tarado (papel pesado).
6.-Los cristales obtenidos por ambos procesos de enfriamiento se quedaran el papel de
filtro que se colocar en una luna de reloj y desecarlo en una estufa a 60.
7.- Secados los cristales, se pesaron y se determin el rendimiento prctico.
Clculos realizados:
Papel de flitro: 1.17
Papel de filtro con los cristales: 1.28

Por diferencia, se
obtuvo de la
recristalizacin:
0.11

Rendimiento:
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0.5..100%

0.11..X

Purificacin de sustancias orgnicas puras

b
a.-Proceso de filtracin de los cristales
b.-Cristales obtenidos luego del proceso de filtracin

RESULTADOS

Peso de la
Solvente
sustancia no seleccionado
cristalizada

Adsorbente
Utilizado

Morfologa de la Morfologa de la Peso de la

cristalizacin
cristalizacin
sustancia
espontnea
forzada
obtenida

0.5g

Carbn
activado
(1g)

Cristales con
forma de
rafidios
separados que
luego se van
juntando hasta
formar una
especie de
estrellas

Agua
destilada
(20ml)

V.

Son cristales
mucho ms
reducido en
tamao solo
como puntos
diferentes
formas
geomtricas
pero minsculas

Rendimiento

0.11g

22%

DISCUSIONES

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Purificacin de sustancias orgnicas puras

1. La Acetanilida fue soluble en cloroformo, cido actico y agua caliente, pero insoluble
en ter de petrleo y agua fra.
Solubilidad en agua: poco soluble: 1g en 185 mL o 20 mL de agua hirviendo.
Solubilidad en disolventes orgnicos: soluble en EtOH, ter, acetona, acetato de etilo y
otros disolventes orgnicos. 1g en 3 mL MeOH, 0,6 mL alcohol hirviendo, 4 mL acetona.
Muy
poco
soluble
en
ter
de
petrleo.
(http://www.uv.es/fqlabo/QUIMICOS/GRADO/LQI/FICHAS_PRODUCTOS/Fichas_simp
lificadas/Acetanilida.pdf )

2. Se debe tener en consideracin que la cantidad de carbn empleado tiene que ser la
mnima. puesto que inevitablemente cierta cantidad del compuesto deseado se ADSORBE
tambin. Se ha observado con frecuencia que el carbn decolorante es considerablemente
ms eficaz en disolventes que estn asociados, particularmente agua, que en disolventes no
asociados, (Molina ,1991) al comparar este enunciado comprobamos la actividad del
carbono en la solucin que tuvimos al inicio y la capacidad de este de adsorcin.

VI.

CONCLUSIONES

Llegamos a la conclusin de que la mejor forma de encontrar un disolvente

adecuado para la recristalizacin de una sustancia determinada es ensayar entre
varios disolventes.
Se lleg a la conclusin que se puede cristalizar una sustancia orgnica
(acetanilida) luego de filtrarla, de dos maneras una espontnea y otra forzada en
este caso al agua de cao.
Se debe manipular de manera correcta la sustancia orgnica ya que podramos
perder muestra.

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Purificacin de sustancias orgnicas puras

VII.

CUESTIONARIO

En la purificacin de sustancias orgnicas slidas, en que se fundamenta la

cristalizacin?
La cristalizacin es un proceso de formacin de un slido cristalino a partir de un producto
fundido o a partir de una disolucin. Los cristales se obtienen al enfriar una disolucin
saturada en caliente del compuesto slido en un disolvente adecuado. El disolvente o
mezcla de disolventes ser seleccionado de acuerdo con la solubilidad del slido y de las
impurezas (es necesario que stas no cristalicen en las mismas condiciones). As, es
necesario encontrar un disolvente en el que el compuesto slido que queremos cristalizar
sea soluble en caliente e insoluble en frio. Si en una primera cristalizacin no se consigue
la purificacin completa, el proceso se puede repetir y hablaremos de recristalizacin.
1. En qu consiste el proceso de cristalizacin?
Cristalizacin es el nombre que se le da a un procedimiento de purificacin usado en
qumica por el cual se produce la formacin de un slido cristalino, a partir de un gas, un
lquido o incluso, a partir de una disolucin. En este proceso los iones, molculas o tomos
que forman una red en la cual van formando enlaces hasta llegar a formar cristales, los
cuales son bastante usados en la qumica con la finalidad de purificar una sustancia de
naturaleza slida. Por medio de la cristalizacin se separa un componente de una solucin
en estado lquido pasndolo a estado slido a modo de cristales que precipitan. Este paso u
operacin es necesaria para cualquier producto qumico que se encuentre como polvos o
cristales en el mundo comercial, por ejemplo, el azcar, la sal, etc.
2. Qu condiciones se deben tener en cuenta para seleccionar el solvente en un
proceso e cristalizacin?
El solvente ideal para la cristalizacin de un compuesto particular es aquel que:
1)
No reacciona con el compuesto.
2)
Hierve a temperatura por debajo del punto de fusin del compuesto.
3)
Disuelve gran cantidad del compuesto cuando est caliente.
4)
Disuelve una pequea cantidad de compuesto cuando esta fro.
5)
Es moderadamente voltil y los cristales pueden ser secados rpidamente.
6)
No es toxico, no es inflamable y no es caro las impurezas deberan ser insolubles en
el solvente para que puedan se separadas por filtracin.
3. Cules son las etapas que se deben considerar en el proceso de la
cristalizacin?
El proceso de cristalizacin implica cinco etapas bien definidas:
I.

Disolucin del slido: El punto ms importante es la eleccin del disolvente ya que

debe reunir una serie de caractersticas.
Cuando se trata de cristalizar compuestos conocidos se sabe normalmente el disolvente a
utilizar.
En otros casos se selecciona haciendo algn ensayo con distintos disolventes basndose en
la regla de "semejante disuelve a semejante".

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Purificacin de sustancias orgnicas puras

II.

Filtracin de la disolucin (para eliminar impurezas insolubles en el

disolvente): La filtracin se lleva a cabo con filtro de pliegues y en caliente (para que
no precipite el slido).
En algunos casos la disolucin est coloreada debido a la presencia de impurezas solubles
que pueden contaminar los cristales. Para eliminarlas se suele utilizar su adsorcin sobre
carbn activo aadiendo aprox. 2% del mismo a la disolucin, calentando de nuevo para
que las impurezas se adsorban en el carbn (5-10 min) y despus eliminndolo por
filtracin en caliente.

III.

Enfriamiento y formacin de cristales: La disolucin filtrada se deja enfriar sin

mover hasta que alcance temperatura ambiente.
Despus puede enfriarse con un bao de hielo -agua para bajar ms la temperatura. La
velocidad de enfriamiento determina el tamao de los cristales y un enfriamiento lento
favorece la formacin de cristales ms grandes.

IV.

Recogida de los cristales: Los cristales se separan por filtracin a vaco.

La disolucin remanente del proceso de cristalizacin recibe el nombre de aguas madres.

Para eliminar las aguas madres que impregnan el slido hay que lavar los cristales con
pequeas porciones del disolvente de cristalizacin fro. Si se ha utilizado una mezcla de
disolventes en la cristalizacin, se debe emplear una mezcla de esos disolventes en la
misma proporcin en los lavados.
V.

Secado de los cristales: Se pueden emplear varias tcnicas con esta finalidad.

Suele ser suficiente hacer un paquete con un papel de filtro debidamente etiquetado y
dejarlo durante un tiempo en la estufa o en un lugar adecuado (preguntar al profesor/a
dnde).

6.- Por qu se utiliza carbn vegetal activado durante el proceso de cristalizacin?

Frecuentemente, la disolucin se colorea con impurezas de peso molecular elevado, que
acompaan al producto deseado, el carbn vegetal activado tiene una propiedad
denominada adsorcin .La capacidad de un carbn activado para retener una sustancia
determinada no slo est dada por su rea superficial, sino por la proporcin de poros cuyo
tamao sea el adecuado, es decir, de una a cinco veces el dimetro de la molcula de dicha
sustanc.

7.- A que se llaman aguas madres en un proceso de cristalizacin?

Solucin en la que originalmente se obtiene de un precipitado. ste se separa de sus aguas
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Purificacin de sustancias orgnicas puras

madres mediante filtracin. Es decir son las que quedan tras la cristalizacin de un
compuesto.
8.- Que diferencias observ usted en la morfologa de los cristales obtenidos en la
cristalizacin espontnea y cristalizacin forzada
Morfologa de los cristales obtenido
Cristalizacin espontnea

Cristalizacin forzada

Criatales grandes en forma de rafidios que

luego se van agrupando hasta formarse un
buen grupo con forma de estrella.

Cristales muy pequeos de distintas forma

pero muy chiquitas

Si la cristalizacin se da por enfriamiento rpido los cristales son pequeos (la superficie
total) adsorben gran cantidad de impurezas .Si por el contrario, la cristalizacin es muy
lenta ,los cristales originados sern muy grandes ocluyendo gran cantidad de disolvente
,que lleva impurezas disueltas.

VIII.

BIBLIOGRAFA

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Purificacin de sustancias orgnicas puras

Grases F, Costa A, Sohnel O. 2000 Cristalizacin en disolucin conceptos bsicos.

Editorial Revert Barcelona, Espaa pag. 3 [Actualizado el 19 de Setiembre del
2014] .Disponible en :
http://www.google.com.pe/search?q=cristalizaci
%C3%B3n&rlz=1C1NNVC_en___PE496&oq=cristalizaci
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Lamarque A , Labuckas D, Lpez L., Torres M, Maestri D 2008 FUNDAMENTOS
TERICO-PRACTICOS DE QUMICA ORGNICA 1 era. Ed. Editorial
encuentro Argentina [ Actualizado el 02 de setiembre] Disponible en:
http://books.google.com.pe/books?
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Osorio G.2009 Manual de tcnicas de laboratorio qumico. Editorial Universidad de
Antioqua,Colombia.pag 74 [Actualizado el 19 de Setiembre del 2014] .Disponible
en :
http://books.google.com.pe/books?
id=73EtcO0j1i0C&printsec=frontcover&dq=cristalizacin&hl=es419&sa=X&ei=K
rYdVMbAIvSZsQSe6oHIDQ&ved=0CBoQ6AEwAA#v=onepage&q=cristalizaci
%C3%B3n&f=false
Molina P .1991Prcticas de Qumica Orgnica Edicin Compobell Universidad de
Murcia.[Actualizado 22 de setiembre]disponible en :
http://books.google.com.pe/books?id=WsQ7ahmtk4C&pg=PA4&dq=aguas+madres+en+cristalizaci%C3%B3n&hl=es419&sa=X&ei=guQkVOOrK4yWgwSDu4CIBw&ved=0CBoQ6AEwAA#v=onepa
ge&q=aguas%20madres%20en%20cristalizaci%C3%B3n&f=false
Lab. Qumica I. Purificacin de Slidos: Cristalizacin. 2012-2013[actualizado el
21 de septiembre del 2014] Disponible en:
http://www.uv.es/fqlabo/QUIMICOS/GRADO/LQI/PRACTICAS/LQI_Practica_3_
Cristalizacion.pdf
Melisa Balbuena. Purificacin de compuestos orgnicos.2012 [actualizado el 21 de
septiembre del 2014] Disponible en: http://es.scribd.com/doc/153489519/labo-3quimica-organica-2012
Cristalizacin y recristalizacin. Fundamento [actualizado el 21 de septiembre del
2014] Disponible en: http://www.ub.edu/oblq/oblq
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ngeles Mndes. Cristalizacin. 2010[actualizado el 21 de septiembre del 2014]
Disponible en: http://quimica.laguia2000.com/general/cristalizacion

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Purificacin de sustancias orgnicas puras

Begoa Garca. Acetanilida. 2011-2012[actualizado el 23 de septiembre del 2014]

Disponible en:
http://www.uv.es/fqlabo/QUIMICOS/GRADO/LQI/FICHAS_PRODUCTOS/Ficha
s_simplificadas/Acetanilida.pdf

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